مجموعة فلافين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة
الريبوفلافين ، وهو فيتامين فلافيني

يشير مصطلح " الفلافينات " (من الكلمة اللاتينية flavus ، والتي تعني "أصفر") بشكل عام إلى فئة المركبات العضوية المشتقة بشكل عام من الأيزوالوكسازين عن طريق تغيير المجموعة R الموضحة:

تتمتع الفلافينات بتفاعلات أكسدة واختزال واسعة النطاق ، وقد سُميت بهذا الاسم نسبةً إلى لونها الأصفر المميز الذي تظهره في حالات أكسدة معينة . وتكمن أهميتها في علم الأحياء، حيث تُعد الفلافينات عوامل مساعدة شائعة في تفاعلات الأكسدة والاختزال الكيميائية الحيوية، وخاصةً سلسلة نقل الإلكترون .

على الرغم من التشابه المعجمي، فإن الفلافينات تختلف كيميائياً وبيولوجياً عن الفلافونويدات والفلافونولات .

خصائص الأكسدة والاختزال

الإيزوالوكسازين مركب عطري كيميائياً ذو حلقات متعددة وأكسدة شبيهة بالكينون . ولذلك، فهو، والفلافينات عموماً، قادر على الخضوع لتفاعلات الأكسدة والاختزال أحادية الإلكترون . ويتم الاختزال بإضافة ذرات الهيدروجين إلى ذرات نيتروجين محددة في نظام حلقة الإيزوالوكسازين .

التوازن بين الأشكال المؤكسدة (يسار) والمختزلة كلياً (يمين) للفلافين.

في المحلول المائي ، يكون لون الفلافينات أصفر عند أكسدتها، ويتحول إلى اللون الأحمر في الحالة الأنيونية شبه المختزلة، أو إلى اللون الأزرق في الحالة المتعادلة ( شبه الكينون )، ويكون عديم اللون عند اختزاله كليًا. [ 1 ] وتكون الأشكال المؤكسدة والمختزلة في حالة توازن سريع مع شكل شبه الكينون ( الجذر الحر )، مع انزياح في التوازن ضد تكوين الجذر الحر. [ 2 ]

Fl ox + Fl red H 2 ⇌ FlH •

حيث Fl ox هو الفلافين المؤكسد، Fl red H 2 هو الفلافين المختزل (عند إضافة ذرتي هيدروجين) و FlH • هو شكل شبه الكينون (إضافة ذرة هيدروجين واحدة).

التخفيض الضوئي

الفلافينات الحرة والمرتبطة بالبروتين قابلة للاختزال الضوئي  ، أي يمكن اختزالها بواسطة الضوء . وتتوسط هذه العملية عدة مركبات عضوية، مثل بعض الأحماض الأمينية والأحماض الكربوكسيلية والأمينات . [ 2 ] تستغل العديد من البروتينات الحساسة للضوء هذه الخاصية للفلافينات. على سبيل المثال، يخضع نطاق LOV، الموجود في العديد من أنواع النباتات والفطريات والبكتيريا ، لتغير بنيوي عكسي يعتمد على الضوء، ويتضمن تكوين رابطة بين بقايا السيستين في تسلسل الببتيد الخاص به وFMN المرتبط به. [ 3 ]

في علم الأحياء

المصدر البيوكيميائي للفلافين هو فيتامين ب الأصفر، الريبوفلافين . غالبًا ما يرتبط جزيء الفلافين بثنائي فوسفات الأدينوزين لتكوين فلافين أدينين ثنائي النوكليوتيد (FAD)؛ وفي حالات أخرى، يوجد على شكل فلافين أحادي النوكليوتيد (FMN)، وهو شكل مُفسفر من الريبوفلافين. يوجد الفلافين كمجموعة اصطناعية في البروتينات الفلافينية بإحدى هاتين الصورتين .

FAD وFADH وFADH 2

بدعة

يُعد فلافين أدينين ثنائي النوكليوتيد مجموعة مرتبطة بالعديد من الإنزيمات بما في ذلك مختزلة فيريدوكسين-NADP+ ، وأكسيداز أحادي الأمين ، وأكسيداز حمض D-أمينو ، وأكسيداز الجلوكوز ، وأكسيداز الزانثين ، ونازعة هيدروجين أسيل CoA .

يُعدّ كلٌّ من FADH وFADH2 شكلين مُختزلين من FAD. يُنتَج FADH2 كمجموعة مُرافقة في إنزيم نازع هيدروجين السكسينات ، وهو إنزيم يُشارك في دورة حمض الستريك . في عملية الفسفرة التأكسدية ، يُنتج جزيئان من FADH2 عادةً 1.5 جزيء ATP لكلٍّ منهما، أو ثلاثة جزيئات ATP عند جمعهما.

FADH 2 هو أحد العوامل المساعدة التي يمكنها نقل الإلكترونات إلى سلسلة نقل الإلكترون .

FMN

FMN

يُعد فلافين أحادي النوكليوتيد مجموعة اصطناعية موجودة في، من بين بروتينات أخرى، نازعة هيدروجين NADH ، و نيتروريدوكتاز E.coli ، وإنزيم أولد يلو .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ مايكليس إل، شوبرت إم بي، سميث سي في (1936). "دراسة قياس الجهد للفلافينات" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 116 (2): 587-607 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)74634-6 . مؤرشف من الأصل في 8 أغسطس 2009. تم الاطلاع عليه في 25 أبريل 2008 .
  2. 1 2 ماسي، ف.، ستانكوفيتش، م.، هيميريش، ب. (يناير 1978). "الاختزال الضوئي للبروتينات الفلافينية باستخدام الفلافينات كمحفزات". الكيمياء الحيوية . 17 (1): 1-8 . doi : 10.1021/bi00594a001 . PMID 618535 . 
  3. ↑ ألكسندر إم تي، دومراتشيفا تي، بونيتي سي، فان ويلدرين إل جيه، فان غرونديل آر، غروت إم إل، هيلينغويرف كيه جيه، كينيس جيه تي (يوليو 2009). "التفاعلات الأولية لنطاق LOV2 من الفوتوتروبين، دُرست باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء المتوسطة فائقة السرعة والكيمياء الكمية" . مجلة الفيزياء الحيوية . 97 (1): 227-237 . Bibcode : 2009BpJ....97..227A . doi : 10.1016/j.bpj.2009.01.066 . PMC 2711383. PMID 19580760 .  

للمزيد من القراءة