بوبي رايان

اختتم رايان مسيرته في دوري هوكي أونتاريو (OHL) بعد موسم 2006-2007 . بعد خروج فريقه من الأدوار الإقصائية، ألحقه فريق دكس بفريق بورتلاند بايرتس التابع لدوري الهوكي الأمريكي (AHL) لخوض المباريات الثماني الأخيرة من موسم 2006-2007 . ثم بدأ موسم 2007-2008 مع دكس، مسجلاً هدفه الأول في مسيرته في دوري الهوكي الوطني (NHL) في مباراته الأولى ضد لوس أنجلوس كينغز على ملعب O2 أرينا في لندن ، إنجلترا. ^{[ 4 ]} إلا أن رايان أُعيد إلى بورتلاند بعد أربع مباريات. ^{[ 5 ]} ثم استُدعي مجدداً في 7 مارس 2008، عندما أبعدته إصابة كوري بيري في ساقه عن الملاعب لبقية الموسم العادي. ^{[ 6 ]}

في موسم 2008-2009 التالي ، انضم رايان مجددًا إلى التشكيلة الأساسية، لكن تم إرساله إلى فريق آيوا تشوبس ، التابع لفريق دكس في دوري الهوكي الأمريكي ، بسبب مشاكل تتعلق بسقف الرواتب. ^{[ 7 ]} تم استدعاؤه خلال الموسم وسجل ثلاثية أهداف طبيعية ، وهي أول ثلاثية أهداف في مسيرته في دوري الهوكي الوطني، في 8 يناير 2009، ضد لوس أنجلوس في مركز ستابلز في مباراة خسرها فريقه بنتيجة 4-3. وبذلك، أصبح أول لاعب مبتدئ في تاريخ دكس يسجل ثلاثية أهداف ، وكانت هذه أسرع ثلاثية أهداف لأي لاعب في تاريخ الفريق الممتد لخمسة عشر عامًا. ^{[ 8 ]} في 22 مارس 2009، حطم رايان الرقم القياسي لنقاط اللاعب المبتدئ في الفريق والذي سجله داستن بينر بعد أن سجل تمريرتين حاسمتين ليحرز نقطته السادسة والأربعين في فوز أنهايم على فينيكس كويوتس . ^{[ 9 ]}

في 22 أبريل 2009، تم ترشيح رايان كمرشح نهائي لجائزة كالدير التذكارية ، إلى جانب ستيف ماسون من فريق كولومبوس بلو جاكيتس وكريس فيرستيج من فريق شيكاغو بلاك هوكس - وفاز ماسون بالجائزة في النهاية.

في 14 سبتمبر 2010، قبيل انطلاق موسم 2010-2011 ، وقّع فريق دكس مع رايان عقدًا جديدًا لمدة خمس سنوات بقيمة 25.5 مليون دولار. ^{[ 10 ]} وفي 12 ديسمبر، خلال مباراة ضد فريق مينيسوتا وايلد ، سرق قائد الفريق الأعسر ميكو كويفو عصا رايان أثناء وجوده في منطقة هجوم دكس، ليلتقط رايان، اللاعب الأيمن، عصا كويفو ويسجل هدفًا بها. ^{[ 11 ]} وقد تصدرت هذه اللقطة لاحقًا قائمة "أغرب 10 أحداث في دوري الهوكي الوطني" على برنامج سبورتس سنتر على قناة TSN .

خلال فترة إغلاق دوري الهوكي الوطني (NHL) لموسم 2012-2013 ، وقّع رايان، الذي مُنع من المشاركة في الموسم ، مع فريق مورا آي كيه السويدي (HockeyAllsvenskan) إلى جانب زميله في دوري الهوكي الوطني أنزي كوبيتار . ^{[ 12 ]} لعب 11 مباراة مع مورا قبل أن يعود إلى فريق دكس (Ducks) للمشاركة في معسكر التدريب بعد التوصل إلى اتفاق لإنهاء الإغلاق. ^{[ 13 ] [ 14 ]}

في 24 نوفمبر 2012، شارك ريان في عملية هات تريك، وهي مباراة هوكي خيرية أقيمت في قاعة بوردووك في أتلانتيك سيتي لجمع التبرعات لضحايا إعصار ساندي . ^{[ 15 ]}

في 5 يوليو 2013، انضم رايان إلى فريق أوتاوا سيناتورز مقابل المهاجمين جاكوب سيلفربيرغ وستيفان نوسن واختيار في الجولة الأولى من درافت 2014 (استُخدم لاختيار نيك ريتشي ). سجل رايان 23 هدفًا في موسمه الأول مع السيناتورز، وهو موسم انتهى مبكرًا بسبب الإصابة - ففي 27 مارس 2014، أُعلن عبر تويتر أنه سيخضع لعملية جراحية لعلاج فتق رياضي كان يعاني منه منذ نوفمبر 2013، مما سينهي موسمه. ^{[ 16 ]}

في الثاني من أكتوبر/تشرين الأول 2014، أعلن فريق أوتاوا سيناتورز عن توقيعهم عقدًا جديدًا مع رايان لمدة سبع سنوات بقيمة 50.75 مليون دولار، وهو عقدٌ يضمن بقاءه مع الفريق حتى موسم 2021-2022. ^{[ 17 ]} وردّ رايان على ذلك بمشاركته الأولى في مباراة كل النجوم بعد اختياره لتمثيل فريق فولينيو في مباراة كل النجوم لدوري الهوكي الوطني لعام 2015 في كولومبوس، أوهايو ، في 25 يناير/كانون الثاني 2015. ^{[ 18 ]}

عانى رايان خلال الموسم العادي 2016-2017، حيث لم يحرز سوى 25 نقطة في 62 مباراة، بالإضافة إلى معاناته من الإصابات. ^{[ 19 ]} ومع ذلك، أثبت أنه إضافة قيّمة للفريق في تصفيات كأس ستانلي 2017 ، حيث سجل أربعة أهداف في ست مباريات خلال الجولة الأولى من التصفيات ضد بوسطن بروينز ، مما ساعد السيناتورز على التأهل إلى الجولة الثانية لمواجهة نيويورك رينجرز . ^{[ 20 ]} أنهى رايان التصفيات بستة أهداف وتسع تمريرات حاسمة، لكن السيناتورز خرجوا من البطولة بعد شوطين إضافيين في المباراة السابعة من نهائي المؤتمر الشرقي أمام بيتسبرغ بنغوينز.

في موسم 2019-2020 ، غاب رايان لمدة ثلاثة أشهر تقريبًا أثناء مشاركته في برنامج دعم لاعبي دوري الهوكي الوطني. ^{[ 21 ]} وكشف رايان لاحقًا أنه التحق بالبرنامج بسبب معاناته المستمرة مع إدمان الكحول . ^{[ 22 ]} عاد إلى المشاركة في مباريات دوري الهوكي الوطني في 25 فبراير 2020، في مباراة خارج أرضه ضد فريق ناشفيل بريداتورز . وفي أول مباراة له على أرضه بعد انتهاء فترة إعادة التأهيل، وبعد يومين، تصدّر رايان عناوين الصحف بتسجيله خامس ثلاثية أهداف في مسيرته . ^{[ 23 ]} وفي 7 سبتمبر، منحه دوري الهوكي الوطني جائزة بيل ماسترتون التذكارية تقديرًا لمثابرته وتفانيه في رياضة الهوكي. ^{[ 24 ]}

في 25 سبتمبر 2020، وُضع ريان على قائمة التنازلات غير المشروطة بهدف شراء ما تبقى من عقده مع فريق سيناتورز، والذي يمتد لسنتين. وفي اليوم التالي، اجتاز ريان قائمة التنازلات وأصبح لاعبًا حرًا لأول مرة في مسيرته. ^{[ 25 ]}

في 9 أكتوبر 2020، وهو اليوم الأول من فترة الانتقالات الحرة، وقع رايان عقدًا لمدة عام واحد بقيمة مليون دولار مع فريق ديترويت ريد وينغز . ^{[ 26 ]}

سجل ريان هدفه الأول مع فريق ديترويت ريد وينغز في مباراة فاز فيها فريقه بنتيجة 4-2 على فريق كارولينا هوريكانز في 16 يناير 2021. ^{[ 27 ]}

عُرض على رايان فرصة تجربة احترافية في معسكر تدريب فريق ديترويت ريد وينغز لعام 2021، لكن تم الاستغناء عنه في نهاية المعسكر. لم يُعلن رايان اعتزاله الرسمي لهوكي الجليد الاحترافي آنذاك، رغم أنه مازح بشأن اعتزاله في تغريدة. كان لا يزال يتقاضى مبلغ التعويض من فريق أوتاوا سيناتورز، ولو اعتزل رسميًا، لكان قد خسر هذا المبلغ. ^{[ 28 ]} انتهى استحقاق رايان لمبلغ التعويض في عام 2024.