الصيغة البنائية

تُصوَّر الروابط عادةً بخط يصل بين ذرتين. يشير خط واحد إلى رابطة أحادية ، وخطان إلى رابطة ثنائية ، وثلاثة خطوط إلى رابطة ثلاثية . في بعض الصيغ، تُحدَّد الذرات الواقعة بين كل رابطة وتُوضَّح. مع ذلك، في بعض الصيغ الأخرى، لا تُكتب جزيئات الكربون صراحةً، بل يُشار إليها بزاوية تتشكل عند التقاء خطين. إضافةً إلى ذلك، تُستدل على وجود ذرات الهيدروجين ضمنيًا، ولا تُرسم عادةً. يُمكن استنتاج وجودها بناءً على عدد الذرات الأخرى المرتبطة بها. على سبيل المثال، إذا كانت ذرة الكربون A مرتبطة بذرة كربون B، فسيكون لذرة الكربون A ثلاث ذرات هيدروجين لإكمال غلافها الإلكتروني الخارجي (ثمانية إلكترونات). ^{[ 4 ]}

تُمثل الإلكترونات عادةً بدوائر ملونة. تشير دائرة واحدة إلى إلكترون واحد، بينما تشير دائرتان إلى زوج من الإلكترونات. عادةً، يشير زوج الإلكترونات أيضًا إلى شحنة سالبة. باستخدام الدوائر الملونة، يُشار إلى عدد الإلكترونات في غلاف التكافؤ لكل ذرة، مما يوفر معلومات وصفية إضافية حول قدرة تلك الذرة على التفاعل في الجزيء. ^{[ 4 ]}

في كثير من الأحيان، تحمل الذرات شحنة موجبة أو سالبة لأن غلافها الخارجي قد لا يكون مكتملاً. إذا كانت الذرة تفتقر إلى زوج من الإلكترونات أو تحتوي على بروتون، فإنها تحمل شحنة موجبة. أما إذا كانت الذرة تحتوي على إلكترونات غير مرتبطة بذرة أخرى، فإنها تحمل شحنة سالبة. في الصيغ البنائية، يُرمز للشحنة الموجبة بالرمز ⊕، وللشحنة السالبة بالرمز ⊖. ^{[ 4 ]}

تُشير طريقة إسقاط ناتا إلى الكيرالية في الصيغ الهيكلية . تُستخدم الكيمياء الفراغية لإظهار الترتيب المكاني النسبي للذرات في الجزيء. تُستخدم الأوتاد لهذا الغرض، وهناك نوعان: متقطع وممتلئ. يشير الوتد الممتلئ إلى أن الذرة تقع في مقدمة الجزيء؛ أي أنها تشير إلى أعلى مستوى الورقة باتجاه الأمام. بينما يشير الوتد المتقطع إلى أن الذرة تقع خلف الجزيء؛ أي أنها تشير إلى أسفل مستوى الورقة. عند استخدام خط مستقيم غير متقطع، تكون الذرة في مستوى الورقة. يُعطي هذا الترتيب المكاني فكرة عن الجزيء في فضاء ثلاثي الأبعاد، وهناك قيود على كيفية ترتيب هذه الذرات. ^{[ 4 ]}

_{تمثل الروابط الأحادية المتموجة كيمياء فراغية غير معروفة أو غير محددة ،} أو خليطًا من المتصاوغات. على سبيل المثال، يُظهر الرسم التخطيطي المجاور جزيء الفركتوز برابطة متموجة مع مجموعة HOCH₂⁻ على اليسار. في هذه الحالة ، يكون تركيبا الحلقة المحتملان في حالة توازن كيميائي مع بعضهما البعض، وكذلك مع التركيب ذي السلسلة المفتوحة. تنفتح الحلقة وتُغلق تلقائيًا، فتُغلق أحيانًا بإحدى الكيمياء الفراغية وأحيانًا بالأخرى.

يمكن للصيغ الهيكلية أن تُمثل المتصاوغات سيس وترانس للألكينات. تُعد الروابط الأحادية المتموجة الطريقة القياسية لتمثيل الكيمياء الفراغية غير المعروفة أو غير المحددة أو خليط من المتصاوغات (كما هو الحال مع المراكز الفراغية رباعية الأوجه). وقد استُخدمت الرابطة الثنائية المتقاطعة في بعض الأحيان، ولكنها لم تعد تُعتبر أسلوبًا مقبولًا للاستخدام العام. ^{[ 5 ]}

يُستخدم إسقاط نيومان وإسقاط الحامل لتصوير متماثلات محددة أو لتمييز التكوين الفراغي المتجاور . في كلتا الحالتين، تُركز الدراسة على ذرتي كربون محددتين والرابطة التي تربطهما. الفرق الوحيد بينهما هو اختلاف المنظور قليلاً: يُظهر إسقاط نيومان الرابطة مباشرةً، بينما يُظهر إسقاط الحامل الرابطة نفسها من زاوية مائلة نوعًا ما . في إسقاط نيومان، تُستخدم دائرة لتمثيل مستوى عمودي على الرابطة، مما يميز البدائل على ذرة الكربون الأمامية عن تلك الموجودة على ذرة الكربون الخلفية. أما في إسقاط الحامل، فعادةً ما تكون ذرة الكربون الأمامية على اليسار وأقل ارتفاعًا قليلاً. أحيانًا، يُستخدم سهم للإشارة إلى ذرة الكربون الأمامية. يُشبه إسقاط الحامل الصيغة الهيكلية إلى حد كبير، ويمكنه حتى استخدام أشكال إسفينية بدلًا من الخطوط للإشارة إلى التكوين الفراغي للجزيء. يتميز إسقاط الحامل عن الصيغ الهيكلية بأنه ليس مؤشرًا دقيقًا لهندسة الجزيء وترتيبه. يمكن استخدام كل من إسقاط نيومان وإسقاط سوهورس لإنشاء إسقاط فيشر.

• 
  إسقاط نيومان للبيوتان
• 
  إسقاط البوتان على حامل منشار

يمكن تمثيل بعض التشكيلات الفراغية للسيكلوهكسان ومركبات أخرى ذات حلقات صغيرة باستخدام اصطلاح قياسي. على سبيل المثال، يُظهر التشكيل الفراغي القياسي للسيكلوهكسان منظورًا من أعلى مستوى ذرات الكربون بقليل، ويُبين بوضوح المجموعات المحورية ( المتجهة عموديًا لأعلى أو لأسفل) والمجموعات الاستوائية (شبه أفقية، مائلة قليلًا لأعلى أو لأسفل). قد تُبرز الروابط الأمامية بخطوط أو أشكال إسفينية أكثر وضوحًا أو لا. تتطور التشكيلات الفراغية كالتالي: من الكرسي إلى نصف الكرسي إلى القارب الملتوي إلى القارب إلى القارب الملتوي إلى نصف الكرسي إلى الكرسي. يمكن أيضًا استخدام تشكيلات السيكلوهكسان لإظهار طاقة الوضع في كل مرحلة كما هو موضح في الرسم التخطيطي. تتميز تشكيلات الكرسي (أ) بأقل طاقة، بينما تتميز تشكيلات نصف الكرسي (د) بأعلى طاقة. توجد ذروة/قيمة عظمى محلية في تشكيل القارب (ج)، وتوجد وديان/قيم دنيا محلية في تشكيلات القارب الملتوي (ب). بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدام تشكيلات السيكلوهكسان للإشارة إلى ما إذا كان الجزيء يحتوي على أي تفاعلات ثنائية المحور 1،3، وهي تفاعلات فراغية بين البدائل المحورية على ذرات الكربون 1 و3 و5. ^{[ 8 ]}

يُستخدم إسقاط هاوورث للسكريات الحلقية . لا يتم التمييز بين المواضع المحورية والاستوائية؛ بدلاً من ذلك، توضع البدائل مباشرةً فوق أو تحت ذرة الحلقة التي ترتبط بها. وعادةً ما تُحذف بدائل الهيدروجين.

مع ذلك، من المهم أن نضع في اعتبارنا عند قراءة إسقاط هاوورث أن بنية الحلقات ليست مسطحة. لذا، لا يُظهر إسقاط هاوورث الشكل ثلاثي الأبعاد. كان السير نورمان هاوورث كيميائيًا بريطانيًا حائزًا على جائزة نوبل لأبحاثه حول الكربوهيدرات واكتشافه بنية فيتامين سي. خلال اكتشافه، استنتج أيضًا صيغًا بنائية مختلفة تُعرف الآن باسم إسقاطات هاوورث. في إسقاط هاوورث، يُصوَّر سكر البيرانوز على شكل سداسي، وسكر الفيورانوز على شكل خماسي. عادةً ما توضع ذرة أكسجين في الزاوية العلوية اليمنى في سكر البيرانوز، وفي المنتصف العلوي في سكر الفيورانوز. تشير الروابط الأرق في أعلى الحلقة إلى بُعد الروابط، بينما تشير الروابط الأكثر سمكًا في أسفل الحلقة إلى قرب نهاية الحلقة من المشاهد. ^{[ 9 ]}

يُستخدم إسقاط فيشر في الغالب للسكريات الأحادية الخطية . عند أي ذرة كربون، تُعادل خطوط الروابط العمودية علاماتٍ فراغية متقطعة، مُوجهة بعيدًا عن المُشاهد، بينما تُعادل الخطوط الأفقية علاماتٍ مُتعامدة، مُوجهة نحو المُشاهد. هذا الإسقاط غير واقعي، إذ لا يُمكن للسكريات أن تتخذ هذا التكوين المُتعدد المُتراكب . مع ذلك، يُعد إسقاط فيشر طريقةً بسيطةً لتصوير مراكز فراغية مُتتابعة مُتعددة، لا تتطلب أو تُشير إلى أي معرفة بالتكوين الفعلي. يُقيد إسقاط فيشر الجزيء ثلاثي الأبعاد إلى ثنائي الأبعاد، وبالتالي، توجد قيود على تغيير تكوين المراكز الكيرالية. تُستخدم إسقاطات فيشر لتحديد التكوين R و S على ذرة كربون كيرالية، ويتم ذلك باستخدام قواعد كان-إنجولد-بريلوغ . إنها طريقة مُلائمة لتمثيل المُتَماثِلات المرآتية والمُتَماثِلات الفراغية والتمييز بينها . ^{[ 9 ]}

• 
  إسقاط فيشر للجلوكوز D