هيدرازيد

الهيدرازيدات في الكيمياء العضوية هي فئة من المركبات العضوية ذات الصيغة R−NR ¹ −NR ² R ^3، حيث R هي مجموعة أسيل ( R'−C(=O)− )، أو سلفونيل ( R'−S(=O) ₂ − )، أو فوسفوريل ( (R'−) ₂ P(=O)− )، أو فوسفونيل ( (R'−O−) ₂ P(=O)− )، إلخ. و R ¹ ، وR ² ، وR ³ ، وR' هي أي مجموعات (عادةً هيدروجين أو مركبات عضوية ). ^{[ 1 ]} على عكس الهيدرازين والألكيل هيدرازين، فإن الهيدرازيدات غير قاعدية بسبب التأثير الاستقرائي لمجموعة الأسيل أو السلفونيل أو الفوسفوريل.

يُعدّ بارا -تولوين سلفونيل هيدرازيد أحد أنواع السلفونيل هيدرازيد الشائعة ، وهو مادة صلبة بيضاء مستقرة في الهواء. كما تُستخدم هذه المركبات على نطاق واسع ككواشف عضوية.

يُستخدم هيدرازيد التولوين سلفونيل لتكوين هيدرازونات التولوين سلفونيل . تُشتق هذه الهيدرازونات من الكيتونات، وتشارك في تفاعل شابيرو ^{[ 2 ]} وتفاعل إشنموسر-تانابي للتفتيت . ^{[ 3 ] [ 4 ]}

يُعد 2,4,6-ثلاثي إيزوبروبيل بنزين سلفونيل هيدرازيد مصدرًا مفيدًا للدايميد . ^{[ 5 ]}

الأسيل هيدرازينات هي مشتقات من الأحماض الكربوكسيلية ، على الرغم من أنها عادة ما يتم تحضيرها عن طريق تفاعل الإسترات مع الهيدرازين. ^{[ 7 ]}

يُمكن حدوث تفاعل تبادل الأميد ، لكنه يتطلب تسخينًا مطولًا، ونادرًا ما تنتقل مجموعات الأسيل من هيدرازيد آخر. ^{[ 8 ] : 527، 543.} ويُستثنى من ذلك هيدرازونات الكلورال ، التي تُزال منها مجموعة الأسيل بسهولة. ^{[ 8 ] : 570}

بدلاً من ذلك، يؤكسد البروم الهيدرازونات الألدهيدية إلى بروميد الهيدرازول، والذي يتحلل بدوره إلى هيدرازيد الأسيل. ^{[ 8 ] : 525-526}

يُختزل هيدريد الليثيوم والألومنيوم أسيل هيدرازيدات إلى هيدرازين فقط إذا كان الهيدرازيد يفتقر إلى بروتون قابل للاستبدال. ^{[ 8 ] : 550-552}

• هيدرازيد إيميد – الشكل التوتوميري للأميدرازون