أليزارين

الأليزارين (المعروف أيضًا باسم 1،2-ثنائي هيدروكسي أنثراكينون ، وأحمر موردانت 11 ، و CI 58000 _، والأحمر التركي ^{[ 4 ]} ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C14H8O4 _، وقد استُخدم عبر التاريخ كصبغة حمراء ، وخاصةً لصبغ الأقمشة. تاريخيًا _، كان يُستخلص من جذور نباتات جنس الفوة . ^{[ 5 ]} في عام 1869 ، أصبح أول صبغة طبيعية تُنتج صناعيًا. ^{[ 6 ]}

الأليزارين هو المكون الرئيسي في صناعة أصباغ الفوة المعروفة لدى الرسامين باسم الفوة الوردية والقرمزي الأليزاريني . يتميز الأليزارين، في الاستخدام الشائع، بلونه الأحمر الداكن، ولكنه يُستخدم أيضًا كجزء من اسم العديد من الأصباغ غير الحمراء ذات الصلة، مثل الأخضر السيانيني الأليزاريني والأزرق اللامع الأليزاريني. يُستخدم الأليزارين في العصر الحديث كعامل تلوين في البحوث البيولوجية، لأنه يصبغ الكالسيوم الحر وبعض مركبات الكالسيوم باللون الأحمر أو البنفسجي الفاتح. ولا يزال الأليزارين يُستخدم تجاريًا كصبغة نسيج حمراء، ولكن على نطاق أضيق مما كان عليه في السابق.

يُعد الأليزارين مثبطًا قويًا لـ CYP1A1 و CYP1A2 و CYP1B1 ، بالإضافة إلى كونه مثبطًا ضعيفًا لـ CYP2A6 و CYP2E1 . ^{[ 7 ]}

يُزرع نبات الفوة كصبغة منذ القدم في آسيا الوسطى ومصر ، حيث زُرع منذ عام 1500 قبل الميلاد. وقد عُثر على أقمشة مصبوغة بصبغة جذور الفوة في مقبرة الفرعون توت عنخ آمون ، ^{[ 8 ]} وفي أطلال بومبي ، وأثينا وكورنث القديمتين . ^{[ 9 ]} وفي العصور الوسطى، شجع شارلمان زراعة الفوة. وانتشر استخدام الفوة كصبغة في أوروبا الغربية خلال أواخر العصور الوسطى. ^{[ 10 ]} وفي إنجلترا في القرن السابع عشر ، استُخدم الأليزارين كصبغة حمراء لملابس الجيش البرلماني الجديد . واستمر ارتداء هذا اللون الأحمر المميز لقرون (على الرغم من أنه يُنتج أيضًا من أصباغ أخرى مثل القرمز )، مما أكسب الجنود الإنجليز، ولاحقًا البريطانيين، لقب " ذوي السترات الحمراء ".

يُخلط صبغ الفوة مع مادة مُثبِّتة . وبحسب نوع المادة المُثبِّتة، يتراوح اللون الناتج بين الوردي والأرجواني والبني الداكن. في القرن الثامن عشر، كان اللون الأكثر قيمة هو الأحمر الزاهي المعروف باسم "الأحمر التركي". يعود أصل مزيج المواد المُثبِّتة والتقنية المستخدمة للحصول على الأحمر التركي إلى الشرق الأوسط أو تركيا (ومن هنا جاءت التسمية). كانت هذه التقنية معقدة ومتعددة المراحل في تركيبتها الشرق أوسطية، وبعض أجزائها غير ضرورية. ^{[ 11 ]} تم تبسيط العملية في أواخر القرن الثامن عشر في أوروبا. بحلول عام 1804، طوّر صانع الأصباغ جورج فيلد في بريطانيا تقنية لصنع صبغة الفوة البلورية بمعالجتها بالشبة وقلوي ، ^{[ 12 ]} مما يحوّل مستخلص الفوة القابل للذوبان في الماء إلى صبغة صلبة غير قابلة للذوبان. تتميز صبغة الفوة البلورية الناتجة بلون يدوم لفترة أطول، ويمكن استخدامها بكفاءة أكبر، على سبيل المثال بمزجها في الطلاء . على مرّ السنوات اللاحقة، تبيّن أنه يمكن استخدام أملاح معدنية أخرى، بما في ذلك تلك التي تحتوي على الحديد والقصدير والكروم ، بدلاً من الشبّ لإنتاج أصباغ من الفوة بألوان مختلفة. وقد عُرفت هذه الطريقة العامة لتحضير الأصباغ المائية منذ قرون ^{[ 13 ]،} ولكن جرى تبسيطها في أواخر القرن الثامن عشر وأوائل القرن التاسع عشر.

في عام 1826، اكتشف الكيميائي الفرنسي بيير جان روبيكيه أن جذر الفوة يحتوي على مادتين ملونتين، وهما الأليزارين الأحمر والبوربورين الذي يتلاشى بسرعة أكبر . ^{[ 14 ]}

الأليزارين هو أحد عشرة متصاوغات من ثنائي هيدروكسي أنثراكينون . وهو قابل للذوبان في الهكسان والكلوروفورم ، ويمكن الحصول عليه من الأخير على شكل بلورات حمراء أرجوانية، درجة انصهاره 277-278 درجة مئوية. ^{[ 5 ]} 

يتغير لون الأليزارين تبعاً لدرجة حموضة المحلول الذي يوجد فيه، مما يجعله مؤشراً لدرجة الحموضة . ^{[ 21 ]}

يُستخدم صبغ الأليزارين الأحمر في التحليل الكيميائي الحيوي لتحديد وجود ترسبات الكالسيوم بواسطة خلايا السلالة العظمية كميًا عن طريق قياس الألوان . وبذلك، يُعد مؤشرًا مبكرًا (من اليوم العاشر إلى السادس عشر من الزراعة المختبرية) لتمعدن المادة الخلوية، وهي خطوة حاسمة نحو تكوين المادة الخلوية خارج الخلية المتكلسة المرتبطة بالعظم الحقيقي.

لُوحظت قدرات الأليزارين كصبغة بيولوجية لأول مرة عام 1567، عندما لوحظ أنه عند إطعامه للحيوانات، يصبغ أسنانها وعظامها باللون الأحمر. ويُستخدم هذا المركب الكيميائي الآن على نطاق واسع في الدراسات الطبية المتعلقة بالكالسيوم. يتفاعل الكالسيوم الحر (الأيوني) مع الأليزارين مكونًا رواسب، وتتصبغ عينات الأنسجة المحتوية على الكالسيوم باللون الأحمر فور غمرها في الأليزارين. وبالتالي، يمكن صبغ كل من الكالسيوم النقي والكالسيوم الموجود في العظام والأنسجة الأخرى. ويمكن رؤية هذه العناصر المصبوغة بالأليزارين بشكل أفضل تحت أضواء الفلورسنت، المُثارة بطول موجي يتراوح بين 440 و460 نانومتر. ^{[ 22 ]} وتكون عملية صبغ الكالسيوم بالأليزارين أكثر فعالية عند إجرائها في محلول حمضي (في العديد من المختبرات، تكون النتائج أفضل عند درجة حموضة تتراوح بين 4.1 و4.3). ^{[ 23 ]}

في الممارسة السريرية، يُستخدم الأليزارين لتلوين السائل الزلالي لتقييم وجود بلورات فوسفات الكالسيوم القاعدية . ^{[ 24 ]} كما استُخدم الأليزارين في دراساتٍ شملت نمو العظام، وهشاشة العظام، ونخاع العظم، وترسبات الكالسيوم في الجهاز الوعائي، والإشارات الخلوية، والتعبير الجيني، وهندسة الأنسجة، والخلايا الجذعية الوسيطة. ^{[ 23 ]}

في علم الجيولوجيا ، يُستخدم كصبغة لتمييز معادن كربونات الكالسيوم ، وخاصة الكالسيت والأراغونيت ، في المقاطع الرقيقة أو الأسطح المصقولة. ^{[ 25 ] [ 26 ]}

استُخدمت بحيرة الفوة كصبغة حمراء في اللوحات منذ العصور القديمة. ^{[ 27 ]}

• 
  تلوين عظام أجنة الفئران بالأليزارين الأحمر لدراسة تكوين العظام
• 
  سمكة ديك صغيرة مصبوغة بالأليزارين الأحمر ( Nematistus pectoralis ) مضاءة بضوء فلورسنت. ^{[ 28 ]}
• 
  يوهانس فيرمير، المسيح في بيت مارثا ومريم، 1654-1656. السترة الحمراء التي ترتديها مريم مرسومة بلون الفوة.
• 
  بطانيات إعادة الإعمار المصبوغة بالفوة

• 1,2,4-ثلاثي هيدروكسي أنثراكينون أو بوربورين، وهو صبغة حمراء أخرى توجد في جذر الفوة
• حبر أليزارين
• الأنيلين
• ثنائي هيدروكسي أنثراكينون
• هيدروكسيانثراكينون
• قائمة الألوان (مضغوطة)
• قائمة الأصباغ
• عملية إزالة الصوت
• أصباغ حمراء

• شويبي، هـ.، ووينتر، ج. "الفوة والأليزارين"، في أصباغ الفنانين: دليل لتاريخها وخصائصها، المجلد 3 : إي دبليو فيتزهيو (محرر) مطبعة جامعة أكسفورد 1997، ص 109-142

• جزيء اليوم: أليزارين
• بحيرة مادير ، كولورليكس