سيليكتفلور

سيليكتفلور
الأسماء
	اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1-(كلوروميثيل)-4-فلورو-1,4-ديازابيسيكلو[2.2.2]أوكتان-1,4-ثنائي يوم ثنائي رباعي فلورو بورات
	أسماء أخرى F-TEDA، N-كلوروميثيل-N-فلورو ثلاثي إيثيلين ثنائي الأمونيوم ثنائي (رباعي فلورو بورات) ; 1-كلوروميثيل-4-فلورو-1،4-ديازونيابيسيكلو[2.2.2]أوكتان ثنائي (رباعي فلورو بورات)
المعرفات
رقم CAS	140681-55-6 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
كيم سبايدر	2007047 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.101.349
رقم EC	414-380-4;
معرف PubChem	2724933;
جامعة يوني	4P1ZA6R76D ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID0073112;
	إنتشي إنتشي = 1S/C7H14ClFN2.2BF4/c8-7-10-1-4-11(9,5-2-10)6-3-10;22-1(3,4)5/h1-7H2; ;/ف+2;2-1 المفتاح: TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N ; إنتشي = 1/C7H14ClFN2.2BF4/c8-7-10-1-4-11(9,5-2-10)6-3-10;22-1(3,4)5/h1-7H2; ;/ف+2;2-1 المفتاح: TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYAI;
	الابتسامات [ب-](و)(و)(و)(و)ف.[ب-](و)(و)(و)ف.ج1ج[ن+]2(جك[ن+]1(جك2)جكل)ف;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 7 ح 14 ب 2 كلورو فلورو 9 ن 2
الكتلة المولية	354.26 جرام/مول
مظهر	مادة صلبة عديمة اللون
نقطة الانصهار	190 درجة مئوية (374 درجة فهرنهايت؛ 463 كلفن) تتحلل عند درجة حرارة >80 درجة مئوية، والقيمة الدقيقة غير مؤكدة
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

Selectfluor ، وهي علامة تجارية لشركة Air Products and Chemicals ، عبارة عن كاشف في الكيمياء يستخدم كمصدر للفلور . هذا المركب مشتق من القاعدة النووية DABCO . وهو ملح عديم اللون يتحمل الهواء وحتى الماء. وقد تم تسويقه تجاريًا لاستخدامه في الفلورة المحبة للإلكترونات . ^[1]

تحضير

يتم تصنيع سيليكتفلور عن طريق ألكلة N- للديازابيسيكلو [2.2.2]أوكتان (DABCO) مع ثنائي كلورو الميثان في تفاعل مينشوتكين ، يليه تبادل الأيونات مع رباعي فلورو بورات الصوديوم (استبدال أيون الكلوريد المضاد لرباعي فلورو بورات). تتم معالجة الملح الناتج بالفلور العنصري ورباعي فلورو بورات الصوديوم: ^[2]

غالبًا ما يتم تصوير الكاتيون بمجموعة إيثيلين منحرفة ((CH ₂ ) _{2 ). في الواقع، يتم كسوف أزواج مجموعات CH}₂ هذه بحيث يكون للكاتيون تناسق مثالي لـ C _3h .

آلية الفلورة

من حيث المبدأ، يمكن أن تعمل الكواشف الفلورية المحبة للإلكترونات من خلال مسارات نقل الإلكترون أو هجوم S _N 2 على الفلور. لم يتم تحديد هذا التمييز. ^[2] باستخدام مسبار منفصل عن الشحنة والدوران، ^[3] كان من الممكن إظهار أن الفلورة المحبة للإلكترونات للستيلبينات باستخدام Selectfluor تتم من خلال آلية نقل ذرة SET/الفلور. ^[4]

في بعض الحالات، يمكن لـ Selectfluor نقل الفلور إلى الجذور الألكيلية . ^[5]

التطبيقات

المصدر التقليدي لـ "الفلور المحب للإلكترون"، أي المكافئ للفلور المحب للإلكترون الفائق F ⁺ ، هو الفلور الغازي، والذي يتطلب معدات متخصصة للتلاعب به. كاشف Selectfluor هو ملح، لا يتطلب استخدامه سوى إجراءات روتينية. مثل F ₂ ، يوفر الملح ما يعادل F ⁺ . يستخدم بشكل أساسي في تخليق مركبات الفلور العضوية : ^[2]

التطبيقات المتخصصة

يعمل كاشف سيليكتفلور أيضًا كمؤكسد قوي، وهي خاصية مفيدة في تفاعلات أخرى في الكيمياء العضوية . أكسدة الكحولات والفينولات . كما هو مطبق على اليودات المحبة للإلكترونات ، ينشط كاشف سيليكتفلور الرابطة I–I في جزيء I2 . _[ 6 ^]

الكواشف ذات الصلة

على غرار Selectfluor هناك N -fluorosulfonimides: ^[7]

مراجع

^ ab Banks, R. Eric; Murtagh, Vincent; An, Ilhwan; Maleczka, Robert E. (2007). "1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)". موسوعة الكواشف المستخدمة في التركيب العضوي . doi :10.1002/047084289X.rc116.pub2. ISBN 978-0471936237.
^ abc Nyffeler, Paul T.; Durón, Sergio Gonzalez; Burkart, Michael D.; Vincent, Stéphane P.; Wong, Chi-Huey (2005). "Selectfluor: Mechanistic Insight and Applications". Angewandte Chemie International Edition . 44 (2): 192– 212. doi : 10.1002/anie.200400648 . PMID 15578736.
^ توجو، ساشيكو؛ موريشيما، كازوهيرو؛ إيشيدا، أكيتو؛ ماجيما، تيتسورو؛ تاكاموكو، سيتسو (1995). "تحسينات ملحوظة في تماثل الأيزومرات وأكسدة الكاتيونات الجذرية لمشتقات ستيلبين المستحثة بواسطة فصل الشحنة المغزلية". مجلة الكيمياء العضوية . 60 (15): 4684– 4685. doi :10.1021/jo00120a004. ISSN 0022-3263.
^ Brandt, Jochen R.; Lee, Eunsung; Boursalian, Gregory B.; Ritter, Tobias (2014). "Mechanism of electrophilic fluorination with Pd(iv): fluoride capture and later oxidative fluoride transfer". Chem. Sci . 5 (1): 169– 179. doi :10.1039/C3SC52367E. ISSN 2041-6520. PMC 3870902. PMID 24376910 .
^ Paquin, J.-F.; Sammis, G.; Chatalova-Sazepin, C.; Hemelaere, R. (2015). "التطورات الحديثة في الفلورة الجذرية". Synthesis . 47 (17): 2554– 2569. doi :10.1055/s-0034-1378824. S2CID 196807570.
^ ستافبر، ستوجان؛ كرالج، بيترا؛ زوبان، ماركو (2002-08-01). "اليودنة المباشرة التدريجية للبنزينات المستبدلة بالألكيل المعوقة فراغيًا". Synthesis . 2002 (11): 1513– 1518. doi :10.1055/s-2002-33339. ISSN 0039-7881.
^ Baudoux, Jérôme; Cahard, Dominique (2008). "الفلورة المحبة للإلكترونات باستخدام كواشف N–F". التفاعلات العضوية . ص. 1– 326. doi :10.1002/0471264180.or069.02. ISBN 978-0-471-26418-7.

براءات الاختراع

US 5459267 "أملاح 1-substituted-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane وتطبيقاتها كعوامل فلورة"
الولايات المتحدة 55227493 "مشتقات السلفوناميد المفلورة"
الولايات المتحدة 5086178 "مشتقات ثنائي أزابيسيكلو ألكان المفلورة"
الولايات المتحدة 5473065 "مشتقات ثنائي أزابيسيكلو ألكان المفلورة"
الولايات المتحدة 5442084 "طريقة الفلورة الانتقائية"

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[eEROS-1] Banks, R. Eric; Murtagh, Vincent; An, Ilhwan; Maleczka, Robert E. (2007). "1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)". موسوعة الكواشف المستخدمة في التركيب العضوي . doi :10.1002/047084289X.rc116.pub2. ISBN 978-0471936237.

[Angew-2] Nyffeler, Paul T.; Durón, Sergio Gonzalez; Burkart, Michael D.; Vincent, Stéphane P.; Wong, Chi-Huey (2005). "Selectfluor: Mechanistic Insight and Applications". Angewandte Chemie International Edition . 44 (2): 192– 212. doi : 10.1002/anie.200400648 . PMID 15578736.

[TojoMorishima1995-3] توجو، ساشيكو؛ موريشيما، كازوهيرو؛ إيشيدا، أكيتو؛ ماجيما، تيتسورو؛ تاكاموكو، سيتسو (1995). "تحسينات ملحوظة في تماثل الأيزومرات وأكسدة الكاتيونات الجذرية لمشتقات ستيلبين المستحثة بواسطة فصل الشحنة المغزلية". مجلة الكيمياء العضوية . 60 (15): 4684– 4685. doi :10.1021/jo00120a004. ISSN 0022-3263.

[BrandtLee2014-4] Brandt, Jochen R.; Lee, Eunsung; Boursalian, Gregory B.; Ritter, Tobias (2014). "Mechanism of electrophilic fluorination with Pd(iv): fluoride capture and later oxidative fluoride transfer". Chem. Sci . 5 (1): 169– 179. doi :10.1039/C3SC52367E. ISSN 2041-6520. PMC 3870902. PMID 24376910 .

[5] Paquin, J.-F.; Sammis, G.; Chatalova-Sazepin, C.; Hemelaere, R. (2015). "التطورات الحديثة في الفلورة الجذرية". Synthesis . 47 (17): 2554– 2569. doi :10.1055/s-0034-1378824. S2CID 196807570.

[6] ستافبر، ستوجان؛ كرالج، بيترا؛ زوبان، ماركو (2002-08-01). "اليودنة المباشرة التدريجية للبنزينات المستبدلة بالألكيل المعوقة فراغيًا". Synthesis . 2002 (11): 1513– 1518. doi :10.1055/s-2002-33339. ISSN 0039-7881.

[OR-7] Baudoux, Jérôme; Cahard, Dominique (2008). "الفلورة المحبة للإلكترونات باستخدام كواشف N–F". التفاعلات العضوية . ص. 1– 326. doi :10.1002/0471264180.or069.02. ISBN 978-0-471-26418-7.