بروبانيل

بروبانيل مبيد أعشاب ملامس واسع الانتشار . وباستخدام يُقدّر بنحو 8 ملايين رطل في عام 2001، يُعدّ من أكثر مبيدات الأعشاب استخدامًا في الولايات المتحدة. ^{[ 2 ]} ويُقال إن بروبانيل يُستخدم في حوالي 400 ألف فدان من مزارع الأرز سنويًا. ^{[ 3 ]} طُرح بروبانيل في الأسواق عام 1960. [ ^{4 ] كما} يُستخدم في أستراليا، ^{[ 5 ]} والهند ، ^{[ 4 ]} وأوغندا . ^{[ 6 ]}

تتمثل الآلية الرئيسية لعمل البروبانيل كمبيد للأعشاب الضارة في تثبيط عملية التمثيل الضوئي وتثبيت ثاني أكسيد الكربون _. تُجري النباتات عملية التمثيل الضوئي على مرحلتين. في المرحلة الأولى، تمتص تفاعلات التمثيل الضوئي طاقة ضوء الشمس وتنتج جزيئات ذات محتوى طاقة عالٍ. في المرحلة الثانية، تتفاعل هذه الجزيئات لالتقاط ثاني أكسيد الكربون _، منتجةً سلائف الكربوهيدرات. في تفاعل المرحلة الأولى، يمتص جزيء الكلوروفيل فوتونًا واحدًا (ضوءًا) ويفقد إلكترونًا واحدًا، مما يبدأ سلسلة تفاعلات نقل الإلكترون التي تؤدي إلى تفاعلات المرحلة الثانية. يثبط البروبانيل سلسلة تفاعلات نقل الإلكترون وتحويل ثاني أكسيد الكربون _إلى سلائف الكربوهيدرات، مما يمنع نمو الأعشاب الضارة. ^{[ 7 ]}

يُعدّ الأرز مقاومًا نسبيًا للبروبانيل، بينما تُعتبر معظم الأعشاب الضارة حساسة له. ويعود سبب هذه الحساسية إلى احتواء الأرز على مستوى عالٍ من إنزيم أريل أسيل أميداز (AAA)، الذي يُحوّل البروبانيل بسرعة إلى 3،4-ثنائي كلورو أنيلين، وهو مركب غير سام نسبيًا. تفتقر الأعشاب الضارة الحساسة إلى الجينات المسؤولة عن ترميز إنزيم AAA، وبالتالي تتأثر بالبروبانيل. مع ذلك، أدّى الاستخدام المكثف للبروبانيل والانتقاء الطبيعي إلى اكتساب بعض الأعشاب مقاومة له. ^{[ 8 ]}

يُصنّف بروبانيل، وفقًا لبياناته ، ضمن المجموعة C (أستراليا)، أو المجموعة C2 (عالميًا)، أو المجموعة 7 (رقميًا). ^{[ 9 ]} وبسبب دمج المجموعتين 5 و7، يُصنّف أيضًا ضمن المجموعة 5. ^{[ 10 ]}

يُصنع البروبانيل صناعيًا عن طريق نترجة 1،2 -ثنائي كلورو بنزين ( 1 ) لإنتاج 1،2-ثنائي كلورو-4-نيتروبنزين ( 2 )، ثم هدرجة مجموعة النيترو باستخدام نيكل راني لإنتاج 3،4-ثنائي كلورو أنيلين (3). يؤدي أسيلة الأمين باستخدام كلوريد البروبانويل إلى إنتاج البروبانيل ( 4 ) . ^{[ 11 ]} المنتج الناتج عبارة عن بلورات بيضاء أو بنية اللون. ^{[ 12 ]}

كان البروبانيل موضوعًا لعدة دعاوى انتهاك براءات اختراع. في إحداها، وهي قضية شركة مونسانتو ضد شركة روم وهاس ، ^{[ 13 ]} قضت محكمة الاستئناف الأمريكية للدائرة الثالثة بأن شركة مونسانتو ارتكبت احتيالًا على مكتب براءات الاختراع في حصولها على براءة اختراع البروبانيل.

حصلت شركة مونسانتو على براءة الاختراع بتقديمها بيانات إلى مكتب براءات الاختراع تُظهر أن البروبانيل يتمتع بنشاط مبيد أعشاب "غير عادي وقيم"، وأن نشاطه "مثير للدهشة" لأن "المركبات المشابهة لا تمتلك كفاءة تُذكر في مكافحة الأعشاب". وقد أجرت مونسانتو عددًا من الاختبارات وقدمت بياناتها إلى مكتب براءات الاختراع، والتي أشارت إلى تفوق البروبانيل على مواد كيميائية أخرى مماثلة، بما في ذلك مادة كيميائية تختلف عن البروبانيل فقط في إزالة مجموعة CH₂ الموجودة _على يسار مجموعة CH₃ _في أقصى يمين الرسم التوضيحي الموضح أعلاه. (تُعرف هاتان المادتان الكيميائيتان باسم المتجانسات المتجاورة ).

لكن شركة مونسانتو أخفت بياناتٍ عن تلك الاختبارات تُظهر أن مركباتٍ أخرى مماثلة لها فعاليةٌ مبيدةٌ للأعشاب تُضاهي فعالية البروبانيل. وقضت المحكمة بأن هذا يُعدّ تضليلاً، وأن مونسانتو لا تستحق براءة اختراع، وبالتالي فإن البراءة باطلةٌ وغير قابلةٍ للتنفيذ. مع ذلك، في قضيةٍ سابقة، قبل قاضٍ حجة مونسانتو بأنها "لم تفعل أكثر من بذل قصارى جهدها" أمام مكتب براءات الاختراع. ^{[ 14 ]}

• بروبانيل في قاعدة بيانات خصائص المبيدات (PPDB)