أزول

الأزولات هي فئة من المركبات الحلقية غير المتجانسة خماسية الذرات، تحتوي على ذرة نيتروجين وذرة أخرى واحدة على الأقل غير كربونية (مثل النيتروجين أو الكبريت أو الأكسجين ) كجزء من الحلقة. ^{[ 1 ]} وتشتق أسماؤها من تسمية هانتزش-ويدمان . المركبات الأصلية عطرية وتحتوي على رابطتين مزدوجتين ؛ وهناك نظائر مختزلة (الأزولينات والأزوليدينات ) تحتوي على عدد أقل من الروابط المزدوجة . يحتوي كل زوج إلكتروني حر من كل ذرة غير متجانسة في الحلقة على زوج إلكتروني حر واحد فقط، وهو جزء من الرابطة العطرية في الأزول. تحتفظ أسماء الأزولات بالبادئة بعد الاختزال (مثل بيرازولين ، بيرازوليدين ). يبدأ ترقيم ذرات الحلقة في الأزولات من الذرة غير المتجانسة التي لا تشكل جزءًا من رابطة مزدوجة، ثم ينتقل إلى الذرة غير المتجانسة الأخرى.

تعتبر الإيميدازول والأنظمة الحلقية غير المتجانسة العطرية الأخرى ذات الخمسة أعضاء والتي تحتوي على ذرتي نيتروجين شائعة للغاية في الطبيعة وتشكل نواة العديد من الجزيئات الحيوية ، مثل الهيستيدين .

النيتروجين فقط

• 
  إيميدازول
• 
  بيرازول
• 
  1,2,3-تريازول
• 
  1,2,4-تريازول
• 
  تترازول
• 
  بنتازول

مركبات النيتروجين والأكسجين

• 
  أوكسازول
• 
  إيزوكسازول
• 
  1,2,3-أوكساديازول (غير مستقر)
• 
  أوكساديازول (1,2,4-أوكساديازول)
• 
  فورازان (1،2،5-أوكساديازول)
• 
  1,3,4-أوكساديازول

مركبات النيتروجين والكبريت

• 
  ثيازول
• 
  إيزوثيازول
• 
  ثياديازول (1،2،3-ثياديازول)
• 
  1,2,4-ثياديازول
• 
  1,2,5-ثياديازول
• 
  1,3,4-ثياديازول

أدى البحث عن مضادات فطرية ذات سمية مقبولة إلى اكتشاف الكيتوكونازول ، أول علاج فموي قائم على الأزول للعدوى الفطرية الجهازية ، في أوائل ثمانينيات القرن الماضي. لاحقًا، طُوِّرت التريازولات فلوكونازول وإيتراكونازول ، ذات طيف أوسع من النشاط المضاد للفطريات ومستوى أمان مُحسَّن. وللتغلب على القيود ، مثل الطيف غير الأمثل للنشاط، والتفاعلات الدوائية ، والسمية، وتطور المقاومة ، والحركية الدوائية غير المواتية ، طُوِّرت نظائر. تُعد التريازولات من الجيل الثاني ، بما في ذلك فوريكونازول وبوساكونازول ورافوكونازول ، أكثر فعالية ونشاطًا ضد مسببات الأمراض المقاومة. ^{[ 2 ]}

في مجال حفظ الأخشاب ، تُستخدم مركبات أزولية أخرى ، مثل البروبيكونازول والتيبوكونازول والسيبروكونازول ، كعوامل مضادة للفطريات في العديد من المنتجات أو الهياكل الخشبية ، مع أو بدون إضافة مركبات تحتوي على النحاس. تتميز هذه المركبات الأزولية بنشاطها الجيد في المذيبات والتركيبات المائية، وهي فعالة ضد الفطريات المُتلفة للخشب والمسببة للعفن . ^{[ 3 ]}

تتضمن هذه المقالة مواد من مقالة Citizendium " Azole "، المرخصة بموجب رخصة Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported ولكنها ليست مرخصة بموجب رخصة GFDL .

• الأزولات في رؤوس الموضوعات الطبية (MeSH) التابعة للمكتبة الوطنية الأمريكية للطب
• التسمية، الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية