بيبرونال

البيبرونال ، المعروف أيضاً باسم الهليوتروبين ، هو مركب عضوي شائع الاستخدام في العطور والنكهات. يرتبط تركيبه الجزيئي بتركيبات ألدهيدات عطرية أخرى مثل البنزالدهيد والفانيلين . وتوجد مجموعة الميثيلين ديوكسي فينيل في عطور أخرى . ^{[ 5 ]}

يوجد البيبرونال بشكل طبيعي في العديد من النباتات. ومن الأمثلة على ذلك الشبت ، وزهور البنفسج ، والفلفل الأسود .

يمكن تحضير البيبرونال عن طريق التحلل التأكسدي للإيزوسافرول أو باستخدام سلسلة من الخطوات من الكاتيكول أو 1،2-ميثيلين ديوكسي بنزين . يتم التخليق من المركب الأخير من خلال تفاعل تكثيف مع حمض الجليوكسيليك، يليه تحلل حمض ألفا هيدروكسي الناتج باستخدام عامل مؤكسد . ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]} يتطلب التخليق من الكاتيكول خطوة إضافية، وهي تخليق إيثر ويليامسون باستخدام ثنائي كلورو ميثان . ^{[ 8 ]}

يمكن اختزال البيبرونال، مثل جميع الألدهيدات ، إلى كحوله ( كحول البيبرونيل ) أو أكسدته لإعطاء حمضه ( حمض البيبرونيليك ).

يمكن استخدام البيبرونال في تصنيع بعض الأدوية الصيدلانية بما في ذلك تادالافيل ، ^{[ 9 ]} و L-DOPA ، ^{[ 10 ]} وأتراسنتان . ^{[ 11 ]}

يتميز البيبرونال برائحة زهرية تُوصف عادةً بأنها تُشبه رائحة الفانيليا أو الكرز . ولهذا السبب، يُستخدم بكثرة في العطور والنكهات الاصطناعية . ^{[ 5 ]} سُمّي المركب هيليوتروبين نسبةً إلى نفحات "فطيرة الكرز" الموجودة في عطر زهرة الهليوتروب (مع أن هذه المادة الكيميائية غير موجودة في رائحة الزهرة الحقيقية). ^{[ 12 ]} بدأ صانعو العطور باستخدام هذا العطر لأول مرة في أوائل ثمانينيات القرن التاسع عشر. ^{[ 13 ]} يُستخدم عادةً لإضافة لمسات من الفانيليا أو اللوز، مما يُضفي عمومًا جوانب بلسمية وبودرية وزهرية على طابع العطر. ^{[ 14 ]}

أسيتات البيبرونيل هي نكهة كرز اصطناعية. ^{[ 15 ]}

نظراً لدورها في تصنيع MDMA ، فإن السافرول ، والإيزوسافرول ، والبيبيرونال هي مواد أولية من الفئة الأولى بموجب اللائحة رقم 273/2004 الصادرة عن المجموعة الأوروبية . ^{[ 4 ]}