حمض البيروغلوتاميك

حمض البيروغلوتاميك (المعروف أيضًا باسم PCA ، أو 5-أوكسوبرولين ، أو حمض البيدوليك ) هو مشتق طبيعي واسع الانتشار ولكنه قليل الدراسة، يتكون من مجموعة أمينية حرة في حمض الغلوتاميك أو الغلوتامين، حيث تتحد هذه المجموعة لتكوين حلقة لاكتام . [ 1 ] وتُعرف ^{القاعدة المرافقة لحمض} البيروغلوتاميك ، والأنيون ، والأملاح ، والإسترات باسم بيروغلوتامات ، أو 5-أوكسوبرولينات، أو بيدولات.

هو مستقلب في دورة الجلوتاثيون، يتحول إلى جلوتامات بواسطة إنزيم 5-أوكسوبرولينيز . يوجد البيروجلوتامات في العديد من البروتينات، بما في ذلك البكتيريورودوبسين . يمكن لبقايا حمض الجلوتاميك والجلوتامين الطرفية N أن تتشكل تلقائيًا على هيئة حلقات لتكوين البيروجلوتامات، أو أن تتحول إنزيميًا بواسطة إنزيمات جلوتامينيل سيكلاز . ^{[ 2 ]} يُعد هذا أحد أشكال انسداد الطرف N ، مما يُشكل مشكلة في تحديد تسلسل الطرف N باستخدام تقنية إدمان ، التي تتطلب وجود مجموعة أمينية أولية حرة غير موجودة في حمض البيروجلوتاميك. يستطيع إنزيم بيروجلوتامات أمينوببتيداز استعادة الطرف N الحر عن طريق فصل بقايا البيروجلوتامات. ^{[ 3 ]}

يوجد حمض البيروغلوتاميك على شكل متماثلين ضوئيين متميزين :

• (2 R ) أو D والتي تصادف أنها (+) أو d
• (2 S ) أو L والتي تصادف أنها (–) أو l

كما اكتُشف لأول مرة عام ١٨٨٢، يُمكن تكوين حمض البيروغلوتاميك بتسخين حمض الغلوتاميك عند ١٨٠  درجة مئوية، مما يؤدي إلى فقدان جزيء ماء. في الخلايا الحية، يُشتق من الغلوتاثيون بفعل إنزيم غاما-غلوتاميل سيكلوترانسفيراز . ^{[ ١ ]} قد يُساهم حمض البيروغلوتاميك في تخزين الغلوتامات، ويعمل على مُعاكسة تأثيرها، بما في ذلك في الدماغ. ^{[ ١ ]} كما أنه يؤثر على الجهاز الكوليني في الدماغ ؛ ^{[ ٤ ]} يزداد مستوى بروتين بيتا النشواني المحتوي على حمض البيروغلوتاميك في مرض الزهايمر ؛ وقد يكون هذا جزءًا من آلية المرض. ^{[ ٥ ]}

قد تحدث زيادة في مستويات حمض البيروغلوتاميك في الدم، مما يؤدي إلى زيادة تركيزه في البول (بيلة 5-أوكسوبرولين )، بعد تناول جرعة زائدة من الباراسيتامول ، وكذلك في بعض الأخطاء الخلقية في التمثيل الغذائي ، مما يسبب حماضًا استقلابيًا مع فجوة أنيونية عالية . ^{[ 1 ] [ 6 ]}

حمض البيروغلوتاميك هو مرطب طبيعي في الجلد، ^{[ 7 ]} وهو جزء من عامل الترطيب الطبيعي (NMF). ^{[ 8 ]}

يُستخدم ملح الصوديوم لحمض البيروغلوتاميك - المعروف أيضًا باسم بيروغلوتامات الصوديوم، أو PCA الصوديوم، أو بيدولات الصوديوم - في منتجات العناية بالبشرة والشعر الجاف ، نظرًا لخصائصه المرطبة . يتميز بانخفاض سميته وعدم تسببه في تهيج الجلد، إلا أن ارتفاع سعره يحد من استخدامه في المنتجات. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

يُباع حمض L -pyroglutamic عبر الإنترنت كمكمل غذائي منشط للدماغ . ^{[ 11 ] [ 12 ]}

يوجد بيدولات المغنيسيوم ، وهو ملح المغنيسيوم لحمض البيروغلوتاميك، في بعض المكملات المعدنية .

في دراسة ما قبل السريرية، تم الكشف عن خصائص دوائية إضافية لحمض البيروغلوتاميك مثل مضادات الفوسفودايستراز من النوع 5 ، ومضادات الإنزيم المحول للأنجيوتنسين ، ومضادات اليورياز . ^{[ 13 ]}