بيرازولون

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

البيرازولون مركب حلقي غير متجانس خماسي الذرات يحتوي على ذرتي نيتروجين متجاورتين . ويمكن اعتباره مشتقًا من البيرازول مع إضافة مجموعة كربونيل (C=O). وتُستخدم المركبات التي تحتوي على هذه المجموعة الوظيفية تجاريًا في المسكنات والأصباغ. [ 1 ]

التركيب والتخليق

يمكن أن يوجد البيرازولون في شكلين متماثلين: 3-بيرازولون و 4-بيرازولون.

التركيبات الكيميائية لـ 3-بيرازولون (يسار) و 4-بيرازولون (يمين)

يمكن لهذه المتصاوغات أن تتحول فيما بينها عبر التماكب التوتوميري بين اللاكتام واللاكتيم وبين الإيمين والإينامين ؛ وغالبًا ما يُظهر هذا التحول خاصية التلون الضوئي . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت متصاوغ 3-بيرازولون باستخدام بدائل N- ألكيل أو N- أريل.

تم الإبلاغ عن أول عملية تخليق للبيرازولونات في عام 1883 بواسطة لودفيج كنور ، من خلال تفاعل تكثيف بين أسيتوأسيتات الإيثيل وفينيل هيدرازين . [ 2 ]

يتم إنتاج العديد من البيرازولونات عن طريق إضافة مجموعات وظيفية إلى البيرازولونات المُشكّلة مسبقًا.

التطبيقات

المستحضرات الصيدلانية

الأنتيبيرين (فينازون)، أقدم دواء قائم على البيرازولون

تُعدّ البيرازولونات من أقدم المستحضرات الصيدلانية المصنّعة، بدءًا من إدخال الأنتيبيرين (فينازون) في ثمانينيات القرن التاسع عشر. [ 3 ] [ 4 ] تعمل هذه المركبات عمومًا كمسكنات للألم ، وتشمل ديبيرون (ميتاميزول)، وأمينوفينازون ، وأمبيرون ، وفامبروفازون ، ومورازون ، ونيفينازون ، وبيبيريلون ، وبروبيفينازون . ولعلّ ديبيرون (المعروف باسم "الأسبرين المكسيكي") هو الأكثر استخدامًا من بينها. [ 3 ] [ 5 ]

استُخدمت البنية الأساسية أيضًا في عدد من الأدوية الحديثة ذات التأثيرات الأخرى. [ 5 ] يُعدّ الإيدارافون مفيدًا للوقاية من إصابات جدار الشرايين و/أو علاجها. [ 6 ] يُستخدم الإلترومبوباغ لعلاج انخفاض عدد الصفائح الدموية.

الأصباغ

توجد مجموعات البيرازولون في العديد من الأصباغ المهمة. وتُستخدم عادةً مع مجموعات الآزو لتكوين فئة فرعية من أصباغ الآزو، والتي تُعرف أحيانًا باسم آزوبيرازولونات ( مثل التارترازين ، والبرتقالي B ، والأحمر المثبت 19 ، والأصفر 2G ). ويُنتج كل من الأصفر الحمضي 17 ، والأصفر الحمضي 23 (التارترازين)، والأصفر الصبغي 13 ، والأحمر الصبغي 38 بكميات كبيرة سنويًا. [ 1 ]

الروابط

تمت دراسة البيرازولونات كروابط. [ 7 ]

مراجع

  1. 1 2 كورنيس، غابي آي. (2000). "البيرازولات، والبيرازولينات، والبيرازولونات". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.1625180111151814.a01 . ISBN 0-471-23896-1.
  2. ^ كنور ، لودفيج (يوليو ١٨٨٣). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 16 (2): 2597–2599 . دوى : 10.1002/cber.188301602194 .
  3. 1 2 بروغدن، ريكس ن . (1986). "مشتقات البيرازولون". الأدوية . 32 (ملحق 4): 60-70 . doi : 10.2165/00003495-198600324-00006 . PMID 3552586. S2CID 2761563 .  
  4. ↑ برون، كاي (ديسمبر 1997). "التاريخ المبكر للمسكنات غير الأفيونية". الألم الحاد . 1 (1): 33-40 . doi : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .
  5. 1 2 تشاو، زيفنغ؛ داي، شوفين؛ لي، تشينيانغ؛ وانغ شياو. تيان، جيالي؛ فنغ، ينغ. شيه، جينغ. ما، كونغ؛ ني، تشوانغ؛ مروحة، بينان؛ تشيان، مينجتشنغ؛ هو، زيروي؛ وو، شاوبينج؛ تشانغ، يونغمين؛ تشنغ ، شياو هوي (2020). "الفكرة الهيكلية للبيرازولون في الكيمياء الطبية: استرجاع الماضي والتوقعات" . المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 186 111893. دوى : 10.1016/j.ejmech.2019.111893 . بمك 7115706 . بميد 31761383 .  
  6. ↑ بايلي، كريستيان؛ هيكيت، بول-إميل؛ كواش، مصطفى؛ ثورو، كزافييه؛ غوسينز، جان-فرانسوا (2020). "التفاعلية الكيميائية واستخدامات 1-فينيل-3-ميثيل-5-بيرازولون (PMP)، المعروف أيضًا باسم إيدارافون". الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 28 (10) 115463. doi : 10.1016/j.bmc.2020.115463 . PMID 32241621. S2CID 214766793 .  
  7. ↑ كاساس، ج؛ غارسيا تاسيندي، م؛ سانشيز، أ؛ سوردو، ج؛ توسيدا، أ (يونيو 2007). "أنماط التناسق لمركبات 5-بيرازولون: نظرة عامة على الحالة الصلبة". مراجعات كيمياء التناسق . 251 ( 11-12 ): 1561-1589 . doi : 10.1016/j.ccr.2007.02.010 .