التصبن

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

التصبن هو عملية تحويل الإسترات إلى أملاح الكربوكسيلات والكحولات بفعل القلويات المائية. تُستخدم عادةً محاليل هيدروكسيد الصوديوم المائية. [ 1 ] [ 2 ] وهو نوع مهم من التحلل المائي القلوي . عندما تكون سلسلة الكربوكسيلات طويلة، يُسمى ملحها صابونًا . ينتج عن تصبن أسيتات الإيثيل أسيتات الصوديوم والإيثانول.

C 2 H 5 O 2 CCH 3 + NaOH → C 2 H 5 OH + NaO 2 CCH 3

تصبين الدهون

تُعدّ الزيوت النباتية والدهون الحيوانية من المواد التقليدية المستخدمة في عملية التصبين. هذه المواد الدهنية، المعروفة باسم ثلاثي الغليسريد ، هي عادةً مزيج من أحماض دهنية متنوعة. في عملية التصبين التقليدية، يُعالج ثلاثي الغليسريد بالصودا الكاوية ، التي تكسر روابط الإستر، مُطلقةً أملاح الأحماض الدهنية (الصابون) والجلسرين . في إحدى النسخ المبسطة، ينتج عن تصبين الستيارين ستيرات الصوديوم .

C₃H₅ ( O₂ ) ₂C ( CH₂ ) ₁₆CH₃ ) ₃ + 3 NaOH → C₃H₅ ( OH ) ₃ + 3 NaO₂C ( CH₂ ) ₁₆CH₃​

تُعد هذه العملية الطريقة الصناعية الرئيسية لإنتاج الجلسرين ( C3H5 ( OH) 3 ) .

بعض صانعي الصابون يتركون الجلسرين في الصابون. بينما يقوم آخرون بترسيب الصابون عن طريق إضافة كلوريد الصوديوم .

الصيغة الهيكلية للستيارين ، وهو ثلاثي الغليسريد الذي يتم تحويله عن طريق التصبن مع هيدروكسيد الصوديوم إلى جلسرين وستيرات الصوديوم.

يتحول الدهن الموجود في الجثة إلى مادة شمعية ، تُعرف غالبًا باسم "شمع القبر". وتكون هذه العملية أكثر شيوعًا عندما تكون كمية الأنسجة الدهنية عالية وتكون عوامل التحلل غائبة أو موجودة بكميات ضئيلة جدًا.

قيمة التصبن

قيمة التصبن هي كمية القاعدة اللازمة لتصبين عينة من الدهون. [ 3 ] يقوم صانعو الصابون بصياغة وصفاتهم بنقص طفيف في الصودا الكاوية لتعويض الانحراف غير المعروف في قيمة التصبن بين دفعات الزيت الخاصة بهم ومتوسطات المختبر.

آلية التحلل المائي القاعدي

تتحد أيونات الهيدروكسيد مع مجموعة الكربونيل في الإستر. ويُطلق على الناتج المباشر اسم أورثوإستر .

التصبن - الجزء الأول
التصبن - الجزء الأول

يؤدي طرد الألكوكسيد إلى توليد حمض كربوكسيلي:

عملية التصبن الجزء الثاني
عملية التصبن الجزء الثاني

أيون الألكوكسيد قاعدة قوية ، لذا يتم نقل البروتون من حمض الكربوكسيل إلى أيون الألكوكسيد، مما يؤدي إلى تكوين الكحول:

الجزء الثالث من عملية التصبن
الجزء الثالث من عملية التصبن

في إجراء مخبري تقليدي، يُستخلص ثلاثي الغليسريد تريميريستين من جوزة الطيب باستخدام ثنائي إيثيل الإيثر . ثم يُجرى التصبن لإنتاج صابون ميريستات الصوديوم باستخدام هيدروكسيد الصوديوم في الماء. بمعالجة الصابون بحمض الهيدروكلوريك، نحصل على حمض الميريستيك . [ 4 ]

تصبين الأحماض الدهنية

يُعد تفاعل الأحماض الدهنية مع قاعدة طريقة رئيسية أخرى للتصبن. في هذه الحالة، يتضمن التفاعل معادلة الحمض الكربوكسيلي . تُستخدم طريقة المعادلة هذه لإنتاج الصابون الصناعي، مثل الصابون المشتق من المغنيسيوم والمعادن الانتقالية والألومنيوم. تُعد هذه الطريقة مثالية لإنتاج الصابون المشتق من حمض دهني واحد، مما ينتج عنه صابون ذو خصائص فيزيائية يمكن التنبؤ بها، وهو ما تتطلبه العديد من التطبيقات الهندسية.

التطبيقات

الصابون الصلب واللين

تختلف خصائص الصابون باختلاف نوع القلوي المستخدم في إنتاجه. يُنتج هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) صابونًا صلبًا ، ويمكن استخدام هذا النوع من الصابون في الماء المحتوي على أملاح المغنيسيوم والكلور والكالسيوم. [ 5 ] في المقابل، يُعد صابون البوتاسيوم (المُشتق باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم ) صابونًا لينًا . كما يؤثر مصدر الأحماض الدهنية على درجة انصهار الصابون. صُنعت معظم أنواع الصابون الصلب القديمة باستخدام الدهون الحيوانية والبوتاس (KOH) المُستخلص من رماد الخشب ، وكانت هذه الأنواع صلبة في الغالب. مع ذلك، تُصنع غالبية أنواع الصابون الحديثة من الدهون الثلاثية غير المشبعة، مثل الزيوت النباتية . وكما هو الحال مع الدهون الثلاثية التي تُصنع منها، [ 6 ] تتميز أملاح هذه الأحماض بقوى بين جزيئية أضعف، وبالتالي درجات انصهار أقل.

صابون الليثيوم

يُعدّ ستيرات الليثيوم 12-هيدروكسي والأحماض الدهنية الأخرى القائمة على الليثيوم من المكونات المهمة في شحوم التشحيم. وفي الشحوم القائمة على الليثيوم ، تعمل كربوكسيلات الليثيوم كمُكثِّفات. كما يشيع استخدام "الصابون المركب"، وهو عبارة عن مزيج من أكثر من ملح حمضي واحد، مثل حمض الأزيليك أو حمض الأسيتيك . [ 7 ]

طفايات الحريق

تحترق حرائق الدهون والزيوت المستخدمة في الطهي (المصنفة ضمن الفئة K في الولايات المتحدة أو الفئة F في أستراليا/أوروبا/آسيا ) بدرجة حرارة أعلى من معظم السوائل القابلة للاشتعال، مما يجعل مطفأة الحريق القياسية من الفئة B غير فعالة. لذا، يجب إخماد هذه الحرائق باستخدام مطفأة حريق كيميائية رطبة . صُممت هذه المطفآت لإخماد حرائق الدهون والزيوت من خلال عملية التصبن، حيث يحول عامل الإطفاء المادة المحترقة بسرعة إلى صابون غير قابل للاشتعال.

ألوان زيتية

تفاصيل من لوحة مدام إكس (مدام بيير غوترو)، جون سينجر سارجنت، 1884، تُظهر عملية التصبن في الفستان الأسود.

قد تحدث عملية التصبن في اللوحات الزيتية بمرور الوقت، مما يُسبب تلفًا وتشوهًا واضحين. تتكون الدهانات الزيتية من جزيئات صبغية معلقة في وسط زيتي رابط . غالبًا ما تُستخدم أملاح المعادن الثقيلة كجزيئات صبغية، كما هو الحال في الرصاص الأبيض ، والرصاص الأحمر ، والزنك الأبيض . [ 8 ] إذا تفاعلت هذه الأملاح المعدنية الثقيلة مع الأحماض الدهنية الحرة في الوسط الزيتي، فقد تتشكل صابونات معدنية في طبقة الطلاء، والتي يمكن أن تنتقل بعد ذلك إلى سطح اللوحة. [ 9 ] : 12-19

وُصفت عملية التصبن في اللوحات الزيتية منذ عام 1912. [ 10 ] : 151 ويُعتقد أنها واسعة الانتشار، إذ لُوحظت في العديد من الأعمال الفنية التي يعود تاريخها إلى الفترة ما بين القرنين الخامس عشر والعشرين؛ أعمال فنية ذات أصول جغرافية مختلفة؛ وأعمال فنية مرسومة على دعامات متنوعة، مثل القماش والورق والخشب والنحاس. وقد يكشف التحليل الكيميائي عن حدوث التصبن في الطبقات العميقة للوحة قبل ظهور أي علامات على السطح، حتى في اللوحات التي يعود تاريخها إلى قرون مضت. [ 9 ] : 16

قد تُشوّه المناطق المُصبّنة سطح اللوحة من خلال تكوين نتوءات أو بروزات مرئية تُشتّت الضوء. وقد تبرز هذه النتوءات الصابونية في مناطق مُحدّدة من اللوحة فقط، وليس في جميع أجزائها. ففي لوحة "صورة مدام إكس" الشهيرة لجون سينجر سارجنت ، على سبيل المثال، تظهر النتوءات فقط في المناطق الأكثر سوادًا، وقد يعود ذلك إلى استخدام الفنان كمية أكبر من المادة في تلك المناطق لتعويض ميل الأصباغ السوداء إلى امتصاصها. [ 9 ] : 12-13، 15. كما يُمكن أن تُشكّل هذه العملية رواسب بيضاء طباشيرية على سطح اللوحة، وهو تشوّه يُوصف غالبًا بـ"التفتح" أو "التزهير"، وقد يُساهم أيضًا في زيادة شفافية بعض طبقات الطلاء داخل اللوحة الزيتية مع مرور الوقت. [ 9 ] : 16، 19

لا تحدث عملية التصبن في جميع اللوحات الزيتية، ولا تزال العديد من التفاصيل غير واضحة. [ 9 ] : 19 في الوقت الحاضر، يُعدّ التنقيح الطريقة الوحيدة المعروفة للترميم.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "التصبن | تفاعل كيميائي" . موسوعة بريتانيكا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23-05-2021 .
  2. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ISBN  978-0-471-72091-1
  3. ↑ "إجراءات وممارسات فحص جودة الزيوت في المختبر" . جمعية الكيميائيين الأمريكيين للزيوت. مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 ديسمبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 ديسمبر 2012 .
  4. ↑ جي دي بيل (1926). "حمض الميريستيك" . التخليق العضوي . 6 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.006.0066 .
  5. ↑ "كيف تصنع عملية التصبين الصابون" . ThoughtCo . تم ​​الاطلاع عليه بتاريخ 2023-07-05 .
  6. ↑ "الروابط المزدوجة والهدرجة" . GCSE Bitesize . BBC. مؤرشف من الأصل بتاريخ 18 أغسطس 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 مارس 2017 .
  7. ^ بارتلز، ثورستن؛ بوك، وولفغانغ. براون، يورغن. بوش، كريستيان؛ بوس، فولفجانج؛ دريسل، ويلفريد؛ فريلر، كارمن؛ هاربرشيد، مانفريد. هيكلر، رولف بيتر؛ هورنر، ديتريش. كوبيكي، فرانز؛ لينج، جورج. لوش، أخيم؛ لوثر، رولف. مانج، ثيو؛ نول، سيغفريد. أوميس، يورغن (2003). “زيوت التشحيم والتشحيم”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a15_423 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
  8. ↑ غروين، كارين (2003). "الصبغة" . غروف آرت أونلاين . مطبعة جامعة أكسفورد . doi : 10.1093/gao/9781884446054.article.T067586 . ISBN 978-1-884446-05-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 يناير 2018 .
  9. سينتينو، سيلفيا أ.؛ ماهون، دوروثي (صيف 2009). ليونا، ماركو (محرر). "كيمياء الشيخوخة في اللوحات الزيتية: الصابون المعدني والتغيرات البصرية" . نشرة متحف متروبوليتان للفنون . 67 ( 1 ) . متحف متروبوليتان للفنون : 12-19 . JSTOR 40588562. مؤرشف من الأصل في 26 نوفمبر 2020. تم الاسترجاع في 29 يوليو 2016 . نسخة PDF من العدد الكامل.
  10. ↑ فلوري، بول (1912). "تصنيع الزنك الأبيض ومعالجته بطرق مختلفة، وتعديلاته وتحسيناته" . تحضير واستخدامات دهانات الزنك الأبيض ( الطبعة الأولى). لندن: سكوت، غرينوود وأولاده. ص 122-154 . مؤرشف من الأصل في 25-09-2017 . تم الاسترجاع في 30-07-2016 . ... وعلى الرغم من أن بيتي يعلن خطأ هذه النظرية، إلا أنه مع ذلك يبني عليها وعلى بياناتها نظام تصنيع الزنك الأبيض المائي، الذي هو مخترعه، أي تصبين الزيت، أو تكوين الأملاح المعدنية المذابة فيه.