كيتون ميشلر
| |
| الأسماء | |
|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بيس[4-(ديميثيلامينو)فينيل] ميثانون | |
| أسماء أخرى
4,4'-Bis( N,N -dimethylamino)benzophenone
4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Bis( p -( N , N -dimethylamino)phenyl)ketone كيتون ميشلر كيتون ميشلر | |
| المعرفات | |
| |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
|
| كيم سبايدر |
|
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.001.843 |
| رقم EC |
|
| كيج |
|
معرف PubChem
|
|
| جامعة يوني |
|
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
|
| |
| |
| ملكيات | |
| ج 17 ح 20 ن 2 أ | |
| الكتلة المولية | 268.360 جرام مول -1 |
| مظهر | مادة صلبة عديمة اللون |
| نقطة الانصهار | 173 درجة مئوية (343 درجة فهرنهايت؛ 446 كلفن) |
| المخاطر | |
| تصنيف GHS : [1] | |
 
| |
| تحذير | |
| ح318 ، ح341 ، ح350 | |
| P201 ، P280 ، P305+P351+P338+P310 ، P308+P313 | |
| ورقة بيانات السلامة (SDS) | ورقة بيانات سلامة المواد الخارجية |
| المركبات ذات الصلة | |
المركبات ذات الصلة
|
بنزوفينون |
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
 التحقق ( ما هو ؟)
 مراجع صندوق المعلومات
| |
كيتون ميشلر هو مركب عضوي له الصيغة [(CH3 ) 2NC6H4 ] 2CO . هذا المشتق الغني بالإلكترونات من البنزوفينون هو وسيط في إنتاج الأصباغ والصبغات، على سبيل المثال ميثيل البنفسجي . كما يستخدم كمحسس للضوء [ مرساة مكسورة ] . [ 2] تم تسميته على اسم الكيميائي الألماني فيلهلم ميشلر .
توليف
يتم تحضير الكيتون اليوم كما كان في الأصل بواسطة ميشلر باستخدام أسيلة فريدل- كرافت للديميثيل أنيلين ( C6H5NMe2 ) باستخدام الفوسجين (COCl2 ) أو الكواشف المكافئة مثل ثلاثي الفوسجين [ 3 ]
- COCl 2 + 2 C 6 H 5 NMe 2 → (Me 2 NC 6 H 4 ) 2 CO + 2 HCl → ملح
يتم تحضير مركب رباعي الإيثيل ذي الصلة (Et2NC6H4 ) 2CO ، وهو أيضًا مادة أولية للصبغات، بطريقة مماثلة .
الاستخدامات
كيتون ميشلر هو وسيط في تركيب الأصباغ والصبغات للورق والمنسوجات والجلود. يؤدي التكثيف مع مشتقات الأنيلين المختلفة إلى إنتاج العديد من الأصباغ التي تسمى البنفسج الميثيلي ، مثل البنفسج البلوري .
يؤدي تكثيف كيتون ميشلر مع N -فينيل-1-نفثيلامين إلى إنتاج الصبغة Victoria Blue B (CAS#2580-56-5، CI Basic Blue 26)، والتي تستخدم في تلوين الورق وإنتاج المعاجين والحبر لأقلام الحبر.
يستخدم كيتون ميشلر بشكل شائع كمادة مضافة في الأصباغ والصبغات كمحسس للتفاعلات الضوئية بسبب خصائصه الامتصاصية. يعد كيتون ميشلر محسسًا فعالًا بشرط أن يكون نقل الطاقة طاردًا للحرارة وأن يكون تركيز المستقبل مرتفعًا بدرجة كافية لإخماد التفاعل الضوئي لكيتون ميشلر مع نفسه. على وجه التحديد، يمتص كيتون ميشلر بشدة عند 366 نانومتر ويحسس بشكل فعال التفاعلات الكيميائية الضوئية مثل ثنائي الترابط للبيوتادين لإعطاء 1،2- ثنائي فينيل سيكلوبيوتان. [4]
المركبات ذات الصلة
p -Dimethylaminobenzophenone مرتبط بكتون ميشلر، ولكن بأمين واحد فقط. [5] Auramine O ، صبغة، هي ملح لكاتيون الإيمينيوم [(CH 3) 2NC 6H 4] 2CNH 2 +. يتم تحضير ثيون ميشلر، [(CH 3) 2NC 6H 4 ] 2CS ، عن طريق معالجة كيتون ميشلر بكبريتيد الهيدروجين في وجود حمض أو كبريتيد أورامين O. [ 6 ] يعطي اختزال الهيدريد لكيتون ميشلر 4،4'- ثنائي ( ثنائي ميثيل أمينو ) بنزهيدرول .
مراجع
- ^ سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
- ^ كان، روبرت أو. (1966). الكيمياء الضوئية العضوية . نيويورك: ماكجرو هيل.
- ^ دبليو ميشلر (1876). "مركب الكيتون العطري mittelst Chlorkohlenoxyd". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 : 716-718. دوى :10.1002/cber.187600901218.
- ^ تشارلز د. ديبوير، نيكولاس ج. تورو، وجورج س. هاموند (1973). "1,2-ديفينيل سيكلوبوتان سيس وترانس". التخليقات العضوية
{{cite journal}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 5، ص 528. - ^ Hurd, Charles D.; Webb, Carl N. (1925). " p -Dimethylaminobenzophenone". التركيبات العضوية . 7 : 24. doi :10.15227/orgsyn.007.0024.
- ^ Elofson, RM; Baker, Leslie A.; Gadallah, FF; Sikstrom, RA (1964). "تحضير الثيونات في وجود فلوريد الهيدروجين اللامائي". مجلة الكيمياء العضوية . 29 (6): 1355. doi :10.1021/jo01029a020.
