بينين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة

الباينين ​​عبارة عن مجموعة من أحاديات التربين الحلقية غير المشبعة. يوجد في الطبيعة متصاوغان هندسيان للباينين، هما ألفا-باينين ​​وبيتا -باينين . كلاهما كيرالي، ويحتويان على حلقة رباعية متوترة. وكما يوحي الاسم، توجد الباينينات في أشجار الصنوبر . تحديدًا، يُعد الباينين ​​المكون الرئيسي للمستخلصات السائلة للصنوبريات . [ 3 ] كما توجد الباينينات في العديد من النباتات غير الصنوبرية مثل نبات الكافور ( Heterotheca ) [ 4 ] ونبات الشيح الكبير ( Artemisia tridentata ).

المتماكبات

الصيغة الهيكلية
منظورXX
نموذج الكرة والعصاX
اسم(1 R )-(+)-α-pinene(1 S )-(−)-α-pinene(1 R )-(+)-β-بينين(1 S )-(−)-β-بينين
رقم CAS7785-70-87785-26-419902-08-018172-67-3

التخليق الحيوي

يُنتَج كلٌّ من ألفا-بينين وبيتا-بينين من جيرانيل بيروفوسفات ، عبر عملية تحلق ليناليل بيروفوسفات متبوعة بفقدان بروتون من الكاتيون الكربوني المكافئ. وقد تمكّن باحثون في معهد جورجيا للتكنولوجيا ومعهد الطاقة الحيوية المشترك من إنتاج البينين صناعيًا باستخدام بكتيريا. [ 5 ]

التخليق الحيوي للبينين من جيرانيل بيروفوسفات
التخليق الحيوي للبينين من جيرانيل بيروفوسفات

النباتات

يُعد ألفا-بينين أكثر أنواع التربينويدات شيوعًا في الطبيعة [ 6 ] وهو طارد قوي للحشرات. [ 7 ]

يوجد ألفا-بينين في الصنوبريات والعديد من النباتات الأخرى. [8] يُعد الباينين ​​مكونًا رئيسيًا للزيوت العطرية لنباتات السدر (الحديدية) [9] والمريمية . [ 10 ] يحتوي القنب أيضًا على ألفا - بينين [ 8 ] وبيتا - بينين ، بالإضافة إلى الأزهار المجففة المعروفة باسم الماريجوانا . [ 11 ] راتنج الفستق التربنتيني (المعروف باسم شجرة التربنتين) غني بالباينين. تحتوي ثمار الصنوبر على الباينين . [ 8 ]

يحتوي قشر فاكهة الليمون الماكروت على زيت عطري مشابه لزيت قشر الليمون؛ ومكوناته الرئيسية هي الليمونين والبيتا-بينين. [ 12 ] كما تحتوي الزيوت العطرية لأنواع الحمضيات الأخرى، مثل البرتقال والليمون، على مزيج راسيمي من ألفا-بينين وبيتا-بينين. وتحتوي زيوت الأعشاب، مثل إكليل الجبل والريحان ، أيضاً على مزيج راسيمي من البينين.

يوجد المزيج الراسيمي من شكلي الباينين ​​في بعض الزيوت مثل زيت الأوكالبتوس. [ 13 ]

ردود الفعل

ألفا-بينين

يحدث أكسدة انتقائية لمركب ألفا-بينين عند الموضع الأليلي لإنتاج الفيربينون ، بالإضافة إلى أكسيد البينين، وكذلك الفيربينول وهيدروكسيده. [ 14 ] [ 15 ]

بينين يسار فيربينون يمين
بينين يسار فيربينون يمين

إن طبيعة الباينين ​​الحلقية الثنائية الكيرالية وتوافره يجعلان منه مادة أولية كيرالية جذابة للتخليق المعقد. على سبيل المثال، استكشف بول ويندر الباينين ​​كمادة أولية لتخليقه الكامل للتاكسول . [ 16 ]

يمكن تحويل ألفا-بينين إلى كافور باستخدام أسيتات إيزوبورنيل . ينتج عن هدرجة البينين البينان ، وهو طليعة لبيروكسيد البينان المفيد . وقد دُرست عملية هيدروبورنة ألفا-بينين على نطاق واسع. يتفاعل مكافئان من ألفا-بينين مع بوران ثنائي ميثيل سلفيد لإنتاج (ثنائي إيزوبينوكامفيل) بوران. [ 17 ] ينتج عن التفاعل مع 9-BBN كاشف يُسمى بوران الألب . يمكن لهذا البوران ثلاثي الألكيل الكيرالي ذو الإعاقة الفراغية العالية اختزال الألدهيدات بشكل انتقائي فراغيًا فيما يُعرف باختزال بوران الألب الأوسط . [ 18 ]

بيتا-بينين

يمكن تحويل β-pinene إلى α-pinene في وجود قواعد قوية، [ 19 ] أو تحلله حرارياً لإنتاج الميرسين عند 400  درجة مئوية.

يستخدم

تُعدّ الباينينات، وخاصة ألفا، المكونات الأساسية لزيت التربنتين ، وهو مذيب ووقود مشتق من الطبيعة. [ 3 ]

تم استكشاف استخدام الباينين ​​كوقود حيوي في محركات الاحتراق الداخلي . [ 20 ] وقد تبين أن ثنائيات الباينين ​​لها قيم حرارية مماثلة لوقود الطائرات JP-10 . [ 5 ]

ثبت أن ألفا-بينين يمتلك خصائص مضادة للالتهابات ومعززة للذاكرة. [ 8 ]

مراجع

  1. 1 2 3 سجل ألفا بينين في قاعدة بيانات المواد GESTIS لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 07 يناير 2016.
  2. ↑ سجل بيتا -بينين في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 7 يناير 2016.
  3. 1 2 جشيدماير، مانفريد؛ فليج، هيلموت (2000). "زيت التربنتين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a27_267 . رقم ISBN 3527306730.
  4. ↑ لينكولن دي إي، لورانس بي إم (1984). "المكونات المتطايرة لنبات الكافور، هيتروثيكا ساباكسيلاريس ". الكيمياء النباتية . 23 (4): 933-934 . Bibcode : 1984PChem..23..933L . doi : 10.1016/S0031-9422(00)85073-6 .
  5. 1 2 ساريا إس، وونغ بي، مارتن إتش جي، كيسلينغ جيه دي، بيرالتا-يحيى بي (2014). "التخليق الميكروبي للبينين" . مجلة ACS للبيولوجيا التركيبية . 3 (7): 466-475 . doi : 10.1021/sb4001382 . PMID 24679043 . أيقونة الوصول المفتوح
  6. ↑ نوما، واي، وأساكاوا، واي (2010). "التحول الحيوي للمركبات أحادية التربين بواسطة الكائنات الدقيقة والحشرات والثدييات". في: باسر، كيه إتش، وبوخباور، جي (محرران). دليل الزيوت العطرية: العلم والتكنولوجيا والتطبيقات (الطبعة الثانية ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. الصفحات 585-736 . doi : 10.1201/b19393 . ISBN   9780429155666.
  7. ↑ نيريو إل إس، أوليڤيرو-ڤيربيل جيه، ستاشينكو إي (2010). "الفعالية الطاردة للزيوت العطرية: مراجعة". مجلة تكنولوجيا الموارد الحيوية . 101 (1): 372-378 . Bibcode : 2010BiTec.101..372N . doi : 10.1016/j.biortech.2009.07.048 . PMID 19729299 . 
  8. 1 2 3 4 روسو إي بي (2011). "ترويض رباعي هيدروكانابينول: التآزر المحتمل للقنب وتأثيرات المرافقة بين الفيتوكانابينويدات والتربينويدات" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 163 (7): 1344-1364 . doi : 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x . PMC 3165946. PMID 21749363 .  
  9. ↑ كوسه إي أو، دينيز إي جي، ساريكوركجو سي، أكتاش أو، يافوز إم (2010). "التركيب الكيميائي والأنشطة المضادة للميكروبات والمضادة للأكسدة للزيوت الأساسية لنبات السدرية الحمراء (Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr.) (الصنفان erythrantha و cedretorum PH Davis) المتوطن في تركيا". علم السموم الغذائية والكيميائية . 48 (10): 2960-2965 . doi : 10.1016/j.fct.2010.07.033 . PMID 20670669 . 
  10. ↑ أوزيك ج، ديميرسي ف، أوزيك ت، تابانكا ن، ويدج دي إي، خان إس آي، وآخرون (2010). "تحليل المركبات المتطايرة باستخدام تقنية كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة، والمستخلصة بأربع تقنيات مختلفة من نبات المريمية الوردية، وتقييم نشاطها البيولوجي". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1217 (5): 741-748 . doi : 10.1016/j.chroma.2009.11.086 . PMID 20015509 .  
  11. ↑ هيليج، ك. و. (2004). "تحليل تصنيفي كيميائي لتنوع التربينويدات في نبات القنب". علم التصنيف الكيميائي الحيوي وعلم البيئة . 32 (10): 875-891 . Bibcode : 2004BioSE..32..875H . doi : 10.1016/j.bse.2004.04.004 .
  12. ↑ كاسوان ن (2013). "استخلاص الزيت العطري من الليمون الكافيري باستخدام عملية التقطير بالبخار الآلية: تحليل المركبات المتطايرة" (ملف PDF) . المجلة الماليزية للعلوم التحليلية . 17 (3): 359-369 .
  13. ↑ "ملخص مركب ألفا-بينين" . PubChem . NCBI . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 نوفمبر 2017 .
  14. ^ نوينشفاندر يو، جينيارد إف، هيرمانز الأول (2010). "آلية الأكسدة الهوائية للألفا بينين" . كيمسوستشيم (باللغة الألمانية). 3 (1): 75– 84. بيب كود : 2010ChSCh...3...75N . دوى : 10.1002/cssc.200900228 . بميد 20017184 . 
  15. ↑ مارك ر. سيفيك، كينيثا ج. ستانتون، ليو أ. باكيت (1995). "(1R,5R)-(+)-فيربينون ذو نقاء بصري عالٍ". التخليق العضوي . 72 : 57. doi : 10.15227/orgsyn.072.0057 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  16. ↑ ويندر، بول (1997). "مسار الباينين ​​إلى التاكسانات. 5. التخليق المتحكم فيه فراغيًا لسلف تاكسان متعدد الاستخدامات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 119 (11): 2755-2756 . doi : 10.1021/ja9635387 .
  17. ↑ أبوت، جيسون؛ ألايس، كريستوف؛ روش، ويليام ر. (2015). "تحضير (ثنائي إيزوبينوكامفيل) بوران البلوري" . التخليق العضوي . 92 : 26-37 . doi : 10.15227/orgsyn.092.0026 .
  18. ↑ ميدلاند، م. مارك (15 أبريل 2001). "B-3-بينانيل-9-بورابيسيكلو[3.3.1]نونان". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rp173 . ISBN 0-471-93623-5.
  19. ↑ تشارلز أ. براون، برابهاكاف ك. جادهاف (1987). "(أ)-بيتا-بينين عن طريق تحويل (ب)-بيتا-بينين". التخليق العضوي . 65 : 224. doi : 10.15227/orgsyn.065.0224 .
  20. ↑ رامان ف، سيفاسانكارالينغام ف، ديبيل ر، ساراثي إس إم (2016). "ألفا-بينين - وقود حيوي عالي الكثافة لتطبيقات محركات الاحتراق الداخلي". ورقة بحثية تقنية من جمعية مهندسي السيارات . سلسلة أوراق بحثية تقنية من جمعية مهندسي السيارات. 1 2016-01-2171. doi : 10.4271/2016-01-2171 .

فهرس

  • مان، ج.؛ ديفيدسون، ر. س.؛ هوبز، ج. ب.؛ بانثورب، د. ف.؛ هاربورن، ج. ب. (1994). المنتجات الطبيعية . هارلو، المملكة المتحدة: أديسون ويسلي لونجمان المحدودة. الصفحات 309-311 . ISBN  978-0-582-06009-8.