الجغلون
الجوجلون ، المعروف أيضاً باسم 5-هيدروكسي-1،4-نفثالينديون ( حسب التسمية النظامية ) أو 5-هيدروكسي-1،4-نفثوكينون، هو مركب عضوي فينولي صيغته الجزيئية C10H6O3. في صناعة الأغذية، يُعرف الجوجلون أيضاً باسم CI Natural Brown 7 وCI 75500. وهو غير قابل للذوبان في البنزين ، ولكنه قابل للذوبان في الديوكسان ، حيث يتبلور منه على شكل إبر صفراء. وهو متصاوغ للوسون ، وهو المركب الصبغي النشط في أوراق الحناء .
يوجد الجغلون بشكل طبيعي في أوراق وجذور وقشور وثمار ( الغلاف الخارجي ) ولحاء نباتات الفصيلة الجوزية ، وخاصة الجوز الأسود ( Juglans nigra )، وهو سام أو مثبط للنمو للعديد من أنواع النباتات. [ 1 ] ويُستخدم أحيانًا كمبيد للأعشاب ، وكصبغة للأقمشة والأحبار ، وكعامل تلوين للأطعمة ومستحضرات التجميل .
تاريخ
لوحظت التأثيرات التثبيطية لأشجار الجوز على النباتات الأخرى منذ القرن الأول الميلادي. [ 2 ] تم عزل مادة الجغلون لأول مرة من الجوز الأسود في عام 1856، وتم تحديدها على أنها المركب المسؤول عن تأثيراته التثبيطية في عام 1881. [ 2 ]
في عام ١٩٢١، لاحظت دراسة أن نباتات الطماطم القريبة من أشجار الجوز الأسود أظهرت ذبولًا في الأوراق، مما يشير إلى تفاعل ضار. [ ٣ ] وفي عام ١٩٢٦، تم الإبلاغ عن حالات تلف لأشجار التفاح ناجمة عن كل من أشجار الجوز الأسود (Juglans nigra ) والجوز الرمادي ( Juglans cinerea ) في شمال فرجينيا. [ ٤ ] وقد أظهرت بعض أصناف أشجار التفاح مستويات متفاوتة من المقاومة لسمية الجوز .
في عام ١٩٢٦، لوحظ أن أشجار الجوز في حقول البرسيم تؤدي إلى موت المحصول، بينما يبقى العشب سليمًا. [ ٥ ] أشارت تجارب لاحقة إلى أن المركب السام الموجود داخل أشجار الجوز يتميز بذوبان محدود في الماء، مما يعني أن المركب يخضع لتغيرات كيميائية عند خروجه من الشجرة. ولم يتم تحديد الطبيعة السامة لهذا المركب لأنواع نباتية أخرى إلا في عام ١٩٢٨. [ ٦ ]
واجه المجتمع العلمي جدلاً عندما تم الإبلاغ لأول مرة عن الآثار الضارة لأشجار الجوز على بعض المحاصيل والأشجار، وذلك بعد مزاعم بأن الأشجار التي تضر بأشجار التفاح في شمال فرجينيا لم تكن أشجار جوز على الإطلاق. [ 7 ]
في عام 1942، تم إثبات أن إنبات الطماطم والبرسيم ونمو الشتلات يتثبط عند ملامستها لقطع من جذور الجوز، مما يوفر دليلاً علمياً إضافياً على سمية مادة الجوجلون للنباتات. [ 8 ]
استُخدم الجغلون طبيًا في أمريكا خلال أوائل القرن العشرين، ووُصف لعلاج العديد من الأمراض الجلدية . [ 9 ]
كيمياء
توليف
يُستخلص الجوجلون من أكسدة هيدروجوجلون، 1،5-ثنائي هيدروكسي نافثالين ، بعد التحلل المائي الأنزيمي. [ 10 ] ويمكن الحصول عليه أيضًا من خلال أكسدة 5،8-ثنائي هيدروكسي-1-تترالون باستخدام أكسيد الفضة (Ag₂O ) ، أو ثاني أكسيد المنغنيز (MnO₂ ) ، أو 2،3-ثنائي كلورو-5،6-ثنائي سيانو-1،4-بنزوكينون (DDQ). [ 11 ]
اِستِخلاص
تم استخلاص مادة الجغلون من قشرة ثمرة الجوز، بتركيزات تتراوح بين 2 و4% من الوزن الطازج. [ 12 ] [ 13 ]
التدهور
قبل الأكسدة، يوجد الجغلون في النباتات، مثل الجوز، على شكل هيدروكسي جغلون عديم اللون، وهو نظير الهيدروكينون . يتأكسد هذا المركب بسرعة إلى جغلون بمجرد تعرضه للهواء. ويتجلى الدليل على سهولة تحلل هيدروكسي جغلون في تغير لون قشور الجوز من الأصفر إلى الأسود بعد قطعها حديثًا. [ 14 ]
تستطيع البكتيريا المحلية الموجودة في تربة جذور الجوز الأسود، وأبرزها بكتيريا Pseudomonas putida J1، استقلاب مادة الجوجلون واستخدامها كمصدر أساسي للطاقة والكربون. [ 15 ] ولهذا السبب، لا يكون الجوجلون سامًا للخلايا بنفس فعالية السمية الخلوية في التربة جيدة التهوية. [ 16 ]
البيانات الطيفية
يُظهر طيف الأشعة تحت الحمراء للجغلون حزمًا عند 3400 و1662 و1641 سم⁻¹ ، وهي مميزة على التوالي لمجموعة الهيدروكسيل ومجموعتي الكربونيل. [ 17 ] ويُظهر طيف الرنين النووي المغناطيسي للكربون -13 عشر إشارات، بما في ذلك عند 160.6 و183.2 و189.3 جزء في المليون لمجموعة الهيدروكسيل وذرتي الكربونيل. [ 17 ] [ 11 ]
التأثيرات البيولوجية
الجغلون مركب مثبط لنمو النباتات الأخرى، وهي مادة تنتجها النباتات لتثبيط نمو نباتات أخرى. يؤثر الجغلون على إنبات النباتات بدرجة أقل من تأثيره على نمو الجذور والسيقان. وقد لوحظ أنه بتركيزات أقل من المتوسط، يزيد من معدل إنبات بعض بذور الصنوبريات . [ 18 ]
يُمارس الجغلون تأثيره عن طريق تثبيط بعض الإنزيمات الضرورية للوظائف الأيضية. وهذا بدوره يُثبط عملية التنفس في الميتوكوندريا ، ويُثبط عملية التمثيل الضوئي الموجودة في محاصيل شائعة مثل الذرة وفول الصويا، وذلك عند تركيزات الجغلون التي تُساوي أو تقل عن تلك الموجودة في الطبيعة. [ 19 ] [ 20 ] إضافةً إلى هذه التثبيطات، فقد ثبت أن الجغلون يُغير العلاقة بين النباتات والماء بسبب تأثيره على وظائف الثغور . [ 21 ]
أدى ازدياد شعبية زراعة أشجار الجوز الأسود والذرة بين صفوف الأشجار في الغرب الأوسط الأمريكي ، نظرًا لقيمة أشجار الجوز الأسود العالية، إلى إجراء دراسات حول العلاقة الخاصة بين هذين النوعين. وقد أظهرت الأبحاث أن مادة الجغلون تؤثر على محصول الذرة؛ إلا أن ممارسة التقليم واستخدام حواجز الجذور يقللان من هذه التأثيرات بشكل كبير. [ 22 ]
بعض النباتات والأشجار مقاومة لمادة الجغلون بما في ذلك بعض أنواع القيقب ( Acer ) والبتولا ( Betula ) والزان ( Fagus ).
يُعدّ هذا المركب شديد السمية للعديد من الحشرات العاشبة. مع ذلك، تستطيع بعض هذه الحشرات، مثل عثة القمر ( Actias luna )، إزالة سمية الجوجلون (ومشتقاته من النفثوكينونات ) وتحويله إلى 1،4،5-ثلاثي هيدروكسي نفثالين غير سام . كما أظهر هذا المركب فعالية مضادة للديدان (طرد الديدان الطفيلية) على ديدان Hymenolepis nana البالغة وغير البالغة في الفئران. [ 23 ] وتُظهر مركبات النفثوكينون أيضًا نشاطًا مضادًا للميكروبات. [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]
الاستخدامات
يُستخدم الجغلون أحيانًا كمبيد للأعشاب . تقليديًا، استُخدم الجغلون كصبغة طبيعية للملابس والأقمشة، وخاصة الصوف ، وكحبر. نظرًا لميله إلى تكوين بقع بنية برتقالية داكنة، فقد استُخدم الجغلون أيضًا كعامل تلوين للأطعمة ومستحضرات التجميل، مثل صبغات الشعر .
انظر أيضاً
مراجع
- ↑ سمية الجوجلون ( مؤرشف بتاريخ 12 فبراير 2015 في أرشيف الإنترنت )
- 1 2 سودركويست، تشارلز ج. (1973). "الجغلون والتأثيرات الكيميائية المتبادلة". مجلة التعليم الكيميائي . 50 (11): 782-783 . Bibcode : 1973JChEd..50..782S . doi : 10.1021/ed050p782 . PMID 4747927 .
- ↑ كوك، إم تي (1921). "الذبول الناتج عن أشجار الجوز". علم أمراض النبات . 11 : 346.
- ↑ شنايدرهان، إف جيه (1926). "دراسات أمراض التفاح في شمال فرجينيا". نشرة محطة التجارب الزراعية في فرجينيا . 245 : 1-35 .
- ↑ ماسي، أ.ب. (1928). "هل أشجار الجوز سامة للأشجار والنباتات الأخرى؟". مزارع الزهور . 15 : 4.
- ↑ ويليس، ريك ج. (12 أكتوبر 2007). تاريخ التضاد الكيميائي . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ISBN 9781402040931.
- ↑ ميلر، أ.ج. (1926). "الجوز والتفاح". مجلة المزرعة . 1926 (يوليو): 17.
- ↑ براون، بي آي (1942). "التأثير الضار لقشرة الجوز الأسود على شتلات الطماطم والبرسيم". التقرير السنوي لجمعية مزارعي الجوز الشمالية . 33 : 97-102 .
- ↑ م. ستروغستاد (2012). "ملخص لاستخلاص وتخليق وخصائص واستخدامات الجوغلون المحتملة: مراجعة أدبية". مجلة النظم البيئية والإدارة . 13 (3): 72-82 .
- ↑ جيرالد بوث "مشتقات النفثالين" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، 2005، وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a17_009 .
- 1 2 ج. خلفي؛ ج. م. بروس (2002). "نزع الهيدروجين التأكسدي لـ 1-تترالونات: تخليق الجوجلون، والنفثازارين، وألفا-هيدروكسي أنثراكينونات". مجلة العلوم، جمهورية إيران الإسلامية . 13 (2): 131-139 .
- ^ كومز، مر. (1907). "نشرة الشركة الكيميائية الفرنسية" . كومز، بول. شركة نفط الجنوب. شيم. (باللغة الفرنسية). 1 (4): 800- 816 . تم الاسترجاع في 14 أكتوبر 2016 .
- ^ كوسموليسكو، سينا نيكولينا؛ تراندفير، ايون؛ أخيم، جورجي؛ بوتو، ميهاي؛ باسيو، أدريان. جرويا ، ماريوس (15 يونيو 2010). "فينولات القشرة الخضراء في ثمار الجوز الناضجة" . Notulae Botanicae Horti Agrobotanici كلوج نابوكا . 38 (1): 53-56 . دوى : 10.15835/nbha3814624 (غير نشط في 12 يوليو 2025). ردمك 1842-4309 . تم الاسترجاع 11 أكتوبر 2016 .
{{cite journal}}: صيانة CS1: رقم التعريف الرقمي غير نشط اعتبارًا من يوليو 2025 ( رابط ) - ↑ غريس، جي إيه (1943). "الجغلون - العامل النشط في سمية الجوز". التقرير السنوي لجمعية مزارعي الجوز الشمالية . 34 : 52-55 .
- ↑ شميدت، إس كيه (1988). "تحلل الجوجلون بواسطة بكتيريا التربة". مجلة علم البيئة الكيميائية . 14 (7): 1561-1571 . doi : 10.1007/bf01012522 . PMID 24276429. S2CID 527864 .
- ↑ فيشر، آر إف (1987). "يُثبّط الجغلون نمو الصنوبر في ظل أنظمة رطوبة معينة". مجلة جمعية علوم التربة الأمريكية 42 ( 5): 801-803 . doi : 10.2136/sssaj1978.03615995004200050030x .
- 1 2 سوشارد، أوليفر؛ كين، رونان؛ رو، برنارد جيه؛ زيمرمان، إلمار؛ يونغ، كريستيان؛ واسكي، براشانت أ؛ ماتاي، يوشين؛ أولجيمولر، مايكل (2006). "الأكسدة الضوئية لـ 1-نفثولات: طريقة صديقة للبيئة للوصول إلى 1،4-نفثوكينونات". Tetrahedron . 62 (7): 1467. doi : 10.1016/j.tet.2005.11.021 .
- ↑ ريتفيلد، دبليو جيه (1983). "التأثيرات التثبيطية للجغلون على إنبات ونمو العديد من الأنواع العشبية والخشبية". مجلة علم البيئة الكيميائية . 9 (2): 295-308 . CiteSeerX 10.1.1.550.5739 . doi : 10.1007 / bf00988047 . PMID 24407348. S2CID 23491349 .
- ↑ Koeppe, DE (1972). "بعض تفاعلات الميتوكوندريا المعزولة من الذرة المتأثرة بالجغلون". Physiol. Plant . 27 : 89–94 . doi : 10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x .
- ↑ حجل، أ.م. اينهيليج، FA؛ راسموسن، JA (1993). “تأثيرات الجوجلون على النمو والتمثيل الضوئي والتنفس”. جيه كيم. ايكول . 19 (3): 559-568 . دوى : 10.1007 / bf00994325 . بميد 24248956 . S2CID 22740992 .
- ↑ إينهيلينغ، ف. أ. 1986. آليات وأنماط عمل المواد الكيميائية المتبادلة. في: علم التضاد الكيميائي. تحرير: أ. ر. بوتنام و س. س. تانغ. الصفحات 171-188. جون وايلي وأولاده، نيويورك.
- ↑ خوسيه، شيبو؛ جيليسبي، أندرو ر. (1998). "التأثيرات الكيميائية المتبادلة في زراعة الجوز الأسود ( Juglans nigra L.) بين صفوف المحاصيل. 1. التباين المكاني والزماني لمادة الجوجلون في التربة ضمن نظام زراعة الجوز الأسود والذرة ( Zea mays L.) بين صفوف المحاصيل في الغرب الأوسط للولايات المتحدة الأمريكية". النبات والتربة . 203 (2): 191-197 . doi : 10.1023/A:1004301309997 . S2CID 41384254 .
- ↑ داما إل بي؛ جادهاف بي في (1997). "التأثير المضاد للديدان لمادة الجوجلون على ديدان هيمينوليبس نانا الناضجة وغير الناضجة في الفئران". مجلة علم الطفيليات . 2 : 301-302 .
- ↑ داما إل بي؛ بول بي إن؛ جادهاف بي في (1998). "النشاط المضاد للميكروبات لمركبات النفثوكينون". مجلة علم السموم البيئية والرصد البيئي 8 : 213-215 .
- ^ داما إل بي؛ بول بن . جادهاف بي في . حفيظ إم دي. (1999). "تأثير نبات "Juglone" في تطور النيماتودا الطفيلية النباتية (Meloidogyne Spp.) على نبات Arachis Hypogaea L". J. السمية البيئية. البيئة. مونيت . 9 : 73 - 75.
- ↑ داما إل بي (2002). "تأثير النفثوكينونات الطبيعية على ديدان العقد الجذرية من جنس ميلويدوجين". علم أمراض النبات الهندي . 55 (1): 67-69 .
- مبيدات الأعشاب
- الأصباغ الطبيعية
- ألوان الطعام
- 1,4-نفثوكينونات
- هيدروكسي نافثوكينونات
- المواد التي تم اكتشافها في القرن التاسع عشر
- الجوز
