MMDA-3b

MMDA-3b ، المعروف أيضًا باسم 4-ميثوكسي-2،3-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين ( 4-MeO-2,3-MDA )، هو دواء مهلوس ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين و MDxx ، ويرتبط بـ ORTHO-MDA (2,3-MDA). [ 2 ] [ 1 ] وهو مشتق 4- ميثوكسي من ORTHO-MDA، ويُعدّ متصاوغًا موضعيًا لـ MMDA (5-MeO-3,4-MDA) ومركبات ذات صلة مثل MMDA-2 (6-MeO-3,4-MDA) و MMDA-3a (2-MeO-3,4-MDA). [ 1 ]

أُدرج مركب MMDA-3b في كتاب ألكسندر شولجين " PiHKAL " ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها ). [ 1 ] يذكر شولجين أن جرعته تزيد عن 80  ملغ فمويًا ، وأن مدة تأثيره غير معروفة. [ 1 ] [ 3 ]  ويصف جرعة 60 ملغ بأنها فعالة بالتأكيد، وتشبه نوعيًا 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA)، ولكن كميًا ربما أقل، بينما  قيل إن جرعة 80 ملغ من MMDA-3b ليست أكثر فعالية من  جرعة 60 ملغ. [ 1 ] ويذكر أيضًا أن تأثيره عند هذه الجرعات مشابه لتأثير 20  ملغ من MMDA-3a، وقد يكون أقل فعالية بثلاثة أضعاف تقريبًا من MMDA-3a. [ 1 ] وفي موضع آخر، وُصف MMDA-3b بأنه أقوى بثلاثة أضعاف من الميسكالين . [ 4 ]

وُجد أن MMDA-3b يعمل كعامل فعال لإطلاق السيروتونين مع تأثير ضئيل على الدوبامين ، على غرار MMDA. [ 5 ] وللمقارنة، يُطلق كل من MDA و MDMA السيروتونين والدوبامين، بينما لا يُطلق MMDA-2 أيًا منهما. [ 5 ]

تم وصف التخليق الكيميائي لمركب MMDA-3b. [ 1 ] تشمل المتصاوغات الموضعية الأخرى لمركب MMDA-3b من نوع 2,3-MDA مركبي MMDA-4 و MMDA-5 . [ 2 ] [ 1 ]

وُصِفَ مركب MMDA-3b لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل شولجين عام 1964. [ 6 ] ثم وُصِفَ بتفصيل أكبر في كتابه PiHKAL عام 1991. [ 1 ] يُعدّ هذا الدواء مادة خاضعة للرقابة في كندا بموجب قانون حظر الفينيثيلامين الشامل. [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 شولجين، ألكسندر ؛ شولجين، آن (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal135.shtml
  2. 1 2 شولجين، ألكسندر ت. (1978). "الأدوية المحاكية للذهان: علاقات التركيب والنشاط". المنشطات . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 243-333. doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 نوفمبر 2025 .
  3. جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات البنية والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" . في: لين ج.س، جلينون ر.أ. (محرران). المهلوسات: تحديث (ملف PDF) . سلسلة دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. المجلد 146. المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. الصفحات 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل في 13 يوليو 2025.   
  4. بريمبلكومب، آر دبليو، وبيندر، آر إم (1975). عوامل الهلوسة . بريستول: رايت-ساينتكنيكا. ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M . أكدت دراسة أكثر شمولاً (شولجين، 1964ب) هذه النتائج وأشارت إلى أن أنشطة 2-ميثوكسي-4،5-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (3.19) و2-ميثوكسي-3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (3.20) كانت عالية تصل إلى 21 و18 ضعفًا من نشاط الميسكالين على الرغم من أن هذه الأرقام قد تم تعديلها إلى 12 و10 على التوالي (شولجين وآخرون، 1969). يقل النشاط نوعًا ما عندما تكون مجموعة الميثيلين ديوكسي في مواقع أخرى، حيث أن 2،3-ميثيلين ديوكسي-4-ميثوكسي أمفيتامين (3.21) أقوى بثلاث مرات فقط من الميسكالين، وتتجلى أهمية مجموعة 2-ميثوكسي في هذه السلسلة مرة أخرى من خلال انخفاض فعالية 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (3.17) و3-ميثوكسي-4،5-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (3.18) مقارنةً بالفعالية العالية للمركبات التي تحتوي على هذا البديل (3.19، 3.20) (الجدول 3.4). تُنتج معظم هذه المركبات متلازمة الميسكالين النموذجية، ولا سيما رؤية صور ذهنية مع إغلاق العينين (شولجين، سارجنت، ونارانجو، 1973)، [...]  
  5. 1 2 ماكينا دي جيه، غوان إكس إم، شولجين إيه تي (مارس 1991). "تُظهر نظائر 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA) تأثيرات متباينة على إطلاق الدوبامين-3H والسيروتونين-5-هيدروكسي تريبتامين من المشابك العصبية". علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 38 (3): 505-512 . doi : 10.1016/0091-3057(91)90005-m . PMID 1829838 . 
  6. شولجين، أ. ت. (يوليو 1964). "الأمفيتامينات المحاكية للذهان: ميثوكسي 3،4-ثنائي ألكوكسي أمفيتامينات". إكسبيرينتيا . 20 (7): 366-367 . doi : 10.1007/BF02147960 . PMID 5855670 . 
  7. "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .