قاعدة النيوكليوتيد

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 18 صور
الموسوعة الحرة

تزاوج القواعد: ينتج عن أربع وحدات نيوكليوتيدية زوجان من القواعد ، والقواعد النيتروجينية باللون الأزرق. يرتبط الجوانين (G) بالسيتوزين (C) عبر ثلاث روابط هيدروجينية ، باللون الأحمر. ويرتبط الأدينين (A) باليوراسيل (U) عبر رابطتين هيدروجينيتين، باللون الأحمر.

القواعد النيوكليوتيدية [ 1 ] ( وتُسمى أيضًا القواعد النيتروجينية ) هي مركبات بيولوجية تحتوي على النيتروجين ، وتُشكّل النيوكليوسيدات ، التي بدورها تُعدّ مكونات للنيوكليوتيدات ، حيث تُشكّل جميع هذه المونومرات اللبنات الأساسية للأحماض النووية . وتؤدي قدرة القواعد النيتروجينية على تكوين أزواج القواعد والتراص فوق بعضها البعض مباشرةً إلى تكوين هياكل حلزونية طويلة السلسلة مثل الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA). تُسمى خمس قواعد نيتروجينية - الأدينين (A)، والسيتوزين (C)، والجوانين (G)، والثايمين (T )، واليوراسيل (U) - بالقواعد الأساسية أو المتعارف عليها . وهي تُشكّل الوحدات الأساسية للشفرة الوراثية ، حيث توجد القواعد A وC وG وT في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA)، بينما توجد القواعد A وC وG وU في الحمض النووي الريبوزي (RNA). يُمكن التمييز بين الثايمين واليوراسيل من خلال وجود أو غياب مجموعة ميثيل على ذرة الكربون الخامسة (C5) في هذه الحلقات السداسية غير المتجانسة. [ 2 ] بالإضافة إلى ذلك، تحتوي بعض الفيروسات على أمينوأدينين (Z) بدلاً من الأدينين. ويختلف الأدينين بوجود مجموعة أمينية إضافية ، مما يُؤدي إلى تكوين رابطة أكثر استقرارًا مع الثايمين. [ 3 ]

قواعد البيورين هي جزيئات حلقية ملتحمة.
قواعد البيريميدين هي جزيئات حلقية بسيطة.

يمتلك الأدينين والجوانين بنية هيكلية حلقية ملتحمة مشتقة من البيورين ، ولذلك يُطلق عليهما اسم قواعد البيورين . [ 4 ] تتميز قواعد البيورين النيتروجينية بوجود مجموعة أمينية واحدة ( -NH2 ) على ذرة الكربون C6 في الأدينين وذرة الكربون C2 في الجوانين. [ 5 ] وبالمثل، فإن البنية الحلقية البسيطة للسيتوزين واليوراسيل والثايمين مشتقة من البيريميدين ، ولذلك تُسمى هذه القواعد الثلاث قواعد البيريميدين . [ 6 ]

يتكون كل زوج من القواعد في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) ذي الحلزون المزدوج النموذجي من قاعدة بيورين وقاعدة بيريميدين: إما أدينين (A) مقترن بثايمين (T) أو سيتوزين (C) مقترن بجوانين (G). تربط أزواج البيورين-بيريميدين هذه، والتي تُسمى مكملات القواعد ، سلسلتي الحلزون، وغالبًا ما تُشبه بدرجات السلم. يضمن اقتران البيورين بالبيريميدين فقط عرضًا ثابتًا للحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين. يعتمد اقتران A-T على رابطتين هيدروجينيتين ، بينما يعتمد اقتران C-G على ثلاث روابط. في كلتا الحالتين، تكون الروابط الهيدروجينية بين مجموعتي الأمين والكربونيل على القواعد المكملة.

قد تكون القواعد النيتروجينية مثل الأدينين، والجوانين، والزانثين ، والهيبوزانثين ، والبيورين، و2،6-ثنائي أمينوبورين ، و6،8-ثنائي أمينوبورين قد تشكلت في الفضاء الخارجي كما تشكلت على الأرض. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

يعكس أصل مصطلح القاعدة الخصائص الكيميائية لهذه المركبات في تفاعلات الحمض والقاعدة ، لكن هذه الخصائص ليست مهمة بشكل خاص لفهم معظم الوظائف البيولوجية للقواعد النيتروجينية.

بناء

التركيب الكيميائي للحمض النووي (DNA)، موضحًا أربعة أزواج من القواعد النيتروجينية الناتجة عن ثمانية نيوكليوتيدات: يرتبط الأدينين (A) بالثايمين (T)، ويرتبط الجوانين (G) بالسيتوزين (C).  يُظهر هذا التركيب أيضًا اتجاه كل من سلسلتي الفوسفات-ديوكسي ريبوز، أو ما يُعرف بالخيوط. الاتجاه من 5' إلى 3' ( يُقرأ "5' إلى 3'") هو: أسفل الخيط على اليسار، وأعلى الخيط على اليمين. تلتف الخيوط حول بعضها لتُشكّل بنية حلزونية مزدوجة.

على جانبي بنية الحمض النووي، تربط جزيئات الفوسفات تباعاً حلقتي السكر في مونومرين نيوكليوتيدين متجاورين، مكونةً بذلك جزيئاً حيوياً طويل السلسلة . تشكل هذه الروابط بين الفوسفات والسكريات ( الريبوز أو الديوكسي ريبوز ) خيوط "العمود الفقري" لجزيء حيوي ذي حلزون مفرد أو مزدوج.

في الحلزون المزدوج للحمض النووي، يتم توجيه الشريطين كيميائيا في اتجاهين متعاكسين، مما يسمح بتكوين أزواج القواعد من خلال توفير التكامل بين القاعدتين، وهو أمر ضروري لتكرار أو نسخ المعلومات المشفرة الموجودة في الحمض النووي.

القواعد النيتروجينية المعدلة

يحتوي كل من الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA على قواعد أخرى (غير أساسية) خضعت لتعديلات بعد تكوين سلسلة الحمض النووي. في الحمض النووي DNA، تُعد قاعدة 5-ميثيل سيتوزين (m5C ) أكثر القواعد المعدلة شيوعًا . أما في الحمض النووي الريبي RNA، فتوجد العديد من القواعد المعدلة، بما في ذلك تلك الموجودة في النيوكليوسيدات: سودويوريدين (Ψ)، وثنائي هيدرويوريدين (D)، وإينوزين (I)، و7-ميثيل غوانوزين (m7G ) . [ 10 ] [ 11 ]

يُعدّ كلٌّ من الهيبوكسانثين والزانثين قاعدتين من بين العديد من القواعد التي تتكوّن بفعل وجود المُطَفِّرات ، وكلاهما ينتج عن طريق نزع الأمين (استبدال مجموعة الأمين بمجموعة الكربونيل). يُنتَج الهيبوكسانثين من الأدينين، والزانثين من الجوانين، [ 12 ] بينما ينتج اليوراسيل عن نزع الأمين من السيتوزين.

أمثلة على القواعد النيتروجينية المعدلة

قواعد البيورين المعدلة (معظمها A أو G معدلة)
قاعدة نوويةالتركيب الكيميائي للهيبوكسانثينالتركيب الكيميائي للزانثينالتركيب الكيميائي لـ 7-ميثيل غوانينالتركيب الكيميائي لـ 9H-بيورين
هيبوكسانثينزانثين7-ميثيل جوانين9H-بيورين
نيوكلوسايدالتركيب الكيميائي للإينوزينالتركيب الكيميائي للزانثوزينالتركيب الكيميائي لـ 7-ميثيل غوانوزينالتركيب الكيميائي للنيبولارين
الإينوزينزانثوزين7-ميثيل غوانوزيننيبولارين
رمز مختصرأناXم 7 غP [ 13 ]
قواعد النيوكليوتيدات البيريميدينية المعدلة (C أو U أو T المعدلة)
قاعدة نوويةالتركيب الكيميائي لثنائي هيدرويوراسيلالتركيب الكيميائي لـ 5-ميثيل سيتوزينالتركيب الكيميائي لـ 5-هيدروكسي ميثيل سيتوزين
5،6-ثنائي هيدرويوراسيل5-ميثيل سيتوزين5-هيدروكسي ميثيل سيتوزين
نيوكلوسايدالتركيب الكيميائي لثنائي هيدرويوريدينالتركيب الكيميائي لـ 5-ميثيل سيتيدين
ثنائي هيدرويوريدين5-ميثيل سيتيدينسودويوريدين
رمز مختصرD, hU [ 14 ] : N3.2.1, N4.1م ٥ جΨ

يمكن العثور على قائمة بالقواعد المعدلة ورموزها في العديد من قواعد بيانات تعديل الأحماض النووية وكجزء من قاعدة بيانات tRNAdb . [ 15 ]

القواعد النيتروجينية الاصطناعية

يوجد عدد هائل من نظائر القواعد النيتروجينية. وتُستخدم معظمها كمجسات فلورية، إما بشكل مباشر أو غير مباشر، مثل نيوكليوتيد أمينوأليل ، الذي يُستخدم لوسم الحمض النووي الريبوزي المكمل (cRNA) أو الحمض النووي المكمل (cDNA) في المصفوفات الدقيقة . وتعمل عدة مجموعات بحثية على تطوير أزواج قواعد "إضافية" بديلة لتوسيع الشفرة الوراثية، مثل إيزوجوانين وإيزوسيتوزين ، أو 2-أمينو-6-(2-ثينيل)بيورين وبيرول -2-كربالدهيد الفلوريين . [ 16 ] [ 17 ]

في الطب، تُستخدم العديد من نظائر النيوكليوزيدات كعوامل مضادة للسرطان والفيروسات. يقوم بوليميراز الفيروس بدمج هذه المركبات مع قواعد غير تقليدية. تُفعَّل هذه المركبات في الخلايا بتحويلها إلى نيوكليوتيدات؛ وتُعطى على شكل نيوكليوزيدات لأن النيوكليوتيدات المشحونة لا تستطيع عبور أغشية الخلايا بسهولة. وقد أُعلن عن مجموعة واحدة على الأقل من أزواج القواعد الجديدة حتى مايو 2014. [ 18 ]

تكثيف القواعد النيتروجينية مع الريبوز في مرحلة ما قبل الحياة

لفهم كيفية نشأة الحياة ، يلزم معرفة المسارات الكيميائية التي تسمح بتكوين اللبنات الأساسية للحياة في ظل ظروف ما قبل الحياة المحتملة . وفقًا لفرضية عالم الحمض النووي الريبوزي (RNA) ، كانت النيوكليوتيدات الريبوزية الحرة موجودة في الحساء البدائي . كانت هذه الجزيئات الأساسية التي اتحدت بشكل متسلسل لتكوين الحمض النووي الريبوزي (RNA) . لا بد أن جزيئات معقدة كالحمض النووي الريبوزي (RNA) قد نشأت من جزيئات صغيرة كانت تفاعليتها محكومة بعمليات فيزيائية كيميائية. يتكون الحمض النووي الريبوزي (RNA) من نيوكليوتيدات البيورين والبيريميدين ، وكلاهما ضروري لنقل المعلومات بشكل موثوق، وبالتالي التطور الدارويني . أثبت نام وآخرون [ 19 ] التكثيف المباشر للقواعد النيتروجينية مع الريبوز لتكوين نيوكليوزيدات ريبوزية في قطرات مائية دقيقة، وهي خطوة أساسية تؤدي إلى تكوين الحمض النووي الريبوزي (RNA). وقد حصل بيكر وآخرون [ 20 ] على نتائج مماثلة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). "قواعد النيوكليوتيدات - IUPAC (N04254)" . doi : 10.1351/goldbook.N04254 .{{cite journal}}يتطلب الاستشهاد بالمجلة ( مساعدة )|journal=
  2. ↑ سوكوب، غاريت أ. (2003). "الأحماض النووية: الخصائص العامة". eLS . الجمعية الأمريكية للسرطان. doi : 10.1038/npg.els.0001335 . ISBN 9780470015902.
  3. ↑ "بعض الفيروسات تتغلب على دفاعات البكتيريا باستخدام أبجدية جينية فريدة" . 5 مايو 2021.
  4. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). "قواعد البيورين - IUPAC (P04953)" . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351/goldbook.p04953 .
  5. ↑ بيرغ جيه إم، تيموتشكو جيه إل، ستراير إل. "القسم 25.2، يمكن تصنيع قواعد البيورين من الصفر أو إعادة تدويرها عبر مسارات الإنقاذ" . الكيمياء الحيوية. الطبعة الخامسة . مؤرشف من الأصل في 4 يناير 2019. تم الاطلاع عليه في 11 ديسمبر 2019 .
  6. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). "قواعد البيريميدين - IUPAC (P04958)" . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351/goldbook.p04958 .
  7. ↑ كالهان إم بي، سميث كي إي، كليفز إتش جيه، روزيكا جيه، ستيرن جيه سي ، جلافين دي بي، هاوس سي إتش، دوركين جيه بي (أغسطس 2011). "تحتوي النيازك الكربونية على مجموعة واسعة من القواعد النيتروجينية خارج الأرض" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 108 (34). PNAS : 13995-8 . Bibcode : 2011PNAS..10813995C . doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613. PMID 21836052 .  
  8. ↑ ستايغروالد، جون (8 أغسطس 2011). "باحثو ناسا: يمكن تصنيع لبنات بناء الحمض النووي في الفضاء" . ناسا . مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2020. تم الاطلاع عليه في 10 أغسطس 2011 .
  9. ↑ فريق عمل ساينس ديلي (9 أغسطس 2011). "تشير أدلة ناسا إلى إمكانية تصنيع لبنات بناء الحمض النووي في الفضاء" . ساينس ديلي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 أغسطس 2011 .
  10. ↑ ستافيلي، برايان إي. "BIOL2060: الترجمة" . www.mun.ca. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 أغسطس 2020 .
  11. ↑ "دور هياكل غطاء mRNA 5' و 5' U snRNA في تنظيم التعبير الجيني" - بحث - تم استرجاعه في 13 ديسمبر 2010.
  12. ↑ نغوين تي، برونسون دي، كريسبى سي إل، بنمان بي دبليو، ويشنوك جيه إس، تانينباوم إس آر (أبريل 1992). "تلف الحمض النووي والطفرات في الخلايا البشرية المعرضة لأكسيد النيتريك في المختبر" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 89 (7): 3030-3034 . Bibcode : 1992PNAS...89.3030N . doi : 10.1073 / pnas.89.7.3030 . PMC 48797. PMID 1557408 .  
  13. ↑ جولي، إي. أ.؛ زنوسكو، ب. م. (2016). "فقدان الرابطة الهيدروجينية: المساهمات الديناميكية الحرارية لنيوكليوتيد غير قياسي" . مجلة أبحاث الأحماض النووية . 45 (3): 1479-1487 . doi : 10.1093/nar/gkw830 . PMC 5388425. PMID 28180321 .  
  14. ↑ لجنة IUPAC-IUB المعنية بالتسمية الكيميائية الحيوية (1970). "الاختصارات والرموز للأحماض النووية، والبولينوكليوتيدات، ومكوناتها" . الكيمياء الحيوية . 9 (20): 4022-4027 . doi : 10.1021/bi00822a023 .
  15. ↑ "اختصار القواعد المعدلة" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 22 سبتمبر 2023.
  16. ↑ جونسون إس سي، شيريل سي بي، مارشال دي جيه، موزر إم جيه، برودنت جيه آر (2004). "زوج قاعدي ثالث لتفاعل البوليميراز المتسلسل: إدخال isoC وisoG" . مجلة أبحاث الأحماض النووية . 32 (6): 1937-1941 . doi : 10.1093/nar/ gkh522 . PMC 390373. PMID 15051811 .  
  17. ↑ كيموتو م، ميتسوي ت، هارادا ي، ساتو أ، يوكوياما س، هيراو إ (2007). "الكشف الفلوري عن جزيئات الحمض النووي الريبي باستخدام نظام أزواج قواعد غير طبيعية" . مجلة أبحاث الأحماض النووية . 35 (16): 5360-69 . doi : 10.1093/nar/gkm508 . PMC 2018647. PMID 17693436 .  
  18. ↑ مالشيف، د.أ.، دهامي، ك.، لافيرن، ت.، تشين، ت.، داي، ن.، فوستر، ج.م.، كوريا، إ.ر.، رومسبيرغ، ف.إ. (مايو 2014). " كائن شبه اصطناعي ذو أبجدية جينية موسعة" . مجلة نيتشر . 509 (7500): 385-388 . Bibcode : 2014Natur.509..385M . doi : 10.1038/nature13314 . PMC 4058825. PMID 24805238 .  
  19. ↑ نام، إينهو؛ نام، هونغ جيل؛ زاري، ريتشارد ن. (2018). "التخليق غير الحيوي للريبونيوكليوزيدات البيورينية والبيريميدينية في قطرات مائية دقيقة" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 115 (1): 36-40 . Bibcode : 2018PNAS..115...36N . doi : 10.1073/pnas.1718559115 . PMC 5776833. PMID 29255025 .  
  20. ↑ بيكر، سيدني؛ فيلدمان، جوناس؛ ويدمان، ستيفان؛ أوكامورا، هيدينوري؛ شنايدر، كريستينا؛ إيوان، كاتارينا؛ كريسب، أنتوني؛ روسا، مارتن؛ أماتوف، تينشتيك؛ كاريل، توماس (2019). "تخليق موحد معقول من الناحية ما قبل الحيوية لريبونوكليوتيدات الحمض النووي الريبي البيريميدينية والبيورينية" (ملف PDF) . مجلة ساينس . 366 (6461): 76-82 . Bibcode : 2019Sci...366...76B . doi : 10.1126/science.aax2747 . PMID: 31604305. S2CID : 203719976 .  
  • تزاوج القواعد في الحلزون المزدوج للحمض النووي (يوضح روابط هيدروجينية محددة)