إستروبين

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الإستروبين ، المعروف أيضًا باسم α،α-ثنائي( بارا -إيثوكسي فينيل)-β-فينيل برومو إيثيلين ويُختصر عادةً إلى DBE ، هو إستروجين اصطناعي غير ستيرويدي من مجموعة ثلاثي فينيل الإيثيلين، ولم يُطرح في الأسواق. [ 1 ] [ 2 ] وقد اشتُق منه الكلوروتريا نيسين ، ثم الكلوميفين والتاموكسيفين . [ 1 ] [ 2 ] يتميز الإستروبين ، كغيره من ثلاثي فينيل الإيثيلين، بقابليته العالية للذوبان في الدهون، مما يجعله طويل المفعول. [ 1 ] [ 2 ] وكما هو الحال مع الكلوروتريا نيسين، يعمل الإستروبين كدواء أولي لهرمون إستروجين أكثر فعالية في الجسم. [ 2 ]

كيمياء

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي للإستروبين: [ 3 ] [ 4 ]

ينتج عن تفاعل غرينيارد بين مكافئين من 4-بروموفينيتول ( 1 ) وإيثيل فينيل أسيتات ( 2 ) مركب 1،1-ثنائي(4-إيثوكسي فينيل)-2-فينيل إيثانول ( 3 ). ثم يُستكمل تخليق الإستروبين ( 5 ) بمعالجته بالبروم الجزيئي في حمض الخليك الجليدي .

تشمل مركبات بروموتريفينيل إيثيلين الأخرى ذات النشاط الإستروجيني M2613 و oeplexyl و ovobrene . [ 5 ] [ 6 ]

يُعتقد أن المستقلب الرئيسي يُحدث درجة أعلى من التأثير الإستروجيني مقارنةً بالإستروبين نفسه. [ 7 ] [ 8 ] هذا التشبيه يُشبه مقارنة الميثوكسيكلور بـ HPTE . في دراسة العلاقة بين التركيب والنشاط التي تلت ذلك، تم توضيح أن ذرة الهالوجين الأوليفينية (أو الفينيلية) ليست ضرورية في الواقع لحدوث ارتباط قوي بمستقبلات الإستروجين. مع ذلك، أكدت دراسات لاحقة أن BHPE يُعد إستروجينًا ضعيفًا "مُعاقًا" ذو فعالية مضادة للإستروجين طفيفة. [ 9 ]

انظر أيضاً

للمزيد من القراءة

مراجع

  1. 1 2 3 جوردان، في سي (1986). عمل الإستروجين/مضادات الإستروجين وعلاج سرطان الثدي . مطبعة جامعة ويسكونسن. ص 23 وما بعدها. ISBN  978-0-299-10480-1.
  2. 1 2 3 4 ويلش، أ. ل. (أبريل 1954). "استخدام مادة الكلوروتريانيسين (TACE) الإستروجينية الاصطناعية في علاج حب الشباب". أرشيف الأمراض الجلدية . 69 (4): 418-27 . doi : 10.1001/archderm.1954.01540160020004 . PMID 13147544 . 
  3. ↑ دونالد هاي وفيليب كارتر، GB586493 (1947 إلى شركة BRITISH SCHERING RES LAB Ltd).
  4. ↑ فريدريك روبرت باسفورد، GB567807 (1945 إلى شركة إمبريال للصناعات الكيميائية المحدودة).
  5. ↑ كولش، سي إف (يونيو 1932). "تخليق باستخدام بروميدات ثلاثي أريل فينيل المغنيسيوم. أحماض ثلاثي أريل أكريليك والمركبات الإندونيسية المشتقة منها" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 54 (6): 2487-2493 . Bibcode : 1932JAChS..54.2487K . doi : 10.1021/ja01345a046 . تاريخ الاسترجاع: 8 يناير 2026 .
  6. ↑ البورولوسي أ.و، وبطرس م (أبريل 1958). "دراسات دوائية على بعض الإستروجينات الاصطناعية DBE وأوفوبرين". الأرشيف الدولي لعلم الأدوية والعلاج . 114 ( 3-4 ): 282-290 . PMID 13534819 . 
  7. ↑ تشارلز إف لونغفيلو وأرنولد أو جاكسون، براءة اختراع أمريكية رقم 2,429,556 (1947 لشركة جي دبليو كارنريك).
  8. ↑ روينيتز، بي سي، باجلي، جيه آر، نانافاتي، إن تي (يوليو 1988). "تخليق وانتقائية مستقبلات الإستروجين لمركبات 1،1-ثنائي(4-هيدروكسي فينيل)-2-(بارا-هالوفينيل)إيثيلين". مجلة الكيمياء الطبية . 31 (7): 1471-1475 . doi : 10.1021/jm00402a037 . PMID 3385736 . 
  9. ^ غوست، ر.، شونينبيرجر، ه.، رينج، K.-J.، كليمنت، يو.، شنايدر، م. (نوفمبر 1993). "التركيب البلوري والنشاط الهرموني لـ 1,1-مكرر(4-هيدروكسي فينيل)-2-فينيليثين" . Monatshefte für Chemie - الكيمياء الشهرية . 124 ( 11 – 12): 1181 – 1193. دوى : 10.1007 / BF00810027 .