مجموعة الألكيل

في الكيمياء العضوية ، تُعرف مجموعة الألكيل بأنها ألكان ينقصه ذرة هيدروجين واحدة . ^{[ 1 ]} يُستخدم مصطلح _" ألكيل" بشكل عام ليشمل العديد من البدائل الممكنة. الصيغة العامة للألكيل غير _{الحلقي هي} −CₙH₂ₙ₊₁ _. أما مجموعة الألكيل الحلقي فتُشتق من الألكان الحلقي بإزالة ذرة هيدروجين من الحلقة ، وصيغتها العامة هي −CₙH₂ₙ₋₁ _. ^{[ 2 ]} عادةً ما يكون الألكيل جزءًا من جزيء أكبر. في الصيغ _{البنائية} ، يُستخدم _الرمز R للدلالة على مجموعة ألكيل عامة (غير محددة). أصغر مجموعة ألكيل هي ^مجموعة _{الميثيل} ، وصيغتها −CH₃ . ^[ ₃ ^]

الألكلة هي إضافة مجموعات الألكيل إلى الجزيئات، وغالبًا ما يتم ذلك بواسطة عوامل الألكلة مثل هاليدات الألكيل .

العوامل المضادة للأورام المؤلكلة هي فئة من المركبات تُستخدم لعلاج السرطان. في هذه الحالة، يُستخدم مصطلح "ألكيل" بشكل عام. على سبيل المثال، تُعدّ مركبات خردل النيتروجين من العوامل المؤلكلة المعروفة، لكنها ليست هيدروكربونات بسيطة.

في الكيمياء، الألكيل هو مجموعة، أو بديل، يرتبط بجزيئات أخرى. على سبيل المثال، تحتوي كواشف الليثيوم الألكيلية على الصيغة التجريبية Li(alkyl)، حيث الألكيل = ميثيل، إيثيل، إلخ. _الإيثر ثنائي الألكيل هو إيثر يحتوي على مجموعتي ألكيل، مثل ثنائي إيثيل الإيثر O( _CH₂CH₃ ) _₂ .

في الكيمياء الطبية ، يؤدي إدخال سلاسل الألكيل في بعض المركبات الكيميائية إلى زيادة محبة الدهون لها . وقد استُخدمت هذه الاستراتيجية لزيادة النشاط المضاد للميكروبات للفلافانونات والتشالكونات . ^{[ 4 ]}

عادةً ما ترتبط مجموعات الألكيل بذرات أو مجموعات ذرية أخرى. توجد الألكيلات الحرة على هيئة جذور حرة متعادلة، أو أنيونات، أو كاتيونات. تُسمى الكاتيونات بالكربوكاتيونات ، والأنيونات بالكربانيونات . لا تحمل جذور الألكيل الحرة المتعادلة اسمًا خاصًا، وعادةً ما تُصادف هذه الأنواع كمركبات وسيطة عابرة. مع ذلك، تم تحضير جذور ألكيل مستقرة ذات أعمار نصفية تتراوح من ثوانٍ إلى سنوات. ^{[ 5 ]} عادةً ما تُنتج كاتيونات الألكيل باستخدام الأحماض الفائقة ، بينما تُلاحظ أنيونات الألكيل في وجود قواعد قوية. يمكن توليد جذور الألكيل عن طريق تفاعل كيميائي ضوئي أو عن طريق الانشطار المتجانس . ^{[ 6 ]} تُلاحظ الألكيلات بشكل شائع في مطياف الكتلة للمركبات العضوية . كما تُلاحظ الألكيلات البسيطة (وخاصةً الميثيل ) في الفضاء بين النجوم .

تشكل مجموعات الألكيل _{سلاسل متجانسة} . أبسط هذه السلاسل لها الصيغة العامة −CₙH₂ₙ₊₁. تشمل الألكيل الميثيل (−CH₃)، والإيثيل (−C₂H₅ ₎ ، والبروبيل ( _−C₃H₇ ) ، والبيوتيل ₍ −C₄H₉ ) ، والبنتيل ( _{−C₅H₁₁} ) _، وهكذا . _أما مجموعات _{الألكيل} التي تحتوي على _حلقة واحدة فلها الصيغة _{−CₙH₂ₙ₋₁ ،} مثل السيكلوبروبيل والسيكلوهكسيل . صيغة جذور الألكيل هي نفسها صيغة مجموعات الألكيل، باستثناء استبدال التكافؤ الحر " − " _{بالنقطة "} •" وإضافة كلمة "جذري " _إلى اسم مجموعة الألكيل (مثل _جذر الميثيل • _{CH₃ )} .

تم اعتماد اصطلاح التسمية من نظام تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC ):

تُستخدم البادئات المأخوذة من تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لتسمية الهياكل المتفرعة ذات السلسلة بواسطة مجموعاتها البديلة ، على سبيل المثال 3-ميثيل بنتان :

يُنظر إلى بنية 3-ميثيل بنتان على أنها تتكون من جزأين. أولًا، خمس ذرات تُشكل أطول سلسلة مستقيمة من مراكز الكربون . يُسمى المركب الأساسي المكون من خمس ذرات كربون بنتان (مُظلل باللون الأزرق). مجموعة الميثيل (المُستبدلة) مُظللة باللون الأحمر. وفقًا لقواعد التسمية المعتادة، تُضاف مجموعات الألكيل إلى اسم الجزيء قبل الجذر، كما في ميثيل بنتان . مع ذلك، يُعد هذا الاسم مُبهمًا، إذ يُمكن أن يرتبط فرع الميثيل بذرات كربون مختلفة. لذا، يُسمى 3-ميثيل بنتان لتجنب الالتباس: يُشير الرقم 3- إلى أن مجموعة الميثيل مُرتبطة بالذرة الثالثة من ذرات الكربون الخمس.

إذا كان هناك أكثر من مجموعة ألكيل واحدة متصلة بسلسلة، فسيتم استخدام البادئات على مجموعات الألكيل للإشارة إلى المضاعفات (مثل ثنائي، ثلاثي، رباعي، إلخ).

يُعرف هذا المركب باسم 2،3،3-ثلاثي ميثيل بنتان . يتكون من ثلاث مجموعات ألكيل متطابقة مرتبطة بذرات الكربون 2 و3 و3. أُدرجت الأرقام في الاسم لتجنب أي لبس حول موقع المجموعات، وتشير كلمة "ثلاثي" إلى وجود ثلاث مجموعات ميثيل متطابقة. إذا كانت إحدى مجموعات الميثيل المرتبطة بذرة الكربون الثالثة مجموعة إيثيل، فسيكون الاسم 3-إيثيل-2،3-ثنائي ميثيل بنتان. عند وجود مجموعات ألكيل مختلفة، تُدرج بالترتيب الأبجدي.

بالإضافة إلى ذلك، يمكن وصف كل موقع على سلسلة الألكيل وفقًا لعدد ذرات الكربون الأخرى المرتبطة به. وتشير المصطلحات " أولي" و" ثانوي" و "ثالثي" و "رباعي" إلى ذرة كربون مرتبطة بذرة كربون واحدة أو ذرتين أو ثلاث أو أربع ذرات كربون أخرى على التوالي.

سي إن	اسم تافه	رمز	الصيغة المكثفة	حالة الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)	الاسم المفضل وفقًا لتسمية IUPAC	الصيغة الهيكلية
ج 1	الميثيل	أنا	−CH 3		الميثيل
ج 2	إيثيل	إت	−CH 2 −CH 3		إيثيل
ج 3	بروبيل ، ن -بروبيل	بر، ن بر، ن -بر	−CH 2 −CH 2 −CH 3		بروبيل
	إيزوبروبيل	i Pr, i -Pr, i Pr	−CH(−CH 3 ) 2		2-بروبيل
ج 4	ن -بيوتيل	بو، ن -بو، ن بو	−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3		بوتيل
	أيزوبوتيل	أنا بو، أنا -بو، أنا بو	−CH 2 −CH(−CH 3 ) 2		2-ميثيل بروبيل
	سيك -بيوتيل	s Bu, s -Bu, s Bu	−CH(−CH 3 )−CH 2 −CH 3		2-بيوتيل
	ثالثي بوتيل	تي بو، تي -بو، تي بو	−C(−CH 3 ) 3		ثالثي بوتيل
ج 5	ن -بنتيل، أميل	Pe، Am، n Pe، n -Pe، n Pe، n Am	−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3		البنتيل
	ثالثي بنتيل	t Pe, t -Pe, t Pe	−C(−CH 3 ) 2 −CH 2 −CH 3	لم يعد يُنصح به	2-ميثيل بيوتان-2-يل (المعروف أيضًا باسم 1،1-ثنائي ميثيل بروبيل)
	نيوبنتيل		−CH 2 −C(−CH 3 ) 3	لم يعد يُنصح به	2,2-ثنائي ميثيل بروبيل
	أيزوبنتيل، أيزوأميل		−CH 2 −CH 2 −CH(−CH 3 ) 2	لم يعد يُنصح به	3-ميثيل بيوتيل
	سيك -بنتيل	s Pe, s -Pe, s Pe	−CH(−CH 3 )−CH 2 −CH 2 −CH 3		بنتان-2-يل (أو (1-ميثيل بيوتيل))
	3-بنتيل		−CH(−CH 2 −CH 3 ) 2		بنتان-3-يل (المعروف أيضًا باسم (1-إيثيل بروبيل))
	sec- isopentyl، sec -isoamyl، siamyl	سيا	−CH(−CH 3 )−CH(−CH 3 ) 2		3-ميثيل بيوتان-2-يل (أو (1،2-ثنائي ميثيل بروبيل))
	البنتيل النشط		−CH 2 −CH(−CH 3 )−CH 2 −CH 3		2-ميثيل بيوتيل

كان أول جذر ألكيلي معروف هو الإيثيل، الذي أطلق عليه ليبيغ هذا الاسم عام 1833 من الكلمة الألمانية "Äther" (المشتقة بدورها من الكلمة اليونانية " aither " التي تعني "الهواء"، نسبةً إلى المادة المعروفة الآن باسم ثنائي إيثيل الإيثر ) والكلمة اليونانية ύλη ( hyle ) التي تعني "المادة". ^{[ 7 ]} تبع ذلك الميثيل ( دوماس وبيليغو عام 1834، ويعني "روح الخشب" ^{[ 8 ]} ) والأميل ( أوغست كاهور عام 1840 ^{[ 9 ]} ). أما مصطلح "ألكيل" فقد قدمه يوهانس فيسليسينوس في عام 1882 أو قبله، استنادًا إلى الكلمة الألمانية "Alkoholradikale" واللاحقة الشائعة آنذاك "-yl". ^{[ 10 ] [ 11 ]}

• ألكان
• ألكين
• ألكاين
• أريل
• الهيدروكربون
• تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) للكيمياء العضوية