ليمونويد

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة
التركيب الكيميائي لليمونويد النموذجي الليمونين

الليمونويدات هي مركبات كيميائية نباتية من فئة التريتربينويد ، وتوجد بكثرة في ثمار الحمضيات ذات الرائحة الحلوة أو الحامضة، وفي نباتات أخرى من عائلات القرعيات ، والسذابيات ، والملياسيات . [ 1 ] بعض الليمونويدات تعمل كمضادات للتغذية، مثل الأزاديراكتين المستخلص من شجرة النيم . [ 2 ]

تتكون الليمونويدات كيميائياً من تنويعات في بنية فورانولاكتون الأساسية. وتتألف البنية النموذجية من أربع حلقات سداسية وحلقة فوران . تُصنف الليمونويدات ضمن مجموعة رباعي نورتريتربينات .

حدوث

توجد الليمونويدات في بذور نباتات الحمضيات ، مثل الجريب فروت والليمون والبرتقال واليوسفي ، بالإضافة إلى أنواع أخرى. وتتواجد على شكل غلوكوزيدات وفي صورة حرة (أي على شكل أغليكون ). يُعد نوميلينغلوكوسيد الغلوكوزيد الأكثر وفرة ، بينما يُعد الليمونين أكثر الأغليكونات الحرة وفرة . تشمل المركبات الأخرى الموجودة في كلتا الصورتين، الحرة والغلوكوزيدات ، حمض النوميليك ، والأوباكونون ، ودياسيتيلنوميلين . تُشكل الغلوكوزيدات ما يقارب 0.31% إلى 0.87% من الوزن الجاف للبذور. [ 3 ] كما توجد الليمونويدات في أوراق النباتات المعنية، ولذلك تُستخدم في الطب الشعبي على شكل مشروبات عشبية. [ 4 ] يُعد الأزاديراكتين أحد الليمونويدات الموجودة في بذور نبات النيم (Azadirachta indica) ، ويُظهر تأثيرًا قويًا كمبيد حشري. [ 5 ]

الحمضيات

تحتوي ثمار الحمضيات على الليمونويدات ليمونين ، ونوميلين ، وحمض نوميلينيك ، بينما تحتوي بذور وأوراق النيم على الليمونويد أزاديراكتين ، على الرغم من وجود تركيزات أعلى في الأولى.

الصيغة البنائية للنوميلينالصيغة البنائية لحمض النوميلينيك
نوميلينحمض نوميلينيك

Chisocheton erythrocarpus

تم تحديد ثمانية مركبات ليمونويدية غير معروفة سابقًا باستخدام التحليل الطيفي في ثمار نبات Chisocheton erythrocarpus التي جُمعت في ماليزيا. وقد أُطلق على هذه المركبات اسم الإريثروكاربينات نسبةً إلى اسم النوع. اختبرت الدراسة نفسها عدة مستحضرات من مستخلص C. erythrocarpus كمبيد ليرقات بعوضة الزاعجة المصرية ؛ ووجد الباحثون أن 1000 جزء في المليون من مستخلص ثنائي كلورو الميثان أدى إلى موت 100% من اليرقات بعد 24 ساعة من التعرض. [ 6 ]

التأثيرات الدوائية

تم استكشاف العديد من التطبيقات المحتملة لليمونويدات. وقد عزت الأبحاث المبكرة نشاطًا قويًا مضادًا للأكسدة لهذه المركبات. [ 7 ] إلا أن الدراسات اللاحقة دحضت هذا الافتراض. في الواقع، إن إجمالي القدرة المضادة للأكسدة (TAC) لليمونويدات أقل بكثير من مضادات الأكسدة المعروفة مثل حمض الأسكوربيك أو بوتيل هيدروكسي تولوين (BHT). [ 8 ] والأهم من ذلك هو النشاط الفيزيولوجي لليمونويدات. فقد أظهرت تأثيرات خافضة للحرارة [ 4 ] ، ومضادة للبكتيريا، ومضادة للفيروسات. [ 9 ] كما تم تطبيقها بنجاح في علاج الملاريا . [ 4 ] علاوة على ذلك، تم بحث إمكاناتها كعوامل مضادة للسرطان في سرطان الثدي، والقولون، والبنكرياس، والكبد، وكذلك في سرطان الدم (اللوكيميا) . [ 10 ] بالإضافة إلى ذلك، ثبت أن بعض الليمونويدات تقلل من إطلاق الكوليسترول، وبالتالي تُظهر خصائص مضادة لتصلب الشرايين . [ 8 ]

الآثار غير المرغوب فيها

قد تشكل مركبات الليمونويد تحديات في إنتاج عصائر الفاكهة. وعلى وجه الخصوص، فإن إزالة مركب الليمونين المرّ ضرورية لتحسين الجودة الحسية للعصائر. [ 11 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ أميت روي وشايليندرا ساراف (2006). "الليمونويدات: نظرة عامة على التريتربينات النشطة بيولوجيًا ذات الأهمية والموزعة في المملكة النباتية" . مجلة علم الأحياء والصيدلة . 29 (2): 191-201 . doi : 10.1248/bpb.29.191 . PMID 16462017 . 
  2. ↑ دونالد إي. شامبين؛ أوبندر كول؛ موراي ب. إسمان؛ جيفري جي. إي. سكودر؛ جي. إتش. نيل تاورز (1992). "النشاط البيولوجي لليمونويدات من نباتات الروتاليس". الكيمياء النباتية . 31 (2): 377-394 . doi : 10.1016/0031-9422(92)90003-9 .
  3. ↑ يوشيهيكو أوزاكي، تشي هـ. فونغ، زاريب هيرمان، هيساو مايدا، ماساكي مياكي، ياسوشي إيفوكو، شين هاسيغاوا (يناير 1991)، "جلوكوزيدات الليمونويد في بذور الحمضيات"، الكيمياء الزراعية والبيولوجية ، المجلد 55، العدد 1، الصفحات 137-141 ، doi : 10.1080/00021369.1991.10870551   {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  4. 1 2 3 يورغن فالبي، مانفريد ريجيتز (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon، 9. Auflage، Georg Thieme Verlag، Stuttgart 1990، ISBN 3-13-734809-9، س .2514.
  5. ^ AJ Mordue (Luntz)، A. Blackwell (نوفمبر 1993)، “Azadirachtin: an update”، مجلة فسيولوجيا الحشرات ، المجلد. 39، لا. 11، الصفحات من 903 إلى 924، دوى : 10.1016/0022-1910(93)90001-8   
  6. ↑ نقادني، محمد عفيق؛ تشونغ، سون ليم؛ حزني، هزرينا؛ أسيب، نورهايو؛ إسحاق، إنتان هاسلينا؛ محمد ميسنان، نورازلان؛ سوبراتمان، أونانج؛ أوانج، خليجة (2024-06-01). "الليمونويدات من ثمار Chisocheton erythrocarpus وأنشطتها في إبادة يرقات البعوض" . الكيمياء النباتية . 222 114092. دوى : 10.1016/j.phytochem.2024.114092 . ISSN 0031-9422 . بميد 38604323 .  
  7. ^ ج. كولر، ه. تشيرني (1936). "Über das Limonin، den Bitterstoff der Orangenkerne". Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften (67): 248–268 . doi : 10.1007/BF0271602 (غير نشط في 4 مارس 2026).{{cite journal}}: صيانة CS1: تم تعطيل DOI اعتبارًا من مارس 2026 ( رابط )
  8. 1 2 بريكسا، أندرو ب.؛ مانرز، غاري د. (2006). "تقييم القدرة المضادة للأكسدة لليمونين، والنوميلين، وجلوكوزيد الليمونين". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 54 (11): 3827-3831 . doi : 10.1021/jf060901c . PMID 16719503 . 
  9. ↑ روي، أميت؛ ساراف، شيليندرا (2006). "الليمونويدات: نظرة عامة على التريتربينات النشطة بيولوجيًا ذات الأهمية والموزعة في المملكة النباتية". النشرة البيولوجية والصيدلانية . 29 (2): 191-201 . doi : 10.1248/bpb.29.191 . PMID 16462017 . 
  10. ↑ كيم، جينهي؛ جايا براكاشا، جودادارانجافاناهالي ك.؛ باتيل، بهيماناغودا س. (2013). "الليمونويدات وخصائصها المضادة للتكاثر والمضادة للأروماتاز ​​في خلايا سرطان الثدي البشري". وظائف الغذاء . 4 (2): 258-265 . doi : 10.1039/C2FO30209H . PMID 23117440 . 
  11. ↑ فايو، ستيفان سي؛ هيرنانديز، روبن جيه؛ هولاند، روبرت في (2007). "إزالة المرارة من عصير البرتقال السكري باستخدام الأغشية البوليمرية". مجلة علوم الأغذية . 72 (4): E143-54. doi : 10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x . PMID 17995766 .