SC-5233

SC-5233 ، المعروف أيضًا باسم 6،7-ثنائي هيدروكانرينون أو 20-سبيروكس-4-إين-3،20-ديون ، هو مضاد اصطناعي ستيرويدي للمينيرالوكورتيكويد من مجموعة سبيرولاكتون ، طُوِّر بواسطة شركة جي دي سيرل في خمسينيات القرن الماضي، ولكنه لم يُطرح في الأسواق. ^{[ 1 ] [ 2 ]} كان أول مضاد اصطناعي لمستقبلات المينيرالوكورتيكويد يُكتشف ويُختبر على البشر. ^{[ 1 ] [ 3 ]} وُجد أن الدواء يفتقر إلى التوافر الحيوي الفموي الملحوظ ، وأن فعاليته منخفضة عند إعطائه عن طريق الحقن ، ^{[ 4 ]} ولكنه مع ذلك يُحدث تأثيرًا مدرًا للبول خفيفًا لدى مرضى قصور القلب الاحتقاني . ^{[ 1 ]} طُوِّر SC-8109 ، وهو نظير 19-نور (19-دي ميثيل) ، ووُجد أنه يتمتع بتوافر حيوي وفعالية فمويين مُحسَّنين، ولكنه لا يزال ذا فعالية منخفضة. ^{[ 5 ]} تلاه دواء سبيرونولاكتون (SC-9420؛ ألدكتون)، الذي تميز بتوافر حيوي وفعالية جيدين عند تناوله عن طريق الفم، وكان أول مضاد اصطناعي للمعادن القشرية يُطرح في الأسواق. ^{[ 3 ]} تبلغ فعاليته عند تناوله عن طريق الفم حوالي 46 ضعفًا مقارنةً بدواء SC-5233. ^{[ 6 ]}

SC-5233 هو لاكتون حمض البروبيونيك للتستوستيرون (أندروست-4-إين-17β-أول-3-ون) ، ويُعرف أيضًا باسم 3-(3-أوكسو-17β-هيدروكسي أندروست-4-إين-17α-يل) لاكتون حمض البروبيونيك γ أو 17α-(2-كربوكسي إيثيل) لاكتون التستوستيرون γ. ^{[ 7 ]} وهو المركب الأصلي غير المُستبدل أو النموذج الأولي لعائلة سبيرولاكتون من مضادات القشرة المعدنية الستيرويدية. ^{[ 2 ] [ 8 ]}

على غرار مركبات سبيرولاكتون الأخرى مثل كانرينون وسبيرونولاكتون، يمتلك SC-5233 بعض النشاط المضاد للأندروجين ، ويعاكس تأثيرات التستوستيرون في الحيوانات. ^{[ 7 ]} بالإضافة إلى ذلك، وُجد أنه يمتلك، إلى جانب SC-8109، نشاطًا قويًا كمحفز لهرمون البروجسترون . ^{[ 9 ]}

v ت هـ التركيبات الكيميائية للسبيرولاكتونات البروجسترون سبيرولاكتون كانرينوني سبيرونولاكتون دروسبيرينون سبيرورينون التركيبات الكيميائية للبروجسترون والسبيرولاكتونات (ستيرويد -17 α-سبيرولاكتونات) .