فارنيسيني

(هـ,هـ)-α-فارنيسين
الأسماء
	اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ألفا: 3،7،11-ثلاثي ميثيل-1،3،6،10-دوديكاتيتراين
المعرفات
رقم CAS	502-61-4 ( E , E )-α-فارنيزين ; 28973-99-1 ألفا،(ز،ز) ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
مرجع بيلشتاين	1840984، 1840982، 1840983، 2204279
تشيبي	CHEBI:39240 ألفا، (E، Z); تشيبي: 10280 ألفا، (E، E) ; CHEBI:39238 ألفا، (Z، E); CHEBI:39239 ألفا، (Z،Z); CHEBI:39242 بيتا،Z; تشيبي:10418 بيتا،E;
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 3182226;
كيم سبايدر	4444849 ;
كيج	C09665 ألفا، (E،E);
معرف PubChem	5281516 ألفا،(E،E); 5362889 ألفا،(ز،هـ); 5317320 ألفا،(ز،ز); 5317319 بيتا،ز; 5281517 بيتا،E;
جامعة يوني	7E1785CZ0H ( E , E )-α-فارنيزين ; L664C3SC2M ألفا، (Z، Z) ;
	إنتشي InChI=1S/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+ المفتاح: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N ; InChI=1/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+ المفتاح: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKBY;
	الابتسامات ج(=ج/ج/ج=ج(/ج/ج=ج(\ج)ج)ج)(\ج=ج)ج;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 15 ح 24
الكتلة المولية	204.36 جرام/مول
كثافة	0.813 جرام/مل
نقطة الغليان	α-( Z ): 125 عند 12 مم زئبق (1.6 كيلو باسكال) ; β-( E ): 124 درجة مئوية ; β-( Z ): 95-107 عند 3 مم زئبق (0.40 كيلو باسكال)
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

يشير مصطلح farnesene إلى مجموعة من ستة مركبات كيميائية وثيقة الصلة والتي هي جميعها sesquiterpenes . α-Farnesene و β-farnesene هما متزامران ، يختلفان من حيث موقع الرابطة المزدوجة . α-Farnesene هو 3،7،11-ثلاثي ميثيل-1،3،6،10-dodecatetraene و β-farnesene هو 7،11-ثنائي ميثيل-3-ميثيلين-1،6،10-dodecatriene. يمكن أن يوجد الشكل ألفا على شكل أربعة متزامرات فراغية تختلف حول هندسة اثنتين من روابطها المزدوجة الداخلية الثلاث (المتزامرات الفراغية للرابطة المزدوجة الداخلية الثالثة متطابقة). يوجد المتزامر بيتا على شكل متزامرين فراغيين حول هندسة الرابطة المزدوجة المركزية.

تم الإبلاغ عن وجود اثنين من متزامرات ألفا فارنيسين الفراغية في الطبيعة. ( E ، E )-α-Farnesene هو المتزامرات الأكثر شيوعًا. يوجد في غلاف التفاح والفواكه الأخرى، وهو مسؤول عن رائحة التفاح الأخضر المميزة. ^[1] يؤدي أكسدته بالهواء إلى تكوين مركبات ضارة بالفاكهة. تتسبب منتجات الأكسدة في إصابة أغشية الخلايا مما يؤدي في النهاية إلى موت الخلايا في الطبقات الخلوية الخارجية للفاكهة، مما يؤدي إلى اضطراب تخزين يُعرف باسم الحروق . ( Z ، E )-α-Farnesene تم عزله من زيت البرلا . كلا المتزامرات هي أيضًا مواد كيميائية شبه كيميائية للحشرات ؛ تعمل كفيرومونات إنذار في النمل الأبيض ^[2] أو عوامل جذب غذائية لآفة شجرة التفاح، عثة التفاح . ^[3] يعد α-Farnesene أيضًا المركب الرئيسي الذي يساهم في رائحة الجاردينيا ، حيث يشكل حوالي 65٪ من مكونات مساحة الرأس. ^[4]

يحتوي بيتا فارنيسين على إيزومير طبيعي واحد. إيزومير E هو أحد مكونات العديد من الزيوت العطرية . كما يتم إطلاقه بواسطة المن كفيرمون إنذار عند الموت لتحذير المن الآخر.^[5] وقد ثبت أن العديد من النباتات، بما في ذلك أنواع البطاطس ، تقوم بتخليق هذا الفيرمون كطارد طبيعي للحشرات .^[6]

انظر أيضا

مراجع

^ HUELIN, FE; Murray, KE (18 June 1966). "α-Farnesene in the Natural Coating of Apples". Nature . 210 (5042): 1260–1261. Bibcode :1966Natur.210.1260H. doi :10.1038/2101260a0. PMID 5967802. S2CID 4287146.
^ سوبوتنيك ، جيه. هانوس، ر. كالينوفا، ب. بيسكورسكي، ر. كفاتشكا، J.؛ بورغينيون، ت.؛ Roisin، Y. (April 2008)، "( E ، E ) -α-Farnesene، an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons "، مجلة البيئة الكيميائية ، 34 (4): 478–486، CiteSeerX 10.1.1.673.1337 ، دوى :10.1007/s10886-008-9450-2، PMID 18386097، S2CID 8755176
^ هيرن، أ.؛ دورن، س. (يوليو 1999)، "الازدواج الجنسي في التوجه الشمي لحشرة Cydia pomonella البالغة استجابةً لمادة ألفا فارنيسين"، Entomologia Experimentalis et Applicata ، 92 (1): 63–72، doi :10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x، S2CID 85009862
^ وانغ ، شاو تشون. تسنغ، تينغ يو؛ هوانغا، تشيه مين؛ Tsaic، Tung-Hu (5 ديسمبر 2004)، “مكونات الغردينيا العشبية النشطة: إجراءات الفصل المطبقة”، مجلة اللوني ب ، 812 (1–2): 193–202، دوى :10.1016/s1570-0232(04)00680- 4، بميد 15556498
^ جيبسون، RW؛ بيكيت، JA (14 أبريل 1983)، "البطاطس البرية تطرد المن عن طريق إطلاق فيرومون إنذار المن"، نيتشر ، 302 (5909): 608-609، رمز Bibcode :1983Natur.302..608G، doi :10.1038/302608a0، S2CID 4345998
^ افي ، دا. غريغوري، ب. Tingey، WM (July 1987)، “Aphid repellent sesquiterpenes in غدي trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum ”، Entomologia Experimentalis et Applicata ، 44 (2): 131-138، دوى :10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057. س، S2CID 85582590

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] HUELIN, FE; Murray, KE (18 June 1966). "α-Farnesene in the Natural Coating of Apples". Nature . 210 (5042): 1260–1261. Bibcode :1966Natur.210.1260H. doi :10.1038/2101260a0. PMID 5967802. S2CID 4287146.

[2] سوبوتنيك ، جيه. هانوس، ر. كالينوفا، ب. بيسكورسكي، ر. كفاتشكا، J.؛ بورغينيون، ت.؛ Roisin، Y. (April 2008)، "( E ، E ) -α-Farnesene، an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons "، مجلة البيئة الكيميائية ، 34 (4): 478–486، CiteSeerX 10.1.1.673.1337 ، دوى :10.1007/s10886-008-9450-2، PMID 18386097، S2CID 8755176

[3] هيرن، أ.؛ دورن، س. (يوليو 1999)، "الازدواج الجنسي في التوجه الشمي لحشرة Cydia pomonella البالغة استجابةً لمادة ألفا فارنيسين"، Entomologia Experimentalis et Applicata ، 92 (1): 63–72، doi :10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x، S2CID 85009862

[4] وانغ ، شاو تشون. تسنغ، تينغ يو؛ هوانغا، تشيه مين؛ Tsaic، Tung-Hu (5 ديسمبر 2004)، “مكونات الغردينيا العشبية النشطة: إجراءات الفصل المطبقة”، مجلة اللوني ب ، 812 (1–2): 193–202، دوى :10.1016/s1570-0232(04)00680- 4، بميد 15556498

[5] جيبسون، RW؛ بيكيت، JA (14 أبريل 1983)، "البطاطس البرية تطرد المن عن طريق إطلاق فيرومون إنذار المن"، نيتشر ، 302 (5909): 608-609، رمز Bibcode :1983Natur.302..608G، doi :10.1038/302608a0، S2CID 4345998

[6] افي ، دا. غريغوري، ب. Tingey، WM (July 1987)، “Aphid repellent sesquiterpenes in غدي trichomes of Solanum berthaultii and S. tuberosum ”، Entomologia Experimentalis et Applicata ، 44 (2): 131-138، دوى :10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057. س، S2CID 85582590