بروتوأنيمونين

بروتوأنيمونين (يُسمى أحيانًا أنيمونول أو رانونكولول ^{[ 4 ]} ) هو سمٌّ يوجد سلفه الجليكوسيدي، رانونكولين، في العديد من نباتات الفصيلة الحوذانية ( Ranunculaceae ) . عند جرح النبات أو هرسه ، يتحلل رانونكولين إنزيميًا إلى جلوكوز وبروتوأنيمونين. ^{[ 5 ] [ 6 ]} ترتبط قدرة هذا السم على تثبيط كلٍّ من البكتيريا موجبة وسالبة الجرام بوجود حلقة لاكتون خماسية ذات نظام رابطة مزدوجة شديدة التفاعل. ^{[ 7 ]}

تصف براءة اختراع من عام 1955 طريقة لاستخلاص بروتوأنيمونين من النباتات الطازجة، ولكن يجب حفظ المستخلص عند درجة حموضة متعادلة تقريبًا، ويتطلب ذلك إضافة مادة كاسحة للجذور الحرة لمنع التكوين التلقائي للأنيمنين. ^{[ 12 ] [ 14 ]} وبحسب كمية الحمض الضعيف المضاف ودرجة حرارة التخزين، فقد أشارت التقارير إلى أن محاليل بروتوأنيمونين المستخلص قادرة على الاحتفاظ بفعاليتها لفترات تتراوح من أيام إلى شهور. ^{[ 12 ] [ 15 ]} ونظرًا لتفاوت استقرار محاليل بروتوأنيمونين الناتجة عن عمليات استخلاص معقدة من النباتات الطازجة، فقد تم السعي إلى تحضيرها صناعيًا بشكل موثوق انطلاقًا من عدة نقاط بداية. تتطلب الطرق التي تبدأ من حمض الليفولينيك - والتي شاع استخدامها في أوائل العقد الأول من القرن الحادي والعشرين - خطوات استخلاص شاقة، وارتبطت بصعوبة تكرار النتائج، ^{[ 16 ]} بينما تطلبت عملية أكسدة تحفيزية جديدة للسيلفان ظروفًا قاسية. ^{[ 17 ]} في عام 2006، نُشرت ورقة بحثية تُفصّل طريقة تركيب سهلة تتم عبر بلورة مستقرة للتخزين في درجة حرارة الغرفة. عند تحريكها مع ثلاثي إيثيل أمين طوال الليل، تُعطي هذه المادة الصلبة بروتوأنيمونين بنسبة 80%. وقد حقق كوتيرا وزملاؤه توازنًا جيدًا بين البساطة والكفاءة، حيث بلغت النسبة الإجمالية لبروتوأنيمونين من هذا التركيب المكون من 4 خطوات 46%. ^{[ 18 ]}

	2-ديوكسي-د-ريبوز
↓ حمض الهيدروكلوريك، ميثانول
2	1-O-ميثيل-2-ديوكسي-D-ريبوز
↓ تولكين/بيريدين
3
↓ MCPBA/ BF3-OEt2
4	مادة صلبة بلورية؛ نسبة المردود الإجمالي 58%
↓ 5 مكافئات من NEt3 (مع التحريك طوال الليل)	نسبة إنتاج 80%
	بروتوانيمونين. 46% العائد الإجمالي [ 18 ]