ميرسين

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة
ميرسين[1]
بيتا ميرسين، الصيغة الهيكلية
نموذج الكرة والعصا لجزيء بيتا ميرسين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
7-ميثيل-3-ميثيلايدنيوكتا-1،6-ديين
المعرفات
  • 123-35-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:17221 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 455491 يفحصي
كيم سبايدر
  • 28993 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.004.203
كيج
  • ج06074 يفحصي
معرف PubChem
  • 31253
جامعة يوني
  • 3M39CZS25B يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID6025692
  • إنتشي = 1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 يفحصي
    المفتاح: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
    المفتاح: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYAT
  • CC(=CCCC(=C)C=C)C
ملكيات
ج 10 ح 16
الكتلة المولية 136.238  جرام مول -1
كثافة 0.794 جرام/سم 3
نقطة الانصهار < −10 درجة مئوية (14 درجة فهرنهايت؛ 263 كلفن)
نقطة الغليان 166 إلى 168 درجة مئوية (331 إلى 334 درجة فهرنهايت؛ 439 إلى 441 كلفن) [2]
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الميرسين ، أو β-ميرسين ، هو أحادي التربين . وهو زيت عديم اللون، ويوجد على نطاق واسع في الزيوت الأساسية . ويتم إنتاجه بشكل شبه صناعي بشكل أساسي من نبات ميرسيا ، والذي اشتق اسمه منه. وهو وسيط في إنتاج العديد من العطور. [3] وهناك شكل متزامر أقل شيوعًا ، حيث تكون إحدى وحدات الألكين الثلاث في موضع مختلف، وهو α-ميرسين .

إنتاج

التخليق الحيوي للميرسين من جيرانيل بيروفوسفات .

غالبًا ما يتم إنتاج الميرسين تجاريًا عن طريق التحلل الحراري (400 درجة مئوية) لبيتا بينين ، والذي يتم الحصول عليه من زيت التربنتين . [3] ونادرًا ما يتم الحصول عليه مباشرة من النباتات. [4]

تقوم النباتات بتخليق الميرسين حيويًا عن طريق بيروفوسفات جيرانيل (GPP)، والذي يتحول إلى بيروفوسفات ليناليل . تكتمل عملية التحويل عن طريق تفاعل الإزالة ، الذي يؤدي إلى إطلاق بيروفوسفات (OPP) وبروتون. [5]

الحدوث

من حيث المبدأ، يمكن استخلاصه من أي عدد من النباتات، مثل اللويزة أو الزعتر البري ، [4] حيث تحتوي أوراقها على ما يصل إلى 40٪ من وزن الميرسين. [ بحاجة لمصدر ] تحتوي العديد من النباتات الأخرى على الميرسين، وأحيانًا بكميات كبيرة. [3] وتشمل بعض هذه النباتات القنب، [6] والقفزات، والهوتوينيا ، وعشب الليمون ، والمانجو ، والميرسيا ، وشجرة خليج جزر الهند الغربية ، والهيل . [7]

من بين العديد من التربينات المستخرجة من نبات Humulus lupulus (القفزات)، فإن أكبر جزء من التربينات الأحادية هو β-myrcene. وجدت إحدى الدراسات التي أجريت على التركيب الكيميائي لرائحة نبات القنب أن β-myrcene يشكل ما بين 29.4% و65.8% من الزيت العطري المقطر بالبخار لمجموعة من سلالات الألياف والعقاقير التي تم اختبارها. [8] بالإضافة إلى ذلك، يُعتقد أن الميرسين هو التربين السائد الموجود في أصناف القنب الحديثة في أمريكا الشمالية. ومن المثير للاهتمام أن الأكسدة الضوئية للميرسين أظهرت أنها تعيد ترتيب الجزيء إلى تربين جديد يُعرف باسم "الحشيشين" والذي سمي بهذا الاسم بسبب وفرته في الحشيش. [9]

تم العثور عليه في نبات Adenandra villosa في جنوب إفريقيا (50٪). [10] ونبات Schinus molle البرازيلي (40٪) [11] كما تم العثور على الميرسين في نبات Myrcia cuprea petitgrain (حتى 48٪)، [12] وأوراق الغار ، وتوت العرعر ، والقنب ، والقفزات . [3] [13]

الاستخدام في صناعات العطور والنكهات

الميرسين هو وسيط يستخدم في صناعة العطور . له رائحة لطيفة ولكن نادرًا ما يستخدم بشكل مباشر. [3] كما أنه غير مستقر في الهواء، ويميل إلى التبلمر . يتم تثبيت العينات عن طريق إضافة ألكيلفينول أو توكوفيرول . وبالتالي ، فهو أكثر قيمة كوسيط لإعداد المواد الكيميائية للنكهة والعطر ، مثل المنثول والسيترال والسيترونيلول والسيترونيلال والجيرانيول والنيرول واللينالول . [ 4 ]

يخضع كل من الميرسين والميرسينول لتفاعلات ديلز-ألدر مع العديد من الديينوفيلات ، مثل الأكرولين ، لإنتاج مشتقات السيكلوهيكسين التي تعد أيضًا عطورًا مفيدة، على سبيل المثال لييرال . [2]

يساهم الميرسين أيضًا في إضفاء رائحة الفلفل والبلسم على البيرة. [14] [15]

اعتبارًا من أكتوبر 2018، سحبت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية الترخيص لاستخدام الميرسين كمادة نكهة اصطناعية للاستخدام في الغذاء، دون مراعاة موقفها المستمر بأن هذه المادة لا تشكل خطرًا على الصحة العامة في ظل ظروف استخدامها المقصود. [16]

الصحة والسلامة

في عام 2015، تمت إضافة بيتا ميرسين إلى قائمة كاليفورنيا رقم 65 للمواد الكيميائية المعروفة في ولاية كاليفورنيا بأنها تسبب السرطان أو الضرر التناسلي. [17]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 6243
  2. ^ أب فالبوش، K.-G.؛ هامرشميدت، F.-J؛ بانتن، J.؛ بيكنهاجن، دبليو؛ شاتكوفسكي، د.؛ باور، ك. جاربي، د.؛ سوربورج، هـ. (2002). "النكهات والعطور". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a11_141. رقم ISBN 3-527-30673-0.
  3. ^ abcde Behr, A.; Johnen, L. (2009). "Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review". ChemSusChem . 2 (12): 1072–1095. Bibcode :2009ChSCh...2.1072B. doi :10.1002/cssc.200900186. PMID  20013989.
  4. ^ abc M. Eggersdorfer (2005). "Terpenes". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0.
  5. ^ Dewick, Paul M. (2002). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. New York: John Wiley and Sons, Ltd. p. 174. ISBN 0-471-49641-3.
  6. ^ Booth, Judith K.; Page, Jonathan E.; Bohlmann, Jörg (29 March 2017). Hamberger, Björn (ed.). "Terpene synthases from Cannabis sativa". PLOS ONE . ​​12 (3): e0173911. Bibcode :2017PLoSO..1273911B. doi : 10.1371/journal.pone.0173911 . ISSN  1932-6203. PMC 5371325 . PMID  28355238. 
  7. ^ Marongiu, B; Piras, A; Porcedda, S (2004). "تحليل مقارن للزيت ومستخلص ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج لنبات Elettaria cardamomum (L.) Maton". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 52 (20): 6278-82. doi :10.1021/jf034819i. PMID  15453700.
  8. ^ "الزيت العطري لسلالات نبات القنب الهندي". druglibrary.net . تم الاسترجاع في 2017-06-08 .
  9. ^ "Myrcene Terpene for Extracts, vape and concentrates". ElevationTerpenes . تم الاسترجاع في 2020-12-03 .
  10. ^ Baser, KHC; Demirci, B.; Ozek, T.; Viljoen, AM; Victor, JE (2006). "تركيبة الزيوت العطرية لنوعين من نبات الأديناندرا من جنوب أفريقيا". مجلة أبحاث الزيوت العطرية .
  11. ^ دانينبيرج ، جيلهيرمي دا سيلفا ؛ فونك، جراسييلي ديانا؛ سيلفا، فلاديمير باديلها دا؛ فيورنتيني، أنجيلا ماريا (2019). "الزيت العطري من الفلفل الوردي (Schinus terebinthifolius Raddi): التركيب الكيميائي والنشاط المضاد للبكتيريا وآلية العمل". مراقبة الأغذية . 95 : 115-120. دوى :10.1016/j.foodcont.2018.07.034. S2CID  92548775.
  12. ^ الزغبي، م داس غراكاس ب.؛ أندرادي، إلويزا هيلينا أ؛ دا سيلفا، ميلتون هيليو L.؛ كاريرا، إل إم إم؛ مايا، جي جي إس (2003). "الزيوت الأساسية من ثلاثة أنواع من Myrcia ". مجلة النكهة والعطر . 18 (5): 421-424. دوى :10.1002/ffj.1242.
  13. ^ Chyau, C.-C.; Mau, J.-L.; Wu, C.-M. (1996). "خصائص مستخلص الزيت المقطر بالبخار وثاني أكسيد الكربون من ثمار Zanthoxylum simulans ". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 44 (4): 1096-1099. doi :10.1021/jf950577d.
  14. ^ Inui, T; Tsuchiya, F; Ishimaru, M; Oka, K; Komura, H (2013). "أنواع مختلفة من البيرة ذات أنواع مختلفة من القفزات. المركبات ذات الصلة بخصائص رائحتها". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 61 (20): 4758–64. doi :10.1021/jf3053737. PMID  23627300.
  15. ^ فاسكيز أراوجو، ل.؛ رودريجيز سولانا، ر.؛ كورتيس دييجويز، س.م.؛ دومينجيز، ج.م. (2013). "استخدام التقطير المائي واستخلاص الطور الصلب في الفراغ الرأسي لتوصيف التركيب المتطاير لأصناف القفزات المختلفة". مجلة علوم الأغذية والزراعة . 93 (10): 2568-74. رمز Bibcode :2013JSFA...93.2568V. doi :10.1002/jsfa.6078. PMID  23483584.
  16. ^ 83 FR 50490
  17. ^ "اقتراح 65". oehha.ca.gov . OEHHA - مكتب كاليفورنيا لتقييم المخاطر الصحية البيئية.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ميرسين&oldid=1254481489"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate