ساليسيلالدهيد

ساليسيل ألدهيد (2-هيدروكسي بنزالدهيد) مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₄OH (CHO) _₂ . ^{[ 3 ] [ 4 ]} _{وهو ،} إلى جانب 3-هيدروكسي بنزالدهيد و4 - هيدروكسي بنزالدهيد ، أحد المتصاوغات الثلاثة لهيدروكسي بنزالدهيد . وهو سائل زيتي عديم اللون، ذو رائحة لوز مُرّة عند التركيزات العالية. يُعدّ ساليسيل ألدهيد مادةً أوليةً للكومارين ومجموعة متنوعة من عوامل التخليب .

يُنتَج ساليسيل ألدهيد بتكثيف الفينول مع الفورمالدهيد لإنتاج كحول هيدروكسي بنزيل، والذي يتأكسد بدوره إلى الألدهيد. ^{[ 4 ]} تُحضَّر ساليسيل ألدهيدات عمومًا بتفاعلات الفورميل الانتقائية في الموقع أورثو من الفينول المقابل، على سبيل المثال بتفاعل داف ، أو تفاعل رايمر-تيمان ، أو بمعالجة بارافورمالدهيد بوجود كلوريد المغنيسيوم وقاعدة. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

يُعدّ الساليسيل ألدهيد أحد المكونات العطرية المميزة للحنطة السوداء . ^{[ 7 ]} كما يوجد الساليسيل ألدهيد في الإفرازات الدفاعية ليرقات العديد من أنواع خنافس الأوراق التي تنتمي إلى قبيلة Chrysomelina الفرعية. ^{[ 8 ]} ومن الأمثلة على أنواع خنافس الأوراق التي تُنتج الساليسيل ألدهيد خنفساء أوراق الحور الأحمر Chrysomela populi .

يُستخدم ساليسيل ألدهيد تجاريًا بشكل أساسي كمادة أولية للكومارين . وتتضمن عملية التحويل تكثيفه مع أنهيدريد الخل (" تخليق بيركن "). ^{[ 4 ]}

1. يؤدي الأكسدة باستخدام بيروكسيد الهيدروجين إلى إنتاج الكاتيكول (1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين) ( تفاعل داكين ). ^{[ 9 ]}
2. يؤدي التفاعل الإيثيري مع حمض الكلورواسيتيك، متبوعًا بالتكوير الحلقي، إلى تكوين مركب البنزوفوران الحلقي غير المتجانس (الكومارون). ^{[ 10 ]} تُعرف الخطوة الأولى في هذا التفاعل لتكوين البنزوفوران المُستبدل بتكثيف راب-ستورمر، نسبةً إلى إي. راب (1895) و ر. ستورمر (1900). ^{[ 11 ] [ 12 ]}
3. يتحول الساليسيلالدهيد إلى روابط مخلبية عن طريق التكثيف مع الأمينات. يتكثف مع الإيثيلين ديامين ليعطي الرابط سالين . أما الهيدروكسيل أمين فيعطي ساليسيلالدوكسيم .
4. يؤدي التكثيف مع مالونات ثنائي الإيثيل إلى إنتاج 3-كربوكسي كومارين (مشتق من الكومارين ) عن طريق تكثيف ألدول . ^{[ 13 ]}

ينتج عن أكسدة بيرسلفات الإلبس جنتيسالدهيد (2،5-ثنائي هيدروكسي بنزالدهيد). ^{[ 14 ] [ 15 ]}

بسبب التموضع المتجاور لمجموعتي الهيدروكسيل والألدهيد، تتشكل رابطة هيدروجينية داخلية بينهما. تعمل مجموعة الهيدروكسيل هنا كمانح للرابطة الهيدروجينية، بينما تعمل مجموعة الألدهيد كمستقبل لها. لا توجد هذه الرابطة الهيدروجينية الداخلية في متصاوغات هيدروكسي بنزالدهيد الأخرى . عند تفاعل الألدهيد مع أمين لتكوين إيمين، تصبح الرابطة الهيدروجينية الداخلية أقوى. ^{[ 16 ]} إضافةً إلى ذلك، يمكن أن يزيد التماكب ، الشائع بشكل خاص في المذيبات القطبية، من استقرار المركب. ^{[ 17 ]} كما تضمن الرابطة الهيدروجينية الداخلية بقاء الألدهيد (أو الإيمين المقابل) في نفس المستوى، مما يجعل الجزيء بأكمله مسطحًا تقريبًا. ^{[ 18 ]}