بروبينيل الليثيوم

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

بروبينيل الليثيوم هو مركب عضوي من الليثيوم ذو الصيغة الكيميائية LiC2 قناة3. هو مادة صلبة بيضاء قابلة للذوبان في1،2-ثنائي ميثوكسي الإيثان، ورباعيهيدروفوران. ولمنع تحلله بفعل الأكسجين والماء، يُتعامل مع بروبينيل الليثيوم ومحاليله تحت غاز خامل (الأرجونأوالنيتروجين). [ 1 ] على الرغم من أنه يُصوَّر عادةً على أنه مونومر، إلا أن بروبينيل الليثيوم يتخذ بنية عنقودية أكثر تعقيدًا كما هو الحال في العديد من مركبات الليثيوم العضوية الأخرى.

توليف

توجد طرق تحضير مختلفة لبروبينيل الليثيوم، ولكن أسرع طريقة تبدأ بـ 1-بروموبروبين: [ 2 ] [ 3 ]

CH 3 CH = CHBr + 2 BuLi → CH 3 C≡CLi + 2 BuH + LiBr

الطرق التاريخية

يمكن تحضيره بتمرير غاز البروبين عبر محلول من ن -بيوتيل الليثيوم [ 4 ] أو عن طريق التمعدن المباشر للبروبين بالليثيوم في الأمونيا السائلة أو مذيب آخر. مع ذلك، يُعد البروبين غازًا باهظ الثمن، ولذلك يُستبدل أحيانًا بمخاليط غازية أقل تكلفة تُستخدم في اللحام وتحتوي على نسبة ضئيلة من البروبين.

التطبيقات

يُستخدم بروبينيل الليثيوم في التخليق العضوي كمتفاعل. [ 2 ] [ 4 ] وهو نيوكليوفيل يتفاعل مع الألدهيدات لإنتاج كحولات ثانوية ، ومع الكيتونات لإنتاج كحولات ثالثية ، ومع كلوريدات الأحماض لإنتاج كيتونات تحتوي على مجموعة البروبينيل. تُستخدم هذه التفاعلات في تخليق مواد طبيعية وصناعية معقدة، مثل دواء ميفيبريستون . [ 5 ]

مراجع

  1. ↑ غريفز، نيكولاس (15 أبريل 2001). "بروبينيل الليثيوم". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . onlinelibrary.wiley.com. doi : 10.1002/047084289X.rp277 . ISBN 978-0471936237.
  2. 1 2 صموئيل ج. بارتكو؛ جيمس دينغ؛ ريك ل. دانهايزر (2016). "تخليق 1-يودوبروباين" . التخليق العضوي . 93 : 245. doi : 10.15227/orgsyn.093.0245 .
  3. ^ توسان، دومينيك. معاناة ، جان (1999). "جيل 1-بروبينيليثيوم من ( Z / E )-1-برومو-1-بروبين: 6-فينيلهيكس-2-ين-5-أون-4-أول". J. أورغ. الكيمياء. 60 : 3550 – 3553.
  4. 1 2 US 3185553 ، "مركبات الرصاص الأسيتيلينية وتركيبات البنزين منها" 
  5. ↑ هازرا، بي جي؛ بور، في إس (2001). "ميفيبريستون (RU-486)، دواء مضاد البروجسترون الذي تم تطويره مؤخرًا ونظائره". مجلة المعهد الهندي للعلوم . 81 : 287-298 .