التغير اللوني الضوئي

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة

التغير اللوني الضوئي هو تغير لوني عكسي عند التعرض للضوء. وهو تحول لمادة كيميائية ( مفتاح ضوئي ) بين شكلين من خلال امتصاص الإشعاع الكهرومغناطيسي ( التماثل الضوئي )، حيث يمتلك كل شكل طيف امتصاص مختلف. [ 1 ] [ 2 ] يؤثر هذا التغير البنيوي أو الهندسي العكسي في الجزيئات المتغيرة اللون ضوئيًا على تكوينها الإلكتروني ، وطاقة الإجهاد الجزيئي، وخصائص أخرى. [ 3 ]

تاريخ

في عام 1867، قدّم كارل يوليوس فريتشه مفهوم التغير اللوني الضوئي، مشيرًا إلى أن محلول التتراسين البرتقالي يفقد لونه في ضوء النهار ويستعيده في الظلام. لاحقًا، لوحظ سلوك مشابه من قِبل كلٍّ من إدموند تير مير [ 4 ] وفيبسون [ 5 ] . وثّق تير مير تغير لون ملح البوتاسيوم لثنائي نيترو الإيثان، الذي ظهر أحمر في ضوء النهار وأصفر في الظلام. كما سجّل فيبسون أن عمود بوابة مطليًا ظهر أسودًا خلال النهار وأبيض في الليل بسبب صبغة الزنك، والتي يُرجّح أنها الليثوبون [ 6 ] [ 7 ] . في عام 1899، أطلق ويلي ماركوالد ، الذي درس التغير اللوني العكوس لمركب 2،3،4،4-رباعي كلورو نفثالين-1(4H)-ون في الحالة الصلبة، على هذه الظاهرة اسم "الانتحاء الضوئي" [ 8 ] . مع ذلك، اعتُبر هذا المصطلح لاحقًا مُضلِّلًا لارتباطه بالعملية البيولوجية " الانتحاء الضوئي ". في عام 1950، اقترح يهودا هيرشبرغ (من معهد وايزمان للعلوم في إسرائيل) مصطلح "التغير اللوني الضوئي"، المشتق من الكلمتين اليونانيتين phos (ضوء) و chroma (لون)، والذي لا يزال شائع الاستخدام حتى اليوم. [ 6 ] أما مصطلح "الظلام الخافت" (tenebrescence) فقد صاغه المهندس هومبولت ليفرينز من شركة RCA عام 1946، ولا يزال يُستخدم أحيانًا في مجال علم المعادن، حيث قدمه العالم ديفيد ميدفيد من شركة فيلكو عام 1954. [ 9 ] [ 10 ]

لا تقتصر هذه الظاهرة على المركبات الملونة فحسب، بل تشمل أنظمة تمتص الضوء عبر طيف واسع، من الأشعة فوق البنفسجية إلى الأشعة تحت الحمراء، وتتضمن تفاعلات سريعة وبطيئة على حد سواء. [ 6 ] يمكن أن تحدث ظاهرة التغير اللوني الضوئي في المركبات العضوية وغير العضوية، ولها دور في الأنظمة البيولوجية (على سبيل المثال، شبكية العين في عملية الإبصار). وقد تطور استخدام المواد المتغيرة لونياً ضوئياً من مجرد نظارات واقية إلى تطبيقات تشمل تخزين البيانات البصرية ثلاثية الأبعاد ، والتحفيز الضوئي ، وقياس جرعات الإشعاع . [ 7 ]

مبادئ

التحول الضوئي لـ [ Co(NH3 ) 5NO2 ] 2+ . يتحول المتماثل ذو اللون الأحمر (يسار) إلى المتماثل الأصفر (يمين) عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية.

غالباً ما يرتبط التغير اللوني الضوئي بتفاعلات الحلقة المحيطية ، وتحولات المتصاوغات من نوع سيس-ترانس ، وانتقال الهيدروجين داخل الجزيء، وانتقال المجموعات داخل الجزيء، وعمليات التفكك ، وانتقال الإلكترونات ( الأكسدة والاختزال ). [ 6 ] كما يمكن أن تُظهر معقدات الفلزات الانتقالية خصائص التغير اللوني الضوئي نتيجة لتحولات الروابط . [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

تشمل الخصائص المهمة للمركبات الفوتوكرومية المردود الكمي ، ومقاومة الإجهاد، وعمر حالة التوازن الضوئي . يحدد المردود الكمي للتفاعل الكيميائي الضوئي كفاءة التغير الفوتوكرومي نسبةً إلى كمية الضوء الممتص. [ 15 ] في المواد الفوتوكرومية، يُشار إلى فقدان المكون الفوتوكرومي بالإجهاد، ويُلاحظ من خلال عمليات مثل التحلل الضوئي ، والتبييض الضوئي ، والأكسدة الضوئية ، وتفاعلات جانبية أخرى. تعاني جميع المركبات الفوتوكرومية من الإجهاد بدرجات متفاوتة، ويعتمد معدله بشدة على الضوء المُنشِّط وظروف العينة. [ 6 ] للمواد الفوتوكرومية حالتان، ويمكن التحكم في تحولهما المتبادل باستخدام أطوال موجية مختلفة من الضوء. يؤدي التحفيز بأي طول موجي محدد للضوء إلى مزيج من الحالتين بنسبة معينة، تُسمى حالة التوازن الضوئي. في نظام مثالي، ستكون هناك أطوال موجية يمكن استخدامها لتوفير نسب 1:0 و0:1 من المتماكبات، ولكن في الأنظمة الحقيقية هذا غير ممكن، لأن نطاقات الامتصاص النشطة تتداخل دائمًا إلى حد ما. [ 15 ]

تعتمد الأنظمة الفوتوكرومية على الإشعاع لتحفيز عملية التماثل. بعضها يعتمد على الإشعاع للتفاعل العكسي، بينما يستخدم البعض الآخر التنشيط الحراري للتفاعل العكسي. [ 16 ]

أنواع المواد الفوتوكرومية

مفاتيح ضوئية جزيئية

أزوبنزيناستُخدمت عملية التماثل الضوئي بين المتصاوغين العابر والمستقر ( E/Z ) للأزوبنزين على نطاق واسع في المفاتيح الجزيئية. عند حدوث هذا التماثل، تخضع الأزوبنزين لتغيرات في خصائصها الفيزيائية، مثل الهندسة الجزيئية، وأطياف الامتصاص، أو عزم ثنائي القطب . [ 17 ] [ 18 ]

تُعطي مجموعات الأزوبنزين المدمجة في إيثرات التاج مستقبلات قابلة للتبديل وأزوبنزينات. [ 19 ]

ثنائي أريليثينتخضع مركبات ثنائي أريل الإيثين لتحول عكسي كامل بين شكليها المتماثلين "المفتوح الحلقة" و"المغلق الحلقة" عند تعرضها لضوء ذي طول موجي مناسب. [ 20 ] تتميز المفاتيح الضوئية القائمة على ثنائي أريل الإيثين بمقاومة عالية للإجهاد الضوئي، مما يُمكّنها من الخضوع للعديد من دورات التبديل الضوئي مع الحد الأدنى من التدهور. [ 21 ] وقد تم تقييم هذه المركبات لاستخدامها في أجهزة الذاكرة الكيميائية الضوئية طويلة الأمد نظرًا للثبات الحراري لكلا شكلي ثنائي أريل الإيثين الضوئيين. [ 20 ]
سبيروبيران وسبيروكسازينتُعدّ مركبات سبيروبيران، من أقدم المركبات الفوتوكرومية، وثيقة الصلة بمركبات سبيروكسازين. يؤدي تعريضها للأشعة فوق البنفسجية إلى فتح الحلقة، مُشكّلاً متصاوغًا ملونًا. عند إزالة مصدر الأشعة فوق البنفسجية، يعود الكروموفور تدريجيًا إلى حالته الأرضية عديمة اللون، وتتشكل رابطة الكربون-الأكسجين من جديد، ويعود الجزيء إلى حالته الأصلية. تتميز هذه الفئة من الفوتوكرومات، على وجه الخصوص، بعدم استقرارها الديناميكي الحراري في أحد أشكالها، وتعود إلى شكلها المستقر في الظلام ما لم تُبرّد إلى درجات حرارة منخفضة. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]
مُعطي مُستقبل ستينهاوس مُضافاتتُعدّ DASAs فئة من المفاتيح الضوئية العضوية، تتميز باستجابتها للضوء المرئي وظاهرة التلون الضوئي السلبي (فقدان اللون عند التعرض للإشعاع). على عكس المفاتيح التقليدية مثل سبيروبيران التي تتطلب عادةً ضوءًا فوق بنفسجيًا للتنشيط، [ 25 ] [ 26 ] يمكن تشغيل DASAs باستخدام الضوء المرئي، مما يجعلها أكثر ملاءمة للبيئات البيولوجية حيث يمكن أن يُسبب التعرض للأشعة فوق البنفسجية تلفًا خلويًا. [ 27 ] وقد استخدمت الأبحاث الحديثة بوليمرات مُعدّلة بـ DASAs لإنشاء حوامل نانوية حساسة للضوء، مثل البوليميروزومات، التي تسمح بإطلاق الحمولة المُغلّفة بشكل قابل للتشغيل والإيقاف عند تنشيطها بالضوء المرئي. [ 28 ] [ 29 ]
فولجيدس وفولجيميدسعلى غرار ثنائي أريل الإيثينات، يعتمد السلوك الفوتوكرومي للفولجيدات والفولجيميدات على تفاعلات فتح وإغلاق الحلقة الكهروستاتيكية 6π. [ 30 ] وهي عبارة عن مفاتيح ضوئية فوتوكرومية عالية، وتتحول بشكل عكسي بين شكلين متماثلين عند تعرضها لضوء بأطوال موجية مختلفة. [ 30 ] [ 31 ] تتميز هذه المركبات بانخفاض إجهادها الكيميائي الضوئي، وثباتها الحراري العالي، فضلاً عن ارتفاع معدلات تحويلها. [ 32 ] [ 33 ]
الهيدرازوناتيمكن تنشيط مفاتيح الهيدرازون الضوئية بواسطة الضوء، وتخضع لعملية تحويل فعالة وعكسية بين المتصاوغين E وZ حول الرابطة المزدوجة C=N. [ 34 ] [ 35 ]
نافثوبيرانتتحول بعض مركبات النفثوبيران، مثل 3،3-ثنائي فينيل-3H-نفثوبيران ، من شكلها عديم اللون إلى متصاوغ ملون عبر عملية فتح الحلقة. وتُستخدم هذه المواد في صناعة الزجاج ذاتي التعتيم.
أزوهيتيرو أريلتُعدّ مركبات الأزوهيتيروأرين، وهي نظائر بنيوية للأزوبنزين، مفاتيح ضوئية قادرة على التماثل الضوئي العكسي من E إلى Z. في هذه المركبات، تُستبدل إحدى حلقتي الفينيل أو كلتيهما في الأزوبنزين بحلقة غير متجانسة، مع الحفاظ على خصائص بنيوية وآلية مماثلة. [ 36 ] [ 37 ] ومثل الأزوبنزين، يتبع التماثل الحراري لهذه المركبات ثلاثة مسارات رئيسية: الانقلاب، أو الدوران، أو التماكب . عادةً ما يوجد المتصاوغ Z من مركبات الأزوهيتيروأرين في حالة شبه مستقرة . [ 38 ] يُعزز إدخال الذرات غير المتجانسة في نظام الحلقة من وظائفها، كما يُحسّن من التماثل الحيوي ، والقطبية، ومحبة الدهون ، والذوبانية، مما يجعل مركبات الأزوهيتيروأرين بدائل واعدة للأزوبنزين. [ 39 ]

الكينونات الفوتوكرومية

تتميز بعض الكينونات، وخاصةً فينوكسينافثاسين كينون، بخاصية التغير اللوني الضوئي الناتجة عن قدرة مجموعة الفينيل على الانتقال من ذرة أكسجين إلى أخرى. وقد تم تحضير كينونات ذات استقرار حراري جيد، كما أنها تتميز بخاصية إضافية تتمثل في نشاط الأكسدة والاختزال، مما أدى إلى بناء مفاتيح جزيئية متعددة الحالات تعمل بمزيج من المحفزات الضوئية والإلكترونية. [ 40 ]

المواد غير العضوية المتغيرة اللون ضوئياً

تُظهر العديد من المواد غير العضوية خصائصَ فوتوكرومية، وغالبًا ما تتمتع بمقاومة أفضل بكثير للإجهاد مقارنةً بالمواد العضوية الفوتوكرومية. على وجه الخصوص، يُستخدم كلوريد الفضة على نطاق واسع في صناعة العدسات الفوتوكرومية . كما أن هاليدات الفضة والزنك الأخرى تتميز بخاصية الفوتوكرومية. ويُعد أوكسي هيدريد الإيتريوم مادةً غير عضوية أخرى ذات خصائص فوتوكرومية. [ 41 ]

Some inorganic photochromic materials include oxides such as BaMgSiO4, Na8[AlSiO4]6Cl2, and KSr2Nb5O15. Additionally, rare-earth (RE)-doped compounds like CaF2:Ce, CaF2:Gd, as well as transition metal oxides such as WO3, TiO2, V2O5, and Nb2O5 have been explored.[7] Photochromism in transition metal oxides is generally attributed to the redox reactions of the transition metal ion and the resulting electron transfer between its different valence states. When electrons are excited from the valence band to the conduction band, a hole is generated in the valence band. This photo-induced hole can decompose adsorbed water on the material's surface, producing protons. These protons can react with transition metal ions in different valence states, forming hydrogen-based compounds that exhibit color changes. Upon exposure to light of a different wavelength or an oxidizing atmosphere, the reduced transition metal ion can undergo re-oxidation.[7]

Various forms of tungsten trioxide (WO3), including bulk crystals, thin films, and quantum dots, have been studied for their photochromic properties. WO3 transitions between two optical states, shifting from transparent to blue when exposed to light, heat, or electricity. The reversible color change is associated with the tungsten center's ability to undergo oxidation-reduction reactions, alternating between different oxidation states (W6+ to W5+ or W5+ to W4+).[42][43]

Molybdenum trioxide (MoO3) is widely used in UV sensing applications due to its selective absorption of UV light. Upon UV exposure, MoO3 undergoes a photochromic transformation, which can be reversed in the presence of an oxidizing agent. MoO3 nanosheets exhibit a stronger photochromic effect than the bulk materials due to enhanced carrier mobility and structural flexibility.[44][45]

Photochromic coordination compounds

تُعدّ المركبات التناسقية الفوتوكرومية نادرة نسبيًا مقارنةً بالمركبات العضوية المذكورة أعلاه. يوجد نوعان رئيسيان من المركبات التناسقية الفوتوكرومية: تلك القائمة على نيتروبروسيد الصوديوم ومركبات سلفوكسيد الروثينيوم . وقد طُوّرت مركبات سلفوكسيد الروثينيوم بواسطة راك وزملاؤه. [ 13 ] [ 14 ] وتتمثل آلية عملها في عملية تحويل متماثل لحالة الإثارة لرابطة السلفوكسيد على جزء بوليبيريدين الروثينيوم من الكبريت إلى الأكسجين أو العكس. ويؤدي اختلاف الرابطة بين الروثينيوم والكبريت أو الأكسجين إلى تغير لوني ملحوظ وتغير في جهد اختزال الروثينيوم (III/II). تكون الحالة الأرضية دائمًا مرتبطة بالكبريت، والحالة شبه المستقرة دائمًا مرتبطة بالأكسجين. وعادةً ما  تُلاحظ تغيرات في أقصى امتصاص تصل إلى 100 نانومتر تقريبًا. غالباً ما تعود الحالات شبه المستقرة (المتزامرات المرتبطة بالأكسجين) لهذه الفئة حرارياً إلى حالاتها الأرضية المقابلة (المتزامرات المرتبطة بالكبريت)، على الرغم من أن عدداً من الأمثلة يُظهر خاصية التلون الضوئي العكسي ثنائي اللون. وقد كشفت دراسة الطيف فائق السرعة لهذه المركبات عن أعمار تزاوج سريعة للغاية تتراوح من 1.5 نانوثانية إلى 48 بيكوثانية. [ 14 ]

عدسة نظارة متغيرة اللون بعد تعرضها لأشعة الشمس بينما ظل جزء من العدسة مغطى بالورق.

تُعدّ خاصية التغير اللوني الضوئي العكسي أساس العدسات المتغيرة اللون في النظارات الشمسية . ويتمثل أكبر عائق أمام استخدام هذه التقنية في عدم قدرة المواد على تحمل آلاف الساعات من التعرض للعوامل الجوية، لذا فإنّ التطبيقات الخارجية طويلة الأمد غير مناسبة في الوقت الحالي.

تتأثر سرعة تحول الأصباغ الفوتوكرومية بشدة بصلابة الوسط المحيط بها. ونتيجة لذلك، يكون تحولها أسرع ما يمكن في المحلول وأبطأ ما يمكن في الوسط الصلب كعدسة البوليمر. [ 46 ] في عام 2005، أُفيد بأن ربط بوليمرات مرنة ذات درجة حرارة انتقال زجاجي منخفضة (مثل السيلوكسانات أو أكريلات البولي بيوتيل) بالأصباغ يسمح لها بالتحول بسرعة أكبر بكثير في العدسة الصلبة. بعض سبيروكسازينات المرتبطة ببوليمرات السيلوكسان تتحول بسرعات قريبة من سرعات المحلول حتى وإن كانت ضمن مصفوفة عدسة صلبة. [ 47 ]

تطبيقات طموحة

تخزين البيانات

لطالما كانت المركبات الفوتوكرومية لتخزين البيانات موضوعًا للتكهنات. [ 48 ] ويبشر مجال تخزين البيانات البصرية ثلاثية الأبعاد بأقراص قادرة على استيعاب تيرابايت من البيانات. [ 49 ]

تخزين الطاقة الشمسية

يُعدّ التغير اللوني الضوئي آلية محتملة لتخزين الطاقة الشمسية. ويُعتبر نظام ثنائي هيدروأزولين-فينيل هيبتافولفين المتغير لونياً ضوئياً دليلاً على صحة هذا المفهوم. [ 50 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ لوتزش، ديتليف. إبرهارت، فولكر. ربيع ، كريستيان (2016). “المواد الكروموجينية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1 – 26. دوى : 10.1002/14356007.t07_t01 . رقم ISBN  978-3-527-30673-2.
  2. ↑ إيري، م. (2000). "التغير اللوني الضوئي: الذاكرة والمفاتيح - مقدمة" . المراجعات الكيميائية . 100 (5): 1683-1684 . doi : 10.1021/cr980068l . ISSN 0009-2665 . 
  3. ↑ ماهيثا، ب.م.؛ ناكول، س.؛ كومار، مينو؛ كولكارني، نافين ف.؛ خاريسوفا، أوكسانا ف.؛ خاريسوف، بوريس إ. (2024)، "الجزيئات والمواد الفوتوكرومية: التصميم والتطوير" ، دليل المواد الناشئة للطاقة المستدامة ، إلسيفير، ص 237-254 ، doi : 10.1016/b978-0-323-96125-7.00015-0 ، ISBN  978-0-323-96125-7تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 فبراير 2025
  4. ^ تير مير، إدم. (1876). "Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 181 (1): 1– 22. دوى : 10.1002/jlac.18761810102 . ISSN 0075-4617 . 
  5. ↑ فيبسون، تي إل (1881). "مخاطر حمض البيروجاليك". مجلة ساينتفك أمريكان . 12 (312 ملحق): 4982. doi : 10.1038/scientificamerican12241881-4982bsupp . ISSN 0036-8733 . 
  6. 1 2 3 4 5 بواس-لوران، هنري؛ دور، هاينز (2016). "كتب عن التغير اللوني الضوئي". معايير الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية على الإنترنت . doi : 10.1515/iupac.73.0019 .
  7. 1 2 3 4 دو، جيا رين؛ يانغ، زيتيان؛ لين، هينغ وي؛ بولمان، ديرك (2024). "المواد الفوتوكرومية غير العضوية: التطورات الحديثة، والآلية، والتطبيقات الناشئة" . المواد المستجيبة . 2 (2). doi : 10.1002/rpm.20240004 . hdl : 1854/LU-01HZKMBHJF66CYRDRASR7DYVVN . ISSN 2834-8966 . 
  8. ^ ماركوالد، دبليو (1899). "أوبر فوتوتروبي". Zeitschrift für Physikalische Chemie . 30U (1): 140-145 . دوى : 10.1515/zpch-1899-3007 . ردمك 2196-7156 . 
  9. ↑ ليفرينز، هومبولت دبليو. (1946-06-01). "التألق والظلام كما يُطبقان في الرادار" (ملف PDF) . مجلة RCA . المجلد السابع (2): 199-239 . تاريخ الاسترجاع: 2026-06-05 .
  10. ↑ ميدفيد، ديفيد ب. (1954-08-01). "الهاكمانايت وخصائصه المتلألئة" (ملف PDF) . عالم المعادن الأمريكي . 39 ( 0708): 615-629 . تاريخ الاسترجاع: 2026-06-05 .
  11. ↑ كوبنز، فيليب؛ نوفوزيلوفا، إيرينا؛ كوفاليفسكي، أندريه (2002). "متصاوغات الارتباط المحفزة ضوئيًا لمركبات النيتروزيل للمعادن الانتقالية والمركبات ذات الصلة" . مراجعات كيميائية . 102 (4): 861-884 . doi : 10.1021/cr000031c . ISSN 0009-2665 . 
  12. ↑ بيتروولف، توماس إي. (2006). "التماثل الضوئي لرابطة النيتروزيل/الحالات شبه المستقرة" . مراجعات كيمياء التناسق . 250 ( 9-10 ): 1196-1207 . doi : 10.1016/j.ccr.2005.12.016 .
  13. 1 2 راك، ج (2009). "تحويل أيزومر السلفوكسيد المحفز بانتقال الإلكترون في مركبات الروثينيوم والأوزميوم" . مراجعات كيمياء التناسق . 253 ( 1-2 ): 78-85 . doi : 10.1016/j.ccr.2007.12.021 .
  14. 1 2 3 ماكلور، بيث آن؛ راك، جيفري جيه. (2010). "التماثل في مركبات كبريتيد الروثينيوم المتغيرة اللون ضوئيًا" . المجلة الأوروبية للكيمياء غير العضوية . 2010 (25): 3895-3904 . doi : 10.1002/ejic.200900548 . ISSN 1434-1948 . 
  15. 1 2 كلان، بيتر؛ ويرز، جاكوب (2009). الكيمياء الضوئية للمركبات العضوية . وايلي. doi : 10.1002/9781444300017 . ISBN 978-1-4051-6173-2.
  16. ↑ "التغير اللوني الضوئي" . الكتاب الذهبي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . 2014. doi : 10.1351/goldbook.P04589 .
  17. ↑ بيهاري، أندرو أ.؛ وولي، جي. أندرو (2011). "مفاتيح ضوئية من الأزوبنزين للجزيئات الحيوية" . مجلة الجمعية الكيميائية . 40 (8): 4422-4437 . doi : 10.1039/c1cs15023e . ISSN 0306-0012 . PMID 21483974 .  
  18. ↑ ميرينو، إستيباليز؛ ريباغوردا، ماريا (2012). "التحكم في الحركة الجزيئية باستخدام التماثل الضوئي cis – trans لمجموعة الآزو" . مجلة بيلشتاين للكيمياء العضوية . 8 : 1071-1090 . doi : 10.3762/bjoc.8.119 . ISSN 1860-5397 . PMC 3458724. PMID 23019434 .   
  19. ↑ شيغا، ماسانوبو؛ تاكاغي، ماكوتو؛ أوينو، كيهي (1980). "إيثرات التاج الآزوية: الأصباغ التي تحتوي على مجموعة آزو متورطة مباشرة في هيكل إيثر التاج" . رسائل الكيمياء . 9 (8): 1021-1022 . doi : 10.1246/cl.1980.1021 . ISSN 0366-7022 . 
  20. 1 2 إيري، ماساهيرو؛ موهري، ماساكي (1988). "أنظمة كهروضوئية غير قابلة للانعكاس الحراري. التدوير الضوئي العكوس لمشتقات ثنائي أريل الإيثين". مجلة الكيمياء العضوية . 53 (4): 803-808 . doi : 10.1021/jo00239a022 . ISSN 0022-3263 . 
  21. ↑ إيري، ماساهيرو؛ فوكاميناتو، تويوشي؛ ماتسودا، كينجي؛ كوباتاكي، سيا (2014). "التغير اللوني الضوئي لجزيئات وبلورات ثنائي أريل الإيثين: الذاكرة، والمفاتيح، والمحركات" . مراجعات كيميائية . 114 (24): 12174-12277 . doi : 10.1021/cr500249p . ISSN 0009-2665 . PMID 25514509 .  
  22. ↑ باييه، ج.؛ جوستي، ج.؛ غولييلميتي، ر. (1993). "دراسة مقارنة للتحلل الضوئي بين مشتقات سبيرو [ إندولين-أوكسازين ] وسبيرو [ إندولين-بيران ] في المحلول" . مجلة الكيمياء الضوئية والبيولوجيا الضوئية أ: الكيمياء . 70 (2): 157-161 . Bibcode : 1993JPPA...70..157B . doi : 10.1016/1010-6030(93)85036-8 .
  23. ↑ باليه، جيل (1997). "التحلل الضوئي للصبغات الضوئية العضوية في البوليمرات - سلسلة نافثوبيران ونافثوكسازين -". علم وتكنولوجيا البلورات الجزيئية والبلورات السائلة. القسم أ. البلورات الجزيئية والبلورات السائلة . 298 (1): 75-82 . رمز Bibcode : 1997MCLCA.298...75B . doi : 10.1080/10587259708036145 . ISSN 1058-725X . 
  24. ↑ باييه، جيل؛ جوستي، جيرار؛ غولييلميتي، روبرت (1995). "دراسة عملية الإجهاد واصفرار الأغشية البوليمرية المحتوية على مركبات سبيروكسازين المتغيرة اللون ضوئيًا". نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 68 (4): 1220-1225 . doi : 10.1246/bcsj.68.1220 . ISSN 0009-2673 . 
  25. ↑ كيوان راد، جابر؛ بلزاده، زهرة؛ مهدويان، علي رضا (2022-06-01). "مواد متطورة قابلة للتحويل الضوئي تعتمد على سبيروبيران: مسار رائع نحو أجهزة المستقبل المستجيبة للمؤثرات الخارجية" . مجلة الكيمياء الضوئية والبيولوجيا الضوئية ج: مراجعات الكيمياء الضوئية . 51 100487. doi : 10.1016/j.jphotochemrev.2022.100487 . ISSN 1389-5567 . 
  26. ↑ كلاين، رافال (2013-12-02). "مواد ديناميكية قائمة على سبيروبيران" . مجلة الجمعية الكيميائية . 43 (1): 148-184 . doi : 10.1039/C3CS60181A . ISSN 1460-4744 . 
  27. ↑ كليرك، ميشيل؛ ساندلاس، سارة؛ رفاعي-غراهام، عمر؛ بيترسون، جولي أ.؛ برونز، نيكو؛ ألانز، خافيير ريد دي؛ بوسيل، لوتشيانو ف. (27-11-2023). "مواد تستجيب للضوء المرئي: الكيمياء الضوئية وتطبيقات نواتج إضافة ستينهاوس المانحة-المستقبلة في علم البوليمرات" . مجلة الجمعية الكيميائية . 52 (23): 8245-8294 . doi : 10.1039/D3CS00508A . ISSN 1460-4744 . PMC 10680135 .  
  28. ↑ ديل، تريستان ن.؛ كاماك-ناجيرا، آنا؛ تريسا، ريا؛ ماتوبار، فرزينا؛ كايا، بيزانور؛ لاثان، أوثايا؛ شامي، محمد؛ ديناردي، راي ج.؛ رفاعي-غراهام، عمر؛ فويتشوفسكي، جوناثان ب.؛ ستيفنز، مولي م. (31 يناير 2026). "هيدروجيلات تتضمن نواتج إضافة ستينهاوس مانحة-مستقبلة كمنصة لإطلاق جزيئات صغيرة قابلة للتشغيل والإيقاف بفعل الضوء" . اتصالات الجزيئات الكبيرة السريعة . 47 (8). doi : 10.1002/marc.202500868 . ISSN 1022-1336 . PMC 13087835. PMID 41619178 .   
  29. ↑ ماتوبار، فرزينا؛ كايا، بيزانور؛ إيبك، بوسة؛ دورجي، تينزين؛ هاكوبيان، شوغيك؛ شامي، محمد؛ غوترو، جوليان إي؛ رفاعي غراهام، عمر (28-02-2026). "فك شفرة معلمات انتشار الجزيئات الصغيرة عبر أغشية البوليميروزوم المستجيبة للضوء" . مواد وظيفية متقدمة . doi : 10.1002/adfm.202527008 . ISSN 1616-301X . 
  30. رينث ، ف.؛ سيورتسن، ر.؛ تيمبس، ف. (2013). "تحسين التبديل الضوئي والديناميكيات فائقة السرعة في الفولجيدات الضوئية المعدلة هيكليًا" . المراجعات الدولية في الكيمياء الفيزيائية . 32 (1): 1-38 . doi : 10.1080/0144235X.2012.729331 . ISSN 0144-235X . 
  31. ↑ براون، ويسلي ر.؛ فيرينغا، بن ل. (2011). "الفصل 5: المفاتيح الجزيئية الكيروبصرية" .في: المفاتيح الجزيئية . المجلد  1 (  الطبعة الثانية). الصفحات 121-179 . doi : 10.1002/9783527634408.ch5 . ISBN  978-3-527-31365-5.
  32. ↑ كوشيما، هيديكو؛ ناكايا، هيديميتسو؛ أوتشيموتو، هيدتاكا؛ أوجيما، ناوكو (2012). "الحركة الكهروضوئية لبلورات فيوريلفولجيد" . رسائل الكيمياء . 41 (1): 107-109 . doi : 10.1246/cl.2012.107 . ISSN 0366-7022 . 
  33. ↑ هارادا، جون؛ تايرا، ماسايا؛ أوغاوا، كييتشيرو (2017). "التغير اللوني الضوئي لبلورات الفولجيد: من تراكم المنتج المُتحكم فيه بالشبكة إلى فصل الطور" . نمو البلورات وتصميمها . 17 (5): 2682-2687 . Bibcode : 2017CrGrD..17.2682H . doi : 10.1021/acs.cgd.7b00182 . ISSN 1528-7483 . 
  34. ↑ سو، شين؛ أبراهاميان، إيفان (2014). "المفاتيح والتركيبات المعدنية والمستشعرات القائمة على الهيدرازون" . مجلة الجمعية الكيميائية . 43 (6): 1963. doi : 10.1039/c3cs60385g . ISSN 0306-0012 . 
  35. ↑ تشي، تشينغكاي؛ هوانغ، شي تشينغ؛ ليو، شياوغانغ؛ أبراهاميان، إيفان (2024). "استجابة متعددة الألوان ناتجة عن تحول 1,2-BF2 والتماثل الضوئي" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 146 (10): 6471-6475 . Bibcode : 2024JAChS.146.6471Q . doi : 10.1021/jacs.4c00592 . ISSN 0002-7863 . PMID 38428039 .  
  36. ↑ هارتلي، جي. سبنسر (1938). "113. الشكل المتجانس (cis) للأزوبنزين وسرعة التحول الحراري من الشكل المتجانس (cis) إلى الشكل المتحول (trans) للأزوبنزين وبعض مشتقاته". مجلة الجمعية الكيميائية . 0 : 633-642 . doi : 10.1039/jr9380000633 . ISSN 0368-1769 . 
  37. ^ كريسبي ، ستيفانو. سيميث، ناديا أ؛ كونيغ، بوركهارد (2019). “أصباغ Heteroaryl azo كتحويلات ضوئية جزيئية”. مراجعات الطبيعة الكيمياء . 3 (3): 133-146 . دوى : 10.1038 / s41570-019-0074-6 . ردمك 2397-3358 . 
  38. ↑ سلافوف، تشافدار؛ يانغ، تشونغ؛ هايندل، أندرياس هـ.؛ ستاوخ، تيم؛ فيغنر، هيرمان أ.؛ دريو، أندرياس؛ واشتفيتل، جوزيف (2018). "إجهاد الحلقة الناتج عن الالتواء والعودة يحفز الاسترخاء السريع لحلقة سيكلوبيسازوبنزين مستقرة (Z)" . مجلة رسائل الكيمياء الفيزيائية . 9 (16): 4776-4781 . doi : 10.1021/acs.jpclett.8b02159 . ISSN 1948-7185 . PMID 30063355 .  
  39. ↑ غرينفيلد، جيك إل.؛ ثواني، أديتيا آر.؛ أودايبات، ماغدالينا؛ جيبسون، روزينا إس إل؛ جاكسون، توماس بي.؛ فوختر، ماثيو جيه. (2022)، "أزوهيتيروأرينات" ، في بيانووسكي، زبيغنيو إل. (محرر)، مفاتيح ضوئية جزيئية ( الطبعة الأولى)، وايلي، الصفحات 83-112 ، doi : 10.1002/9783527827626.ch5 ، ISBN   978-3-527-35104-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 فبراير 2025
  40. ↑ لفوف، أندريه؛ كليمنكو، ليوبوف؛ بيكوف، فاسيلي؛ هيشت، ستيفان (2023)، إعادة النظر في مركبات بيري-أريلوكسيكينون: من نظام فوتوكرومي منسي إلى أداة واعدة للتطبيقات الناشئة ، doi : 10.26434/chemrxiv-2023-ds47k ، تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 فبراير 2025
  41. ↑ مونغستاد، تريغف؛ بلاتزر-بيوركمان، شارلوت؛ ماهلين، يان بيتر؛ مويج، لينارد ب.أ.؛ بيفاك، يفغيني؛ دام، برنارد؛ مارستين، إريك س.؛ هاوباك، بيورن س.؛ كارازانوف، سماغول ز.هـ. (2011). "مادة جديدة رقيقة الأغشية حساسة للضوء: هيدريد الإيتريوم المحتوي على الأكسجين". مواد الطاقة الشمسية والخلايا الشمسية . 95 (12): 3596-3599 . arXiv : 1109.2872 . Bibcode : 2011SEMSC..95.3596M . doi : 10.1016/j.solmat.2011.08.018 . S2CID 55961818 . 
  42. ↑ وانغ، شوفين؛ فان، ويرن؛ ليو، زيتشوان؛ يو، آيبينغ؛ جيانغ، شوتشوان (2018). "تطورات في المواد الفوتوكرومية القائمة على أكسيد التنجستن: استراتيجيات لتحسين خصائصها الفوتوكرومية" . مجلة كيمياء المواد ج . 6 (2): 191-212 . doi : 10.1039/C7TC04189F . ISSN 2050-7526 . 
  43. ^ دونغ، شو؛ شاو، يوانكاي؛ رن، شياو نينغ؛ لي، زينغو؛ لي، كايكسيانج؛ تونغ، يندونغ؛ ليو، شيانهوا؛ لو، يرين (2023). "إدراج ذرات ثنائية في إطار [ WO6 ] : الجسيمات النانوية الضوئية WO3/Bi2WO6 تمكن من استشعار الأشعة فوق البنفسجية لأشعة الشمس المرئية" . علوم السطح التطبيقية . 636 157783. دوى : 10.1016/j.apsusc.2023.157783 .
  44. ↑ بيشينغر، سي.؛ أوفينغر، جي.؛ هيرمينغهاوس، إس.؛ ليدرر، بي. (1993). "حول الدور الأساسي للأكسجين في التأثير الفوتوكرومي لأكسيد التنغستن (WO3)" . مجلة الفيزياء التطبيقية . 74 (7): 4527-4533 . doi : 10.1063/1.354370 . ISSN 0021-8979 . 
  45. ↑ ياو، جيه إن؛ هاشيموتو، ك؛ فوجيشيما، أ. (1992). "التغير اللوني الضوئي المُستحث في غشاء رقيق من أكسيد الموليبدينوم (MoO3) مُعالج مسبقًا بالتحليل الكهربائي بواسطة الضوء المرئي". مجلة نيتشر . 355 (6361): 624-626 . رمز Bibcode : 1992Natur.355..624Y . doi : 10.1038/355624a0 . ISSN 0028-0836 . 
  46. ↑ إيفانز، ريتشارد أ.؛ هانلي، تريسي ل.؛ سكيدمور، ميليسا أ.؛ ديفيس، توماس ب.؛ سوتش، جورجينا ك.؛ يي، لاكلان هـ.؛ بول، غراهام إي.؛ لويس، ديفيد أ. (2005). "التحسين العام لسرعات تبديل الصبغة الفوتوكرومية في مصفوفة بوليمرية صلبة" . مجلة نيتشر ماتيريالز . 4 (3): 249-253 . Bibcode : 2005NatMa...4..249E . doi : 10.1038/nmat1326 . ISSN 1476-1122 . PMID 15696171 .  
  47. ↑ سوتش، جورجينا ك.؛ إيفانز، ريتشارد أ.؛ ديفيس، توماس ب. (2006). "التبديل الضوئي السريع في مصفوفة بوليمرية صلبة باستخدام بلمرة الجذور الحية" . الجزيئات الكبيرة . 39 (4): 1391-1396 . Bibcode : 2006MaMol..39.1391S . doi : 10.1021/ma052002f . ISSN 0024-9297 . 
  48. ↑ هيرشبرغ، يهودا (1956). "التكوين العكسي للألوان وإزالتها بالإشعاع عند درجات حرارة منخفضة: نموذج ذاكرة كيميائية ضوئية" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 78 (10): 2304-2312 . Bibcode : 1956JAChS..78.2304H . doi : 10.1021/ja01591a075 . ISSN 0002-7863 . 
  49. ↑ كاواتا، ساتوشي؛ كاواتا، يوشيماسا (2000). "تخزين البيانات البصرية ثلاثية الأبعاد باستخدام مواد حساسة للضوء" . مجلة Chemical Reviews . 100 (5): 1777–1788 . doi : 10.1021/cr980073p . ISSN 0009-2665 . PMID 11777420 .  
  50. ^ كاتشاريني ، مارتينا. سكوف، أندرس ب. جيفريك، مارتين؛ هانسن، آن س؛ إلم، جوناس؛ كيايرجارد، هنريك ج.؛ ميكلسن، كورت V.؛ بروندستيد نيلسن، موجينز (2015). "نحو تخزين الطاقة الشمسية في نظام ثنائي هيدروأزولين-فينيلهيبتافولفين الفوتوكرومي" . الكيمياء – مجلة أوروبية . 21 (20): 7454–7461 . دوى : 10.1002/chem.201500100 . ISSN 0947-6539 . بميد 25847100 .