ميثيل أنثرانيلات

يُعدّ ميثيل أنثرانيلات أحد الأمينين الأكثر شيوعًا في تكوين قواعد شيف في صناعة العطور، والآخر هو إيثيل أنثرانيلات. ^{[ 9 ]} عند تفاعل ميثيل أنثرانيلات مع الألدهيد، ينطلق الماء ويتكون مركب واحد أثقل. عادةً ما تكون هذه المركبات سوائل لزجة صفراء إلى برتقالية اللون، وهي أكثر استقرارًا من الألدهيدات الأصلية، وتتمتع بثبات أكبر على الجلد، على الرغم من أنها تصبح داكنة اللون مع مرور الوقت. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

تُباع العديد من قواعد شيف القائمة على ميثيل أنثرانيلات تحت أسماء تجارية وتستخدم على نطاق واسع في صناعة العطور، مثل:

• يتميز الأورانتول ، المتكون من هيدروكسي سيترونيلال ، برائحة زهر البرتقال والنيرولي، ويوصف بأنه قاعدة شيف الأكثر استخدامًا في صناعة العطور. ^{[ 9 ] [ 11 ]}
• يتميز عطر ليرام (يباع أيضاً باسم ليرانتيون)، المُكوّن من الألدهيد ليرال ، برائحة زنبق الوادي المنعشة مع نفحات من زهر البرتقال. ^{[ 12 ] [ 13 ]}
• يتميز عطر هيليوفورت ، المُكوّن من عطر هيليونال ، بطابع بحري ولوزي، وقد طوّرته شركة فلوراسينث . ^{[ 14 ] [ 15 ]}
• أشار كالكين وجيلينك في أوائل التسعينيات إلى قاعدة شيف من ميثيل أنثرانيلات وتريبلال، والتي تُباع تحت عدة أسماء تجارية بما في ذلك فيرتوسين وليجانترال وأغروميا، باعتبارها إضافة حديثة نسبياً إلى هذه الفئة. ^{[ 10 ] [ 16 ]}

يمكن لصانعي العطور أيضًا إضافة ميثيل أنثرانيلات كمكون منفصل إلى جانب ألدهيد مثل هيدروكسي سيترونيلال أو ليرال أو هيليونال، مما يسمح بتكوين قاعدة شيف تدريجيًا داخل المركب النهائي على مدى أسابيع أو أشهر، في عملية تُعرف باسم النقع. ^{[ 10 ]} يستمر هذا التفاعل التدريجي حتى بعد تعبئة العطر؛ ويشير محللو العطور إلى أن العينات القديمة قد تُظهر قواعد شيف لم تكن موجودة عند تركيب العطر في الأصل، مما يُعقّد جهود تحديد التركيبة الأصلية الدقيقة من التحليل الكيميائي وحده. ^{[ 10 ]} كما يمكن أن يؤدي التكوين غير المقصود بعد التعبئة إلى تغيير رائحة العطر النهائي: فقد أشار صانع العطور بول كيلر إلى عطر روجا بارفان إنيغما بور أوم (2013، الذي يُباع باسم كرييشن-إي في الولايات المتحدة) كحالة تشكلت فيها قاعدة شيف بين ميثيل أنثرانيلات والفانيلين بعد حوالي عام من التعبئة، مما أدى إلى تغميق العطر ومنحه رائحة غير مقصودة تشبه رائحة مشروب الروت بير. ^{[ 17 ]}

على الرغم من استخدامها على نطاق واسع في السابق، أصبحت قواعد شيف أقل شيوعًا في صناعة العطور الحديثة، ويرجع ذلك جزئيًا إلى اللون القوي الذي تنتجه العديد منها. ^{[ 17 ]}