ثلاثي فينيل الإيثيلين

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثلاثي فينيل الإيثيلين ( TPE ) هو مركب عضوي صيغته ( C6H5 ) 2C = CH( C6H5 ) . وهو مادة صلبة عديمة اللون .

التخليق والتفاعلات

يُحضّر المركب في خطوتين من البنزوفينون عبر وسيط 1،2،2-ثلاثي فينيل إيثانول. [ 2 ] يتفاعل ثلاثي فينيل الإيثيلين مع اليود لإنتاج 9-فينيل فينانثرولين. [ 3 ] تؤدي عملية الإيبوكسدة إلى إنتاج الأوكسيران الكيرالي. [ 4 ]

النشاط البيولوجي

يمتلك ثلاثي فينيل الإيثيلين نشاطًا إستروجينيًا ضعيفًا. [ 5 ] [ 6 ] وقد اكتُشفت تأثيراته الإستروجينية في عام 1937. [ 7 ] وقد اشتُقّ ثلاثي فينيل الإيثيلين من تعديل بنيوي للإستروجين الأكثر فعالية، ثنائي إيثيل ستيلبيسترول ، وهو أحد أفراد مجموعة ستيلبيسترول من الإستروجينات غير الستيرويدية . [ 8 ]

يُعدّ TPE المركب الأساسي لمجموعة من روابط مستقبلات الإستروجين غير الستيرويدية . [ 5 ] [ 6 ] [ 9 ] وتشمل هذه المجموعة الإستروجينات التالية: كلوروتريانيسين ، وديسميثيل كلوروتريانيسين ، وإستروبين (DBE)، وM2613 ، وثلاثي فينيل بروموإيثيلين ، وثلاثي فينيل كلوروإيثيلين ، وثلاثي فينيل يودوإيثيلين ، وثلاثي فينيل ميثيل إيثيلين ؛ ومعدلات مستقبلات الإستروجين الانتقائية (SERMs) التالية: أفيموكسيفين ، وبريلانسترانت ، وبروباريسترول ، وكلوميفين ، وكلوميفينوكسيد ، ودرولوكسيفين ، وإندوكسيفين ، وإيتاكستيل ، وفيسبيميفين ، وإيدوكسيفين ، وميبروكسيفين ، وفوسفات ميبروكسيفين ، ونافوكسيدين ، وأوسبيميفين ، وبانوميفين ، وتوريميفين . يُعدّ مضاد الإستروجين إيثاموكسي تريفيتول (MER-25) وثيق الصلة بـ TPE، ولكنه ليس مشتقًا منه من الناحية التقنية، بل هو مشتق من ثلاثي فينيل إيثانول . كما يُعدّ مستقلب تاموكسيفين ومثبط الأروماتاز ​​نوريندوكسيفين مشتقًا من TPE. بالإضافة إلى نشاطها الإستروجيني، وُجد أن العديد من مشتقات TPE، مثل تاموكسيفين وكلوميفين ، تعمل كمثبطات لبروتين كيناز C. [ 10 ]

تبلغ ألفة ثلاثي فينيل الإيثيلين لمستقبلات الإستروجين في الفئران حوالي 0.002% مقارنةً بالإستراديول . [ 11 ] [ 12 ] وللمقارنة، كانت نسب ارتباط مشتقات ثلاثي فينيل الإيثيلين كالتالي: 1.6% للتاموكسيفين ، و175% للأفيموكسيفين (4-هيدروكسي تاموكسيفين)، و15% للدرولوكسيفين ، و1.4% للتوريميفين (4-كلورو تاموكسيفين)، و0.72% للكلوميفين ، و0.72% للنافوكسيدين . [ 13 ] [ 11 ] [ 12 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ سيكي، توموهيرو؛ ماشيمو، تاكاكي؛ إيتو، هاجيمي (2020). "قفزة البلورات للهيدروكربونات البسيطة: التأثير البارز الناتج عن التبريد لثنائي وثلاثي ورباعي فينيل الإيثين من خلال تغييرات أبعاد الشبكة المتباينة دون تحولات طورية حرارية". رسائل الكيمياء . 49 (2): 174-177 . doi : 10.1246/cl.190768 .
  2. ↑ أدكينز، هومر؛ زارتمان، والتر (1937). "ثلاثي فينيل الإيثيلين". التخليق العضوي . 17 : 89. doi : 10.15227/orgsyn.017.0089 .
  3. ↑ مالوري، فرانك ب.؛ وود، كليليا س. (1965). "9-فينيل فينانثرين". التخليق العضوي . 45 : 91. doi : 10.15227/orgsyn.045.0091 .
  4. ↑ كوباياشي، يوكي؛ إينوكاي، ساي؛ أساي، ناوكي؛ أويامادا، مامي؛ إيكيغاوا، شوهي؛ سوغياما، يويا؛ هاماماتو، هيرومي؛ شيوري، تاكايوكي؛ ماتسوغي، ماساتو (2014). "دراسة مقارنة لعملية الأكسدة غير المتماثلة للأوليفينات العطرية باستخدام محفزات الأكسدة من الجيل الأول من سالين المنغنيز ومتغيراتها الفلورية الخفيفة: اكتشاف مثير للاهتمام حول استخدام بنزوتريفلورايد كمذيب مساعد". Tetrahedron: Asymmetry . 25 ( 16-17 ): 1209-1214 . doi : 10.1016/j.tetasy.2014.07.003 .
  5. 1 2 دراغان واي بي، بيتو إتش سي (5 فبراير 2010). "تأثير مضادات الإستروجين من نوع ثلاثي فينيل الإيثيلين على معايير التسرطن الكبدي متعدد المراحل في الجرذان" . في: جوردان في دي، فور بي جيه (محرران). العلاج الهرموني في سرطان الثدي والبروستاتا . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 95 وما بعدها. ISBN  978-1-59259-152-7.
  6. 1 2 ماكسيموف بي واي، ماكدانيال آر إي، جوردان في سي (23 يوليو 2013). "اكتشاف ودراسة علم الأدوية للإستروجينات غير الستيرويدية ومضادات الإستروجين" . تاموكسيفين: دواء رائد في علاج سرطان الثدي . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 4–. ISBN  978-3-0348-0664-0.
  7. ↑ لي جيه جيه (3 أبريل 2009). "نشأة الستاتينات" . انتصار القلب: قصة الستاتينات . مطبعة جامعة أكسفورد، الولايات المتحدة الأمريكية. ص 33 وما يليها. ISBN  978-0-19-532357-3.
  8. ↑ أفيندانو سي، مينينديز جيه سي (11 يونيو 2015). "أدوية مضادة للسرطان تُعدّل عمل الهرمونات" . الكيمياء الطبية للأدوية المضادة للسرطان . إلسيفير ساينس. ص 81-131 (87). doi : 10.1016/B978-0-444-62649-3.00003-X . ISBN  978-0-444-62667-7.
  9. ↑ مارين ف، باربانشو م.س. (22 سبتمبر 2006). "علم الأدوية السريري لمعدلات مستقبلات الإستروجين الانتقائية (SERMs)" . في: كانو أ، كالاف إي ألسينا ج، دوينياس-دييز ج.ل. (محررون). معدلات مستقبلات الإستروجين الانتقائية: نوع جديد من الأدوية متعددة الأهداف . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 52 وما بعدها. ISBN  978-3-540-34742-2.
  10. ↑ أوبراين، سي. أ.، ليسكامب، ر. م.، سولومون، د. هـ.، وينشتاين، آي. ب. (يونيو 1986). "ثلاثي فينيل الإيثيلين: فئة جديدة من مثبطات بروتين كيناز سي". مجلة المعهد الوطني للسرطان . 76 (6): 1243-1246 . doi : 10.1093/jnci/76.6.1243 . PMID 3458960 . 
  11. 1 2 بلير آر إم، فانغ إتش، برانهام دبليو إس، هاس بي إس، ديال إس إل، مولاند سي إل، وآخرون . (مارس 2000). "التقارب النسبي لمستقبلات الإستروجين لـ 188 مادة كيميائية طبيعية وغريبة: التنوع الهيكلي للروابط" . العلوم السمية . 54 (1): 138-153 . doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . PMID 10746941 .  
  12. 1 2 فانغ هـ، تونغ و، شي ل م، بلير ر، بيركنز ر، برانهام و، وآخرون . (مارس 2001). "علاقات التركيب والنشاط لمجموعة كبيرة ومتنوعة من الإستروجينات الطبيعية والاصطناعية والبيئية". البحوث الكيميائية في علم السموم . 14 (3): 280-294 . doi : 10.1021/tx000208y . PMID 11258977 .  
  13. ↑ ويتليف جيه إل، كير الثاني دي إيه، أندريس إس إيه (2005). "الإستروجينات 4: الأدوية الشبيهة بالإستروجين" . في ويكسلر بي (محرر). موسوعة علم السموم . المجلد ديب- إل ( الطبعة الثانية). إلسيفير. الصفحات 254-258 . doi : 10.1016/B0-12-369400-0/01087-5 . ISBN    978-0-08-054800-5.