حمض السوربيك

حمض السوربيك ، أو حمض 2،4-هيكسادينويك ، مركب عضوي طبيعي يُستخدم كمادة حافظة للأغذية . صيغته الكيميائية CH₃ ( _CH ) _₄CO₂H وبنيته H₃C - _CH =CH-CH=CH- C ( = O)OH . وهو مادة صلبة عديمة اللون ، قليلة الذوبان في الماء، _{وتتسامى} بسهولة . عُزل لأول مرة من ثمار شجرة الروان ( Sorbus aucuparia ) غير الناضجة، ومن هنا جاء اسمه. ^{[ 1 ]}

تتضمن الطريقة التقليدية لإنتاج حمض السوربيك تكثيف حمض المالونيك مع الكروتونالدهيد . ^{[ 2 ]} كما يمكن تحضيره من أحماض الهيكسادينويك المتماثلة، والتي تُحضّر عبر تفاعل محفز بالنيكل بين كلوريد الأليل والأسيتيلين وأول أكسيد الكربون . أما الطريقة المستخدمة تجاريًا، فتعتمد على الكروتونالدهيد والكيتين . ^{[ 3 ]} ويُقدّر الإنتاج السنوي بنحو 30,000 طن ^. [ ^{1 ]}

عُزل حمض السوربيك عام 1859 بتقطير زيت ثمار الروان على يد أ. و. فون هوفمان . ^{[ 4 ]} ينتج عن هذه العملية حمض الباراسوربيك ، وهو لاكتون حمض السوربيك، والذي حوّله فون هوفمان إلى حمض السوربيك بالتحلل المائي. اكتُشفت خصائصه المضادة للميكروبات في أواخر ثلاثينيات وأربعينيات القرن العشرين، وأصبح متاحًا تجاريًا في أواخر أربعينيات وخمسينيات القرن العشرين. ابتداءً من ثمانينيات القرن العشرين، استُخدم حمض السوربيك وأملاحه كمثبطات لبكتيريا كلوستريديوم بوتولينوم في منتجات اللحوم كبديل عن النتريت ، الذي قد يُنتج النيتروزامينات المسرطنة . ^{[ 5 ]}

بـ pKa تساوي 4.76، _فإن حمض السوربيك حمضي تقريبًا مثل حمض الأسيتيك.

حمض السوربيك وأملاحه، وخاصة سوربات البوتاسيوم وسوربات الكالسيوم ، عوامل مضادة للميكروبات تُستخدم غالبًا كمواد حافظة في الأطعمة والمشروبات لمنع نمو العفن والخميرة والفطريات . وبشكل عام ، تُفضل الأملاح على شكل الحمض لأنها أكثر ذوبانًا في الماء، ولكن الشكل النشط هو الحمض. ويكون الرقم الهيدروجيني الأمثل للفعالية المضادة للميكروبات أقل من 6.5. وتُستخدم السوربات عادةً بتراكيز تتراوح بين 0.025% و0.10%. إلا أن إضافة أملاح السوربات إلى الطعام ترفع الرقم الهيدروجيني له قليلًا، لذا قد يلزم تعديله لضمان سلامته. ويوجد حمض السوربيك في أطعمة متنوعة مثل أنواع مختلفة من الجبن، والخبز، والكعك، والدونات، والفطائر، والبسكويت، وألواح البروتين، والشراب، وعصير الليمون، وعصائر الفاكهة، واللحوم المجففة، والنقانق، وقطع الدجاج، والبرغر، والسندويشات، والتاكو، والبيتزا، والأسماك المدخنة، والسمن النباتي، والصلصات، والحساء، وغيرها. ^{[ 6 ]}

الأرقام E هي:

• حمض السوربيك E200
• سوربات الصوديوم E201
• سوربات البوتاسيوم E202
• سوربات الكالسيوم E203

تستطيع بعض أنواع العفن (ولا سيما بعض سلالات التريكوديرما والبنسيليوم ) والخمائر إزالة سمية السوربات عن طريق نزع الكربوكسيل ، منتجةً مركب ترانس -1،3-بنتاديين . يتميز البنتادين برائحة مميزة تشبه رائحة الكيروسين أو البترول . تشمل تفاعلات إزالة السمية الأخرى اختزاله إلى 4- هكسينول وحمض 4-هكسينويك. ^{[ 7 ]}

يمكن أيضًا استخدام حمض السوربيك كمادة مضافة للمطاط البارد ، وكمادة وسيطة في تصنيع بعض الملدنات ومواد التشحيم . ^{[ 8 ]}

يتميز حمض السوربيك وأملاح السوربات بانخفاض سميتها وقدرتها على التسبب بالسرطان لدى الثدييات. ^{[ 9 ]} ويُقدّر أن جرعتها المميتة الوسطية (LD50 ₎  تتراوح بين 7.4 و10 غ/كغ. ^{[ 1 ]}

• الأحماض الموجودة في النبيذ
• حمض الباراسوربيك

• Sorbic inchem.org