3-ميثيل فنتانيل

يُعدّ 3-ميثيل فينتانيل (3-MF، ميفينتانيل) مسكنًا أفيونيًا، وهو نظير للفنتانيل . ويُعتبر 3 - ميثيل فينتانيل من أقوى الأفيونات، إذ يُقدّر أنه أقوى من المورفين بما يتراوح بين 400 و6000 مرة ، ^{[ 1 ]} وذلك تبعًا للمتصاوغ المستخدم (حيث تكون المتصاوغات من نوع سيس هي الأقوى). ^{[ 2 ] [ 3 ]}

اكتُشف مركب 3-ميثيل فينتانيل لأول مرة عام 1974 ^{[ 4 ]} ، ثم ظهر في السوق كبديل لمركب ألفا-ميثيل فينتانيل، وهو نظير للفينتانيل يُنتج سراً . إلا أنه سرعان ما اتضح أن 3-ميثيل فينتانيل أقوى بكثير من ألفا-ميثيل فينتانيل، وبالتالي أكثر خطورة. ^{[ 5 ]}

على الرغم من أن مادة 3-ميثيل فينتانيل بيعت في السوق السوداء لفترة وجيزة بين عامي 1984 و1985، إلا أن فعاليتها العالية جعلتها هدفًا جذابًا لمنتجي المخدرات السريين، إذ أن 3-ميثيل فينتانيل الراسيمي أقوى من الفنتانيل بعشرة إلى خمسة عشر ضعفًا، وبالتالي يمكن إنتاج كميات أكبر من المنتج المخفف للبيع في الشوارع بجهد مماثل لإنتاج الفنتانيل نفسه؛ فقد يكفي غرام واحد من 3-ميثيل فينتانيل لإنتاج آلاف الجرعات بعد تخفيفه وبيعه. وهكذا، عاودت مادة 3-ميثيل فينتانيل الظهور عدة مرات في أماكن متفرقة حول العالم. ^{[ 6 ]}

تُعدّ إستونيا الدولة الوحيدة في العالم التي تشهد إساءة استخدام كبيرة لهذه المادة الكيميائية (أكثر من 200 حالة وفاة سنويًا، وأكثر من 10000 مدمن) ، حيث تبلغ تكلفة جرعة 3-MF عشرة  يورو، بينما لا تتوفر المواد الأفيونية الأخرى بشكل عام منذ نهاية العقد الأول من الألفية الثانية. ^{[ 7 ] [ 8 ]} وقد سُجّلت حوالي 1100 حالة وفاة نتيجة إساءة استخدام الفنتانيل و3- MF في إستونيا بين عامي 2005 و2013، مقارنةً بحوالي 450 حالة وفاة في السويد وألمانيا والمملكة المتحدة وفنلندا واليونان مجتمعة خلال الفترة نفسها. ^{[ 9 ]}

توجد نظائر أخرى للأفيونيات أكثر فعالية من 3-ميثيل فينتانيل ، مثل كارفينتانيل وأوميفينتانيل ، ^{[ 10 ]} إلا أن تصنيعها أصعب بكثير من تصنيع 3-ميثيل فينتانيل . ومنذ عام 2016 ، تحتوي المضبوطات من الفنتانيل في إستونيا في الغالب على كارفينتانيل أو سيكلوبروبيل فينتانيل . ^{[ 11 ]}

يُظهر 3-ميثيل فينتانيل تأثيرات مشابهة للفنتانيل، ولكنه أكثر فتكًا بكثير نظرًا لزيادة قدرته على الارتباط بموقعه المستهدف . ولأن الفنتانيل نفسه شديد الفعالية، فإن 3-ميثيل فينتانيل يُعدّ خطيرًا للغاية عند استخدامه لأغراض ترفيهية، وقد تسبب في العديد من الوفيات بين متعاطي المواد الأفيونية الترفيهية الذين تناولوه. وتتشابه الآثار الجانبية لنظائر الفنتانيل مع تلك الخاصة بالفنتانيل نفسه، وتشمل الحكة والغثيان ، واحتمالية حدوث تثبيط تنفسي خطير قد يُهدد الحياة. وقد تسببت نظائر الفنتانيل في وفاة مئات الأشخاص في جميع أنحاء أوروبا وجمهوريات الاتحاد السوفيتي السابق منذ عودة استخدامه مؤخرًا في إستونيا في أوائل العقد الأول من القرن الحادي والعشرين، ولا تزال مشتقات جديدة تظهر باستمرار. ^{[ 9 ]}

ذكرت وسائل الإعلام أن مادة 3-ميثيل فينتانيل هي نفسها مادة التخدير " كولوكول-1 " التي تم استنشاقها على شكل رذاذ ^{[ 12 ]} خلال أزمة احتجاز الرهائن في مسرح موسكو عام 2002، والتي توفي فيها العديد من الرهائن نتيجة جرعات زائدة عرضية. لاحقًا، تم استبعاد 3-ميثيل فينتانيل كعامل التخدير الرئيسي. كان دواء النالوكسون المضاد للأفيون متوفرًا لعلاج ضحايا الأزمة، ولكن، سواءً بسبب احتجازهم، أو نقص الطعام والماء، أو قلة النوم، أو بسبب الطبيعة الجديدة للمركب المستخدم الذي لم يتم تأكيده بعد، استمرت الأعراض الحادة في الظهور، مما أدى إلى العديد من الوفيات على الرغم من إعطاء النالوكسون.

نُشرت عدة طرق للتخليق. ولعل أحدثها الطريقة التي نشرتها الجمعية الكيميائية الصربية (2004). ^{[ 13 ]}

ومع ذلك، هناك طريقة أخرى لبناء N- بنزيل-3-ميثيل-4-بيبيريدون في تفاعل مايكل من مرحلتين ، متبوعًا بتكوين حلقة ديكمان كالمعتاد.

• 3-ميثيل بوتيرفينتانيل
• 4-فلوروفينتانيل
• ألفا-ميثيل فنتانيل
• أسيتيل فينتانيل
• بوتيرفينتانيل
• قائمة نظائر الفنتانيل