الهيبتان

الهيبتان، _أو الهيبتان العادي، هو ألكان ذو سلسلة مستقيمة ، صيغته الكيميائية H₃C(CH₂)₅CH₃ أو C₇H₁₆ . عند _{استخدامه} كمكون _وقود اختبار _في محركات اختبار مقاومة الطرق ، يُعتبر وقود الهيبتان النقي (100% ₎ نقطة الصفر في مقياس الأوكتان (النقطة 100 تُمثل 100% _من الأيزو أوكتان ). يُعادل رقم الأوكتان خصائص مقاومة الطرق لمزيج مقارنة من الهيبتان والأيزو أوكتان، ويُعبّر عنه كنسبة مئوية للأيزو أوكتان في الهيبتان، وهو مُدرج على مضخات البنزين المُباعة عالميًا.

اكتُشف الهيبتان العادي عام 1862 على يد كارل شورليمر ، الذي قام، أثناء تحليله لمنتجات التحلل الحراري لفحم الكانيل المستخرج من ويغان، بتحديد وفصل ودراسة سلسلة من الهيدروكربونات السائلة الخاملة تجاه حمضي النيتريك والكبريتيك . أحد هذه الهيدروكربونات، الذي أطلق عليه اسم هيدريد الهيبتيل (أوينانثيل) ، له الصيغة التجريبية C7H16 _{، وكثافته} 0.001 .0.709  غ/مل عند 18 درجة مئوية (64 درجة فهرنهايت) ويُغلى بين 98-99 درجة مئوية (208-210 درجة فهرنهايت) . ^{[ 9 ]} وفي العام التالي، حدد المركب نفسه في زيت بنسلفانيا . ^{[ 10 ]} وبحلول عام 1872، غيّر تسميته إلى التسمية الحديثة. ^{[ 11 ]}    

خلال الحرب الأهلية الأمريكية وبعدها بفترة وجيزة، اكتشف سكان كاليفورنيا أن بعض أشجار الصنوبر تُنتج زيت التربنتين بخصائص غير عادية. ولم يتم تحديد الهيبتان كمسبب لهذه الخصائص إلا في عام 1879 (انظر أدناه للتفاصيل)، ولم يقبل الكيميائيون الأوروبيون هذه الحقيقة إلا في نهاية القرن. ^{[ 12 ]}

يستخدم الهيبتان والعديد من متصاوغاته على نطاق واسع في المختبرات كمذيبات غير قطبية . ^{[ 13 ]} وبصفته سائلاً، فهو مثالي للنقل والتخزين.

يمكن تمييز محلول البروم المائي عن محلول اليود المائي من خلال مظهره بعد استخلاصه في الهبتان. في الماء، يظهر كل من البروم واليود باللون البني. ومع ذلك، يتحول اليود إلى اللون الأرجواني عند إذابته في الهبتان، بينما يبقى محلول البروم بنيًا. ^{[ 14 ]}

يتوفر الهيبتان تجارياً على شكل متصاوغات نقية ومختلطة لاستخدامه في الدهانات والطلاءات، كمذيب لمادة لاصقة المطاط "بيستين"، وكهيبتان عادي نقي لأغراض البحث والتطوير والتصنيع الدوائي. ^{[ 15 ]}

يُعد الهيبتان مكونًا ثانويًا في معظم أنواع البنزين. في المتوسط، يحتوي البنزين على حوالي 1% من الهيبتان. ^{[ 16 ] [ 17 ]}

يستخدم هواة جمع الطوابع الهيبتان أيضًا كمزيل للمواد اللاصقة . منذ عام ١٩٧٤، أصدرت خدمة البريد الأمريكية طوابع ذاتية اللصق قد يصعب فصلها عن الأظرف بالطريقة التقليدية المتمثلة في نقعها في الماء. تُعد المنتجات القائمة على الهيبتان، مثل بيستين، بالإضافة إلى المنتجات القائمة على الليمونين ، مذيبات بديلة لإزالة الطوابع بسهولة أكبر. ^{[ ١٨ ]}

يحتوي الهيبتان على تسعة متصاوغات ، أو أحد عشر متصاوغاً إذا تم احتساب المتصاوغات المرآتية :

• الهيبتان ( ن -هيبتان)، H3C −CH2 _{− CH2} − _CH2 − _CH2 − _CH2 − _{CH2 −} CH3
• 2-ميثيل هكسان ₍ أيزوهبتان)، H3C −CH( _CH3 ) _−CH2 − _CH2 − _CH2 − _CH3
• 3-ميثيل هكسان ، H3C − CH2 −C _* ^H ( _CH3 ) _−CH2 − _CH2 − _{CH3 (} كيرالي )
• 2،2-ثنائي ميثيل بنتان (نيوهبتان)، H3C ₋ C( _CH3 ) ₂ − _CH2 − _CH2 − _CH3
• 2,3-ثنائي ميثيل بنتان ، H3C −CH(CH3 ₎ −C ^* H(CH3 ₎ −CH2 ₋ CH3 _{( كيرالي} )
• 2،4-ثنائي ميثيل بنتان ، H3C −CH(CH3 ₎ −CH2 _{− CH} ( _{CH3 )} −CH3
• 3،3-ثنائي ميثيل بنتان _، H3C - CH2 _- C( _CH3 ) ₂ - _{CH2 -} CH3
• 3-إيثيل بنتان _، H3C − CH2 _{− CH} ( _CH2CH3 ) −CH2 _{− CH3}
• 2,2,3-ثلاثي ميثيل بيوتان _، H3C − C(CH3 ₎ 2 ₋ CH(CH3 ₎ −CH3 _، والمعروف أيضًا باسم خماسي ميثيل الإيثان والتريبتان. ^{[ 20 ]}

يمكن الحصول على الهيبتان الخطي من زيت صنوبر جيفري . ويمكن تحضير المتصاوغات الستة المتفرعة الخالية من ذرة كربون رابعية عن طريق تكوين كحول ثانوي أو ثالثي مناسب باستخدام تفاعل غرينيارد ، ثم تحويله إلى ألكين عن طريق نزع الهيدروجين ، ثم هدرجة الأخير. ويمكن تحضير متصاوغ 2،2-ثنائي ميثيل بنتان عن طريق تفاعل كلوريد ثالثي بوتيل مع بروميد ن -بروبيل المغنيسيوم. ويمكن تحضير متصاوغ 3،3-ثنائي ميثيل بنتان من كلوريد ثالثي أميل وبروميد إيثيل المغنيسيوم. ^{[ 21 ]}

قد يؤدي التعرض الحاد لأبخرة الهيبتان إلى الدوخة ، والذهول، وعدم التناسق الحركي، وفقدان الشهية، والغثيان، والتهاب الجلد، والتهاب الرئة الكيميائي، وفقدان الوعي، أو اعتلال الأعصاب المحيطية المحتمل. ^{[ 22 ]}

أظهرت دراسة أجرتها مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها أن التعرض المطول للهيبتان قد يُسبب حالة من التسمم والضحك الهستيري لدى بعض المشاركين، وحالة من الذهول تستمر لمدة 30 دقيقة بعد التعرض لدى آخرين. ^{[ 23 ]} كما قد يؤدي التعرض المطول إلى جفاف الجلد أو تشققه، لأن هذه المادة تُزيل الدهون من الجلد. ^{[ 24 ]}

بحسب معلومات من وزارة الصحة والخدمات لكبار السن في ولاية نيوجيرسي، يمكن لمادة الهيبتان العادي اختراق الجلد، وقد تظهر آثار صحية أخرى فورًا أو بعد فترة وجيزة من التعرض لها. قد يؤدي التعرض للهيبتان العادي إلى آثار صحية قصيرة المدى مثل تهيج العينين أو الأنف أو الحلق، والصداع، والدوار، أو فقدان الوعي؛ وآثار صحية مزمنة، مثل ضعف الذاكرة والتركيز، واضطرابات النوم، وضعف التنسيق الحركي نتيجة لتأثيراته على الجهاز العصبي. ^{[ 25 ]}