5-(2-أمينوبروبيل)إندول

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

5-(2-أمينوبروبيل)إندول ( 5-API أو 5-IT )، [ 2 ] المعروف أيضًا باسم 3،4-بيرولو[b]أمفيتامين أو بالاسم الرمزي PAL-571 ، هو مشتق من الإندول والأمفيتامين ذو تأثيرات منشطة . [ 1 ] وقد أبلغ ألبرت هوفمان عن تحضيره لأول مرة عام 1962. [ 3 ] وهو مخدر مصمم يُباع علنًا كمخدر ترفيهي من قبل بائعين عبر الإنترنت منذ عام 2011. [ 4 ]

الاستخدام والآثار

كتب ألكسندر شولجين بإيجاز عن 5-IT في كتابه TiHKAL قائلاً: "عند تناوله عن طريق الفم بجرعة 20 ملليغرام، يكون منبهًا طويل الأمد ينتج عنه زيادة في معدل ضربات القلب، وفقدان الشهية، وإدرار البول، وارتفاع طفيف في درجة حرارة الجسم لمدة اثنتي عشرة ساعة تقريبًا." [ 1 ] ولأن 5-IT ليس من التريبتامينات، وبالتالي ليس ضمن نطاق الكتاب، فلن يتم مناقشته بمزيد من التفصيل.

قد تشير الأعراض التالية إلى تناول مادة 5-IT: ارتفاع درجة الحرارة ، تسارع ضربات القلب ، ارتفاع ضغط الدم ، اتساع حدقة العين ، الهياج ، التعرق المفرط ، صرير الأسنان ، الأرق ، التشوش الذهني ، القلق ، والرعشة . [ 4 ] وهي من مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOI)، وعند تناولها مع مادة أخرى ممنوعة، قد تؤدي إلى الوفاة.

سمية

نُسبت مادة 5-IT إلى 14 حالة وفاة في السويد منذ اكتشافها. [ 5 ] [ 6 ] وقد ذُكرت 5-IT كمادة مُسكرة وحيدة في حالتين، بينما عُثر على مواد مخدرة أخرى في 12 فحصًا آخر بعد الوفاة . وقعت الوفيات الـ 14 بين أبريل ويوليو 2012، ولكن لم يتم التأكد من وجود 5-IT في عينات التشريح إلا في يوليو. جميع المتوفين كانوا شبابًا تتراوح أعمارهم بين 20 و30 عامًا. كما وردت تقارير عن 11 حالة تسمم غير مميتة بسبب 5-IT خلال الفترة نفسها. [ 7 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يعمل 5-IT كعامل مُحرِّر للسيروتونين والنورأدرينالين والدوبامين (SNDRA) بقيم تركيز فعّال نصفي ( EC50 ) تبلغ 12.9 نانومتر للدوبامين ، و13.3 نانومتر للنورأدرينالين ، و104.8 نانومتر للسيروتونين ، وهو أيضًا مُثبِّط لإنزيم MAO-A ، بتركيز تثبيط نصفي (IC50 ) يتراوح بين 200 و1600 نانومتر. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] كما تم الإبلاغ عن بيانات إضافية حول الأهداف الجزيئية لـ 5-IT، بما في ذلك تفاعلاته مع مستقبلات السيروتونين . [ 11 ]    

كيمياء

على الرغم من أن 5-IT هو متصاوغ موضعي لعقار التريبتامين αMT ، إلا أنه ليس تريبتامين بحد ذاته، إذ أن حلقة الإندول مُستبدلة في الموضع 5 بدلاً من الموضع 3. ويُعدّ المركب أقرب كيميائياً إلى مشتقات الفينيثيلامين مثل 5-APB . وينعكس هذا في تأثيرات المركب عند استخدامه كدواء، والتي يُقال إنها مُنشّطة وليست مُهلوسة. إلى جانب αMT، يُعدّ 5-IT أحد  المتصاوغات الموضعية السبعة المُحتملة للأمينوبروبيل إندول . [ 1 ]

النظائر

تشمل نظائر 5-API ما يلي: 6-API ، 5-APB ، 5-APBT ، 5-APDB ، αMT (3-API).

المجتمع والثقافة

  • 5-IT هو متماثل موضعي لـ αMT (مادة خاضعة للرقابة من الجدول 1 في الولايات المتحدة)، وعلى هذا النحو من المحتمل أن يعتبر مادة خاضعة للرقابة من الجدول 1 نفسها بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة .
  • حُظر مركب 5-IT في المملكة المتحدة كدواء مؤقت من فئة معينة في يونيو 2013، إلى جانب 9 مركبات أخرى ذات صلة. [ 12 ] وفي 5 مارس 2014، أعلنت وزارة الداخلية البريطانية أن مركب 5-API سيُصنف كدواء من الفئة B في 10 يونيو 2014، إلى جانب جميع مركبات البنزوفوران الأخرى ذات التأثير المحفز للمشاعر والعديد من الأدوية ذات الصلة التركيبية. [ 13 ]
  • يُغطى مركب 5-IT بموجب قانون الأدوية المماثلة الأسترالي باعتباره نظيراً لمركب MDA "عن طريق استبدال ما يصل إلى حلقتين كربونيتين أو غير كربونيتين بحلقتين كربونيتين أو غير كربونيتين مختلفتين". [ 14 ]
  • تم تقديم طلب رسمي لجعل تقنية 5-IT غير قانونية في السويد في 26 يوليو 2012، لكن ذلك لم يدخل حيز التنفيذ على الفور.
  • تم تجريم تقنية 5-IT في الدنمارك في 30 سبتمبر 2012.
  • 5-IT هو دواء خاضع للرقابة من النوع الأول (Anlage I) في ألمانيا.
  • نشرت المفوضية الأوروبية مقترحاً لقرار يدعو الدول الأعضاء إلى اتخاذ تدابير للسيطرة على مادة 5-(2-أمينوبروبيل)إندول. وطلبت من الدول الأعضاء تطبيق تدابير رقابية وعقوبات جنائية وفقاً لتشريعاتها الوطنية المتعلقة بالمواد المؤثرة على العقل. [ 15 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 شولجين، ألكسندر (ديسمبر 1997). تيهكال: تكملة [ غلاف ورقي ] . دار ترانسفورم للنشر. ISBN 978-0-9630096-9-2تم الاطلاع عليه بتاريخ 2012-02-08 .
  2. ↑ بانكس إم إل، باور سي تي، بلو بي إي، روثمان آر بي، بارتيلا جيه إس، باومان إم إتش، نيغوس إس إس (يونيو 2014). "الآثار المرتبطة بإساءة استخدام مُحرِّرات الدوبامين/السيروتونين المزدوجة ذات الفعالية المتفاوتة في إطلاق النورأدرينالين لدى ذكور الجرذان وقرود الريسوس" . علم الأدوية النفسية التجريبي والسريري . 22 (3): 274-284 . doi : 10.1037/a0036595 . PMC 4067459. PMID 24796848 .  
  3. ^ فر 1344579 ، هوفمان، ألبرت ؛ تروكسلر، فرانز، “الجديد يشتق من الإندول والتحضير” 
  4. كاتسيلو م، بابوتسيس إ، نيكولاو ب، سبيليوبولو س، أثاناسيلس س (يناير 2015). "5-( 2 -أمينوبروبيل)إندول: لاعب جديد في دراما "المخدرات القانونية" يُنبه المجتمع" . مجلة مراجعة المخدرات والكحول . 34 ( 1 ): 51-57 . doi : 10.1111/dar.12136 . PMID 24634984 . 
  5. ^ "Nätdrog dödade 14 unga man" . افتونبلاديت (باللغة السويدية). 28 يوليو 2012.
  6. ↑ سيتوهول إل إن، ماسكيل بي دي، دي باولي جي، باوندر دي جيه (أغسطس 2012). "الوفيات المرتبطة بالمخدر المصمم الجديد 5-IT" ( ملف PDF) . المجلة الطبية البريطانية . 345 e5625. doi : 10.1136/bmj.e5625 . PMID 22923530. S2CID 19956476 .  
  7. ^ “Fem nya ämnen klassas som narkotika” (بالسويدية). المعهد الوطني السويدي للصحة العامة . تم الاسترجاع 10 سبتمبر 2015 .
  8. ↑ ماروسيتش، جيه إيه، وأنتونازو، كيه آر، وبلو، بي إي، وبراندت، إس دي، وكافانا، بي في، وبارتيلا، جيه إس، وباومان، إم إتش (فبراير 2016). "تتفاعل المادتان النفسيتان الجديدتان 5-(2-أمينوبروبيل)إندول (5-IT) و6-(2-أمينوبروبيل)إندول (6-IT) مع ناقلات أحادي الأمين في أنسجة المخ" . علم الأدوية العصبية . 101 : 68-75 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.09.004 . PMC 4681602. PMID 26362361 .  
  9. ↑ هيرايز تي، براندت إس دي (يوليو-أغسطس 2014). "5-(2-أمينوبروبيل)إندول (5-IT): مادة مؤثرة نفسيًا تُستخدم لأغراض ترفيهية، وهي مثبط لأكسيداز أحادي الأمين البشري (MAO)". اختبار المخدرات وتحليلها . 6 ( 7-8 ): 607-613 . doi : 10.1002/dta.1530 . hdl : 10261/102667 . PMID 24115740 . 
  10. ↑ واغمان إل، براندت إس دي، كافاناغ بي في، ماورر إتش إتش، ماير إم آر (أبريل 2017). "إمكانية تثبيط أكسيداز أحادي الأمين في المختبر لمواد نفسية جديدة نظيرة ألفا-ميثيل تريبتامين لتقييم المخاطر السمية المحتملة". رسائل علم السموم . 272 : 84-93 . doi : 10.1016/j.toxlet.2017.03.007 . PMID 28302559 . 
  11. ↑ لويثي د، كولاتشينسكا ك.إ، دوتشي ل، كراهنبوهل س، هونر م.س، ليشتي م.إ (مايو 2018). "الخصائص الدوائية لنظائر الميفيدرون والمواد النفسية الجديدة ذات الصلة". علم الأدوية العصبية . 134 (الجزء أ): 4-12 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.07.026 . PMID 28755886 . 
  12. ↑ "تقرير مؤقت عن تصنيف الأدوية من الفئة 5-6APB وNBOMe" . وزارة الداخلية البريطانية. 4 يونيو 2013. تاريخ الاطلاع: 11 يوليو 2013 .
  13. ↑ وزارة الداخلية البريطانية (5 مارس 2014). "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . حكومة المملكة المتحدة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 مارس 2014 .
  14. ↑ "قانون العقوبات لعام 1995" (ملف PDF) . الحكومة الأسترالية. 5 أغسطس 2009. تاريخ الاطلاع: 8 فبراير 2012. الصفحة 503
  15. ↑ "COM(2013) 436 final" (ملف PDF) . المفوضية الأوروبية. 25-06-2013 . تاريخ الاطلاع: 26-06-2013 .