دوغ غيلمور

اختار فريق كورنوال رويالز، التابع لدوري كيبيك الرئيسي لهوكي الجليد للناشئين (QMJHL)، جيلمور من فريق بيلفيل، وانضم إليه في موسم 1980-1981 . ^{[ 5 ]} كان فريق رويالز حامل لقب كأس ميموريال ، ^{[ 7 ]} ولم يكن متوقعًا أن يلعب جيلمور دورًا بارزًا مع الفريق. بدأ رويالز مسيرته كلاعب دفاع هجومي، ثم نقلوه إلى مركز الهجوم بشكل دائم. ^{[ 5 ]} وبصفتهم أبطالًا وطنيين، مثّل رويالز كندا في بطولة العالم لهوكي الجليد للناشئين عام 1981. شارك جيلمور في جميع مباريات البطولة الخمس، لكنه لم يسجل أي نقاط، حيث عانى الفريق ليحتل المركز السابع في البطولة التي ضمت ثمانية فرق. ^{[ 8 ]} في دوري كيبيك الرئيسي لهوكي الجليد للناشئين، توقف موسم جيلمور بسبب كسر في عظمة الترقوة. ^{[ 5 ]} أنهى العام برصيد 35 نقطة في 51 مباراة. ^{[ ٩ ]} فاز فريق رويالز ببطولة دوري كيبيك للناشئين (QMJHL) وتأهل لكأس ميموريال عام ١٩٨١. ^{[ ١٠ ]} سجل جيلمور سبع نقاط في خمس مباريات في البطولة. ^{[ ٩ ]} واجه فريق كورنوال فريق كيتشنر رينجرز التابع لدوري أونتاريو للهوكي (OHL) في المباراة النهائية. فاز كورنوال بنتيجة ٥-٢ ليحرز اللقب الوطني للمرة الثانية على التوالي؛ وسجل جيلمور هدف الفوز في منتصف الشوط الثاني. ^{[ ١١ ]}

على الرغم من استيفائه شروط المشاركة في مسودة اختيار اللاعبين لدوري الهوكي الوطني (NHL) عام 1981 ، لم يتم اختيار جيلمور وعاد إلى كورنوال، الذي انتقل إلى دوري الهوكي الكندي (OHL) لموسم 1981-1982 . ^{[ 2 ]} لعب جيلمور دورًا أكثر أهمية مع فريق رويالز وقاد الفريق هجوميًا؛ حيث احتلت نقاطه البالغة 119 نقطة في 67 مباراة المركز السادس في الدوري. ^{[ 12 ]} استمرت فرق دوري الهوكي الوطني في تجاهل جيلمور بسبب بنيته الجسدية، لكن فريق سانت لويس بلوز راهن عليه في مسودة اختيار اللاعبين لدوري الهوكي الوطني عام 1982 باختياره في الجولة السابعة، في المركز 134 إجمالًا. ^{[ 2 ] [ 9 ]} أعاده فريق بلوز إلى كورنوال لموسم 1982-1983 حيث تصدر قائمة هدافي دوري الهوكي الكندي (OHL) برصيد 70 هدفًا، و107 تمريرات حاسمة، و177 نقطة. ^{[ 13 ]} فاز غيلمور بجائزة إيدي باورز التذكارية كأفضل هداف، ^{[ 14 ]} واختير ضمن فريق نجوم الدوري، ^{[ 15 ]} وحصل على جائزة ريد تيلسون كأفضل لاعب في دوري هوكي أونتاريو. ^{[ 16 ]} ويُعدّ مجموع نقاطه في الموسم، والبالغ 177 نقطة، ثالث أعلى مجموع نقاط في تاريخ دوري هوكي أونتاريو، بعد بوبي سميث (192 نقطة) وواين غريتزكي (182 نقطة). ^{[ 17 ]} وسجّل غيلمور سلسلة من 55 مباراة متتالية سجّل فيها نقاطًا، امتدت من 19 أكتوبر 1982 إلى 27 فبراير 1983، ولا تزال هذه السلسلة رقمًا قياسيًا في دوري هوكي أونتاريو. ^{[ 18 ]}

على الرغم من أدائه المميز في كورنوال، لم يُعطِ فريق سانت لويس بلوز الأولوية لضم جيلمور. ونظرًا لعدم تأكده من إمكانية حصوله على عرض عقد، خطط جيلمور للعب في دوسلدورف ، ألمانيا الغربية ، وكان قد سافر بالفعل إلى أوروبا عندما قدم له فريق بلوز أخيرًا عرضًا في منتصف أغسطس 1983. ^{[ 5 ]} كان مدرب سانت لويس، جاك ديميرز، يعتقد أن جيلمور يمتلك القدرة على أن يكون متخصصًا في الدفاع في مركز الهجوم. ^{[ 19 ]} بدأ موسم 1983-1984 في سانت لويس، وخاض أول مباراة له في دوري الهوكي الوطني في 4 أكتوبر 1983 ضد فريق بيتسبرغ بنغوينز . ^{[ 20 ]} سجل جيلمور هدفه الأول في 1 نوفمبر، في مباراته الثانية عشرة، ضد إيدي ميو من فريق ديترويت ريد وينغز . ^{[ 5 ]} أنهى الموسم برصيد 25 هدفًا و53 نقطة. ^{[ 9 ]} بدأ زميله في الفريق، برايان ساتر، يُطلق على غيلمور لقب "تشارلي"، نسبةً إلى تشارلز مانسون، في إشارة إلى أسلوب لعبه "الشرس" وشبهه الواضح بالقاتل المتسلسل؛ ثم تحوّل اللقب إلى "القاتل"، وهو اللقب الذي احتفظ به غيلمور طوال مسيرته. ^{[ 5 ] [ 21 ]}

حافظ جيلمور على مستوى هجومي ثابت خلال الموسمين التاليين، حيث سجل 57 نقطة في موسم 1984-1985 و53 نقطة في موسم 1985-1986 . ^{[ 9 ]} دفاعيًا، كلف ديمرز جيلمور بمراقبة أفضل لاعبي الفريق المنافس في مركز الوسط ، ولعب دورًا محوريًا في إثارة حماس الخصم. ومع مرور الوقت، اكتسب جيلمور ثقة أكبر في قدرته على الدفاع والهجوم على حد سواء. ^{[ 5 ]} برز جيلمور كأحد أبرز هدافي فريق سانت لويس بلوز في تصفيات كأس ستانلي عام 1986، حيث سجل 21 نقطة في 19 مباراة. ^{[ 22 ]} وتعادل مع زميله بيرني فيديركو في صدارة هدافي الدوري في التصفيات، على الرغم من فشل فريق بلوز في الوصول إلى نهائي كأس ستانلي، حيث خرج الفريق من نهائي مؤتمر كامبل على يد فريق كالجاري فليمز. ^{[ 23 ]} مع استمرار تألقه الهجومي في موسم 1986-1987 ، تصدّر غيلمور قائمة هدافي فريق سانت لويس بلوز، واحتل المركز الخامس في ترتيب هدافي دوري الهوكي الوطني برصيد 105 نقاط؛ ^{[ 24 ]} وكان رصيده البالغ 42 هدفًا هو الأعلى في موسم واحد خلال مسيرته. ^{[ 9 ]} أدّى أداؤه المتميز في موسم دوري الهوكي الوطني إلى دعوة غيلمور للانضمام إلى المنتخب الكندي في كأس كندا عام 1987. وسجّل هدفين في البطولة التي فازت بها كندا باللقب. ^{[ 22 ]}

حقق غيلمور موسمًا مميزًا في 1987-1988 ، حيث سجل 86 نقطة . ^{[ 9 ]} وصنع التاريخ في مباراة 19 ديسمبر 1987 ضد فريق بوسطن بروينز ، والتي انتهت بفوز فريقه بنتيجة 7-5. فبعد ثانيتين فقط من تسجيل كين لينسمان هدفًا لبوسطن، رد غيلمور بهدف لسانت لويس، ليُسجل الثنائي معًا رقمًا قياسيًا لأسرع هدفين في تاريخ الدوري. ^{[ 25 ]}

تورط غيلمور في نزاع قانوني. ففي أغسطس/آب 1988، رفع والدا فتاة تبلغ من العمر 14 عامًا دعوى قضائية ضده، زاعمين أن غيلمور اعتدى جنسيًا على ابنتهما. كما شملت الدعوى، التي بلغت قيمتها مليون دولار، زوجته روبين، وإدارة فريق بلوز، ورئيس الفريق جاك كوين، حيث زُعم أنهم "كانوا على علم أو كان ينبغي عليهم أن يكونوا على علم" بالاعتداء المزعوم. ^{[ 26 ]} واتُهم فريق بلوز أيضًا بالتظاهر بالتفاوض على دفع مبلغ مالي أثناء محاولته بيع غيلمور دون إبلاغ الفريق الآخر بالادعاءات. ^{[ 27 ]} وبعد أسبوع، في 6 سبتمبر/أيلول، قام فريق بلوز ببيع غيلمور إلى فريق فليمز في صفقة تبادل لاعبين. وتم إرسال غيلمور، ومارك هانتر ، وستيف بوزيك ، ومايكل دارك إلى كالجاري مقابل مايك بولارد ، وكريغ كوكس ، وتيم كوركيري. إلا أن بوزيك تم بيعه إلى فريق فانكوفر كانوكس في اليوم نفسه. أعرب غيلمور عن خيبة أمله لمغادرة فريق سانت لويس بلوز، لكنه صرح قائلاً: "بالنظر إلى ما حدث خلال الأسبوع الماضي، من جانبنا ومن جانب فريق سانت لويس بلوز، كان هذا هو الحل الأمثل لنا". ^{[ 28 ] [ 29 ]}

تطورت القضية القانونية لجيلمور خلال الجزء الأول من موسم 1988-1989 في دوري الهوكي الوطني، بالتزامن مع بداية مسيرته مع فريق فليمز: فقد رفع هو وزوجته دعوى مضادة ضد مُدّعيه بتهمة التشهير والقذف في أكتوبر، ^{[ 30 ]} وشُكّلت هيئة محلفين كبرى للتحقيق فيما إذا كانت هناك مبررات لتوجيه اتهامات جنائية. نفى جيلمور هذه الادعاءات، وبحلول نهاية العام، قررت هيئة المحلفين الكبرى عدم توجيه أي اتهام إليه. ^{[ 31 ]} أُسقطت الدعوى بعد ذلك بوقت قصير، وصرح جيلمور بأنه يتجاوز هذه المحنة. ^{[ 32 ]}

على الجليد، تعادل غيلمور مع هاكان لوب في المركز الثاني في قائمة هدافي الفريق برصيد 85 نقطة، خلف جو مولين الذي سجل 110 نقاط، حيث فاز فريق فليمز بكأس الرؤساء كأفضل فريق في الموسم العادي في دوري الهوكي الوطني. ^{[ 33 ]} لعب غيلمور دورًا محوريًا في وصول فليمز إلى نهائي كأس ستانلي عام 1989 ؛ وكان فعالًا بشكل خاص في سلسلة الدور الثاني لكالجاري ضد لوس أنجلوس كينغز، حيث سجل أو صنع أهدافًا حاسمة في ثلاث من أصل أربع مباريات، بينما لعب دورًا فعالًا في منع نجم كينغز، واين غريتزكي، من فرض أسلوبه الهجومي. ^{[ 34 ]} سجل غيلمور 11 هدفًا و11 تمريرة حاسمة في 22 مباراة خلال مسيرة فليمز في الأدوار الإقصائية. ^{[ 9 ]} في المباراة السادسة من النهائي، ضد مونتريال كانيديينز، سجل هدفين - بما في ذلك هدف الفوز بالبطولة - في فوز بنتيجة 4-2 حسم أول كأس ستانلي لفليمز. ^{[ 35 ]}

في بداية موسم 1989-1990 ، سطّر غيلمور اسمه مجدداً في تاريخ تسجيل الأهداف. فقد أحرز هدفاً في مباراة لعب فيها فريقه بنقص عددي قبل 15 ثانية من نهاية الوقت الأصلي، تبعه زميله بول رانهايم بعد أربع ثوانٍ . أنقذ هذان الهدفان فريقهما من الخسارة، لينتهي اللقاء بالتعادل 8-8 في مباراة 17 أكتوبر 1989 ضد فريق كيبيك نورديكس . وقد عادل هذا الرقم القياسي في دوري الهوكي الوطني لأسرع هدفين لفريق واحد (تم تحطيمه لاحقاً)، ولا يزال الرقم القياسي لأسرع هدفين في مباراة لعب فيها الفريق بنقص عددي. ^{[ 24 ] [ 25 ]} أنهى غيلمور الموسم متصدراً قائمة الفريق في التمريرات الحاسمة برصيد 67 تمريرة، وثانياً في النقاط برصيد 91 نقطة. ^{[ 36 ]} عيّن فريق فليمز غيلمور أحد قادة الفريق لموسم 1990-1991 ، وهو العام الذي تجاوز فيه 600 مباراة و600 نقطة في مسيرته. ^{[ 24 ]} كما دخل في شجار عنيف مع توم ويبستر، المدرب المساعد لفريق لوس أنجلوس كينغز، في أواخر الموسم. وتصاعدت مشادة كلامية بين الفريقين إلى عراك بالأيدي ؛ حيث تم إيقاف غيلمور مباراتين لدفعه ويبستر، بينما تلقى المدرب عقوبة الإيقاف لأربع مباريات لضربه غيلمور. ^{[ 37 ]}

استمر نزاعٌ حول الراتب خلال فترة ما قبل الموسم مع المدير العام لفريق فليمز، دوغ رايزبرو، حتى موسم 1991-1992 . لم يتمكن غيلمور، الذي كان يلعب السنة المتبقية من عقده براتب 450 ألف دولار أمريكي، من التوصل إلى اتفاق مع الفريق لتمديد عقده. وصل النزاع إلى التحكيم، حيث عرض فريق فليمز زيادة راتبه إلى 550 ألف دولار، بينما طالب غيلمور بمبلغ 1.2 مليون دولار، وكان يتوقع تسوية بقيمة 800 ألف دولار تقريبًا. ^{[ 38 ]} أصدر المحكم قراره في ديسمبر 1991، والذي نص على 750 ألف دولار للموسم الواحد لمدة عامين، لكن القرار ترك غيلمور غاضبًا ومستاءً. وادعى أن مسؤولين تنفيذيين في الفريق والدوري قد تلاعبوا بالإجراءات - فقد حضر المحكم مباراة لفريق فليمز مع إدارة الفريق في الليلة التي سبقت جلسة الاستماع، بينما أرسل رئيس دوري الهوكي الوطني، جون زيغلر، رسالة إلى المحكمين. ^{[ 39 ]} سجّل غيلمور، الذي ظلّ نشطًا مع فريق فليمز طوال تلك الفترة، 38 نقطة في 38 مباراة. بعد القرار، طلب الانتقال من كالجاري وهدّد باتخاذ إجراءات قانونية. قاد غيلمور فريق فليمز للفوز على مونتريال كانيديينز بنتيجة 3-2 في الوقت الإضافي بتسجيله هدفًا وتمريرة حاسمة عشية رأس السنة، ثم غادر النادي في 1 يناير 1992. ^{[ 40 ]} وصف لاحقًا قراره بالرحيل عن الفريق بأنه أحد أصعب القرارات التي اتخذها في حياته. ^{[ 41 ]}

في اليوم التالي، أجرى فريق كالجاري صفقة تبادلية مع فريق تورنتو مابل ليفز، حيث انتقل اللاعب جيلمور إلى كالجاري ضمن صفقة تبادلية شملت عشرة لاعبين، وهي أكبر صفقة في تاريخ دوري الهوكي الوطني. أرسل كالجاري جيلمور، وجيمي ماكون ، وريك ناتريس ، وكينت ماندرفيل ، وريك وامسلي إلى تورنتو مقابل غاري ليمان ، وكريغ بيروب ، وميشيل بيتي ، وألكسندر غودينيوك، وجيف ريس . ^{[ 42 ]} غيّرت هذه الصفقة مسار كلا الفريقين، حيث أنعش جيلمور فريق مابل ليفز على الفور، بينما دخل فريق فليمز في تراجع طويل بعد الصفقة التي اعتُبرت في مصلحته لصالح تورنتو. ^{[ 2 ] [ 43 ]}

في غضون شهر من الصفقة، اتفق غيلمور وفريق تورنتو مابل ليفز على عقد جديد قيل إن قيمته 4 ملايين دولار على مدى أربع سنوات. ^{[ 41 ]} مع 30 فوزًا فقط في 80 مباراة، كان تورنتو أحد أسوأ الفرق في دوري الهوكي الوطني في موسم 1991-1992، ^{[ 44 ]} إلا أنه حقق 20 فوزًا منها في النصف الثاني من الموسم بعد الصفقة. ^{[ 45 ]} سجل غيلمور 49 نقطة لتورنتو، وأنهى العام برصيد 87 نقطة إجمالًا بين فريقي كالجاري فليمز ومابل ليفز. ^{[ 9 ]} عند انضمامه إلى مابل ليفز، غيّر غيلمور رقمه من 39 إلى 93، وهو الرقم الذي ارتداه لبقية مسيرته.

في موسمه الكامل الأول مع فريق تورنتو مابل ليفز، 1992-1993، قدّم جيلمور أفضل موسم في مسيرته. ^{[ 6 ]} حطّم أرقامًا قياسية في تاريخ الفريق من حيث عدد التمريرات الحاسمة (95) والنقاط (127)، وفي 13 فبراير 1993، عادل رقم بيب برات القياسي في تاريخ الفريق بتسجيله ست تمريرات حاسمة في مباراة واحدة. ^{[ 46 ]} أنهى جيلمور الموسم في المركز السابع في قائمة هدافي دوري الهوكي الوطني، ^{[ 47 ]} لكنه تعرّض أيضًا لإيقاف مثير للجدل خلال العام. أوقف الدوري جيلمور لثمانية أيام تدريبية - دون السماح له بالمشاركة في أي مباراة - بعد أن كسر ساعد توماس ساندستروم بضربة قوية . ^{[ 45 ]} أنهى فريق مابل ليفز الموسم في المركز الثامن في ترتيب أفضل الفرق في دوري الهوكي الوطني، ^{[ 48 ]} وحقق أول موسم فوز له منذ موسم 1978-1979 . ^{[ 49 ]}

في تصفيات كأس ستانلي عام 1993 ، حطم جيلمور الرقم القياسي للفريق في التسجيل بتسجيله 35 نقطة، ليقود تورنتو إلى نهائي مؤتمر كامبل. ^{[ 50 ]} انتهت المباراة السادسة من السلسلة، ضد لوس أنجلوس كينغز، بجدلٍ كبير. ^{[ 51 ]} كان تورنتو متقدمًا في السلسلة بثلاث مباريات مقابل اثنتين، وكان فوزٌ إضافي واحد كفيلًا بوصول مابل ليفز إلى نهائي كأس ستانلي لأول مرة منذ عام 1967. ^{[ 52 ]} في الدقيقة الأولى من الوقت الإضافي، والنتيجة متعادلة 4-4، أُصيب جيلمور بجرح في ذقنه استدعى ثماني غرز بعد أن ضربه واين غريتسكي بعصاه. كانت قوانين الدوري آنذاك تنص على معاقبة اللاعب الذي يتسبب في إصابةٍ عبر مخالفة رفع العصا عاليًا بعقوبة خمس دقائق، إلا أن الحكم كيري فريزر لم يحتسب أي مخالفة، حتى بعد التشاور مع مساعديه. بدلًا من ذلك، بقي غريتسكي على الجليد وسجل هدف الفوز بعد ثوانٍ. ^{[ 53 ] [ 54 ]} ثم قاد غريتسكي فريق لوس أنجلوس للفوز في المباراة السابعة، مما أدى إلى إقصاء تورنتو من التصفيات. ^{[ 52 ]} لا يزال مشجعو تورنتو يشعرون بالمرارة حيال عدم احتساب الخطأ بعد مرور عقدين من الزمن، بينما اعترف فريزر - الذي أوضح أنه لم يكن لديه رؤية واضحة للعبة - بأنها كانت أسوأ خطأ ارتكبه في أكثر من 2100 مباراة كحكم في دوري الهوكي الوطني. ^{[ 51 ]}

على الصعيد الفردي، حصد غيلمور العديد من الجوائز خلال موسمه: فقد شارك في مباراة كل النجوم عام 1993 (أول مشاركة له من أصل مشاركتين متتاليتين)، وحصل على جائزة فرانك جيه سيلكي كأفضل مهاجم دفاعي في دوري الهوكي الوطني، وحلّ ثانياً بعد ماريو ليميو في التصويت على جائزة هارت التذكارية كأفضل لاعب في الدوري. ^{[ 6 ]} وافق فريق تورنتو مابل ليفز على إعادة التفاوض على عقد غيلمور بعد انتهاء الموسم؛ ^{[ 50 ]} واتفق الطرفان على عقد لمدة خمس سنوات بقيمة 15 مليون دولار في بداية موسم 1993-1994 ، تضمن حقوق الرعاية وكان من المتوقع أن يسمح لغيلمور بإنهاء مسيرته في تورنتو. ^{[ 55 ]}

سجّل غيلمور موسمه الثالث الذي يتجاوز فيه حاجز المئة نقطة في مسيرته الاحترافية خلال موسم 1993-1994، حيث احتل المركز الرابع في قائمة هدافي دوري الهوكي الوطني برصيد 111 نقطة. ^{[ 20 ]} وخلال الموسم، احتاج غيلمور لفترة وجيزة إلى حماية الشرطة بعد تلقيه تهديدات بالقتل من امرأة مجهولة. ^{[ 56 ]} واحتل المركز الرابع في قائمة هدافي الأدوار الإقصائية برصيد 28 نقطة، حيث وصل فريق تورنتو مابل ليفز مجدداً إلى نهائي المؤتمر الغربي قبل أن يخسر أمام فريق فانكوفر كانوكس . ^{[ 20 ] [ 57 ]} وحلّ غيلمور رابعاً في التصويت على جائزة هارت، وثانياً في التصويت على جائزة سيلكي. ^{[ 20 ] [ 58 ]}

في 18 أغسطس 1994، عيّن فريق تورنتو مابل ليفز جيلمور قائداً للفريق، ليصبح القائد الخامس عشر في تاريخه، خلفاً لويندل كلارك الذي انتقل إلى فريق كيبيك نورديكس خلال فترة الانتقالات الصيفية. ^{[ 59 ]} تأخر موسم 1994-1995 بسبب نزاع عمالي ، ما دفع العديد من اللاعبين إلى التوقيع مؤقتاً مع فرق أوروبية. وقّع جيلمور عقداً مع فريق رابرسويل-جونا ليكرز في سويسرا في نوفمبر 1994. ^{[ 60 ]} شارك في تسع مباريات مع الفريق الأول في الدوري الوطني، وسجل هدفين و13 تمريرة حاسمة قبل عودته إلى كندا. ^{[ 9 ]} كما حاول الانضمام إلى جولة واين جريتزكي الاستعراضية في أوروبا عندما أتيحت له الفرصة. ^{[ 61 ]} عاد جيلمور إلى فريق مابل ليفز بعد حل نزاع دوري الهوكي الوطني؛ وخلال 44 مباراة مع تورنتو، سجل 10 أهداف و23 تمريرة حاسمة. ^{[ 9 ]}

حقق جيلمور إنجازاً بارزاً في مسيرته خلال موسم 1995-1996 عندما سجل نقطته الألف في مسيرته في 23 ديسمبر 1995، في فوز ساحق بنتيجة 6-1 على إدمونتون. ^{[ 6 ]}

كان غيلمور أحد أكثر اللاعبين شعبية في فريق تورنتو مابل ليفز خلال فترة وجوده هناك. وكان متحدثًا باسم رابطة لاعبي دوري الهوكي الوطني في الفعاليات المجتمعية والخيرية، كما ظهر في سلسلة من الإعلانات التلفزيونية لحملة "هل لديك حليب؟"، أحدها ظهرت فيه زوجته آنذاك آمي.

مع تراجع مستوى فريق تورنتو مابل ليفز مجدداً، قام كليف فليتشر بتبادل اللاعب جيلمور والمدافع ديف إيليت مع فريق نيوجيرسي ديفلز عام 1997 مقابل لاعب الوسط ستيف سوليفان ، واللاعب الواعد ألين مكولي، والمدافع جيسون سميث . وخلال فترة وجود جيلمور مع الفريق، عانى ديفلز من خروج مبكر من الأدوار الإقصائية.

في صيف عام ١٩٩٨، انضم دوغ غيلمور إلى فريق شيكاغو بلاك هوكس كلاعب حر. كان الفريق يمر بظروف صعبة، وتم التعاقد مع غيلمور للمساعدة في إعادة بناء الفريق. خلال فترة غيلمور، كان شيكاغو يحتل مركزًا متأخرًا في الترتيب، وانتهى الأمر بطلب قائده كريس تشيليوس الانتقال إلى ديترويت ريد وينغز ، ليتولى غيلمور قيادة الفريق في الموسم التالي.

لعب فريق بلاك هوكس بقيادة جيلمور ضد فريق تورنتو مابل ليفز في 13 فبراير 1999، في آخر مباراة أقيمت على أرض ملعب مابل ليف غاردنز التاريخي . سجل جيلمور هدفًا في المباراة، وحظي بتصفيق حار من جماهير تورنتو خلال حفل ختام الملعب. تعرض جيلمور لإصابة في الظهر (انزلاق غضروفي) في أواخر الموسم، وخضع لعملية جراحية أنهت موسمه.

في ربيع عام 2000، ومع تراجع أداء فريق بلاك هوكس مجدداً في قاع ترتيب دوري الهوكي الوطني، تمّت مقايضة غيلمور مع الجناح الأيسر جيه بي دومونت إلى فريق بافالو سيبرز مقابل المهاجم ميشال غروسيك . ساهم غيلمور في وصول سيبرز، الذي كان قد وصل إلى نهائي كأس ستانلي في الموسم السابق، إلى الأدوار الإقصائية. إلا أن سيبرز خسر أمام فيلادلفيا فلايرز في خمس مباريات .

في موسم 2000-2001 ، حدّت الإصابات من إحصائيات غيلمور في الموسم العادي، لكنه قدّم أداءً جيدًا في الأدوار الإقصائية، حيث فاز سابرز على فيلادلفيا فلايرز في ربع نهائي تصفيات دوري الهوكي الوطني. ثم خسر سابرز بشكل مفاجئ أمام بيتسبرغ بنغوينز بنتيجة 4-3 في الدور الثاني.

بعد ما وصفته صحيفة "ذا غلوب آند ميل " بـ"موسم تعيس" مع فريق سابرز، فكّر غيلمور في الاعتزال، ولكن مع اقتراب بداية الموسم، انتشرت شائعات عن توقيعه مع فريق أوتاوا سيناتورز . ^{[ 62 ] [ 63 ] [ 64 ]} في نهاية المطاف، وبعد يوم واحد من تسريب العقد على الإنترنت، في 6 أكتوبر 2001، وقّع غيلمور عقدًا لمدة عام واحد بقيمة 1.8 مليون دولار (لا تشمل الحوافز) مع فريق مونتريال كانيديينز ، مع خيار للنادي لتمديد العقد لعام ثانٍ مقابل مليوني دولار. ^{[ 64 ] [ 65 ]} كان مونتريال يسعى لتعزيز مركز الوسط، حيث كان يُعتبر ضعيفًا في هذا المركز بعد تشخيص إصابة ساكو كويفو بالسرطان . ^{[ 64 ]} وصل فريق كانيديينز إلى الأدوار الإقصائية في ذلك الموسم، لكنه خسر في النهاية أمام فريق كارولينا هوريكانز .

بعد عامه الأول مع مونتريال، والذي شهد تسجيله 41 نقطة، جدد جيلمور عقده مع الكانيديينز لمدة عام واحد مع خيار التمديد لموسم 2003-2004 في 9 أغسطس 2002. ^{[ 66 ]} وفي الموعد النهائي لصفقات دوري الهوكي الوطني لعام 2003، قام الكانيديينز بتبادل جيلمور مع فريق تورنتو مابل ليفز، المتأهل للأدوار الإقصائية، مقابل اختيار في الجولة السادسة من الدرافت . كانت أول مباراة لجيلمور مع المابل ليفز هي الأخيرة، حيث اصطدم عن غير قصد مع ديف لوري، لاعب فريق كالجاري فليمز، خلال مشاركته الثانية، مما أدى إلى تمزق الرباط الصليبي الأمامي لجيلمور وغيابه عن بقية الموسم. وفي سن الأربعين، أعلن جيلمور اعتزاله رسميًا في 8 سبتمبر 2003، بعد أن كان لا يزال يواجه أشهرًا من إعادة التأهيل بسبب تمزق الرباط الصليبي الأمامي الذي تعرض له في الربيع، وذلك بعد أن أعلن المدير العام الجديد لفريق المابل ليفز، جون فيرغسون جونيور، أن الفريق لن يجدد عقد اللاعب المخضرم. ^{[ 62 ]}

سجل جيلمور 450 هدفاً و 964 تمريرة حاسمة في 1474 مباراة خلال مسيرته في دوري الهوكي الوطني.

في 31 يناير 2009، كرّم فريق تورنتو مابل ليفز اللاعب جيلمور برفع قميصه رقم 93 إلى سقف مركز إير كندا. ^{[ 67 ]} وبذلك أصبح جيلمور اللاعب السابع عشر الذي يحظى بهذا التكريم من قبل فريق مابل ليفز. وفي عام 2011، انضم إلى قاعة مشاهير الهوكي. وفي 15 أكتوبر 2016، سحب فريق مابل ليفز قميص جيلمور رقم 93، إلى جانب جميع الأرقام الأخرى التي تم تكريمها.

في 15 سبتمبر 2006، أعلن فريق تورنتو مابل ليفز تعيين غيلمور مستشارًا لتطوير اللاعبين. ^{[ 68 ]} شغل غيلمور هذا المنصب مع فريق مابل ليفز حتى 7 أغسطس 2008، حين أعلن الفريق انضمامه إلى فريق تورنتو مارليز ، التابع لفريق مابل ليفز في دوري الهوكي الأمريكي ، كمساعد مدرب تحت قيادة المدرب الرئيسي غريغ غيلبرت . ^{[ 69 ]} لم يستمر غيلمور في هذا المنصب سوى بضعة أشهر قبل أن يغادر فريق مابل ليفز ليتولى منصب المدرب الرئيسي لفريق كينغستون فرونتيناكس في دوري هوكي أونتاريو في نوفمبر 2008. ^{[ 70 ]}

عُيّن غيلمور مدربًا رئيسيًا لفريق كينغستون فرونتيناكس في 17 نوفمبر 2008، متوليًا قيادة فريق في طور إعادة البناء بعد أن حقق سجلًا مخيبًا بلغ 5 انتصارات و13 خسارة و5 تعادلات تحت قيادة لاري مافيتي ، الذي سبق له تدريب غيلمور مع فريق بيلفيل بولز عندما كان الفريق لا يزال ضمن دوري أونتاريو للناشئين . أنهى غيلمور الموسم مع كينغستون بسجل 13 انتصارًا و27 خسارة و5 تعادلات في آخر 45 مباراة، وفشل الفريق في التأهل للأدوار الإقصائية.

في موسمه الكامل الأول مع النادي في 2009-2010 ، ساهم غيلمور في قيادة الفريق للعودة إلى تصفيات دوري هوكي أونتاريو (OHL)، حيث حقق كينغستون سجلًا بلغ 33 فوزًا و30 خسارة و5 تعادلات، محققًا 71 نقطة، ما أهّله للمركز الثاني في القسم الشرقي من دوري هوكي أونتاريو، والمركز الرابع في المؤتمر الشرقي. واجه فريق فرونتيناكس فريق برامبتون باتاليون في الجولة الأولى من التصفيات، والتي فاز بها برامبتون في سبع مباريات. بعد انتهاء الموسم، وقّع غيلمور عقدًا جديدًا مع فرونتيناكس لمدة خمس سنوات. ^{[ 71 ]}

في موسم 2010-2011 ، تراجع أداء فريق فرونتيناكس خلال الموسم العادي، حيث حقق 29 فوزًا و30 خسارة و9 تعادلات، محرزًا 67 نقطة، لكنه مع ذلك تأهل للأدوار الإقصائية. في مباراتهم الأولى ضد فريق أوشاوا جنرالز ، عانى كينغستون بشدة، وتمكن الجنرالز من إقصائهم في خمس مباريات. في نهاية الموسم، ترك غيلمور منصب المدير الفني لفريق فرونتيناكس ليصبح المدير العام، خلفًا لصديقه المقرب لاري مافيتي، الذي أصبح مستشارًا للنادي. تم اختيار زميله السابق في فريق تورنتو مابل ليفز، تود غيل، ليحل محل غيلمور على مقاعد بدلاء فرونتيناكس.

بصفته المدير العام لفريق فرونتيناكس، بدأ غيلمور في إعادة بناء النادي، بعد أن عانى الفريق خلال موسم 2011-2012 ، حيث حقق سجلًا متواضعًا بلغ 19 فوزًا و41 خسارة و8 تعادلات، ليحتل المركز الأخير في المؤتمر الشرقي، بعيدًا عن التأهل للأدوار الإقصائية. شهد كينغستون بعض التحسن خلال موسم 2012-2013 ، حيث أنهى الفريق الموسم بسجل 27 فوزًا و35 خسارة و6 تعادلات، محققًا 60 نقطة، ليحتل المركز السابع في المؤتمر، ويتأهل للأدوار الإقصائية. لكن فرونتيناكس خسر في الجولة الأولى أمام باري كولتس . ثم تحسن أداء فرونتيناكس مجددًا في موسم 2013-2014 ، محققًا سجلًا بلغ 39 فوزًا و23 خسارة و6 تعادلات، محققًا 84 نقطة، ليحتل المركز الثالث في المؤتمر الشرقي. واجه كينغستون فريق بيتربورو بيتس في الجولة الأولى من الأدوار الإقصائية، وتقدم بنتيجة 3-0 في سلسلة المباريات السبع. حقق فريق بيتس عودة قوية، وفاز بالمباريات الأربع الأخيرة من السلسلة، ليقصي فريق فرونتيناكس.

تنحى عن منصبه كمدير عام وأصبح رئيسًا لفريق فرونتيناكس في عام 2017. وفي عام 2019، ترك الفريق ليصبح ممثلًا مجتمعيًا لفريق مابل ليفز. ^{[ 72 ]}