تريبوتيلتين

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة
بنية أكسيد ثلاثي بوتيل القصدير : المركب الأكثر شيوعًا من مركبات ثلاثي بوتيل القصدير المستخدمة في الدهانات البحرية
التلوث البيولوجي على هيكل قارب

يُعدّ ثلاثي بوتيل القصدير ( TBT ) مصطلحًا جامعًا لفئة من مركبات القصدير العضوية التي تحتوي على مجموعة ( C₄H₉ ) ₃Sn ، ومن أبرز أمثلتها أكسيد ثلاثي بوتيل القصدير . [ 1 ] استُخدم ثلاثي بوتيل القصدير لمدة أربعين عامًا كمبيد حيوي في الطلاء المضاد للتلوث البيولوجي ، المعروف باسم طلاء القاع ، والذي يُطبّق على هياكل السفن العابرة للمحيطات. [ 2 ] يُحسّن طلاء القاع أداء السفينة ومتانتها لأنه يُقلّل من معدل التلوث البيولوجي ، أي نمو الكائنات الحية على هيكل السفينة. يتسرب ثلاثي بوتيل القصدير ببطء إلى البيئة البحرية حيث يكون شديد السمية للكائنات غير المستهدفة. يمكن أن تؤدي سمية ثلاثي بوتيل القصدير إلى التضخم الحيوي أو التراكم الحيوي داخل الكائنات غير المستهدفة مثل اللافقاريات والفقاريات ومجموعة متنوعة من الثدييات. كما يُعدّ ثلاثي بوتيل القصدير من المواد المسببة للسمنة . [ 3 ] بعد أن أدّى إلى انهيار التجمعات المحلية للكائنات الحية، تم حظر ثلاثي بوتيل القصدير. [ 4 ]

الخواص الكيميائية

مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT ) ، أو ثلاثي بوتيل القصدير، أو ثلاثي بوتيل القصديريل، أو ثلاثي بوتيل القصديريك هيدريد، هي مركبات عضوية للقصدير . تحتوي هذه المركبات على ثلاث مجموعات بوتيل مرتبطة تساهميًا بذرة قصدير (IV). [ 5 ] الصيغة العامة لهذه المركبات هي ( CH3CH2CH2CH2 ) 3Sn -X . عادةً ما تكون المجموعة -X عبارة عن كلوريد (Cl) ، أو هيدروكسيد (OH) ، أو كربوكسيلات ( RCO2- ) ، حيث R هي مجموعة عضوية . [ 6 ] من المعروف أيضًا أن TBT مركب مُخلّ بالهرمونات، مما يؤثر على الأنشطة البيولوجية مثل النمو والتكاثر والعمليات الفيزيولوجية الأخرى. [ 7 ]

تتميز مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) بانخفاض ذوبانها في الماء، وهي خاصية مثالية لمواد منع التلوث البيولوجي. وتمنع سمية TBT نمو الطحالب والبرنقيل والرخويات وغيرها من الكائنات الحية على هياكل السفن. [ 8 ] عند دخولها إلى بيئة بحرية أو مائية، تلتصق TBT برواسب قاع البحر. تتميز TBT بانخفاض معامل توزيعها (Log K ow) الذي يتراوح بين 3.19 و3.84 في الماء المقطر ، و3.54 في مياه البحر، مما يجعلها كارهة للماء بشكل معتدل. تتميز مركبات TBT بذوبانها العالي في الدهون، وتميل إلى الامتصاص بسهولة أكبر في المواد العضوية الموجودة في التربة أو الرواسب. ويؤدي التراكم الحيوي لـ TBT في الكائنات الحية، مثل الرخويات والمحار والدلافين، إلى آثار بالغة على أجهزتها التناسلية والعصبية والغدد الصماء. [ 9 ] ومع ذلك، فإن امتصاص TBT في الرواسب قابل للانعكاس ويعتمد على مستوى الرقم الهيدروجيني (pH) في المسطح المائي.

يبلغ نصف عمر مركب ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) أسبوعًا أو أسبوعين في المياه البحرية. [ 5 ] وعندما يتراكم في الرواسب، يصل نصف عمره إلى حوالي عامين. غالبًا ما يرتبط مركب TBT بالمواد العالقة والرواسب، حيث يمكن أن يبقى ويُطلق لمدة تصل إلى 30 عامًا. [ 10 ] وقد أظهرت الدراسات أن 95% من مركب TBT يمكن أن يُطلق من الرواسب عائدًا إلى البيئة المائية. قد تُعقّد عملية الامتصاص هذه عملية تحديد كمية مركب TBT في البيئة، لأن تركيزه في الماء لا يُمثل مدى توافره. [ 1 ]

الاستخدامات

مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) هي مبيدات حيوية . اكتُشفت خصائصها المضادة للترسبات البحرية في خمسينيات القرن الماضي في هولندا على يد فان دير كيرك وزملاؤه. تمنع هذه المركبات الكائنات الدقيقة من الاستقرار على هيكل السفينة، وتسمم الكائنات التي تستقر عليه. وبحلول منتصف ستينيات القرن الماضي، أصبحت أكثر أنواع الطلاء المضاد للترسبات البحرية شيوعًا في العالم. [ 4 ] أُضيفت مركبات TBT إلى الدهانات لإطالة عمر طبقات الطلاء المضادة للترسبات، مما مكّن السفن من مواصلة عملياتها لفترة أطول. كما ساهمت هذه الدهانات في ترشيد استهلاك الوقود وتأخير عمليات إصلاح السفن المكلفة. بالإضافة إلى ذلك، فهي رخيصة نسبيًا.

يُعدّ ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) أحد مكونات بعض المطهرات ، على سبيل المثال عند استخدامه مع مركبات الأمونيوم الرباعية . كما يُستخدم TBT في صناعات الأسمدة والمنسوجات والأخشاب، لما يتمتع به من خصائص مضادة للفطريات تجعله مفيدًا في إنتاج المنسوجات وحفظ الأخشاب ، وفي صناعة المبيدات الحيوية للاستخدام مع الأسمدة. ومن استخداماته الأخرى استخدامه كمثبت في مركبات مثل كلوريد البولي فينيل. [ 11 ] ونتيجةً لهذا الاستخدام، توجد آثار من TBT في العديد من المنتجات الاستهلاكية، مثل الأقمشة والبوليمرات البلاستيكية والسيليكون وغيرها.

سمية

لا تقتصر آثار الطلاء المضاد للترسبات البحرية على الكائنات الحية التي يُفترض أن يقضي عليها. فمن خلال تسميم البرنقيل والطحالب وغيرها من الكائنات الحية في قاع السلسلة الغذائية، يزداد التراكم الحيوي لمركب ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) بمرور الوقت، مما يؤثر على المزيد من الكائنات القاعية في البيئة المائية، والتي تتكون أساسًا من اللافقاريات المتأثرة بهذا المركب. وقد ثبت وجود تضخم حيوي طفيف لمركب TBT في الجزء السفلي من السلسلة الغذائية البحرية (أي العوالق واللافقاريات والأسماك). ومع ذلك، فإن تضخم مركب TBT في الحيوانات البحرية الأكبر حجمًا، مثل الثدييات البحرية، أمرٌ محل نقاش. [ 12 ] وتظهر التأثيرات السامة في بعض الأنواع عند تركيز 1 نانوغرام لكل لتر من الماء. ولم يُلاحظ تلوث الهواء الناتج عن مركب TBT، أو يُعتبر ذا أهمية كافية للتأثير على البيئة. وفي الماء، يمكن أن يؤدي التحلل الضوئي والكائنات الدقيقة إلى تحلل مركب TBT وتسربه إلى رواسب التربة. [ 11 ]

التراكم الحيوي والتضخم الحيوي

نظرًا لأن مادة ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) تُستخدم غالبًا كعامل للتلوث البيولوجي، فإنها تتراكم بيولوجيًا في الكائنات البحرية مثل الرخويات، وتكون مستوياتها أعلى في الكائنات الحية والرواسب في المناطق ذات النشاط البحري العالي وحولها، كالموانئ والمرافئ. [ 11 ] يزداد التراكم البيولوجي بمرور الوقت، مما يؤدي إلى تضخم بيولوجي في الكائنات الحية في أعلى السلسلة الغذائية، على الرغم من أن هذا التضخم ليس كبيرًا جدًا. [ 13 ] ولأن مادة TBT يمكن أن تبقى في البيئة لمدة تصل إلى 30 عامًا نظرًا لارتباطها غالبًا بالمواد العالقة والرواسب، فإنها قد تبقى في النظام البيئي لفترة طويلة جدًا. وهذا يعني أن التراكم البيولوجي يحدث بسهولة في البيئات البحرية، مما قد يؤدي إلى تراكم كميات كبيرة جدًا من مادة TBT، خاصة في الكائنات الحية الصغيرة في قاعدة السلسلة الغذائية، الأمر الذي له آثار صحية متنوعة.

اللافقاريات

يؤدي التعرض لمركبات القصدير العضوية إلى نمو أعضاء تناسلية إضافية ذكرية في إناث بطنيات الأقدام من نوع بروسوبرانش. تُعرف هذه الظاهرة باسم "إمبوسكس". وقد ثبت أن مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) تؤثر على نمو اللافقاريات . وكثيراً ما تُستخدم القواقع البحرية، مثل قوقع الكلب ( Nucella lapillus )، كنوع مؤشر . [ 14 ] في بطنيات الأقدام، تعتمد عملية نمو الأعضاء التناسلية الإضافية الطبيعية على الريتينويدات ، كما يتضح من تأثير 9cisRA على قضيب الذكور. تحاكي مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) الرابط الداخلي لمستقبل الريتينويد X (9cisRA)، وبالتالي تُنشط مسارات الإشارات المعتمدة على حمض الريتينويد، مما يعزز نمو قضيب الإناث. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]

تعددت النظريات حول سبب تأثر الرخويات بمادة ثلاثي بوتيل القصدير (TBT). فعلى سبيل المثال، أشارت دراسات سابقة إلى أن هذه المادة تثبط إنزيم الأروماتاز ، مما يؤدي إلى زيادة هرمون التستوستيرون، وبالتالي ظهور ظاهرة التذكير. [ 19 ] وقد طُرحت نظرية أخرى مفادها أن مادة TBT تُخلّ بنظام الغدد الصماء عن طريق تثبيط جزيء السيتوكروم P450 . ومن بين وظائفه المتعددة، يقوم السيتوكروم P450 بتحويل الأندروجين، وهو هرمون ذكوري، إلى الإستروجين، وهو هرمون أنثوي. وقد طُرحت نظرية أخرى مفادها أن التركيز العالي للأندروجين يؤدي إلى تذكير الإناث. [ 20 ] ومن الأنواع المؤشرة الأخرى ذبابة الكيرونوموس ريباريوس ، وهي نوع من البعوض غير اللاسع ، والتي استُخدمت لاختبار تأثيرات مادة TBT على النمو والتكاثر عند التركيزات دون المميتة الموجودة في البيئات البحرية. وُجد أن التركيزات العالية من مادة TBT تزيد من عدد الإناث، والنتائج مثيرة للاهتمام لأنه على عكس تذكير بطنيات الأقدام من نوع ستينجوجلاسان، فقد لوحظ وجود تأنيث. [ 6 ]

الفقاريات

تتأثر الفقاريات بالمياه الملوثة بمادة ثلاثي بوتيل القصدير (TBT)، وكذلك بتناولها كائنات حية مسمومة. وقد استُخدمت سمكة الأرز اليابانية (Oryzias latipes ) كنموذج حيواني فقاري لاختبار تأثيرات مادة TBT على مراحل نمو الجنين. لوحظ أن معدل النمو يتباطأ بفعل مادة TBT بشكل متناسب مع تركيزها، كما لوحظت تشوهات في الذيل. ولتوضيح تغلغل مادة TBT في السلسلة الغذائية، أظهرت إحدى الدراسات أن معظم عينات سمك التونة الوثابة (سكيب جاك) كانت إيجابية لوجود مادة TBT. وقد وُجدت مستويات عالية بشكل خاص من مادة TBT في أسماك التونة من المياه المحيطة بالدول الآسيوية النامية. ولا يُطبق تنظيم مادة TBT في آسيا بنفس صرامة تطبيقه في أوروبا أو الولايات المتحدة. [ 21 ] وقد أظهرت الدراسات أن مادة TBT ضارة بالجهاز المناعي. وتشير الأبحاث إلى أن مادة TBT تُقلل من مقاومة العدوى لدى الأسماك التي تعيش في قاع البحر وتتعرض لمستويات عالية منها. وتتميز هذه المناطق، مثل الموانئ ومصبات الأنهار، بوجود رواسب طينية. [ 8 ] وُصفت مركبات TBT بأنها تتداخل مع استقلاب الجلوكوكورتيكويد في الكبد عن طريق تثبيط نشاط إنزيم 11 بيتا-هيدروكسيستيرويد ديهيدروجينيز من النوع 2، الذي يحول الكورتيزول إلى كورتيزون. [ 6 ]

الثدييات

يمكن أن يدخل مركب ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) في النظام الغذائي للإنسان والثدييات الأخرى، مثل الحيتان والدلافين وأبقار البحر وثعالب البحر. في عام 2008، تم رصد مستويات عالية من ثلاثي بوتيل القصدير في أكباد ثعالب البحر ( Enhydra lutris ) والدلافين قارورية الأنف التي جنحت على الشاطئ . [ 22 ] [ 23 ] لوحظ أن ثعالب البحر التي نفقت لأسباب معدية تميل إلى احتواء أنسجةها على مستويات أعلى من ثلاثي بوتيل القصدير مقارنةً بتلك التي نفقت بسبب الصدمات أو أسباب أخرى. كما أفاد العلماء أن ثعالب البحر عادةً ما تبقى بالقرب من القوارب والمرافئ المغلقة، مما قد يكون سببًا في تعرض هذه الكائنات لمستويات أعلى من ثلاثي بوتيل القصدير. [ 24 ] وقد ثبت أن ثلاثي بوتيل القصدير يؤدي إلى تثبيط المناعة لدى ثعالب البحر والدلافين. كما تم ربطه بفقدان السمع لدى الثدييات المفترسة العليا، مثل الحيتان المسننة . [ ٢٥ ] في الجرذان، قد يتأثر محور الغدة النخامية-الوطائية-الكظرية (HPA) بمادة ثلاثي بوتيل القصدير (TBT). وقد لوحظت تغيرات مورفولوجية في الغدة النخامية والكظرية لدى الجرذان المتأثرة بهذه المادة. [ ٢٦ ] كما يمكن أن تؤثر مادة ثلاثي بوتيل القصدير على البشر أيضاً. إذ قد يتعرض البشر لهذه المركبات ويعانون من الصداع والتعب ومشاكل في الجهاز التنفسي، وغيرها. وقد يؤدي التعرض طويل الأمد أيضاً إلى تلف بعض الأعضاء الداخلية، مثل الكلى والكبد. [ ٢٧ ]

أنظمة

بدأ حظر استخدام مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) على القوارب التي يقل طولها عن 25 مترًا في ثمانينيات القرن الماضي. وفي عام 1990، اعتمدت لجنة حماية البيئة البحرية القرار MEPC 46(30)، الذي أوصى الحكومة بإلغاء استخدام الدهانات المضادة للترسبات البحرية المحتوية على مركبات TBT على السفن الصغيرة. وكان الهدف من هذا القرار أن يكون تقييدًا مؤقتًا ريثما تتمكن المنظمة البحرية الدولية من تطبيق حظر على استخدام مركبات TBT المضادة للترسبات البحرية على السفن. وقد حذت عدة دول حذوها، وفي عام 1997، حظرت اليابان إنتاج الدهانات المضادة للترسبات البحرية القائمة على مركبات TBT. وبدأت المنظمة البحرية الدولية في استخدام قرار الجمعية العامة في عام 1999، والذي كان يهدف أساسًا إلى مطالبة لجنة حماية البيئة البحرية بمعالجة الآثار البيئية الخطيرة لأنظمة منع الترسبات البحرية. أدى ذلك إلى حظر عالمي لاستخدام مركبات القصدير العضوية على السفن بدءًا من عام 2003. [ 8 ] وفي عام 2008، حُظرت مركبات القصدير العضوية التي تعمل كمبيدات حيوية، مثل مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT)، حظرًا تامًا في الدهانات المضادة للترسبات، وأُدرجت في اتفاقية روتردام، وحُظرت بموجب الاتفاقية الدولية لمكافحة أنظمة منع التلوث الضارة على السفن التابعة للمنظمة البحرية الدولية. [ 8 ] [ 28 ] وتنص الاتفاقية على أنه لا يجوز للسفن أن تحمل مركبات القصدير العضوية على هياكلها أو أجزائها الخارجية أو أسطحها، إلا إذا كانت هناك طبقة طلاء تُشكل حاجزًا يمنع تسرب مركبات القصدير العضوية، مما يقلل من التعرض لها ويسمح باستعادة خصائصها. [ 1 ]

انتهاكات حظر الحواجز التقنية أمام التجارة

على الرغم من أن حظر استخدام مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) أثبت فعاليته في الحد من آثارها السلبية على البيئة، إلا أن بعض مورديها ما زالوا ينتجونها ويبيعونها لدول أخرى لتحقيق الربح. وبالرغم من حظرها من قبل بعض الهيئات الدولية، مثل المنظمة البحرية الدولية، لا تزال دهانات TBT المضادة للترسبات البحرية تُستخدم حتى اليوم في دول ذات قوانين ضعيفة، وتُعد منطقة الكاريبي مثالاً بارزاً على ذلك. [ 7 ]

انتهاكات الولايات المتحدة

في نوفمبر/تشرين الثاني 2018، أعلنت وزارة العدل الأمريكية أن ثلاثة أشخاص اتهمتهم وألقت القبض عليهم في نيوجيرسي بتهمة تصنيع وبيع طلاء بحري قائم على مادة ثلاثي بوتيل القصدير قد أقروا بذنبهم. وكان من المقرر النطق بالحكم عليهم في فبراير/شباط 2019. [ 29 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 أنتيزار-لاديسلاو، بلانكا (فبراير 2008). "المستويات البيئية، والسمية، والتعرض البشري للبيئة البحرية الملوثة بمادة ثلاثي بوتيل القصدير (TBT). مراجعة". مجلة البيئة الدولية . 34 (2): 292-308 . Bibcode : 2008EnInt..34..292A . doi : 10.1016/j.envint.2007.09.005 . PMID 17959247 . 
  2. ^ أوفويجبو، بيرل يو. سيماو، فاطمة CP؛ كروز، أندريا. ميندو، سونيا؛ سواريس، أماديو إم في إم؛ بيستانا ، جواو LT (أبريل 2016). "سمية ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) في مستورقات المياه العذبة Schmidtea mediterranea". الغلاف الجوي . 148 : 61– 67. بيب كود : 2016Chmsp.148...61O . دوى : 10.1016/j.chemosphere.2015.12.131 . بميد 26802264 . 
  3. ↑ بيريرا-فرنانديز، آنا؛ فانباريس، كارولين؛ هيكتورز، تين إل إم؛ فيرغاوين، لوسيا؛ كنابن، دريس؛ جورينز، فيليب جي؛ بلوست، روني (مايو 2013). "كشف آلية عمل مُسبِّب السمنة: تحليل آلي لمُسبِّب السمنة النموذجي ثلاثي بوتيل القصدير في خط خلايا 3T3-L1". علم الغدد الصماء الجزيئي والخلوي . 370 ( 1-2 ): 52-64 . Bibcode : 2013MolCE.370...52P . doi : 10.1016/j.mce.2013.02.011 . PMID 23428407 . 
  4. 1 2 كونستانتينو، يوانيس (22 فبراير 2006). مبيدات حيوية في الطلاءات المضادة للترسبات . سبرينغر. ص 1 . 
  5. 1 2 ديفيز، ألوين ج. (2004). الكيمياء العضوية القصديرية . دوى : 10.1002/3527601899 . رقم ISBN 978-3-527-31023-4.
  6. 1 2 3 مورا، ستيفن ج. دي، محرر. (1996). ثلاثي بوتيل القصدير : دراسة حالة لملوث بيئي (الطبعة الأولى المنشورة ). كامبريدج [ua]: مطبعة جامعة كامبريدج. ISBN   978-0521470469.
  7. 1 2 باير، جوني؛ أغنية أنت؛ توليفسين، كنوت إريك؛ بيرج، جون آرثر؛ تفيتن، ليز؛ هيلاند، أود؛ أوكسنيفاد، سيجورد؛ شوين ، ميريتي (يوليو 2022). "السمية البيئية للنقاط الساخنة لثلاثي بوتيل القصدير البحري: مراجعة" . بحوث البيئة البحرية . 179 105689. بيب كود : 2022MarER.17905689B . دوى : 10.1016/j.marenvres.2022.105689 . اتش دي ال : 11250/3020219 . بميد 35777303 . 
  8. ١ ٢ ٣ ٤ "أنظمة منع التلوث البيولوجي" . www.imo.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ ١١ يونيو ٢٠١٧. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١٦ سبتمبر ٢٠٢٠ .
  9. ↑ إيفانز، إس إم (أغسطس 1999). "تلوث ثلاثي بوتيل القصدير: الكارثة التي لم تحدث قط". نشرة التلوث البحري . 38 (8): 629-636 . Bibcode : 1999MarPB..38..629E . doi : 10.1016/S0025-326X(99)00040-5 .
  10. ↑ هاريس، جيه آر دبليو؛ كليري، جيه جيه؛ فالكيرز، إيه أو (1996). "توزيع الجسيمات بين الماء ودور الرواسب كمستودع ومصدر ثانوي لمركبات ثلاثي بوتيل القصدير". أورجانوتين . الصفحات 459-473 . doi : 10.1007/978-94-009-1507-7_22 . ISBN  978-0-412-58240-0.
  11. 1 2 3 مركبات ثلاثي بوتيل القصدير (TBT) . ميلجوستيريلسن. 2013. ردمك 978-87-93026-80-3. OCLC 1158613513 . 
  12. ↑ شام، رونيا تشونغ-تين؛ تاو، ليلي شي رو؛ ماك، ياني كينغ يان؛ ياو، جيسون كين تشونغ؛ واي، تاك تشيونغ؛ هو، كيفن كينغ يان؛ تشو، غوانغ-جي؛ لي، يونغيو؛ وانغ، شينهونغ؛ ليونغ، كينيث مي يي (أبريل 2020). "وجود مركبات ثلاثي فينيل القصدير وملف تضخيمها الغذائي في الثدييات البحرية وشبكاتها الغذائية المقابلة" . مجلة البيئة الدولية . 137 105567. Bibcode : 2020EnInt.13705567S . doi : 10.1016/j.envint.2020.105567 . PMID 32087482 . 
  13. ↑ تاكاهاشي، س.؛ تانابي، س.؛ تاكيوتشي، إ.؛ ميازاكي، ن. (يوليو 1999). "توزيع وتراكم مركبات بوتيل القصدير في نظام بيئي بحري". أرشيف التلوث البيئي وعلم السموم . 37 (1): 50-61 . Bibcode : 1999ArECT..37...50T . doi : 10.1007/s002449900489 . PMID 10341042 . 
  14. ↑ جيبس، بي إي؛ برايان، جي دبليو؛ باسكو، بي إل؛ بيرت، جي آر (أغسطس 1987). "استخدام حلزون البحر، نوسيلا لابيلوس، كمؤشر على التلوث بمادة ثلاثي بوتيل القصدير (TBT)" . مجلة الجمعية البيولوجية البحرية للمملكة المتحدة . 67 (3): 507-523 . Bibcode : 1987JMBUK..67..507G . doi : 10.1017/S0025315400027260 .
  15. ↑ هولدتش، د.م.؛ رينولدز، ج.د.؛ سوتي-جروسيت، س.؛ سيبل، ب.ج. (2009). "مراجعة للتهديد المتزايد باستمرار الذي يواجه جراد البحر الأوروبي من أنواع جراد البحر غير الأصلية" . المعرفة وإدارة النظم الإيكولوجية المائية ( 394-395 ): 11. doi : 10.1051/kmae/2009025 .
  16. ↑ أولدين، جوليان د.؛ مكارثي، جوليا م.؛ ماكستيد، جيفري ت.؛ فيتزر، ويليام و.؛ فاندر زاندن، إم. جيك (ديسمبر 2006). "الانتشار السريع لجراد البحر الصدئ (Orconectes rusticus) مع ملاحظات حول انخفاض أعداد جراد البحر المحلي في ولاية ويسكونسن (الولايات المتحدة الأمريكية) على مدى الـ 130 عامًا الماضية". الغزوات البيولوجية . 8 (8): 1621-1628 . Bibcode : 2006BiInv...8.1621O . doi : 10.1007/s10530-005-7854-2 .
  17. ^ إدجيرتون، بريت ف. هنتونين، باولا؛ جوسيلا، جابو؛ مانونين، آري؛ باسونين، بيتاري؛ توغبول، تروند؛ إدسمان، لينارت؛ كاثرين سوتي جروسيت (ديسمبر 2004). “فهم أسباب المرض في جراد المياه العذبة الأوروبي”. بيولوجيا الحفظ . 18 (6): 1466–1474 . دوى : 10.1111/j.1523-1739.2004.00436.x .
  18. ↑ نوفوتني، لاديسلاف؛ شرف، ليلى؛ عبد الحميد، محمد إي؛ برتكو، يوليوس (2018). "دراسات استقرار مركبات ثلاثي بوتيل القصدير وثلاثي فينيل القصدير المسببة لاضطرابات الغدد الصماء في نموذج مياه بحر اصطناعية" . علم وظائف الأعضاء العام والفيزياء الحيوية . 37 (1): 93-99 . doi : 10.4149/gpb_2017051 . PMID 29424354 . 
  19. ^ كاسترو، إل فيليبي سي؛ ليما، د.؛ ماتشادو، أ. ميلو، سي. هيروموري، Y.؛ نيشيكاوا، J .؛ ناكانيشي، T.؛ ريس هنريكس، MA؛ سانتوس ، مم (نوفمبر 2007). "يتم التوسط في تحريض Imposex من خلال مسار إشارات مستقبلات Retinoid X في neogastropod Nucella lapillus". علم السموم المائية . 85 (1): 57– 66. بيب كود : 2007AqTox..85...57C . دوى : 10.1016/j.aquatox.2007.07.016 . بميد 17875330 . 
  20. ^ بيتين، سي. أوهلمان، J.؛ ستروبن، إي. (سبتمبر 1996). "يتم التوسط في الفرض الناجم عن مركبات ثلاثي بوتيل القصدير في بطنيات الأرجل البحرية من خلال زيادة مستوى الأندروجين" . هيلجولاندر ميرسونترسوتشونجن . 50 (3): 299– 317. بيب كود : 1996HM .....50..299B . دوى : 10.1007/BF02367105 .
  21. ↑ داون، ستيف. "التونة تتناغم مع القصدير" . مجلة إلكترونية . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 28 أبريل 2014. تم الاطلاع عليها بتاريخ 28 أبريل 2014 .
  22. ↑ موراتا إس، تاكاهاشي إس، أغوسا تي، توماس إن جيه، كانان كيه، تانابي إس (أبريل 2008). "حالة التلوث وملامح تراكم مركبات القصدير العضوية في ثعالب البحر (Enhydra lutris) النافقة على طول سواحل كاليفورنيا وواشنطن وألاسكا (الولايات المتحدة الأمريكية) وكامتشاتكا (روسيا)". نشرة التلوث البحري . 56 (4): 641-649 . Bibcode : 2008MarPB..56..641M . doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.01.019 . PMID 18304586 . 
  23. ↑ هارينو، هيرويا؛ أوهجي، مادوكا؛ واتاياكورن، غولايا؛ أدوليانوكوسول، كارنجانا؛ أراي، تاكاومي؛ ميازاكي، نوبويوكي (يناير 2008). "تراكم مركبات القصدير العضوية في أنسجة وأعضاء الدلافين من سواحل تايلاند". مجلة أرشيف التلوث البيئي وعلم السموم . 54 (1): 145-153 . Bibcode : 2008ArECT..54..145H . doi : 10.1007/s00244-007-9005-5 . PMID 17687583 . 
  24. ↑ كانان وآخرون (1998). "مخلفات بوتيل القصدير في ثعالب البحر الجنوبية (Enhydra lutris nereis) النافقة على طول المياه الساحلية لكاليفورنيا". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية ، 32 (9): 1169-1175 . Bibcode : 1998EnST...32.1169K . doi : 10.1021/es970914u . 
  25. ↑ سانتوس-ساكي جوزيف؛ سونغ لي؛ تشنغ جيفو؛ نوتال ألفريد ل. (12 أبريل 2006). "التحكم في تضخيم القوقعة لدى الثدييات بواسطة أنيونات الكلوريد" . مجلة علم الأعصاب . 26 (15): 3992-3998 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.4548-05.2006 . PMC 6673883. PMID 16611815 .  
  26. ^ ميرلو، إدواردو. بودراتز، بريسيلا L.؛ سينا، غابرييلا C .؛ دي أروجو، جوليا FP؛ ليما، لياندرو سي إف؛ ألفيس، إيزابيلا إس إس؛ جاما دي سوزا، ليتيسيا ن؛ بيليساو، رينان؛ رودريغز، ليفيا سم (2016). "إن كلوريد ثلاثي بوتيل القصدير الملوث البيئي يعطل محور الغدة النخامية والكظرية على مستويات مختلفة في إناث الجرذان" . الغدد الصماء . 157 (8): 2978–2995 . دوى : 10.1210/en.2015-1896 . بميد 27267847 . 
  27. ↑ "بحث طالب في المرحلة الثانوية: آثار ثلاثي بوتيل القصدير على البيئة البحرية" . seagrant.uaf.edu . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28-11-2022 .
  28. ↑ اتفاقية روتردام بشأن إجراء الموافقة المسبقة عن علم لبعض المواد الكيميائية الخطرة والمبيدات في التجارة الدولية (ملف PDF) . منظمة الأغذية والزراعة ؛ برنامج الأمم المتحدة للبيئة . 2023.
  29. ↑ «ثلاثة رجال من نيوجيرسي يُقرّون بالذنب في إنتاج وتوزيع المبيدات الحشرية بشكل غير قانوني» . www.justice.gov . 14 نوفمبر 2018. تاريخ الاطلاع: 28 أكتوبر 2022 .
  • مجموعة جامعة نيوكاسل لدراسة التلوث البيولوجي
  • "معايير جودة المياه المحيطة بالحياة المائية لمادة ثلاثي بوتيل القصدير (TBT)"، وكالة حماية البيئة الأمريكية ، ديسمبر 2003