هومولين

الموسوعة الحرة
هومولين
هومولين
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
[1(11) ه ,4 ه ,8 ه ]-هومولا-1(11),4,8-ترين
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(1 ه ، 4 ه ، 8 ه ) -2،6،6،9-رباعي ميثيل سيكلونديكا-1،4-8-ترين
أسماء أخرى
ألفا-كاريوفيلين؛ 3،7،10-هيومولاترين
المعرفات
  • 6753-98-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:5768 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 251280 يفحصي
كيم سبايدر
  • 4444853 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.027.106
معرف PubChem
  • 5281520
جامعة يوني
  • 54W56MD2WD يفحصي
  • رقم DTXSID30858793
  • InChI=1S/C15H24/c1-13-7-5-8-14(2)10-12-15(3,4)11-6-9-13/h6-7,10-11H,5,8-9,12H2,1-4H3/b11-6+,13-7+,14-10+ يفحصي
    المفتاح: FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N يفحصي
  • InChI=1/C15H24/c1-13-7-5-8-14(2)10-12-15(3,4)11-6-9-13/h6-7,10-11H,5,8-9,12H2,1-4H3/b11-6+,13-7+,14-10+
    المفتاح: FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWBF
  • ج1=ج/ج(ج)(ج)ج/ج=ج(/ج/ج=ج(/ج/1)ج)ج
الخصائص [1]
ج 15 ح 24
الكتلة المولية 204.357  جرام مول -1
مظهر سائل شفاف أخضر مصفر باهت
كثافة 0.886 جرام/سم 3
نقطة الانصهار < 25 درجة مئوية (77 درجة فهرنهايت؛ 298 كلفن)
نقطة الغليان 106 إلى 107 درجة مئوية (223 إلى 225 درجة فهرنهايت؛ 379 إلى 380 كلفن) عند 5 ملم زئبق
المخاطر
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
>48 ملغ/كغ
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

هومولين ، المعروف أيضًا باسم ألفا-هومولين أو ألفا-كاريوفيلين ، هو سيسكيتيربين أحادي الحلقة يحدث بشكل طبيعي ( C15H24 )، يحتوي على حلقة مكونة من 11 عضوًا ويتكون من 3 وحدات إيزوبرين تحتوي على ثلاث روابط مزدوجة غير مترافقة C = C، اثنتان منها مستبدلتان ثلاث مرات وواحدة مستبدلة مرتين. تم العثور عليه لأول مرة في الزيوت العطرية لنبات هومولوس لوبولوس ( القفزات )، والتي اشتق اسمه منها. [2] هومولين هو متزامر لـ β-كاريوفيلين ، وغالبًا ما يوجد الاثنان معًا كخليط في العديد من النباتات العطرية.

الحدوث

هومولوس لوبولوس

يعتبر الهومولين أحد مكونات الزيت العطري من المخروط المزهر لنبات القفزات، Humulus lupulus ، والذي اشتق منه اسمه. يختلف تركيز الهومولين بين الأصناف المختلفة من النبات ولكن يمكن أن يصل إلى 40٪ من الزيت العطري. [3] يمنح الهومولين ومنتجات تفاعله في عملية تخمير البيرة العديد من أنواع البيرة رائحتها "القفزية". وُجد أن أصناف القفزات النبيلة تحتوي على مستويات أعلى من الهومولين، بينما تحتوي أصناف القفزات المريرة الأخرى على مستويات منخفضة. [4] [ مصدر غير موثوق؟ ] يتم إنتاج العديد من إيبوكسيدات الهومولين في عملية التخمير. في دراسة علمية تتضمن تحليل عينات باستخدام الغاز الكروماتوغرافيا-مطياف الكتلة ولوحة حسية مدربة، وُجد أن منتجات التحلل المائي لإيبوكسيد الهومولين II تنتج على وجه التحديد رائحة "قفزية" في البيرة. [5] [6] تم العثور على α-Humulene في العديد من النباتات العطرية في جميع القارات، غالبًا مع أيزوميرها β-caryophyllene. مصادر إطلاق α-humulene في الغلاف الجوي هي أشجار الصنوبر، [7] وبساتين البرتقال، [8] وشجر البلسان ، [9] والتبغ، [10] وحقول عباد الشمس. [11] يوجد α-Humulene في الزيوت العطرية للنباتات العطرية مثل Salvia officinalis (المريمية الشائعة، المريمية الطهوية)، [12] Lindera strychnifolia Uyaku أو شجيرة التوابل اليابانية، أنواع الجينسنغ ، [13] ما يصل إلى 29.9٪ من الزيوت العطرية لـ Mentha spicata ، [14] عائلة الزنجبيل (Zingiberaceae)، [15] 10٪ من زيت أوراق Litsea mushaensis ، شجرة الغار الصينية، [16] 4٪ من مستخلص أوراق Cordia verbenacea ، شجيرة في أمريكا الجنوبية الاستوائية الساحلية (erva baleeira)، ولكن مع 25٪ من trans -Caryophyllene [17] وهو أحد المركبات الكيميائية التي تساهم في طعم توابل Persicaria odorata أو الكزبرة الفيتنامية والرائحة المميزة للقنب . [18]

التحضير والتوليف

يعد الهيومولين أحد العديد من السيسكيتيربينويدات المشتقة من ثنائي فوسفات الفارنيسيل (FPP). يتم تحفيز تكوين الهيومولين من ثنائي فوسفات الفارنيسيل بواسطة إنزيمات تخليق السيسكيتيربين. [19]

يمكن محاكاة هذا التخليق الحيوي في المختبر عن طريق تحضير ستانان أليل من الفارنيسول، وهو ما يسمى تخليق كوري. هناك طرق متنوعة لتخليق الهيومولين في المختبر، تتضمن إغلاقات مختلفة لرابطة CC في الدورة الكبيرة. يستخدم تخليق ماك موري تفاعل اقتران كربونيل محفز بالتيتانيوم؛ يستخدم تخليق تاكاهاشي الألكلة داخل الجزيء لهاليد الأليل بواسطة أنيون سيانوهيدرين محمي؛ يستخدم تخليق سوجينوم شظية جيرانيل؛ ويقوم تخليق دي جروت بتخليق الهيومولين من مقطر خام لزيت الأوكالبتوس. [20] يمكن أيضًا تخليق الهيومولين باستخدام مزيج من التجميع المكون من أربعة مكونات والتدوير بوساطة البلاديوم، كما هو موضح أدناه. هذا التخليق جدير بالملاحظة لبساطة بناء الرابطة C-C وخطوات التدوير، والتي يُعتقد أنها ستثبت أنها مفيدة في تخليق البوليتيربينويدات ذات الصلة. [21]

لفهم انتقائية الهيومولين الإقليمية، وحقيقة أن إحدى الرابطتين المزدوجتين C═C المستبدلتين ثلاث مرات أكثر تفاعلية بشكل ملحوظ، تم استكشاف فضاءها التكويني حسابيًا وتم تحديد أربعة تكوينات مختلفة. [22]

بحث

في الدراسات المعملية، يتم دراسة الهيومولين بحثًا عن تأثيرات مضادة للالتهابات . [23] [24]

في عام 2015، حدد باحثون في البرازيل مادة α-Humulene كمساهم فعال في خصائص طارد الحشرات الموجودة في زيت أوراق نبات commiphora leptophloes ، وخاصة ضد "بعوضة الحمى الصفراء"، Aedes aegypti . [25] [26]

الكيمياء الجوية

ألفا هومولين هو مركب عضوي متطاير حيوي ، ينبعث من العديد من النباتات (انظر الحدوث) مع إمكانية عالية نسبيًا لتكوين الهباء الجوي العضوي الثانوي في الغلاف الجوي. يتفاعل بسرعة مع الأوزون في ضوء الشمس (الأكسدة الضوئية) لتكوين منتجات مؤكسدة. يتمتع ألفا هومولين بمعامل معدل تفاعل مرتفع للغاية (1.17 × 10 −14  سم 3 جزيء −1 ثانية −1 ) مقارنة بمعظم أحاديات التربين. نظرًا لأنه يحتوي على ثلاث روابط مزدوجة، فمن الممكن أن تكون هناك منتجات من الجيل الأول والثاني والثالث يمكن أن تتكثف كل منها لتكوين هباء جوي عضوي ثانوي. عند نسب خلط الأوزون التروبوسفيري النموذجية البالغة 30 جزءًا في المليار، يبلغ عمر ألفا هومولين حوالي دقيقتين، بينما يبلغ متوسط ​​عمر منتجات الجيل الأول والثاني ساعة واحدة و12.5 ساعة على التوالي. [27]

قراءة إضافية

  • ميلكر، صوفيا؛ سيدو، آن؛ توريس مونروي، إنغريد؛ جاش، جويدو؛ فاوست، فريدريك. كرانز، ليا؛ تكاتشوك، ليوبوف؛ هولتمان ، ديرك (2021-04-12). "إنتاج على نطاق غرام من sesquiterpene α-humulene مع Cupriavidus necator". التكنولوجيا الحيوية والهندسة الحيوية . 118 (7): 2694. دوى : 10.1002/bit.27788 .

مراجع

  1. ^ فهرس ميرك ، الطبعة الثانية عشرة، 4789
  2. ^ Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. <http://realbeer.com/hops/aroma.html> تم الوصول إليه في 21 يوليو 2010
  3. ^ كاتسيوتيس ، ST. لانجزال، سي آر؛ شيفي، JJC (1989). "تحليل المركبات المتطايرة من مخاريط عشرة أصناف من Humulus lupulus". بلانتا ميد . 55 (7): 634. دوى :10.1055/s-2006-962205.
  4. ^ "نسخة مؤرشفة". مؤرشفة من الأصل في 2015-09-24 . تم استرجاعها في 2011-04-17 .{{cite web}}:CS1 maint: نسخة مؤرشفة كعنوان ( رابط )
  5. ^ Yange, Xiaogen; Lederer, Cindy; McDaniel, Mina; Deinzer, Max. (1993). "تقييم منتجات التحلل المائي لأكسيدات الهيومولين II وIII". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 41 (8): 1300-1304. doi :10.1021/jf00032a026.
  6. ^ Peackock, Val; Deinzer, Max (1981). "كيمياء رائحة القفزات في البيرة". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي التخمير . 39. مؤرشف من الأصل في 2013-12-30.
  7. ^ د. هيلميج؛ ج. أورتيجا؛ ت. دول؛ د. تانر؛ أ. جوينثر؛ ب. هارلي؛ ج. فيدينماير؛ ج. ميلفورد؛ ت. ساكوليانونتفيتايا (2007). "انبعاثات السيسكيتيربين من أشجار الصنوبر - التعريفات ومعدلات الانبعاث وتقديرات التدفق للولايات المتحدة المتجاورة". علوم البيئة والتكنولوجيا . 41 (5): 1545-1553. رمز Bibcode : 2007EnST...41.1545H. doi : 10.1021/es0618907. PMID  17396639. S2CID  20810373.
  8. ^ P. Ciccioli؛ E. Brancaleoni؛ M. Frattoni؛ V. Di Palo؛ R. Valentini؛ G. Tirone؛ G. Seufert؛ N. Bertin؛ U. Hansen؛ O. Csiky؛ R. Lenz؛ M. Sharma (1999). "انبعاث مركبات التربين التفاعلية من بساتين البرتقال وإزالتها من خلال عمليات داخل مظلة الأشجار". J. Geophys. Res . 104 (D7): 8077–8094. Bibcode :1999JGR...104.8077C. doi : 10.1029/1998JD100026 .
  9. ^ د. ديجناردت؛ د. لينكولن، ج. (2006). "الانبعاثات المتطايرة من نبات ذي رائحة كريهة استجابة للتعرض للأعشاب وميثيل جاسمونات". الكيمياء البيئية . 32 (4): 725-743. doi :10.1007/s10886-006-9030-2. PMID  16718568. S2CID  6017606.
  10. ^ C. De Moraes; M. Mescher; J. Tumlinson (2001). "المواد المتطايرة التي تفرزها اليرقات في النباتات الليلية تطرد الإناث من نفس النوع". Nature . 410 (6828): 577–580. Bibcode :2001Natur.410..577D. doi :10.1038/35069058. PMID  11279494. S2CID  4408480.
  11. ^ G. Schuh؛ A. Heiden؛ T. Hoffmann؛ J. Kahl؛ P. Rockel؛ J. Rudolph؛ J. Wildt (1997). "انبعاثات المركبات العضوية المتطايرة من عباد الشمس والزان: الاعتماد على درجة الحرارة وشدة الضوء". J. Atmos. Chem . 27 (3): 291-318. Bibcode :1997JAtC...27..291S. doi :10.1023/A:1005850710257. S2CID  94314856.
  12. ^ بو جاج، س؛ بنيامينا، أ؛ بو عمامة، ح؛ رومان، أ؛ فالكونيري، د؛ بيراس، أ؛ مارونجيو، ب (2013). "الأنشطة المضادة للبكتيريا والأليلوباثية ومضادات الأكسدة للزيت العطري لنبات سالفيا أوفيسيناليس L. الذي ينمو بريًا في جبال الأطلس بالمغرب". Nat Prod Res . 27 (18): 1673–6. doi :10.1080/14786419.2012.751600. PMID  23240623. S2CID  29522122.
  13. ^ Cho, IH; Lee, HJ; Kim, YS (Aug 2012). "الاختلافات في التركيبات المتطايرة لأنواع الجينسنغ (Panax sp.)". J Agric Food Chem . 60 (31): 7616–22. doi :10.1021/jf301835v. PMID  22804575.
  14. ^ Chauhan, SS; Prakash, O; Padalia, RC; Vivekanand, Pant AK; Mathela, CS (2011). "التنوع الكيميائي في Mentha spicata: مضادات الأكسدة ونشاط تثبيط براعم البطاطس للزيوت الأساسية". Nat Prod Commun . 6 (9): 1373–8. PMID  21941918.
  15. ^ Suthisut, D; Fields, PG; Chandrapatya, A (2011). "سمية التلامس، وتقليل التغذية، وطرد الزيوت العطرية من ثلاثة نباتات من عائلة الزنجبيل (Zingiberaceae) ومكوناتها الرئيسية ضد Sitophilus zeamais وTribolium castaneum". J Econ Entomol . 104 (4): 1445–54. doi :10.1603/ec11050. PMID  21882715. S2CID  45872520.
  16. ^ Ho, CL; Wang, EI; Tseng, YH; Liao, PC; Lin, CN; Chou, JC; Su, YC (2010). "تركيبة ونشاط مضادات الميكروبات في زيوت الأوراق والأغصان من Litsea mushaensis وL. linii من تايوان". Nat Prod Commun . 5 (11): 1823–8. PMID  21213991.
  17. ^ دي كارفاليو الابن. رودريغز، الترددات اللاسلكية؛ صوايا، ايه سي؛ ماركيز، MO؛ شيميزو، MT (2004). "التركيب الكيميائي والنشاط المضاد للميكروبات للزيت العطري لكورديا لويزة DC". مجلة علم الأدوية العرقية . 95 (2-3): 297-301. دوى :10.1016/j.jep.2004.07.028. بميد  15507352.
  18. ^ هيليج، كارل دبليو (أكتوبر 2004). "تحليل كيميائي تصنيفي لتباين التربينويد في نبات القنب". التصنيف الكيميائي الحيوي وعلم البيئة . 32 (10): 875-891. doi :10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN  0305-1978.
  19. ^ موس، جي بي، "تخليق السيسكيتيربينويدات المشتقة من هومولين". تسمية الإنزيمات للاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية وعلم الأحياء الجزيئي. تم الوصول إليه في 10 أبريل 2011. http://www.enzyme-database.org/reaction/terp/humul.html
  20. ^ جولدسميث، ديفيد. "التوليف الكامل للمنتجات الطبيعية". كندا: جون وايلي وأولاده. 1997 ص 129-133
  21. ^ Hu, Tao & Corey, EJ (2002). "Short Syntheses of (±)-δ-Araneosene and Humulene Utilizing a Combination of Four-Component Assembly and Palladium-Mediated Cyclization". Organic Letters . 4 (14): 2441–2443. doi :10.1021/ol026205p. PMID  12098267.{{cite journal}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  22. ^ نوينشفاندر ، يو. وآخرون. (2012). “أصل الانتقائية الإقليمية في وظائف α-Humulene”. J. أورغ. الكيمياء . 77 (6): 2865-2869. دوى :10.1021/jo3000942. بميد  22332847.
  23. ^ Passosa, GF; Fernandesa, ES.; et al. (2007). "الخصائص المضادة للالتهابات والحساسية للزيت العطري والمركبات النشطة من Cordia verbenacea". مجلة علم الأدوية العرقية . 110 (2): 323-333. doi :10.1016/j.jep.2006.09.032. PMID  17084568.
  24. ^ فرنانديز إس. باسوس جي إف . ميديروس ر. دا كونها إف إم؛ فيريرا ج. كامبوس مم . بيانوفسكي إل إف . كاليكستو جي بي (2007). "التأثيرات المضادة للالتهابات لمركبات ألفا هومولين و (-) - ترانس كاريوفيلين المعزولة من الزيت العطري لكورديا لويزة". المجلة الأوروبية لعلم الصيدلة . 569 (3): 228-236. دوى :10.1016/j.ejphar.2007.04.059. بميد  17559833.
  25. ^ جانيل لاسال (2020-09-19). "Humulene". The Cannigma . تم الاسترجاع في 2021-01-27 .
  26. ^ سانتوس دا سيلفا، RC؛ ميليت بينهيرو، ب. بيزيرا دا سيلفا، جهاز الكمبيوتر؛ جوميز دا سيلفا، أ؛ فانوسا دا سيلفا، م.؛ أمارال فيراز نافارو، مارك ألماني؛ دا سيلفا، نيو هامبشاير؛ وآخرون. (2015-12-19). بودكو، ديمتري (محرر). "(E) -Caryophyllene و α-Humulene: Aedes aegypti Oviposition Reterrents التي تم توضيحها بواسطة تحليل كروماتوغرافي للغاز - الفحص الفيزيولوجي الكهربي لزيت أوراق نبات Commiphora leptophloeos". بلوس واحد . 10 (12): e0144586. بيب كود :2015PLoSO..1044586D. دوى : 10.1371/journal.pone.0144586 . PMC 4674132 . PMID  26650757. 
  27. ^ Beck, M.; Winterhalter, R.; Herrmanna, F.; Moortgat, GK (2011). "التحلل الأوزوني في الطور الغازي للألفا هومولين". Phys. Chem. Chem. Phys . 13 (23): 10970–11001. Bibcode :2011PCCP...1310970B. doi :10.1039/c0cp02379e. PMID  21461420.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=هومولين&oldid=1258188377"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate