كيمياء مركبات القصدير العضوية

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 18 صور
الموسوعة الحرة
مركبات القصدير العضوية هي تلك التي يرتبط فيها القصدير بالهيدروكربونات. المركب الموجود في الصورة هو كلوريد ثلاثي ميثيل القصدير ، وهو مثال على مركبات القصدير العضوية.

كيمياء مركبات القصدير العضوية هي الدراسة العلمية لتخليق وخواص مركبات القصدير العضوية، أو الستانانات، وهي مركبات عضوية فلزية تحتوي على روابط قصدير-كربون. كان أول مركب قصدير عضوي هو ثنائي يوديد ثنائي إيثيل القصدير (CH₃CH₂ ) ₂SnI₂ ، الذي اكتشفه إدوارد فرانكلاند عام 1849. [ 1 ] شهد هذا المجال نموًا سريعًا في القرن العشرين ، لا سيما بعد اكتشاف كواشف غرينيارد ، التي تُستخدم لإنتاج روابط Sn-C. ولا يزال هذا المجال غنيًا بالعديد من التطبيقات في الصناعة، ويشهد نشاطًا متواصلًا في المختبرات البحثية. [ 2 ]

بناء

تُصنف مركبات القصدير العضوية عموماً وفقاً لحالات أكسدتها. وتُعد مركبات القصدير الرباعي (Tin(IV)) أكثر شيوعاً وأكثر فائدة.

مشتقات عضوية من القصدير (IV)

تكون مشتقات رباعية العضوية رباعية الأوجه دائمًا. وقد تم فصل المركبات من النوع SnRR'R''R''' إلى متماثلات ضوئية فردية. [ 3 ]

هاليدات القصدير العضوية

تتميز كلوريدات القصدير العضوية بالصيغة R₄⁻ₙSnClₙ ، حيث n = 3. وتُعرف أيضًا البروميدات واليوديدات والفلوريدات، ولكنها أقل أهمية. تتميز هذه المركبات بتعدد مجموعات R فيها، وتكون دائمًا رباعية الأوجه. تشكل ثلاثيات وثنائيات الهاليدات نواتج إضافة مع قواعد لويس القوية مثل البيريدين . تميل الفلوريدات إلى التجمع بحيث يشكل ثنائي فلوريد ثنائي ميثيل القصدير بوليمرات شبيهة بالصفائح. تُظهر ثنائيات، وخاصة ثلاثيات، هاليدات القصدير العضوية، مثل كلوريد ثلاثي بوتيل القصدير ، سمية تقارب سمية سيانيد الهيدروجين . [ 4 ]

هيدريدات القصدير العضوية

تتميز هيدريدات القصدير العضوية بالصيغة R₄⁻ₙSnHₙ ، حيث n = 3. ويُعدّ الستانان ( SnH₄ )، وهو المركب الأساسي في هذه السلسلة، غازًا عديم اللون وغير مستقر. ويرتبط استقراره بعدد البدائل العضوية. ويُستخدم هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير كمصدر لجذر الهيدريد في بعض التفاعلات العضوية. [ 5 ]

أكاسيد وهيدروكسيدات القصدير العضوية

تُعدّ أكاسيد وهيدروكسيدات القصدير العضوي من النواتج الشائعة لتحلل هاليدات القصدير العضوي. وعلى عكس مشتقات السيليكون والجرمانيوم المقابلة، غالبًا ما تتخذ أكاسيد وهيدروكسيدات القصدير هياكل ذات مراكز قصدير خماسية أو حتى سداسية التناسق، لا سيما بالنسبة لمشتقات ثنائي وثنائي أحادي القصدير. تُسمى المجموعة Sn IV −O−Sn IV بالستانوكسان (وهو نظير القصدير للإيثرات )، وتُسمى المجموعة Sn IV −O−H بالستانانول (وهو نظير القصدير للكحولات ). [ 6 ] تُعدّ مشتقات ثلاثي القصدير العضوي أبسط الأكاسيد والهيدروكسيدات من حيث التركيب . ومن هيدروكسيد ثلاثي القصدير العضوي ذي الأهمية التجارية مبيد القراد سيهيكساتين ( المعروف أيضًا باسم بليكتران، وهيدروكسيد ثلاثي سيكلوهكسيل القصدير، وثلاثي سيكلوهكسيل ستانانول)، ( C6H11 ) 3SnOH . توجد هيدروكسيدات القصدير الثلاثية هذه في حالة توازن مع ثنائي القصدير:

2 R 3 SnOH ⇌ R 3 SnOSnR 3 + H 2 O

بوجود بديلين عضويين فقط على كل ذرة قصدير، تُعدّ أكاسيد وهيدروكسيدات ثنائي أورجانو القصدير أكثر تعقيدًا من الناحية التركيبية من مشتقات ثلاثي أورجانو القصدير. [ 7 ] لا تزال ثنائيات الهيدروكسيل الجيمينالية البسيطة للقصدير ( R₂Sn (OH) ₂ ، وهي نظائر القصدير لثنائيات الهيدروكسيل الجيمينالية R₂C ( OH) ₂ ) ومركبات الستانانون الأحادية ( R₂Sn =O ، وهي نظائر القصدير للكيتونات R₂C =O ) غير معروفة. تُعتبر أكاسيد ثنائي أورجانو القصدير ( R₂SnO ) بوليمرات ، باستثناء الحالات التي تكون فيها البدائل العضوية ضخمة جدًا، حيث تُشكّل في هذه الحالة ثلاثيات حلقية، أو ثنائيات CH ( Si (CH₃ ) ₃ ) ₂ في حالة R ، مع حلقات Sn₃O₃ و Sn₂O₂ . توجد ثنائيات القصدير على شكل ثنائيات ذات الصيغة [ R₂SnX ] ₂O₂ ، حيث يمكن أن تكون مجموعات X (مثل الكلوريد –Cl ، والهيدروكسيد –OH، والكربوكسيلات RCO₂⁻ ) طرفية أو جسرية (انظر الجدول). يُمكن أن يؤدي التحلل المائي لثلاثي هاليدات أحادي أورجانو القصدير إلى تكوين أحماض القصدير، RSnO₂H . أما بالنسبة لأكاسيد/هيدروكسيدات ثنائي أورجانو القصدير، فإن أنواع أحادي أورجانو القصدير تُشكل مركبات معقدة التركيب نتيجةً لحدوث تفاعلات نزع الماء/الترطيب والتجمع. ومن الأمثلة على ذلك التحلل المائي لثلاثي كلوريد بوتيل القصدير لإنتاج [ ( CH₃ ( CH₂ ) ₃Sn ) ₁₂O₁₄ ( OH ) ₆ ] ²⁺ .

القصديرات فائقة التنسيق

على عكس نظائر الكربون (IV)، ولكن بشكل مشابه لمركبات السيليكون، يمكن أن يرتبط القصدير (IV) بخمس أو حتى ست ذرات بدلاً من الأربع المعتادة. عادةً ما تحتوي هذه المركبات فائقة التنسيق على بدائل سالبة كهربائيًا . ومن الأمثلة العديدة على المركبات فائقة التنسيق أكاسيد القصدير العضوية والكربوكسيلات المرتبطة بها ومشتقات الهاليدات الزائفة ذات الصلة. [ 7 ] ومن أمثلة هاليدات القصدير العضوية على النواتج الإضافية، (CH3 ) 2SnCl2 ( ثنائي البيريدين ) .

تم تحديد خصائص مركبات البنتا- والهيكسا أورجانوستانات (IV) العضوية بالكامل، [ 8 ] وفي العام التالي، تم الإبلاغ عن مركب رباعي أورجانوستان سداسي التناسق. [ 9 ] كما تم الإبلاغ عن بنية بلورية لمركب البنتا أورجانوستانات (IV) الكربوني بالكامل والمستقر عند درجة حرارة الغرفة (في غاز الأرجون ) على أنه ملح الليثيوم بهذه البنية: [ 10 ]

بنتاأورجانوستانان

في هذا الهيكل الهرمي الثلاثي المشوه، تكون أطوال الروابط بين الكربون والقصدير (2.26 أنجستروم في القمة ، 2.17 أنجستروم في المستوى الاستوائي) أطول من روابط C-Sn العادية (2.14 أنجستروم) مما يعكس طبيعتها فائقة التنسيق.   

كاتيونات ثلاثي أورجانو القصدير

تشير بعض تفاعلات هاليدات ثلاثي أورجانو القصدير إلى دور وسائط R3Sn + . هذه الكاتيونات مماثلة للكربوكاتيونات . وقد تم تحديد خصائصها بلوريًا عندما تكون البدائل العضوية كبيرة، مثل 2،4،6-ثلاثي إيزوبروبيل فينيل. [ 11 ]

جذور القصدير (مشتقات عضوية من القصدير (III))

تُسمى جذور القصدير، ذات الصيغة R₃Sn، بجذور الستانيل. [2] وهي نوع من جذور التتريل ، وتُستخدم كمركبات وسيطة في بعض تفاعلات نقل الذرات. على سبيل المثال، يُعد هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير (ثلاثي ( ن -بوتيل) ستانان) مصدرًا مفيدًا لذرات الهيدروجين نظرًا لاستقرار جذر ثلاثي بوتيل القصدير. [ 12 ]

مشتقات عضوية من القصدير (II)

تُعدّ مركبات القصدير العضوي (II) نادرةً نوعًا ما. المركبات ذات الصيغة التجريبية SnR₂ هشةٌ نوعًا ما، وتوجد على شكل حلقات أو بوليمرات عندما لا يكون R ضخمًا. تُسمى هذه البوليمرات بالبوليستانانات ، ولها الصيغة ( SnR₂ ) ₙ .

من حيث المبدأ، يُتوقع أن تُشكّل مركبات القصدير الثنائي نظائر قصديرية للألكينات برابطة ثنائية رسمية بين ذرتي قصدير ( R₂Sn =SnR₂ ) أو بين ذرة قصدير وذرة كربون (مثل R₂Sn =CR₂ و R₂Sn = SiR₂ ) . في الواقع، تُعرف مركبات ذات الصيغة R₂Sn = SnR₂ ، تُسمى ثنائي القصدير أو ثنائي القصديرين ، وهي نظائر قصديرية للإيثيلينات R₂C = CR₂ ، وذلك لبعض البدائل العضوية . مراكز القصدير في ثنائي القصدير ثلاثية التناظر. ولكن، على عكس مراكز الكربون في الألكينات التي تكون ثلاثية التناظر المستوية ، تميل مراكز القصدير في ثنائي القصدير إلى أن تكون هرمية الشكل . كما تُعرف مركبات أحادية الجزيء ذات الصيغة SnR₂ ، وهي نظائر قصديرية للكاربينات CR₂ ، في بعض الحالات. أحد الأمثلة على ذلك هو Sn(SiR 3 ) 2 ، حيث R هو CH(Si(CH 3 ) 3 ) 2 الضخم للغاية . تتحد هذه الأنواع بشكل عكسي لتكوين ثنائي القصدير عند التبلور: [ 13 ]

2R2Sn ⇌ R2Sn = SnR2​

تُعدّ الستانينات ، وهي مركبات ذات روابط ثنائية بين القصدير والكربون، مثالاً على ذلك مشتقات ستانابنزين . أما الستانولات ، وهي نظائر بنيوية لسيكلوبنتاديين ، فتُظهر القليل من خصائص الرابطة الثنائية بين الكربون والقصدير.

مشتقات عضوية من القصدير (I)

تُعدّ مركبات القصدير الأحادي نادرة، ولا تُلاحظ إلا مع روابط ضخمة جدًا. ومن أبرز هذه المركبات، تلك التي تُصنّع على شكل أقفاص، تلك التي تُحضّر عن طريق التحلل الحراري لمركب تريستانيلين المُستبدل بـ 2،6-ثنائي إيثيل فينيل [Sn(C₆H₃- 2,6-Et₂)₂]₃، والذي يُنتج عنقودًا مكعبًا وبريزمانًا . تحتوي هذه الأقفاص على القصدير الأحادي ، وصيغتها الكيميائية هي [ Sn(C₆H₃ - 2,6 - Et₂ ) ] ₙ، حيث n = 8 أو 10، وEt تُشير إلى مجموعة الإيثيل . [ 14 ] يحتوي الستانين على رابطة ثلاثية بين ذرة قصدير وذرة كربون (مثل R−Sn≡C−R و R−Sn≡Si−R )، بينما يحتوي الديستانين على رابطة ثلاثية بين ذرتي قصدير ( R−Sn≡Sn−R ). ولا توجد الديستانينات إلا في حالة وجود بدائل ضخمة للغاية. وعلى عكس الألكاينات ، فإن نواة C−Sn≡Sn−C في هذه الديستانينات غير خطية، على الرغم من أنها مستوية. تبلغ المسافة بين ذرتي القصدير 3.066(1) أنغستروم، وزاوية Sn-Sn-C هي 99.25(14) درجة. ويتم تحضير هذه المركبات عن طريق اختزال هاليدات أريل القصدير(II) الضخمة. [ 15 ]

الكرات البيضاء (الأصغر): H الكرات الرمادية: C الكرات الأرجوانية (الأكبر): Sn بنية Ar 10 Sn 10 "المنشور"، وهو مركب يحتوي على Sn(I) (Ar = 2,6-ثنائي إيثيل فينيل).

تحضير

يمكن تصنيع مركبات القصدير العضوية بطرق عديدة. [ 16 ] من الطرق الكلاسيكية تفاعل كاشف غرينيارد مع هاليدات القصدير، مثل رابع كلوريد القصدير . ومن الأمثلة على ذلك تصنيع رباعي إيثيل القصدير: [ 17 ]

4 CH 3 CH 2 MgBr + SnCl 4 → (CH 3 CH 2 ) 4 Sn + 4 MgClBr

يمكن بعد ذلك تحويل مركبات رباعي أورجانو القصدير المتناظرة، وخاصة مشتقات رباعي الألكيل، إلى كلوريدات مختلطة مختلفة عن طريق تفاعلات إعادة التوزيع (المعروفة أيضًا باسم "تفاعل كوتشيشكوف للتناسب" في حالة مركبات أورجانو القصدير):

3R 4 Sn + SnCl 4 → 4R 3 SnCl
R 4 Sn + SnCl 4 → 2 R 2 SnCl 2
R 4 Sn + 3 SnCl 4 → 4 RSnCl 3

تتضمن طريقة ذات صلة إعادة توزيع هاليدات القصدير مع مركبات الألومنيوم العضوية . [ 2 ] : 45-47

من حيث المبدأ، يمكن تكوين هاليدات ألكيل القصدير من خلال الإدخال المباشر للفلز في الرابطة بين الكربون والهالوجين. مع ذلك، تتسم هذه التفاعلات بحساسيتها، إذ تتطلب عادةً رابطة ضعيفة جدًا بين الكربون والهالوجين (مثل يوديد الألكيل أو هاليد الأليل ) أو محفزًا من أملاح الفلزات القلوية المعقدة مع التاج . كما يمكن للأحماض لويس أو المذيبات الأيونية أن تحفز التفاعل. [ 2 ] : 51-52

يمكن تحويل مركبات القصدير العضوية الهالوجينية المختلطة إلى مشتقات عضوية مختلطة، كما يتضح من خلال تركيب ثنائي بيوتيل ثنائي فينيل القصدير: [ 18 ]

Bu 2 SnCl 2 + 2 CH 2 =CHMgBr → Bu 2 Sn(CH=CH 2 ) 2 + 2 MgBrCl

تُنتج هيدريدات القصدير العضوية عن طريق اختزال كلوريدات الألكيل المختلطة. على سبيل المثال، معالجة ثنائي كلوريد ثنائي بيوتيل القصدير بهيدريد الليثيوم والألومنيوم ينتج ثنائي هيدريد ثنائي بيوتيل القصدير ، وهو زيت قابل للتقطير عديم اللون: [ 19 ]

2 Bu 2 SnCl 2 + Li [ AlH 4 ] → 2 Bu 2 SnH 2 + Li [ AlCl 4 ]

يؤدي اقتران مركبات ألكيل الصوديوم مع هاليدات القصدير، على غرار تفاعل وورتز، إلى إنتاج مركبات رباعي أورجانو القصدير.

تتضمن عملية الهدرجة القصديرية إضافة هيدريدات القصدير المحفزة بالمعادن عبر الركائز غير المشبعة. [ 20 ]

أو بدلاً من ذلك، تهاجم مركبات القصدير الإلكتروفيلية العضوية لتكوين مركبات القصدير العضوية، على سبيل المثال: [ 2 ] : 49

LiSnMe 3  + CCl 4  → C(SnMe 3 ) 4  + LiCl.

ردود الفعل

تتضمن التفاعلات المهمة، التي نوقشت أعلاه، عادةً دمج هاليدات القصدير العضوية وهاليداتها الزائفة مع النيوكليوفيلات . لا تتحلل مركبات القصدير العضوية الألكيلية عمومًا إلا في الأحماض المركزة ؛ والاستثناء الرئيسي هو أسيتيليدات القصدير . [ 21 ] إضافة القصدير العضوية هي إضافة نيوكليوفيلية لمركبات القصدير الأليلية أو الألينيلية أو البروبارجيلية إلى الألدهيدات والإيمينات ، بينما يقتصر تفاعل الهيدروستانيل على اختزال الروابط المتعددة غير المستقطبة فقط. [ 22 ]

تُعدّ هيدريدات القصدير العضوية غير مستقرة في وجود قواعد قوية، حيث تتفكك إلى غاز الهيدروجين ومركبات ثنائي القصدير. [ 2 ] : 295 ولا تتوازن هذه المركبات مع الجذور الحرة المقابلة إلا في وجود قاعدة مستمرة، أو في حالة وجود إعاقة فراغية شديدة. [ 2 ] : 299، 334-335 في المقابل، تعمل الأحماض المعدنية على فصل مركبات ثنائي القصدير إلى هاليد القصدير العضوي ومزيد من غاز الهيدروجين. [ 2 ] : 300

في التخليق العضوي "البحت" ، لا تحظى تفاعلات مركبات القصدير العضوية بشعبية كبيرة، لأن مخلفاتها يصعب فصلها عن المنتج المطلوب، كما أنها سامة حتى في التراكيز المنخفضة للغاية. وتشمل استراتيجيات إزالة هذه المخلفات تكوين اليوديدات أو الفلوريدات غير القابلة للذوبان ، أو ربط مركبات القصدير تساهميًا بسطح بوليمر صلب. [ 23 ]

ومع ذلك، يُعتبر تفاعل ستيل تقنية اقتران رئيسية . في تفاعل ستيل، يتم استخدام هاليدات عضوية مهجنة sp2 (مثل كلوريد الفينيل CH2 =CHCl3 ) محفزة بالبلاديوم :

R 1 −X + R 2 −Sn(R 3 ) 3 محفز Pd ———→ R 1 −R 2 + X−Sn(R 3 ) 3

تُستخدم مركبات القصدير العضوية أيضًا على نطاق واسع في الكيمياء الجذرية (مثل تفاعلات التدوير الجذري ، وإزالة الأكسجين من بارتون-ماكومبي ، وإزالة الكربوكسيل من بارتون ، وما إلى ذلك).

التطبيقات والسمية

رسم توضيحي لآليات التسمم بالمركبات العضوية القصديرية لدى البشر
رسم تخطيطي يوضح عمليات التسمم بالمركبات العضوية القصديرية لدى البشر

تُستخدم مركبات القصدير العضوية، وخاصة ثنائي ثيولات ثنائي أورجانو القصدير (الصيغة R₂Sn ( SR') ₂ )، لتثبيت كلوريد البولي فينيل حراريًا أثناء الإنتاج. يفقد البلاستيك كلوريد الهيدروجين ويُظهر هشاشة غير مرغوب فيها عند تسخينه دون تثبيت. تعمل هذه المُثبِّتات عن طريق اختزال كلوريدات الأليل إلى مركابتانات الأليل وامتصاص كلوريد الهيدروجين المحفز . يستهلك هذا التطبيق حوالي 20,000 طن من القصدير سنويًا. [ 2 ] : 384-385

تحفز مركبات ثنائي أورجانو القصدير الكربوكسيلية، مثل ثنائي بيوتيل القصدير ثنائي اللورات ، تكوين البولي يوريثان ، وفلكنة السيليكونات ، وبعض عمليات تبادل الإسترات في الصناعة. [ 2 ]

يُستخدم ثلاثي كلوريد ن -بيوتيل القصدير في عملية الترسيب الكيميائي للبخار لطبقات ثاني أكسيد القصدير أثناء تصنيع الزجاجات .

مركبات ثلاثي ألكيل القصدير مبيدات حيوية قوية . مشتقات ثلاثي بوتيل القصدير وثلاثي فينيل القصدير سامة بشكل مماثل لسيانيد الهيدروجين . اعتمادًا على المجموعات العضوية، يمكن أن تكون مركبات ثلاثي ألكيل القصدير مبيدات قوية للبكتيريا والفطريات ، لكنها سامة للنباتات ، وبالتالي لا يمكن استخدامها في الزراعة.

تُستخدم مركبات ثلاثي بوتيل القصدير، على سبيل المثال، كمضادات للفطريات في صناعة النسيج والورق، وأنظمة مصانع لب الخشب والورق، ومصانع الجعة، وأنظمة التبريد الصناعية. وتُستخدم مشتقات ثلاثي فينيل القصدير كمكونات فعالة في الدهانات المضادة للفطريات ومبيدات الفطريات الزراعية. أما مركبات ثلاثي أورجانو القصدير الأخرى فهي مبيدات للعث والقراد . وقد استُخدم أكسيد ثلاثي بوتيل القصدير على نطاق واسع كمادة حافظة للخشب . [ 2 ]

نظراً لنشاطها البيولوجي العالي، استُخدمت مركبات "تريبوتيلتين" سابقاً في الدهانات البحرية المضادة للترسبات . [ 2 ] إلا أن المخاوف [ 25 ] بشأن سميتها غير المستهدفة وتراكمها الحيوي (تشير بعض التقارير إلى آثار بيولوجية على الحياة البحرية عند تركيز 1 نانوغرام لكل لتر) أدت إلى حظرها عالمياً من قبل المنظمة البحرية الدولية . وقد استُبدلت مركبات القصدير العضوية، كمركبات مضادة للترسبات، بمركبات ثنائي كلورو أوكتيل إيزوثيازولينون . [ 26 ]

تُعد مركبات القصدير أحادية العضوية وثنائية العضوية ورباعية العضوية أقل خطورة بكثير من مركبات القصدير ثلاثية العضوية، [ 4 ] على الرغم من أن ثنائي بنزوثيوفين قد يكون سامًا للمناعة. [ 27 ]

لم تُعرف سمية مركبات القصدير العضوية للأذن لدى البشر بشكل قاطع، [ 28 ] : 4 ، لكن إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية أدرجتاها في قائمة استشارية للمواد السامة للأذن القائمة على المعادن إلى جانب الرصاص والزئبق. [ 29 ] : 2 في خنازير غينيا ، كان كلوريد ثلاثي ميثيل القصدير سامًا للأذن بشكل حاد ومستمر عند جرعة 2 ملغم/كغم، لكن لم يحدث مثل هذا التأثير في الجرذان . [ 28 ] : 4-8

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كاسيري، والتر (2014). "الكيمياء العضوية الأولية للقصدير". مجلة الكيمياء العضوية المعدنية . 751 : 20-24 . doi : 10.1016/j.jorganchem.2013.08.009 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ديفيز، ألوين جورج. (2004) كيمياء القصدير العضوي، الطبعة الثانية فاينهايم: وايلي-VCH. رقم ISBN 978-3-527-31023-4
  3. ↑ جيلين، مارسيل (1973). "من الحركية إلى تخليق مركبات رباعي أورجانو القصدير الكيرالية". مجلة أبحاث الكيمياء 6 (6): 198-202 . doi : 10.1021/ar50066a004 .
  4. 1 2 جي. جي. غراف (2005). "القصدير، سبائك القصدير، ومركبات القصدير". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a27_049 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ↑ ياش، هانيلور؛ هاينريش، ماركوس ر. (2012). "هيدريدات القصدير وتحولات المجموعات الوظيفية". موسوعة الجذور الحرة في الكيمياء والبيولوجيا والمواد . وايلي. ص 1-2 . doi : 10.1002/9781119953678.rad086 .  
  6. ^ "ستانانول | H4OSn | كيم سبايدر" .
  7. 1 2 تشاندراسيكار، فادابالي؛ ناجيندران، سيلفاراجان؛ باسكر، فيسواناثان (2002). "تجمعات القصدير العضوية التي تحتوي على روابط Sn/O". مراجعات كيمياء التناسق . 235 : 1-52 . doi : 10.1016/S0010-8545(02)00178-9 .
  8. ↑ رايش، هانز ج.؛ فيليبس، نانسي هـ. (1986). "تفاعلات تبادل الليثيوم مع أشباه الفلزات. ملاحظة معقدات الليثيوم خماسي ألكيل/أريل القصدير". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 108 (8): 2102-2103 . doi : 10.1021/ja00268a067 .
  9. ↑ في جي كومار داس؛ لو كونغ مون؛ تشين وي؛ توماس سي دبليو ماك (1987). "تخليق ودراسة طيفية وبنية بلورية بالأشعة السينية لمركب ثنائي [3-(2-بيريديل)-2-ثينيل-C,N] ثنائي فينيل القصدير (IV): المثال الأول لمركب رباعي أورجانو القصدير سداسي التناسق". مركبات عضوية فلزية . 6 : 10-14 . doi : 10.1021/om00144a003 .
  10. ^ ماسايتشي سايتو. سناء إيمايزومي؛ تومويوكي تاجيما؛ كازويا إيشيمورا وشيجيرو ناجاسي (2007). “توليف وهيكل Pentaorganostannate الذي يحتوي على خمسة بدائل للكربون”. ج. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 129 (36): 10974–10975 . دوى : 10.1021/ja072478+ . بميد 17705378 . 
  11. ↑ غرينوود، نورمان ن.؛ إيرنشو، آلان (1997). كيمياء العناصر ( الطبعة الثانية). باتروورث-هاينمان. doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN  978-0-08-037941-8.
  12. ↑ TV RajanBabu، PCB Page BR Buckley "Tri-n-butylstannane" في موسوعة e-EROS للكواشف المستخدمة في التخليق العضوي، 2004. doi : 10.1002/047084289X.rt181.pub2
  13. ↑ هولمان، أرنولد فريدريك؛ ويبرغ، إيغون (2001)، ويبرغ، نيلز (محرر)، الكيمياء غير العضوية ، ترجمة إيغلسون، ماري؛ بروير، ويليام، سان دييغو/برلين: أكاديميك برس/دي غرويتر، ISBN 0-12-352651-5
  14. ↑ سيتا، لورانس ر. (1994). "الكيمياء العضوية للمعادن الثقيلة: البناء بالقصدير". مجلة أبحاث الكيمياء 27 (7): 191-197 . doi : 10.1021/ar00043a002 .
  15. ↑ باور، فيليب ب. (2007). "الترابط والتفاعلية لنظائر الألكاين لعناصر المجموعة 14 الأثقل". الكيمياء العضوية الفلزية . 26 (18): 4362-4372 . doi : 10.1021/om700365p .
  16. ↑ ساندر إتش إل ثونين؛ بيرث-يان ديلمان؛ جيرارد فان كوتين (2004). "الجوانب التركيبية لمركبات رباعي أورجانو القصدير وهاليدات أورجانو القصدير (IV)" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء العضوية المعدنية (689): 2145-2157 .
  17. ^ دير كيرك، جي جي إم فان؛ لويتين، JGA (1956). "رباعي إيثيلتين". منظمة. موالفة . 36 : 86 وما بعدها. دوى : 10.15227/orgsyn.036.0086 .
  18. ^ سيفيرث، ديتمار (1959). "دي ن بوتيل ديفينيلتين". منظمة. موالفة . 39 : 10. دوى : 10.15227/orgsyn.039.0010 .
  19. ↑ "تخليق المركبات العضوية الفلزية: مركبات الفلزات غير الانتقالية" جون إيش، محرر. دار النشر الأكاديمية: نيويورك، 1981. ISBN 0122349504.
  20. ↑ سميث، نيكولاس د.؛ مانكوسو، جون؛ لاوتنز، مارك (2000). "الهيدروستينيشن المحفز بالمعادن". مراجعات كيميائية . 100 (8): 3257-3282 . doi : 10.1021/cr9902695 . PMID 11749320 . 
  21. ^ إيش 1981 ، ص 156 ، 169.
  22. ↑ إيلشنبرويش، كريستوف (2006) [2005]. المركبات العضوية الفلزية . ترجمة: أوليفيرا، خوسيه؛ إيلشنبرويش، كريستوف ( الطبعة الثالثة). وايلي. ص 310. ISBN   978-3-527-29390-2.
  23. ^ جاش وهاينريش 2012 ، ص 1 ، 3-4.
  24. ↑ التخليق العضوي ، المجلد 4، صفحة 881 (1963)؛ المجلد 36، صفحة 86 (1956). رابط
  25. ↑ غايدا، م.؛ جانكسو، أ. (2010). "المركبات العضوية القصديرية: التكوين، والاستخدام، والتصنيف، وعلم السموم". الأيونات المعدنية في علوم الحياة . 7، المركبات العضوية المعدنية في البيئة وعلم السموم. كامبريدج: منشورات الجمعية الملكية للكيمياء: 111-151 . doi : 10.1039/9781849730822-00111 . ISBN 978-1-84755-177-1.
  26. ^ سيلفا، فانيا؛ سيلفا، كاتيا؛ سواريس، بيدرو؛ جاريدو، إي مانويلا؛ بورخيس، فرناندا؛ جاريدو ، خورخي (2020). "المبيدات الحيوية أيزوثيازولينون: الملامح الكيميائية والبيولوجية والسمية" . جزيئات . 25 (4): 991. دوى : 10.3390 / جزيئات25040991 . بمك 7070760 . بميد 32102175 .  
  27. ↑ سي غومي وآخرون (2008). "ثنائي بيوتيل القصدير يعطل وظيفة مستقبلات الغلوكوكورتيكويد ويضعف تثبيط إنتاج السيتوكينات الناتج عن الغلوكوكورتيكويد" . PLOS ONE . 3 (10) e3545. Bibcode : 2008PLoSO...3.3545G . doi : 10.1371/journal.pone.0003545 . PMC 2568824. PMID 18958157 .   
  28. 1 2 فيسكوسيل، أ.؛ ليرو، ت.؛ تروشون، ج.؛ ليماي، ف.؛ غانيون، ف.؛ جيندرون، م.؛ بوتيز، س.؛ المجيدي، ن.؛ بودجريدة، أ.؛ ليم، س.؛ إيموند، س.؛ فيو، س. (23-11-2010)، "القصدير، المركبات العضوية (كـ Sn)" (ملف PDF) ، السمية الأذنية للمواد الكيميائية الصناعية منفردة أو مجتمعة مع الضوضاء ، كلية الصحة العامة بجامعة مونتريال ، مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 1-10-2023 ، تم استرجاعه في 11-2-2026
  29. ↑ الوقاية من فقدان السمع الناجم عن التعرض للمواد الكيميائية (السمية الأذنية) والضوضاء (ملف PDF) ، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية ، 2018، مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 16 يوليو 2022 ، تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 فبراير 2026