البترين
البترين مركب حلقي غير متجانس يتكون من نظام حلقة البتريدين ، مع مجموعة كيتو (لاكتام) ومجموعة أمينو في الموضعين 4 و2 على التوالي. وهو يرتبط بنيويًا بالحلقة غير المتجانسة ثنائية الحلقة الأصلية المسماة البتريدين . البترينات ، كمجموعة، هي مركبات مرتبطة بالبترين مع بدائل إضافية. البترين نفسه ليس له أهمية بيولوجية.
تم اكتشاف البترين لأول مرة في أصباغ أجنحة الفراشات [ 1 ] (ومن هنا جاء أصل اسمها، من الكلمة اليونانية pteron ( πτερόν )، [ 2 ] جناح) وتؤدي العديد من الأدوار في التلوين في العالم البيولوجي.
كيمياء
تُظهر البترينات نطاقًا واسعًا من التماكب في الماء، يتجاوز ما يُفترض من خلال تماكب الكيتو-إينول فقط . بالنسبة للبتيرين غير المُستبدل، يُشار عادةً إلى خمسة تماكبات على الأقل. [ 3 ] أما بالنسبة لـ 6-ميثيل بترين، فمن المتوقع نظريًا أن تكون سبعة تماكبات مهمة في المحلول. [ 4 ]
يحتوي نظام حلقة البتريدين على أربع ذرات نيتروجين، مما يقلل من عطريته إلى درجة تجعله عرضة للهجوم من قبل النيوكليوفيلات . يمكن أن تتخذ البترينات ثلاث حالات أكسدة على نظام الحلقة: الشكل المؤكسد بدون بادئة، والشكل شبه المختزل 7،8-ثنائي هيدرو (من بين متصاوغات أخرى أقل استقرارًا)، وأخيرًا الشكل المختزل كليًا 5،6،7،8-رباعي هيدرو. الشكلان الأخيران أكثر شيوعًا في الأنظمة البيولوجية. [ 5 ]
التوتومرات
| 2-أمينوبتيريدين-4(1 H )-أون | 2-أمينوبتيريدين-4(3 H )-أون | 2-أمينوبتيريدين-4(8 H )-أون | 2-إيمينو-2،3-ثنائي هيدروبتريدين-4(1 H )-أون | 2-أمينوبتيريدين-4-أول |
تُظهر سلسلة التراكيب أعلاه خمسة من المتصاوغات التوتوميرية المحتملة للبتيرين. يختلف كل منها فقط في موضع ذرات الهيدروجين المرتبطة بالأكسجين أو النيتروجين. في الماء، وبالتالي في الأنظمة البيولوجية، تكون هذه التراكيب في حالة توازن سريع، مما يعني أن كل تركيب منها قد يكون موجودًا لإتمام التفاعل. على الرغم من أن نمط الروابط الأحادية والثنائية في النظام الحلقي يتغير بتغير موضع ذرات الهيدروجين، إلا أن النظام π الكلي لا يتغير. [ ملاحظة 1 ] ما يتغير هو توزيع الشحنة، وبالتالي التفاعلات المحتملة للأنواع. فيما يتعلق بسرعة التفاعل، إذا كان مطلوبًا متصاوغ واحد فقط، فإن كل جزيء يقضي جزءًا من وقته كأحد هذه المتصاوغات. قد يؤدي هذا إلى تقليل سرعة التفاعل، مما يجعل التفاعل السريع جدًا (الإنزيمي!) مجرد تفاعل سريع.
التخليق الحيوي
تُستخلص حلقات البترين إما من حلقات موجودة مسبقاً أو تُنتج من جديد في الكائنات الحية. وتنتج الحلقة من إعادة ترتيب الغوانوزين في البكتيريا [ 6 ] والبشر. [ 7 ]

العوامل المساعدة للبتيرين
تُعد مشتقات البترين عوامل مساعدة شائعة في جميع مجالات الحياة.
الفولات
تُعدّ الفولات إحدى أهم عائلات مشتقات البترين . الفولات هي بترينات تحتوي على حمض بارا -أمينوبنزويك المرتبط بمجموعة الميثيل في الموضع 6 من نظام حلقة البتريدين (المعروف باسم حمض البتيرويك) والمقترن بواحد أو أكثر من أحماض الجلوتامات . تشارك الفولات في العديد من تفاعلات نقل المجموعات البيولوجية. تشمل التفاعلات الحيوية المعتمدة على الفولات نقل مجموعات الميثيل من 5-ميثيل تتراهيدروفولات إلى الهوموسيستين لتكوين ميثيونين ، ونقل مجموعات الفورميل من 10-فورميل تتراهيدروفولات إلى ميثيونين لتكوين ميثيونين في الحمض النووي الريبوزي الناقل البادئ . كما تُعدّ الفولات ضرورية لتخليق البيورينات وأحد البيريميدينات .
تُعدّ البتريدينات المُستبدلة وسائط في التخليق الحيوي لحمض ثنائي هيدروفوليك في العديد من الكائنات الدقيقة. [ 9 ] يقوم إنزيم ثنائي هيدروبتيروات سينثاز بتحويل البتريدين وحمض 4-أمينوبنزويك إلى حمض ثنائي هيدروفوليك في وجود الغلوتامات . ويُثبّط إنزيم ثنائي هيدروبتيروات سينثاز بواسطة المضادات الحيوية من فئة السلفوناميد .
موليبدوبترين
الموليبدوبترين هو عامل مساعد موجود في جميع البروتينات المحتوية على الموليبدينوم والتنغستن تقريبًا. [ 6 ] يرتبط بالموليبدينوم لإنتاج عوامل مساعدة للأكسدة والاختزال تشارك في عمليات الهيدروكسيل البيولوجية، واختزال النترات، والأكسدة التنفسية. [ 10 ] تم وصف عملية التخليق الحيوي للموليبدوبترين هنا . [ 11 ]
رباعي هيدروبترين
يُعدّ رباعي هيدروبترين ، وهو البترين غير المقترن الرئيسي في الفقاريات، مُشاركًا في ثلاث عائلات من الإنزيمات التي تُؤثر على عملية الهيدروكسيل. تشمل هيدروكسيلازات الأحماض الأمينية العطرية هيدروكسيلاز فينيل ألانين، وهيدروكسيلاز تيروسين، وهيدروكسيلاز تريبتوفان. تُشارك هذه الإنزيمات في تخليق الناقلات العصبية الكاتيكولامين والسيروتونين. كما يُعدّ رباعي هيدروبترين ضروريًا لعمل إنزيم ألكيل جليسرول مونوأكسيجيناز، الذي يُحلل أحادي ألكيل جليسرول إلى جليسرول وألدهيد. في تخليق أكسيد النيتريك، يُحوّل إنزيم سينثاز أكسيد النيتريك المعتمد على البترين الأرجينين إلى مشتق N- هيدروكسي الخاص به، والذي بدوره يُطلق أكسيد النيتريك. [ 12 ]
أنواع أخرى من البترين

يُعدّ رباعي هيدروميثانوبترين عاملًا مساعدًا في عملية تكوين الميثان ، وهي عملية أيضية تتبناها العديد من الكائنات الحية كشكل من أشكال التنفس اللاهوائي . [ 13 ] وهو يحمل الركيزة أحادية الكربون (C1) أثناء تكوين أو إنتاج الميثان . وهو مشابه بنيويًا لحمض الفوليك.
أصباغ البترين

السيانوبترين هو مشتق جليكوزيلي من البتريدين، وله وظيفة غير معروفة في البكتيريا الزرقاء . [ 15 ]
انظر أيضاً
مراجع
ملحوظات
- ↑ من خلال قبول أيون الهيدروجين على زوج الإلكترونات الوحيد، لا يزال لدى النيتروجين مدار p متوافق تمامًا مع المدارات الأخرى في نظام الحلقة.
مصادر
- ↑ واينن ب، ليرتوور هـ ل، ستافينغا د ج (ديسمبر 2007). "ألوان وتصبغ البترين في أجنحة فراشات البيريد" (ملف PDF) . مجلة فسيولوجيا الحشرات . 53 (12): 1206-1217 . Bibcode : 2007JInsP..53.1206W . doi : 10.1016/j.jinsphys.2007.06.016 . PMID 17669418. S2CID 13787442 .
- ↑ πτερόν . ليدل، هنري جورج ؛ سكوت، روبرت ؛ معجم يوناني-إنجليزي في مشروع بيرسيوس
- ↑ Spyrakis F, Dellafiora L, Da C, Kellogg GE, Cozzini P (2013). "حالات البروتونات الصحيحة وجزيئات الماء ذات الصلة = محاكاة حاسوبية أفضل؟". التصميم الصيدلاني الحالي . 19 (23): 4291-4309 . doi : 10.2174/1381612811319230011 . PMID 23170888 .
- ↑ نيكانتي إس، مارتن سي بي (1 مارس 2015). "دراسة نظرية حول الطاقات النسبية لمتصاوغات البترين الكاتيونية" . البتريدينات . 26 (1): 13-22 . doi : 10.1515/pterid-2014-0011 .
- ↑ باسو ب، بورغمير إس جيه (مايو 2011). " كيمياء البترين وعلاقتها بالعامل المساعد للموليبدينوم" . مراجعات كيمياء التناسق . 255 ( 9-10 ): 1016-1038 . doi : 10.1016/j.ccr.2011.02.010 . PMC 3098623. PMID 21607119 .
- 1 2 فيرير إن، فوكوا سي (1 مايو 2017). "وظيفة البترين في البكتيريا" (PDF) . البتريدين . 28 (1): 23-36 . دوى : 10.1515/pterid-2016-0012 . S2CID 91132135 .
- ↑ فيرنر إي آر، بلاو إن، ثوني بي (سبتمبر 2011). "تتراهيدروبايوبترين: الكيمياء الحيوية والفيزيولوجيا المرضية". مجلة الكيمياء الحيوية . 438 (3): 397-414 . doi : 10.1042/BJ20110293 . PMID 21867484 .
- ↑ جونغ-كلاويتر إس، كوسيري هوبشمان أو (أغسطس 2019). "تحليل الكاتيكولامينات والبتيرينات في الأخطاء الخلقية في استقلاب الناقلات العصبية أحادية الأمين - من الماضي إلى المستقبل" . الخلايا . 8 ( 8): 867. doi : 10.3390/cells8080867 . PMC 6721669. PMID 31405045 .
- ^ فويت د، فويت جي جي (2004). الكيمياء الحيوية ( الطبعة الثالثة). جون وايلي وأولاده. رقم ISBN 0-471-39223-5.
- ↑ شوارتز، جي.، مندل، آر. آر.، ريب، إم. دبليو. (أغسطس 2009). "العوامل المساعدة للإنزيمات والمسارات الخاصة بالموليبدينوم". مجلة نيتشر . 460 (7257): 839-847 . Bibcode : 2009Natur.460..839S . doi : 10.1038/nature08302 . PMID: 19675644. S2CID : 205217953 .
- ↑ شوارتز، جي، ومندل، آر آر (2006). "تخليق العامل المساعد للموليبدينوم وإنزيمات الموليبدينوم". المراجعة السنوية لبيولوجيا النبات . 57 (1): 623-647 . Bibcode : 2006AnRPB..57..623S . doi : 10.1146/annurev.arplant.57.032905.105437 . PMID 16669776 .
- ↑ فيرنر إي آر (2013-01-01). "ثلاث فئات من الإنزيمات المعتمدة على رباعي هيدروبترين" . البتريدينات . 24 (1): 7-11 . doi : 10.1515/pterid-2013-0003 . ISSN 2195-4720 . S2CID 87712042 .
- ↑ ثاور، آر. كيه. (سبتمبر 1998). "الكيمياء الحيوية لتكوين الميثان: تكريم لمارجوري ستيفنسون. محاضرة جائزة مارجوري ستيفنسون لعام 1998" . علم الأحياء الدقيقة . 144 (9): 2377-2406 . doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .
- ↑ واينن ب، ليرتوور هـ ل، ستافينغا د ج (ديسمبر 2007). "ألوان وتصبغ البترين في أجنحة فراشات البيريد" (ملف PDF) . مجلة فسيولوجيا الحشرات . 53 (12): 1206-1217 . Bibcode : 2007JInsP..53.1206W . doi : 10.1016/j.jinsphys.2007.06.016 . PMID 17669418. S2CID 13787442 .
- ↑ لي إتش دبليو، أوه سي إتش، غيير إيه، بفلايدرير دبليو، بارك واي إس (يناير 1999). "توصيف جليكوسيد بتريدين غير مترافق جديد، سيانوبترين، في سينيكوكستيس sp. PCC 6803" . بيوكيميكا إت بيوفيزيكا أكتا (BBA) - بيوإنرجيتكس . 1410 (1): 61-70 . doi : 10.1016/S0005-2728(98)00175-3 . PMID 10076015 .
روابط خارجية
- توماس أ.ه. "الكيمياء الضوئية وتفاعلية مجموعة أبحاث البتريدين" . لا بلاتا، الأرجنتين: الجامعة الوطنية دي لا بلاتا. مؤرشفة من الأصلي في 2 ديسمبر 2013.
- العوامل المساعدة
- البتريدينات
- إينونيس
