ليمونين

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 14 صور
الموسوعة الحرة

ليمونين
البنية الهيكلية للمتزامر (R)
البنية الهيكلية للمتزامر ( R )
نموذج الكرة والعصا للمتماثل (R)
نموذج الكرة والعصا للمتماثل ( R )
أيزومر الليمونين ( R )
الليمونين المستخرج من قشور البرتقال.
الليمونين المستخرج من قشر البرتقال
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1-ميثيل-4-(بروب-1-إن-2-يل)سيكلوهيكس-1-إين
أسماء أخرى
1-ميثيل-4-(1-ميثيل إيثينيل)سيكلوهيكسين
4-إيزوبروبينيل-1-ميثيل سيكلوهيكسين
ب -منث-1,8-ديين
راسيمية: دي إل -ليمونين؛ ديبنتين
المعرفات
  • 138-86-3 ( ر / س ) يفحصي
  • 5989-27-5 ( ر ) يفحصي
  • 5989-54-8 ( س ) يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:15384 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الطبية الأوروبية449062 ( ر ) يفحصي
كيم سبايدر
  • 20939 ( ر / س ) يفحصي
  • 388386 ( س ) يفحصي
  • 389747 ( ر ) يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.004.856
كيج
  • د00194 يفحصي
معرف PubChem
  • 22311  ( ر / س )
  • 439250  ( س )
جامعة يوني
  • 9MC3I34447  ( ر / س ) يفحصي
  • GFD7C86Q1W  ( ر ) يفحصي
  • 47MAJ1Y2NE  ( س ) يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID2029612
  • إنتشي=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 يفحصي
    المفتاح: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • CC1=CCC(CC1)C(=C)C
ملكيات
ج 10 ح 16
الكتلة المولية 136.238  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة البرتقالي
كثافة 0.8411 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -74.35 درجة مئوية (-101.83 درجة فهرنهايت؛ 198.80 كلفن)
نقطة الغليان 176 درجة مئوية (349 درجة فهرنهايت؛ 449 كلفن)
غير قابل للذوبان
الذوبان قابل للامتزاج مع البنزين والكلوروفورم والأثير و CS2 والزيوت القابلة للذوبان
في CCl4​
87–102 درجة
معامل الانكسار ( nD )
 1.4727
الكيمياء الحرارية
-6.128 ميجا جول مول -1
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 مسببات حساسية الجلد / التهاب الجلد التماسي – بعد الاستنشاق، الوذمة الرئوية ، الالتهاب الرئوي ، والوفاة [ 1]
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحةGHS09: المخاطر البيئية
خطر
ح226 ، ح304 ، ح315 ، ح317 ، ح410
P210 ، P233 ، P235 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P261 ، P264 ، P272 ، P273 ، P280 ، P301 +P330+P331 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P340 ، P312 ، P333+P313 ، P362 ، P370+P378 ، P391 ، P403+P233 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
نقطة الوميض 50 درجة مئوية (122 درجة فهرنهايت؛ 323 كلفن)
237 درجة مئوية (459 درجة فهرنهايت؛ 510 كلفن)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

الليمونين ( / ˈlɪmənˌiːn / ) هو هيدروكربون أليفاتي سائل عديم اللون يصنف على أنه أحادي التربين الحلقي ، وهو المكون الرئيسي في الزيت العطري لقشور الحمضيات . [ 1] الأيزومر ( +)- ، والذي يوجد بشكل أكثر شيوعًا في الطبيعة كرائحة البرتقال ، هو عامل نكهة في تصنيع الأغذية. [1] [2] كما أنه يستخدم في التركيب الكيميائي كمقدمة للكارفون وكمذيب قائم على الطاقة المتجددة في منتجات التنظيف. [1] الأيزومر ( - ) - الأقل شيوعًا له رائحة تشبه الصنوبر والتربنتين ، ويوجد في الأجزاء الصالحة للأكل من نباتات مثل الكراوية والشبت ونباتات البرتقال البرغموت . [3 ]

يأخذ الليمونين اسمه من الكلمة الإيطالية limone (" الليمون "). [4] الليمونين هو جزيء كيرالي ، وتنتج المصادر البيولوجية واحدًا من الإينانتيومير : المصدر الصناعي الرئيسي، فاكهة الحمضيات ، يحتوي على (+)-ليمونين ( d- ليمونين)، وهو الإينانتيومير ( R ) . [1] يتم الحصول على (+)-ليمونين تجاريًا من فاكهة الحمضيات من خلال طريقتين رئيسيتين: الفصل بالطرد المركزي أو التقطير بالبخار .

في النباتات

(+)-الليمونين هو أحد المكونات الرئيسية للروائح العطرية والراتنجات المميزة للعديد من الأشجار الصنوبرية وعريضة الأوراق: القيقب الأحمر والفضي ( Acer rubrum ، Acer saccharinum )، والقطن ( Populus angustifolia )، والحور الرجراج ( Populus grandidentata ، Populus tremuloides )، والسماق ( Rhus glabra )، والتنوب ( Picea spp.)، وأشجار الصنوبر المختلفة (على سبيل المثال، Pinus echinata ، Pinus ponderosa )، والتنوب دوغلاس ( Pseudotsuga menziesii )، والأرز ( Larix spp.)، والتنوب الحقيقي ( Abies spp.)، والشوكران ( Tsuga spp.)، والقنب ( Cannabis sativa spp.)، [5] والأرز ( Cedrus spp.)، وأنواع مختلفة من السرو ، وشجيرة العرعر ( Juniperus spp.). [1] [ فشل التحقق ] يساهم في الرائحة المميزة لقشر البرتقال وعصير البرتقال والفواكه الحمضية الأخرى . [1] [6] لتحسين استعادة المكونات القيمة من نفايات قشر الحمضيات، تتم إزالة (+)-الليمونين عادةً. [7]

التفاعلات الكيميائية

الليمونين هو أحادي التربين مستقر نسبيًا ويمكن تقطيره دون تحلل، على الرغم من أنه يتشقق عند درجات الحرارة المرتفعة لتكوين إيزوبرين . [8] يتأكسد بسهولة في الهواء الرطب لإنتاج كارفيول وكارفون وأكسيد الليمونين. [1] [9] مع الكبريت، يخضع لعملية إزالة الهيدروجين إلى ب -سيمين . [10 ]

يوجد الليمونين بشكل شائع على هيئة ( R )-إنانتيومر، ولكنه يتحول إلى راسم عند 300 درجة مئوية. وعند تسخينه بحمض معدني ، يتحول الليمونين إلى ثنائيات ألفا- تيربينين المترافقة (والتي يمكن تحويلها بسهولة أيضًا إلى ب -سيمين ). وتتضمن الأدلة على هذا التحول إلى الأيزومرات تكوين نواتج إضافة ديلز-ألدر بين نواتج إضافة ألفا-تيربينين وأنهدريد الماليك .

من الممكن إجراء تفاعل عند إحدى الروابط المزدوجة بشكل انتقائي. يتفاعل كلوريد الهيدروجين اللامائي بشكل تفضيلي عند الألكين ثنائي الاستبدال، بينما يحدث الإيبوكسي بواسطة m CPBA عند الألكين ثلاثي الاستبدال.

في طريقة تركيبية أخرى، إضافة ماركوفنيكوف لحمض ثلاثي فلورو أسيتيك متبوعًا بالتحلل المائي للأسيتات يعطي تيربينول .

إن عملية تحويل الليمونين الأكثر انتشارًا هي إلى كارفون . يبدأ التفاعل المكون من ثلاث خطوات بإضافة كلوريد النتروزيل انتقائيًا عبر الرابطة المزدوجة ثلاثية الاستبدال. ثم يتم تحويل هذا النوع إلى الأكسيم مع قاعدة ، ويتم إزالة هيدروكسيل أمين لإعطاء كارفون يحتوي على الكيتون . [2]

التخليق الحيوي

في الطبيعة، يتكون الليمونين من بيروفوسفات جيرانيل ، عن طريق حلقة كاربوكاتيون نيريل أو ما يعادله كما هو موضح. [11] تتضمن الخطوة الأخيرة فقدان بروتون من الكاتيون لتكوين الألكين .

التخليق الحيوي لليمونين من بيروفوسفات الجيرانيل

الاستخدامات

الليمونين شائع الاستخدام كمكمل غذائي ومكون عطري لمنتجات التجميل . [1] باعتباره العطر الرئيسي لقشور الحمضيات، يستخدم D -limonene في تصنيع الأغذية وبعض الأدوية، مثل عامل نكهة لإخفاء الطعم المر للقلويدات ، وكعطر في صناعة العطور ومستحضرات ما بعد الحلاقة ومنتجات الاستحمام ومنتجات العناية الشخصية الأخرى . [1] (+)-يستخدم الليمونين أيضًا كمبيد حشري نباتي . [1] [12] (+)-يستخدم الليمونين في مبيدات الأعشاب العضوية. [13] يضاف إلى منتجات التنظيف، مثل منظفات اليدين لإعطاء رائحة الليمون أو البرتقال (انظر زيت البرتقال ) وقدرته على إذابة الزيوت. [1] على النقيض من ذلك، فإن (-)-الليمونين له رائحة صنوبرية تشبه زيت التربنتين .

يستخدم الليمونين كمذيب لأغراض التنظيف، مثل مزيل المواد اللاصقة ، أو إزالة الزيت من أجزاء الآلات، حيث يتم إنتاجه من مصدر متجدد (زيت الحمضيات العطري، كمنتج ثانوي لتصنيع عصير البرتقال ). [7] يتم استخدامه كمزيل للطلاء ومفيد أيضًا كبديل معطر للتربنتين. يستخدم الليمونين أيضًا كمذيب في بعض غراء الطائرات النموذجية وكمكون في بعض الدهانات. يستخدم هواة جمع الطوابع معطرات الهواء التجارية، مع الوقود الجوي، المحتوية على الليمونين لإزالة طوابع البريد ذاتية اللصق من ورق المغلفات. [14]

يستخدم الليمونين أيضًا كمذيب في تصنيع الخيوط المندمجة باستخدام الطباعة ثلاثية الأبعاد . [15] يمكن للطابعات طباعة البلاستيك المفضل للنموذج، ولكن يتم تركيب الدعامات والموثقات من البوليسترين عالي التأثير (HIPS)، وهو بلاستيك بوليسترين قابل للذوبان بسهولة في الليمونين.

في تحضير الأنسجة للفحص النسيجي أو الفحص النسيجي المرضي، غالبًا ما يستخدم D -limonene كبديل أقل سمية للزيلين عند تنقية العينات المجففة. عوامل التنقية عبارة عن سوائل قابلة للامتزاج بالكحول (مثل الإيثانول أو الأيزوبروبانول ) ومع شمع البارافين المذاب ، حيث يتم تضمين العينات لتسهيل قطع المقاطع الرقيقة للفحص المجهري . [16] [17] [18]

الليمونين، من زيت قشر البرتقال، قابل للاشتعال أيضًا ويعتبر بمثابة وقود حيوي . [19]

السلامة والبحث

عند وضعه على الجلد، قد يسبب الليمونين تهيجًا ناتجًا عن التهاب الجلد التماسي ، ولكن يبدو أنه آمن للاستخدام البشري. [20] [21] الليمونين قابل للاشتعال كسائل أو بخار وهو سام للحياة المائية . [1]

سرطان

تشكل الفواكه والخضروات، بما في ذلك الفواكه الحمضية، جزءًا من نظام غذائي صحي ومتوازن ، ولكن الليمونين لا يعالج السرطان أو يشفي منه.

لا يوجد دليل على أن الليمونين الموجود في زيوت قشور الحمضيات يؤثر على ظهور السرطان أو تقدمه، حيث ذكرت إحدى الوكالات الوطنية، "لا يوجد دليل ثابت على أن الأشخاص المصابين بالسرطان الذين يستهلكون الليمونين - إما في شكل مكمل أو عن طريق تناول الحمضيات - يتحسنون أو هم أكثر عرضة للشفاء". [22]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcdefghijklm "D-Limonene". PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 11 مايو 2024. تم الاسترجاع في 18 مايو 2024 .
  2. ^ أب فالبوش، كارل جورج. هامرشميت، فرانز جوزيف؛ بانتن، يوهانس؛ وآخرون. (2003). "النكهات والعطور". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى :10.1002/14356007.a11_141. رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ "أرشيف جزيء الأسبوع: الليمونين". الجمعية الكيميائية الأمريكية . 1 نوفمبر 2021. تم الاسترجاع في 5 نوفمبر 2021 .
  4. ^ "limonene". merriam-webster.com . Merriam-Webster. 22 سبتمبر 2023 . تم الاسترجاع في 23 سبتمبر 2023 .
  5. ^ Booth, Judith K.; Page, Jonathan E.; Bohlmann, Jörg (29 March 2017). Hamberger, Björn (ed.). "Terpene synthases from Cannabis sativa". PLOS ONE . ​​12 (3): e0173911. Bibcode :2017PLoSO..1273911B. doi : 10.1371/journal.pone.0173911 . ISSN  1932-6203. PMC 5371325 . PMID  28355238. 
  6. ^ بيريز كاتشو، بيلار رويز؛ روسيف، راسل إل. (10 يوليو 2008). "رائحة عصير البرتقال الطازج: مراجعة". المراجعات النقدية في علوم الأغذية والتغذية . 48 (7): 681-695. doi :10.1080/10408390701638902. ISSN  1040-8398. PMID  18663618. S2CID  32567584.
  7. ^ ab Sharma, Kavita; Mahato, Neelima; Cho, Moo Hwan; Lee, Yong Rok (2017). "تحويل نفايات الحمضيات إلى منتجات ذات قيمة مضافة: النهج الاقتصادي والصديق للبيئة". التغذية . 34 : 29–46. doi :10.1016/j.nut.2016.09.006. ISSN  0899-9007. PMID  28063510.
  8. ^ Pakdel, H. (2001). "إنتاج DL -limonene عن طريق التحلل الحراري الفراغي للإطارات المستعملة". مجلة التحلل الحراري التحليلي والتطبيقي . 57 (1): 91-107. Bibcode :2001JAAP...57...91P. doi :10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
  9. ^ كارلبيرج ، آن تيريز. ماجنوسون، كيرستين؛ نيلسون، أولريكا (1992). "أكسدة الهواء لـ D -limonene (مذيب الحمضيات) تخلق مسببات حساسية قوية". التهاب الجلد التماسي . 26 (5): 332-340. دوى :10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. بميد  1395597. S2CID  46373225.
  10. ^ Weitkamp, ​​AW (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 81 (13): 3430–3434. doi :10.1021/ja01522a069.
  11. ^ مان، جيه سي؛ هوبز، جيه بي؛ بانثورب، دي في؛ هاربورن، جيه بي (1994). المنتجات الطبيعية: كيميائها وأهميتها البيولوجية . هارلو، إسيكس: لونجمان ساينتيفيك آند تكنيكال. ص 308-309. رقم ISBN 0-582-06009-5.
  12. ^ "Limonene" (PDF) . EPA.gov . وكالة حماية البيئة الأمريكية . سبتمبر 1994. مؤرشف من الأصل (PDF) في 16 أكتوبر 2014 . تم الاسترجاع 7 يناير 2022 .
  13. ^ "ورقة بيانات السلامة". Cutting Edge Formulations, Inc. 14 نوفمبر 2014. مؤرشف من الأصل في 21 يناير 2022. تم الاسترجاع في 7 يناير 2022 – عبر wsimg.com.
  14. ^ بتلر، بيتر (أكتوبر 2010). "إنه مثل السحر؛ إزالة الطوابع اللاصقة من الورق" (PDF) . American Philatelist . 124 (10). American Philatelic Society : 910–913.
  15. ^ "استخدام D-Limonene لإذابة هياكل دعم الطباعة ثلاثية الأبعاد". fargo3dprinting.com . Fargo 3D Printing. 26 أبريل 2014 . تم الاسترجاع في 30 ديسمبر 2015 .
  16. ^ Wynnchuk, Maria (1994). "تقييم بدائل الزيلين لمعالجة الأنسجة بالبارافين". مجلة تقنية الأنسجة (2): 143–149. doi :10.1179/014788894794710913 – عبر ingentaconnect.com.
  17. ^ كارسون، ف. (1997). تقنية الأنسجة: نص تعليمي ذاتي . شيكاغو: مطبعة ASCP. ص 28-31. رقم ISBN 0-89189-411-X.
  18. ^ Kiernan, JA (2008). Histological and Histochemical Methods (4th ed.). Banbury, UK: Scion Publishing, Ltd. ص 54، 57. ISBN 978-1-904842-42-2.
  19. ^ "Cyclone Power تعرض محرك الاحتراق الخارجي في حدث SAE". greencarcongress.com . مؤتمر السيارات الخضراء. 20 سبتمبر 2007.
  20. ^ كيم، واي دبليو؛ كيم، إم جيه؛ تشونغ، بي واي؛ وآخرون (2013). "تقييم السلامة وتقييم المخاطر لـ D -Limonene". مجلة علم السموم والصحة البيئية، الجزء ب . 16 (1): 17-38. رمز Bibcode :2013JTEHB..16...17K. doi :10.1080/10937404.2013.769418. PMID  23573938. S2CID  40274650.
  21. ^ Deza, Gustavo; García Bravo, Begoña; Silvestre, Juan F.; et al. (2017). "التحسس التلامسي لبيروكسيدات الليمونين واللينالول في إسبانيا: دراسة مستقبلية لـ GEIDAC" (PDF) . التهاب الجلد التلامسي . 76 (2): 74–80. doi :10.1111/cod.12714. hdl : 10230/33527 . PMID  27896835. S2CID  21494625.
  22. ^ "الليمون لا يعالج السرطان". الأكاديميات الوطنية الأمريكية للعلوم والهندسة والطب. 2024. مؤرشف من الأصل في 28 أبريل 2024.
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعلقة بـ ليمونين .
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ليمونين&oldid=1253660936"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate