كويناكردون

الكويناكردون مركب عضوي يُستخدم كصبغة . تتكون عائلة أصباغ الكويناكردون من مشتقات عديدة، وتُستخدم على نطاق واسع في تطبيقات التلوين الصناعية ، مثل الدهانات الخارجية المقاومة للعوامل الجوية، وحبر طابعات نفث الحبر ، وأحبار الوشم ، وألوان الرسم المائية ، ومسحوق حبر طابعات الليزر الملونة . تتميز أصباغ الكويناكردون بأنها غير قابلة للذوبان. ^{[ 1 ] [ 2 ]} وقد أدى تطوير هذه العائلة من الأصباغ إلى استبدال أصباغ الأليزارين .

يشير الاسم إلى أن هذه المركبات عبارة عن مزيج من الأكريدون والكينولين ، على الرغم من أنها لا تُصنع بهذه الطريقة. يُحضّر المركب الأصلي تقليديًا من 2،5-ثنائي أنيليد حمض التيريفثاليك ( _C₆H₂ (NHPh) _₂ (CO₂H ₎ ₂ _{) .} يؤدي تكثيف إسترات السكسينوسكسينات مع الأنيلين، متبوعًا بتكوين حلقة، إلى إنتاج ثنائي هيدروكيناكريدون، الذي يُنزع منه الهيدروجين بسهولة . ثم يُؤكسد الأخير إلى كيناكريدون. ^{[ 1 ]} يمكن الحصول على مشتقات الكيناكردون بسهولة باستخدام الأنيلينات المُستبدلة. يمكن تحضير الكيناكردونات الخطية من نوع سيس من حمض الأيزوفثاليك . ^{[ 3 ] [ 4 ]}

متصاوغات الكويناكردون
متصاوغ خطي متحول
متصاوغ خطي من نوع سيس
نظير cis الزاوي
متصاوغ الزاوية العابر

تُستخدم أصباغ الكويناكردون في صناعة الدهانات عالية الأداء. وقد طرحت شركة دوبونت الكويناكردون لأول مرة كأصباغ في عام 1958. ^{[ 5 ]} تُعتبر الكويناكردون أصباغًا "عالية الأداء" نظرًا لثبات ألوانها الاستثنائي ومقاومتها العالية للعوامل الجوية . تشمل الاستخدامات الرئيسية للكويناكردون طلاءات السيارات والطلاءات الصناعية. وتُعدّ المشتتات النانوية البلورية لأصباغ الكويناكردون المُعالجة بمواد خافضة للتوتر السطحي مذيبة ، أكثر أحبار الطباعة الأرجوانية شيوعًا.

يتراوح لون الكويناكردون عادةً بين الأحمر الداكن والبنفسجي، ويتأثر لونه ليس فقط بالمجموعات الجانبية (R) على الجزيء، بل أيضاً بالشكل البلوري للمادة الصلبة. فعلى سبيل المثال، يُعطي الشكل البلوري γ للكويناكردون غير المُستبدل لوناً أحمر قوياً يتميز بثبات لوني ممتاز ومقاومة عالية للذوبان. أما الشكل البلوري β فهو شكل مهم آخر، إذ يُعطي لوناً كستنائياً أكثر مقاومة للعوامل الجوية والضوء. كلا الشكلين البلوريين أكثر استقراراً من الناحية الديناميكية الحرارية من الشكل البلوري α. يتميز الشكل البلوري γ بشبكة متقاطعة، حيث يرتبط كل جزيء كويناكردون بأربعة جزيئات مجاورة بروابط هيدروجينية أحادية. في المقابل، يتكون الشكل البلوري β من سلاسل خطية من الجزيئات بروابط هيدروجينية ثنائية بين كل جزيء كويناكردون وجزيئين مجاورين. ^{[ 6 ]}

تشمل التعديلات الأساسية على التركيب الكيميائي للكيناكردونات إضافة مجموعات CH3 _و Cl. تُسوَّق بعض درجات اللون الأرجواني للكيناكردون تحت الاسم التجاري "ثيو فايوليت" ^{[ 7 ]} و "أكرا فايوليت" ^{[ 8 ] .}

تُظهر مشتقات الكويناكردون تألقًا فلوريًا شديدًا في الحالة المشتتة، وحركية حاملات عالية . تُكمّل هذه الخصائص استقرارًا ضوئيًا وحراريًا وكهروكيميائيًا جيدًا. تُعدّ هذه الخصائص مرغوبة للتطبيقات الكهروضوئية، بما في ذلك الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs)، والخلايا الشمسية العضوية (OSCs)، وترانزستورات التأثير الحقلي العضوية (OFETs). بفضل التفاعل بين الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات وتراص باي-باي ، يُمكن للكويناكردون أن يُشكّل شبه موصل عضوي فوق جزيئي ذاتي التجميع .

• تشنغوانغ، وانغ؛ زولون، تشانغ؛ يو، وانغ (2016). "مواد إلكترونية مترافقة π قائمة على الكيناكريدون". مجلة كيمياء المواد ج . 4 (42): 9918-36 . doi : 10.1039/C6TC03621J .
• غلوفاكي، إريك دانيال؛ إيريميا-فلادو، ميهاي؛ كالتنبرونر، مارتن؛ غسيوروفسكي، جاك؛ وايت، ماثيو س.؛ مونكوفيوس، أوفه؛ رومانازي، جوزيبي؛ سورانا، جيان باولو؛ ماستروريلي، بييرو؛ سيكيتاني، تسويوشي؛ باور، سيغفريد؛ سوميا، تاكاو؛ تورسي، لويزا ؛ ساريشيفتشي، نيازي سردار (2013). "أصباغ شبه موصلة بروابط هيدروجينية لترانزستورات تأثير المجال المستقرة في الهواء". المواد المتقدمة . 25 (11): 1563-1569 . Bibcode : 2013AdM....25.1563G . doi : 10.1002/adma.201204039 . PMID 23239229 . S2CID 205247943 .