تروبين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

التروبين مشتق من التروبان، ويحتوي على مجموعة هيدروكسيل في ذرة الكربون الثالثة. ويُعرف أيضاً باسم 3-تروبانول. [ 4 ] وهو مسحوق بلوري أبيض سامّ وممتص للرطوبة . [ 3 ] وهو كحول حلقي غير متجانس وأمين . [ 3 ]

يُعد التروبين لبنة أساسية للعديد من المواد الكيميائية النشطة في الجهاز العصبي، بما في ذلك قلويدات التروبان . وتُستخدم بعض هذه المركبات، مثل مضادات مستقبلات المسكارين طويلة المفعول، كأدوية بسبب هذه التأثيرات. [ 5 ]

حدوث

التروبين هو منتج طبيعي موجود في نباتات ست الحسن ( Atropa belladonna ) وبوق الشيطان ( Datura stramonium ). [ 1 ]

كيمياء

توليف

يمكن تحضيره عن طريق التحلل المائي للأتروبين [ 6 ] أو قلويدات أخرى من الفصيلة الباذنجانية . [ 3 ] [ 7 ]

يتم تصنيعه في المختبر عن طريق اختزال التروبينون : [ 8 ] براءة الاختراع: [ 9 ] [ 10 ]

المشتقات

قائمة المشتقات التي يمكن صنعها من التروبين :

  1. AHN 1-055 HCl: [202646-03-5] [ 11 ] [ 12 ] براءة اختراع: [ 13 ] هو نفسه JHW-007 ( مجموعة N- بيوتيل). هذا المركب العطري البنزهيدرول هو نفسه المستخدم في الفلونامين والفانوكسيرين.
  2. الأتروبين [ 14 ]
  3. أتروميبين [ 15 ] [ 16 ]
  4. بنزتروبين [ 17 ] [ 18 ]
  5. بيميسترون [ 19 ] [ 20 ]
  6. بروميد البوتروبيوم (كوليوبان®) [ 21 ] [ 22 ]
  7. سيكلوتروبيوم (كيمياء فراغية خاطئة عند استخدام هذه الطريقة) [ 23 ]
  8. كلوبنزتروبين [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]
  9. D-13264 [ 28 ] (أتروبين كوات).
  10. ديسيتروبين [1242-69-9] [ 29 ]
  11. ديبتروبين [ 30 ] [ 31 ]
  12. الفنتونيوم [ 32 ] [ 33 ]
  13. بروميد فلوتروبيوم (متصاوغ فراغي خاطئ باستخدام طريقة التخليق هذه). [ 34 ]
  14. هوماتروبين [ 35 ]
  15. ملح ماليات PG-9 [156143-26-9]: [155649-00-6] التخليق: [ 36 ] [ 37 ] علم الأدوية: [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]
  16. ميثوكسيتروباسين هيدروكلوريد: [74051-44-8]
  17. برامبين [7009-65-6]
  18. بودافينسين [ 41 ] (عن طريق كيمياء ميتسونوبو العكسية)
  19. SM-21 (تم تغطية الأسماء الرمزية الأخرى أيضًا) [ 37 ] [ 42 ]
  20. SM-25 هو الإستر الناتج عن تفاعل التروبين مع حمض الكلوفيبريك . [ 42 ]
  21. تروبازازاتي
  22. تروباسين [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]
  23. تروباكوكايين (عن طريق كيمياء انعكاس ميتسونوبو) [ 6 ]
  24. تروبانسرين [ 46 ] [ 47 ]
  25. تروباتيبين [ 48 ]
  26. بنزيلات التروبين ("BAT")
  27. تروبرين [ 49 ] [ 50 ]
  28. تروبوديفين [ 51 ]
  29. زينيتروبيوم [ 52 ]
  30. زيباستين [ 53 ]
  31. 3-بيرفلوروفينوكسيتروبان ( PC14575207 ) [ 54 ]
  32. PC46905316 ( إيبوبروفين ) [ 36 ] و PC16115711 ( نابروكسين ).
  33. تروبين p-كلوروفينوكسي أسيتات [6658-61-3] [ 55 ] (cf ميكلوفينوكسات ).

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 "8-ميثيل-8-أزابيسيكلو [ 3.2.1 ] أوكتان-3-أول" .
  2. 1 2 3 4 "صحيفة بيانات السلامة - تروبين" . www.sigmaaldrich.com .
  3. 1 2 3 4 "التعريف الطبي للتروبين" .
  4. 1 2 ليد، ديفيد ر. (1998)، دليل الكيمياء والفيزياء (الطبعة 87 )، بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي، الصفحات 3-564 ، رقم ISBN   0-8493-0594-2
  5. ^ بينج، يو؛ لي، شياو دونغ؛ أنت، وينجينج؛ لي، قوه تشيانغ. يانغ، مينجكوان؛ وي، ون بينغ؛ تشو، تشيهوا؛ شياو ، يولي (10 يونيو 2019). "إنتاج التروبين المشتق من النبات والتروبين الكاذب في الخميرة". ACS البيولوجيا الاصطناعية . 8 (6): 1257-1262 . دوى : 10.1021/acssynbio.9b00152 . بميد 31181154 . S2CID 184484993 .  
  6. 1 2 " [ 2008-09-10 ] نظير الكوكايين في خطوتين من مواد نباتية محلية" . www.seanmichaelragan.com .
  7. ^ لادنبرج، أ (يناير 1902). "Bildung von Tropin aus Tropidin und die Synthese des Atropins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 35 (1): 1159-1162 . دوى : 10.1002/cber.190203501191 .
  8. ^ بيكيت، آه، هاربر، نيوجيرسي، بالون، ADJ، واتس، THE (يناير 1959). "الكيمياء المجسمة للحد من التروبينون" . رباعي الاسطح . 6 (4): 319–330 . دوى : 10.1016/0040-4020(59)80012-0 .
  9. ↑ رولف ساكس وألبرت شواب، براءة الاختراع الأمريكية رقم 6005110 (1999 لشركة Pfleger R Chemische Fabrik GmbH).
  10. ^ فان دي كامب، سليتزينغر، براءة الاختراع الأمريكية رقم 2366760 (1945 لشركة ميرك وشركاه )
  11. ↑ نيومان، آمي هاوك؛ ألين، أندرو سي؛ إيزنواسير، ساري؛ كاتز، جوناثان إل. (1994). "نظائر جديدة من 3-ألفا-(ثنائي فينيل ميثوكسي) تروبان: مثبطات قوية لامتصاص الدوبامين دون تأثيرات سلوكية مشابهة للكوكايين". مجلة الكيمياء الطبية. 37 (15): 2258-2261. doi:10.1021/jm00041a002.
  12. ↑ نيومان، إيمي هاوك؛ كلاين، ريتشارد هـ.؛ ألين، أندرو س.؛ إيزنواسير، ساري؛ جورج، كليفورد؛ كاتز، جوناثان ل. (1995). "نظائر جديدة من 3-ألفا-(ثنائي فينيل ميثوكسي) تروبان، مُستبدلة في الموضع 4' ومُستبدلة في الموضعين 4' و4'،4، كمثبطات فعالة وانتقائية لامتصاص الدوبامين". مجلة الكيمياء الطبية. 38 (20): 3933-3940. doi:10.1021/jm00020a006.
  13. ↑ آمي هوك نيومان، براءة اختراع أمريكية رقم 5,792,775 (1998 لوزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية).
  14. ↑ البدر، أ.أ.، مهتدي، ف.ج. (1985). "الملامح التحليلية للمواد الدوائية". الأتروبين. المجلد 14. إلسيفير. الصفحات 325-389. doi:10.1016/S0099-5428(08)60585-7.
  15. ↑ ميلوني، غايتانو؛ فيكي، ألبرتو؛ باجاني، جوزيبي؛ تيستا، إميليو (1960). "ملاحظات - تروبين DL-α-ميثيل تروبات (ميثيلاتروبين) ونظائره الضوئية". مجلة الكيمياء العضوية. 25 (5): 859-861. doi:10.1021/jo01075a624.
  16. ↑ سكارسيلي، فينييرو؛ سيغناريلا، جورجيو؛ مافي، جوليو (1964). "التغيرات البنيوية والنشاط المضاد للكولين في فئة من مشتقات حمض تروبيك وحمض ألفا-ميثيل تروبيك". مجلة الكيمياء الطبية. 7 (2): 237-238. doi:10.1021/jm00332a026.
  17. ↑ ريتشارد ب. فيليبس، براءة اختراع أمريكية رقم 2,595,405 (1952 لشركة ميرك).
  18. ↑ ويجلارد جون، براءة اختراع أمريكية رقم 2,706,198 (1952 لشركة ميرك وشركاه).
  19. ↑ بينتو، جيه تي (1985). "MDL-72222" . أدوية المستقبل . 10 (10): 820. doi : 10.1358/dof.1985.010.10.61916 . ISSN 0377-8282 . تاريخ الاسترجاع: 8 ديسمبر 2025 . 
  20. ↑ جون ريتشارد فوزارد، موريس وارد جيتوس، EP0067770 (1982 إلى Merrell Dow France Et Cie).
  21. ↑ تاناكا، ساتورو؛ واكاباياشي، تسونيو؛ هاشيموتو، كازونوري؛ تويوشيما، شوجي (1972). "دراسات حول مشتقات ثنائي فينيل الإيثر. الجزء الثالث : تخليق وفحص مضادات التشنج لأملاح رباعية جديدة من نبات التروبين". مجلة ياكوجاكو زاشي. 92 (4): 510-513. doi:10.1248/yakushi1947.92.4_510.
  22. ^ DE1950378 idem ساتورو تاناكا، كازونوري هاسيموتو، US3696110 (1972 إلى جيساي ك).
  23. ↑ DE2026661 idem R Bauer, W Schulz, W Sirrenberg, G Walther US3743735 (1973 إلى Boehringer Sohn Ingelheim).
  24. ↑ ستيفن فرومر، FR1249205 (1961).
  25. ↑ ستيفن فرومر، براءة اختراع أمريكية رقم 2,799,680 (1957).
  26. ↑ الدكتور ستيفان فرومر، DE1020634 (1957 إلى شركة مختبرات شينلي).
  27. ↑ سيريل هـ. ميلد، براءة اختراع أمريكية رقم 2,782,200 (1957 إلى شركة شينلي لابورا).
  28. ↑ كاستانير، ج.، ثيمر، ك.، كلينجر، ك.هـ.، إنجل، ج. (1982). "D-13,264" . عقاقير المستقبل . 7 (12): 869. doi : 10.1358/dof.1982.007.12.1003955 . ISSN 0377-8282 . 
  29. ^ الدكتور أوغست فرانسيسكو هارمز، DE1152410 (1963 إلى Koninklijke Pharma Fab Nv).
  30. ↑ فان دير ستيلت، سي.، هارمز، إيه إف، نوتا، دبليو. ث. (سبتمبر 1961). "تأثير استبدال الألكيل في الأدوية - الجزء الخامس: تخليق وخواص كيميائية لبعض إيثرات ثنائي بنزو [ أ، د ] 1،4-سيكلوهيبتادينيل" . مجلة الكيمياء الطبية والصيدلانية . 4 (2): 335-349 . doi : 10.1021/jm50018a008 .
  31. ^ هارمز أوغست فرانسيسكوس، براءة الاختراع الأمريكية رقم 3119829 (1964 لشركة Koninklijke Pharmaceutische Fabrieken NV).
  32. ↑ Teotino, UM . et al, Eur. J. Med. Chem .-Chim. Ther ., 1968, 3, 453 (synth, pharmacol)
  33. ^ ، GB1026640 idem Davide Della Bella، Uberto Teotino، US3436458 (1969 إلى Whitefin Holding Sa).
  34. ↑ DE2540633 idem Rolf Banholzer, Rudolf Bauer, Alex Heusner, Werner Schulz, US patent 4,042,700 (1977 to Boehringer Ingelheim GmbH).
  35. ^ كيمنيتيوس، ف. (1927). "Zur Darstellung des Homatropins". مجلة للكيمياء العملية. 17 (1): 142-146. ISSN 0021-8383. دوى:10.1002/prac.19271170105.
  36. 1 2 Gualtieri, F., Conti, G., Dei, S., Giovannoni, MP, Nannucci, F., Romanelli, MN, Scapecchi, S., Teodori, E., Fanfani, L., Ghelardini, C., Giotti, A., Bartolini, A. (مايو 1994). "المعدلات الكولينية قبل المشبكية كمعززات قوية للإدراك وأدوية مسكنة. 1. استرات حمض مدار و2-فينيل بروبيونيك" . مجلة الكيمياء الطبية . 37 (11): 1704-1711 . دوى : 10.1021 / jm00037a022 .
  37. 1 2 رومانيلي، إم إن، بارتوليني، أ.، بيرتوتشي، سي، داي، إس.، جيلارديني، سي.، جيوفانيني، إم جي، جوالتيري، إف.، بيبيو، جي، سكابيتشي، إس.، تيودوري، إي. (1996). <225::AID-CHIR1>3.0.CO;2-G "التوليف والانتقائية الضوئية للمضادات الضوئية لـ PG9 وSM21، أدوية مسكنة قوية جديدة ومعززة للإدراك" . شرالية . 8 (3): 225-233 . دوى : 10.1002/(SICI)1520-636X(1996)8:3 < 225::AID-CHIR1 > 3.0.CO ; 2-ز .
  38. ^ جيلارديني ، كارلا. جالوتي، نيكوليتا؛ بارتوليني، أليساندرو؛ فوروكاوا، شوي؛ نيتا، أتسومي؛ مانيتي، دينا؛ جوالتيري، فولفيو (1998). "تيسير الذاكرة وتحفيز تخليق عامل نمو العصب الداخلي بواسطة مُحرر الأسيتيل كولين PG-9". المجلة اليابانية لعلم الصيدلة. 78 (3): 245-251. دوى:10.1254/jjp.78.245. ISSN 0021-5198.
  39. ↑ غيلارديني سي، غاليوتي إن، غوالتيري إف، ماركيز في، بيلوتشي سي، بارتوليني إيه. الخصائص المسكنة والمضادة لفقدان الذاكرة لمضخم الكولين قبل المشبكي PG-9. مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي. 1998؛284(3):806-16. PMID: 9495837.
  40. ^ Ghelardini، C.، Galeotti، N.، Romanelli، MN، Gualtieri، F.، Bartolini، A. (مارس 2000). "التوصيف الدوائي لمحرر ACh الجديد α-tropanyl 2-(4-bromophenyl)propionate (PG-9)". مراجعات أدوية الجهاز العصبي المركزي. 6 (1): 63-78. دوى:10.1111/j.1527-3458.2000.tb00138.x.
  41. ↑ دان بيترز وآخرون WO2011092061 (إلى NTG Nordic Transport Group AS).
  42. 1 2 أليساندرو بارتوليني، وآخرون. WO1994001435 (أبيوجين فارما SRL).
  43. ^ Basel Gesellschaft Fuer Chemis [ch]، CH202181 (1939 إلى سيبا)، CA 33، 89228(1939).
  44. ↑ فريس، إس إل؛ ريبر، إل جيه؛ ثوميسن، دبليو سي؛ غرينباوم، إل جيه؛ ستانديرت، إف جي؛ هوداك، دبليو في (1960). "الخواص السمية والتكوين الفراغي في مشتقات سلسلة التروبانول". علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي. 2 (5): 574-588. ISSN 0041-008X. doi:10.1016/0041-008X(60)90024-7.
  45. ↑ شو، رونغ؛ سيم، مينغ-كوون؛ غو، مي-لين (1998). "تخليق، ونشاط مضاد للمسكارين، وعلاقة التركيب بالنشاط الكمي (QSAR) لإسترات تروبينيل وبيبيريدينيل". النشرة الكيميائية والصيدلانية. 46 (2): 231-241. doi:10.1248/cpb.46.231.
  46. ↑ JR Fozard و MW Gittos، US4563465 (1986 إلى Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.)
  47. ↑ فوزارد جون ريتشارد؛ جيتوس موريس وارد +، GB2131420 (1984 إلى ميريل توراود وشركاه +)؛ CA، 101,230355
  48. ^ DE1952206 idem J Boissier, R Ratouis, US3725415 (1973 إلى Ind Pour La Fab Antibiotiques).
  49. ↑ Harms, AF, Chim. Ther., 1968, 3, 277.
  50. ^ فان دير ستيلت سي، هوفمان بس، Funcke AB، ناوتا WT. التخليق والخصائص الدوائية لبعض مشتقات 5H-بنزو(4,5)cyclohepta(1,2-b)البيريدين. Arzneimittelforschung. 1968 يونيو;18(6):756-8. بميد: 4387811.
  51. ^ فيدوسوا؛ ماجيدسون جورنال أوبشتشي كيمي، 1956، المجلد. 26، ص. 3475، 3477؛ الانجليزية. أوسج. ص 3867، 3868.
  52. ^ لازلو جيرميك، براءة الاختراع الأمريكية رقم 2833773 (1958).
  53. ↑ أبراهام ويبر، جاك جان فروسارد، براءة اختراع أمريكية رقم 3,700,663 (1972 إلى شركة ميد جونسون وشركاه).
  54. ↑ جروفر سي. هيلسلي، لاري ديفيس، جوردون إي. أولسن، براءة اختراع أمريكية رقم 4,861,889 (1989 إلى شركة هوكست-روسيل للأدوية).
  55. ↑ زاخاريفسكي، أ.س.، وشادورسكي، ك.س. (1975). "[الخواص الدوائية لبعض مشتقات حمض بارا-كلوروفينوكسي أسيتيك]". علم الأدوية وعلم السموم (باللغة الروسية). 38 (2): 154-159 . PMID 1227878 .