حمض بيرفلوروكتان سلفونيك

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض البيرفلوروكتان سلفونيك ( PFOS ) ( القاعدة المرافقة: بيرفلوروكتان سلفونات ) هو مركب كيميائي يحتوي على سلسلة فلوروكربونية مكونة من ثماني ذرات كربون ومجموعة وظيفية من حمض السلفونيك ، ولذلك يُصنف ضمن أحماض البيرفلوروسلفونيك ومواد البيرفلورو ألكيل (PFAS). وهو مُستحلب فلوري اصطناعي، يُعتبر الآن من الملوثات العالمية. كان PFOS المكون الرئيسي في سكوتش جارد، وهو مُنتج لحماية الأقمشة من إنتاج شركة 3M، بالإضافة إلى مُنتجات طاردة للبقع ذات صلة. يشير الاختصار "PFOS" إلى حمض السلفونيك الأصلي وإلى أملاح مختلفة من بيرفلوروكتان سلفونات. جميعها مواد صلبة عديمة اللون أو بيضاء اللون ، قابلة للذوبان في الماء . على الرغم من انخفاض سميته الحادة، فقد حظي PFOS باهتمام كبير بسبب انتشاره وتأثيره البيئي. أُضيف إلى الملحق ب من اتفاقية ستوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة في مايو 2009. [ 4 ]

تاريخ

في عام 1949، بدأت شركة 3M بإنتاج مركبات أساسها PFOS عن طريق الفلورة الكهروكيميائية . [ 5 ] وفي عام 1968، تم الكشف عن مركبات عضوية فلورية في مصل دم المستهلكين، وفي عام 1976، تم اقتراح حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) أو مركب ذي صلة مثل PFOS كمكونات. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] وفي عام 1997، اكتشفت شركة 3M وجود PFOS في دم من بنوك الدم العالمية، [ 9 ] على الرغم من أن وثائق الشركة الداخلية تشير إلى معرفة ذلك قبل ذلك بعقود، تعود إلى سبعينيات القرن الماضي. [ 10 ] وفي عام 1999، بدأت وكالة حماية البيئة الأمريكية بالتحقيق في المركبات المشبعة بالفلور بعد تلقيها بيانات عن التوزيع العالمي وسمية PFOS، المكون الرئيسي في سكوتش جارد . [ 11 ] لهذه الأسباب، وضغط وكالة حماية البيئة الأمريكية، [ 12 ] أعلنت شركة 3M ، المنتج الأمريكي الرئيسي لمركب PFOS، في مايو 2000، عن التوقف التدريجي لإنتاج PFOS وPFOA والمنتجات ذات الصلة بـ PFOS. [ 13 ] [ 10 ] توقفت معظم الشركات المصنعة الأخرى (وخاصة في أوروبا) عن إنتاج PFOS وحمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) في عامي 2000 و2006 على التوالي. أُدرج حمض البيرفلوروكسان سلفونيك (PFHxS)، وهو مركب PFOS ذو سلسلة أقصر، في الملحق (أ) لاتفاقية ستوكهولم في عام 2022. [ 14 ]

يتم حاليًا إنتاج معظم مركبات PFOS والمواد الكيميائية ذات الصلة في الصين. [ 15 ]

كيمياء

الطريقة الرئيسية المستخدمة في الإنتاج الصناعي لمركب PFOS هي الفلورة الكهروكيميائية (ECF). [ 16 ] تعتمد ECF على التحليل الكهربائي، حيث يُحلل طليعة فلوريد الأوكتان سلفونيل كهربائيًا في محلول من فلوريد الهيدروجين لإنتاج فلوريد بيرفلوروكتان سلفونيل . ينتج عن هذه الطريقة أيضًا مواد بيرفلورو ألكيل ذات سلاسل أقصر، ويسود مركب PFOS في الخليط الناتج. لوحظت نسبة متماثلة مميزة في مركب PFOS المُنتَج بواسطة ECF، حيث تبلغ 70% خطي، و25% متفرع، و5% طرفي؛ ولا يعود ذلك إلى عملية الإنتاج نفسها، بل إلى أن الطليعة تُظهر هذه النسبة من المتماثلات أيضًا. كانت ECF هي الوسيلة التي استخدمتها شركة 3M لإنتاج PFOS حتى مايو 2000، عندما أعلنت الشركة عن التوقف التدريجي عن استخدام المواد الفعالة سطحيًا الفلورية .

على الرغم من إمكانية وجود 89 متماثلاً بنيوياً لمركب PFOS، [ 17 ] إلا أن العينات البيئية عادة ما تتكون من خليط من المتماثل الخطي و10 متماثلات متفرعة. [ 18 ]

تتضمن عملية التيلومرة بناء جزيء PFOS باستخدام طليعة قصيرة السلسلة (غالباً ثنائية الكربون) وإضافة مجموعة سلفونات كخطوة أخيرة. ينتج عن هذه العملية PFOS خطي بنسبة 100%. على الرغم من أن هذه الطريقة أنظف وتنتج منتجاً أنقى بكثير من طريقة ECF، إلا أنها لم تُستخدم على نطاق واسع باستثناء إنتاج PFOS بدرجة نقاء عالية للمواد الكيميائية والمعايير التحليلية.

الطرق غير المباشرة

تتحلل مركبات البيرفلوروكتيل سلفونيل إلى PFOS. [ 19 ] ومن الأمثلة على ذلك N- ميثيل بيرفلوروكتان سلفوناميدوإيثانول ( N -MeFOSE)، وهو طارد لبقع السجاد ، و N- إيثيل بيرفلوروكتان سلفوناميدوإيثانول ( N -EtFOSE)، وهو معالج للورق . [ 20 ] كما يُعد بيرفلوروكتان سلفوناميد مادة أولية. [ 21 ] وقد ذُكر حوالي 50 مادة أولية في اقتراح الحظر الكندي على PFOS عام 2004. [ 22 ]

التدهور

لا يتحلل مركب PFOS عمليًا في الظروف البيئية، ولذلك فهو شديد الثبات. كما أن محطات معالجة مياه الصرف الصحي غير قادرة على تحليله. [ 23 ] من ناحية أخرى، تتحول المواد الأولية إلى PFOS في محطات معالجة مياه الصرف الصحي. [ 24 ]

ملكيات

تُعدّ الوحدة الفرعية C8F17 من PFOS كارهة للماء والدهون ، مثلها مثل مركبات الفلوروكربون الأخرى ، بينما تُضيف مجموعة حمض السلفونيك / السلفونات قطبيةً. يُعتبر PFOS مركبًا مستقرًا للغاية في التطبيقات الصناعية وفي البيئة نظرًا لتأثير روابط الكربون-الفلور المتجمعة . PFOS هو عامل خافض للتوتر السطحي فلوري يُخفّض التوتر السطحي للماء أكثر من عوامل خفض التوتر السطحي الهيدروكربونية .

الاستخدامات

كان حمض بيرفلوروكتان سلفونيك يستخدم عادة على شكل أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم .

تُعدّ عمليات طلاء المعادن واستخدام رغوة مكافحة الحرائق من أهم مصادر انبعاث مركبات PFOS. [ 25 ] ونظرًا للمخاوف المتعلقة بمركبات PFOS، فقد استُخدم مُبيد F-53B كبديل لكبح الرذاذ في عمليات طلاء المعادن. [ 26 ]

مستويات في البشر

بسبب خصائصه الكيميائية، يبقى مركب PFOS في الجسم لعدة سنوات. ويُقدّر أن الأمر يستغرق أربع سنوات للتخلص من نصف هذه المادة من الجسم. [ 27 ]

تم الكشف عن مادة PFOS في مصل دم معظم سكان الولايات المتحدة، إلا أن تركيزاتها تتناقص بمرور الوقت. في المقابل، يبدو أن مستويات PFOS في الدم آخذة في الارتفاع في الصين [ 28 ] حيث لا يزال إنتاج PFOS مستمرًا. وقد وجدت دراسة أجريت على نحو 2000 مراهق من 9 دول أوروبية، جُمعت معظم عيناتهم بين عامي 2016 و2018، تركيزات أعلى من عدة أنواع من PFOS في الدم لدى من يستهلكون كميات أكبر من المأكولات البحرية أو البيض أو الأحشاء ، وكذلك لدى سكان شمال وغرب أوروبا (مقارنةً بجنوب وشرق أوروبا). وفي البلد نفسه، كانت تركيزات PFOS أعلى لدى الأولاد منها لدى البنات. وتراوح تركيز PFOS في الدم في هذه الدراسة بين 1500 و2500 جزء في البليون . [ 14 ]

تم الإبلاغ عن مستويات أعلى بكثير من مادة PFOS في الدم (12830 جزءًا في المليار ) لدى الأشخاص المعرضين لها مهنيًا [ 29 ] ، أو ربما 1656 جزءًا في المليار [ 30 ] لدى المستهلك. قد يكون لدى الأفراد المعرضين مهنيًا مستوى متوسط ​​من مادة PFOS يزيد عن 1000 جزء في المليار، وقد تتجاوز نسبة صغيرة من الأفراد ضمن النطاق الأعلى من عامة السكان مستوى 91.5 جزءًا في المليار. [ 31 ]

لقد ثبت التعرض لمركب PFOS في مراحل مبكرة من نمو الجنين أثناء الحمل، حيث يمكن لهذا المركب أن يعبر المشيمة بسهولة . [ 32 ] وقد تبين أن تعرض الجنين لمركب PFOS شائع للغاية، إذ تم الكشف عنه في أكثر من 99% من عينات مصل دم الحبل السري . [ 33 ]

تم الكشف عن مادة PFOS في أسماك المياه العذبة في الولايات المتحدة ، [ 34 ] [ 35 ] وكذلك في مياه الصرف الصحي البلدية [ 36 ] وعينات مياه الشرب، [ 37 ] في جميع أنحاء العالم، بتركيزات تتراوح بين بضعة نانوغرام/لتر وبعض الميكروغرام/لتر.

مستويات الحياة البرية

تم قياس مستويات مادة PFOS في عينات من البيض والكبد والكلى والمصل والبلازما لمجموعة متنوعة من أنواع الحيوانات البرية ، وفيما يلي بعض أعلى القيم المسجلة حتى يناير 2006. [ 38 ]

صِنفالجغرافياسنةعينةPFOS ( جزء في المليار )
النسر الأصلعالولايات المتحدة الأمريكية - الغرب الأوسط1990–93بلازما2200
غراب براندتكاليفورنيا ، الولايات المتحدة الأمريكية1997الكبد970
غيلموتبحر البلطيق ، السويد1997بيضة614
غراب جيفةخليج طوكيو ، اليابان2000الكبد464
غواص أحمر الحنجرةولاية كارولاينا الشمالية ، الولايات المتحدة الأمريكية1998الكبد861
الدب القطبيسانيكيلواك ، نونافوت ، كندا2002الكبد3100
ختم الميناءبحر وادن ، هولندا2002عضلة2725
الدلفين ذو الأنف الزجاجيتشارلستون، كارولاينا الجنوبية ، الولايات المتحدة الأمريكية2003بلازما1315
الدلفين الشائعالبحر الأبيض المتوسط ، إيطاليا1998الكبد940
المنكميشيغان ، الولايات المتحدة الأمريكية2000–01الكبد59,500
سمكة الهازجة الشائعةأونتاريو ، كندا2001الكبد72,900
القرقف الكبيربالقرب من شركة 3M ، ميناء أنتويرب ، بلجيكا2007الكبد553–11,359 [ 39 ]

على الرغم من القيود العالمية واسعة النطاق، استمرت تركيزات PFOS في الهواء في الزيادة في العديد من محطات الرصد بين عامي 2009 و 2017. [ 40 ]

الآثار الصحية على الإنسان والحياة البرية

تتزايد الأبحاث التي تبحث في الآثار الصحية لمركب PFOS على الإنسان والحيوان، بما في ذلك آثاره على الجهاز التناسلي، والنمو، والكبد، والكلى، والغدة الدرقية، والجهاز المناعي. [ 41 ] ووفقًا لتقرير صادر عام 2002 عن المديرية البيئية لمنظمة التعاون الاقتصادي والتنمية ، فإن "مركب PFOS مادة مستمرة، تتراكم بيولوجيًا، وسامة للثدييات". [ 42 ]

نتائج الحمل

ركزت العديد من الدراسات على نتائج الحمل لدى الرضع والأمهات اللاتي تعرضن لمركب PFOS أثناء الحمل. بالنسبة للجنين النامي، يحدث التعرض لمركب PFOS عبر المشيمة. [ 32 ] وبينما لا يزال تأثير مركبات PFOS على نمو الجنين قيد البحث، فقد أظهرت النتائج وجود علاقة بين التعرض لمركب PFOS لدى الأمهات الحوامل ونتائج الولادة السلبية. [ 43 ]

تشير بعض الأدلة إلى وجود ارتباط بين مستويات PFOS لدى النساء الحوامل وتسمم الحمل ، والولادة المبكرة ، وانخفاض وزن المواليد ، وسكري الحمل . [ 44 ] [ 45 ] ومع ذلك، فإن أقوى ارتباط هو بين مستويات PFOS والولادة المبكرة وتسمم الحمل. [ 45 ] [ 43 ] على الرغم من وجود بعض الأدلة التي تشير إلى أن PFOS يعيق نمو الجنين أثناء الحمل، إلا أن النتائج كانت غير متسقة، [ 45 ] ولا تزال الآليات الفسيولوجية المحددة وراء النتائج السلبية للحمل مع التعرض لـ PFOS غير واضحة.

الرضاعة الطبيعية والإرضاع

تم قياس مادة PFOS في حليب الثدي، ويُقدّر أنها تُساهم بأكبر قدر من التعرض لهذه المادة لدى الرضع. وقد أظهرت الدراسات أن مدة الرضاعة الطبيعية مرتبطة بزيادة مستويات PFOS لدى الرضع. [ 46 ] وتشير بعض الأدلة إلى أن حليب الثدي يُشكّل أكثر من 94% من التعرض لمادة PFOS لدى الرضع حتى عمر ستة أشهر. [ 47 ] وخلصت وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) إلى أن فوائد الرضاعة الطبيعية لا تزال تفوق المخاطر المحتملة المرتبطة بوجود PFOS في حليب الثدي. [ 48 ]

أمراض الغدة الدرقية

أظهرت الدراسات أن ارتفاع مستويات مادة PFOS يؤدي إلى تراكمها في خلايا الغدة الدرقية ، ويرتبط بتغير مستويات هرمون الغدة الدرقية لدى البالغين. [ 49 ] وتُعدّ المستويات المناسبة لهرمون الغدة الدرقية أثناء الحمل ضرورية لنمو الجنين، إذ يُشارك هذا الهرمون في نمو الدماغ والجسم. [ 50 ] وقد أثبتت الدراسات وجود علاقة بين التعرض لمادة PFOS واضطراب وظائف الغدة الدرقية أثناء الحمل، مما يؤدي إلى تغير مستويات هرمون الغدة الدرقية لدى كل من الأم والجنين. [ 51 ] [ 52 ]

مستويات الدهون في الدم

على الرغم من أن التعرض المزمن لمركب PFOS ارتبط بزيادات طفيفة في مستويات الكوليسترول الكلي والبروتين الدهني منخفض الكثافة لدى البالغين، إلا أنه لا توجد أدلة كافية لتحديد ما إذا كان مركب PFOS يزيد من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية . [ 53 ]

أمراض الكلى

يرتبط التعرض لمركب PFOS بالفشل الكلوي ، وأمراض الكلى المزمنة ، وزيادة خطر الإصابة بسرطان الكلى . [ 54 ] ولا تزال آليات تأثير PFOS على صحة الكلى غير مفهومة بشكل كافٍ حتى عام 2024. [ 54 ]

سرطان

اعتبارًا من عام 2023، صنفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان مادة PFOS على أنها مادة مسرطنة محتملة للبشر (المجموعة 2ب) استنادًا إلى أدلة آلية "قوية"، [ 55 ] وهو موقف تبناه أيضًا المعهد الوطني للسرطان في الولايات المتحدة . [ 56 ]

في الحياة البرية

تُعتبر المستويات التي لوحظت في الحيوانات البرية كافية "لتغيير المؤشرات الصحية". [ 57 ] [ 58 ]

يؤثر مركب PFOS على الجهاز المناعي للفئران الذكور عند تركيز 91.5 جزءًا في المليار في مصل الدم ، مما يثير احتمال إصابة الأشخاص والحيوانات البرية المعرضة له بشدة بضعف المناعة . [ 31 ] أما بيض الدجاج الذي تم إعطاؤه جرعة 1 ملليغرام لكل كيلوغرام (أو 1 جزء في المليون) من وزن البيضة، فقد تطور إلى فراخ صغيرة بمتوسط ​​تركيز 150 جزءًا في المليار تقريبًا في مصل الدم، وأظهرت هذه الفراخ عدم تناظر في الدماغ وانخفاضًا في مستويات الغلوبولين المناعي . [ 59 ]

أنظمة

على الصعيد العالمي

أُضيفت إلى الملحق ب من اتفاقية ستوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة في مايو 2009. [ 4 ] في الأصل، اتفقت الأطراف على الأغراض المقبولة (إعفاءات غير محدودة المدة) للاستخدامات التالية - بالإضافة إلى مجموعة من الإعفاءات المحددة (محدودة المدة): [ 60 ]

في عام 2019، تقرر الاحتفاظ بغرض واحد مقبول فقط: [ 61 ]

  • طُعوم حشرية تحتوي على السلفوراميد كمكون فعال لمكافحة النمل القاطع للأوراق من أنواع Atta و Acromyrmex ، للاستخدام الزراعي فقط

كندا

في عام 2023، تدرس حكومة كندا معالجة مركبات PFAS كمجموعة متكاملة بدلاً من معالجتها كمواد منفردة أو ضمن مجموعات أصغر. ويجري حالياً إعداد تقرير يخلص إلى أن مركبات PFAS، كمجموعة متكاملة، ضارة بصحة الإنسان والبيئة، ويحدد جوانب إدارة المخاطر والبدائل المتاحة لمركبات PFAS. [ 62 ]

أوروبا

استنادًا إلى دراسة أجرتها منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية حول مادة PFOS [ 42 ] وتقييم المخاطر الذي أجرته اللجنة العلمية الأوروبية المعنية بالمخاطر الصحية والبيئية [ 63 ]، حظر الاتحاد الأوروبي عمليًا استخدام مادة PFOS في المنتجات النهائية وشبه النهائية في عام 2006 (الحد الأقصى لمحتوى PFOS: 0.005% من الوزن). [ 64 ] ومع ذلك، تم استثناء استخدام PFOS في التطبيقات الصناعية (مثل الطباعة الضوئية، ومثبطات الرذاذ لطلاء الكروم الصلب، والسوائل الهيدروليكية للطيران). في عام 2009، تم دمج هذا التوجيه في لائحة REACH . [ 65 ] في صيف عام 2010، أُضيفت مادة PFOS إلى لائحة الملوثات العضوية الثابتة، وخُفِّض الحد الأقصى المسموح به إلى 0.001% من الوزن (10  ملغم/كغم). [ 66 ]

الولايات المتحدة

في عام 2018، حددت ولاية ميشيغان مستوى تنظيف المياه الجوفية الملزم قانونًا عند 70 جزءًا في التريليون لكل من PFOA وPFOS. [ 67 ]

في عام 2020، اعتمدت وزارة البيئة والبحيرات العظمى والطاقة في ميشيغان (EGLE) معايير أكثر صرامة لمياه الشرب في شكل مستويات قصوى للملوثات (MCLs)، حيث خفضت المستويات المقبولة من مستويات تنظيف المياه الجوفية الإلزامية لعام 2018 البالغة 70 جزءًا في التريليون إلى 8 أجزاء في التريليون لمركب PFOA و16 جزءًا في التريليون لمركب PFOS، وأضافت مستويات قصوى للملوثات لخمسة مركبات PFAS لم تكن خاضعة للتنظيم سابقًا، وهي : PFNA و PFHxA و PFHxS و PFBS و HFPO-DA . [ 68 ] [ 69 ]

في عام 2020، تم إقرار قانون في كاليفورنيا يحظر استخدام مادة PFOS والأملاح التالية كمكون مضاف عمداً في مستحضرات التجميل: بيرفلوروكتان سلفونات الأمونيوم، وبيرفلوروكتان سلفونات ثنائي إيثانول أمين، وبيرفلوروكتان سلفونات الليثيوم، وبيرفلوروكتان سلفونات البوتاسيوم. [ 70 ]

في مارس 2021، أعلنت وكالة حماية البيئة الأمريكية أنها ستضع معايير وطنية لمياه الشرب فيما يتعلق بمادتي PFOA وPFOS. [ 71 ]

في أكتوبر 2021، اقترحت وكالة حماية البيئة الأمريكية تصنيف مادتي PFOA وPFOS كمواد خطرة في خارطة طريقها الاستراتيجية للمواد الكيميائية المشبعة بالفلور (PFAS). [ 72 ] [ 73 ] وفي سبتمبر 2022، اقترحت الوكالة تصنيفهما كمواد خطرة بموجب قانون الاستجابة البيئية الشاملة والتعويض والمسؤولية لعام 1980 (CERCLA).

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ تشنغ جيه، بسيلاكس إي، هوفمان إم آر، كولوسي إيه جيه (يوليو 2009). "تفكك الحمض مقابل التجمع الجزيئي لأحماض بيرفلورو ألكيل أوكسوأسيد: الآثار البيئية" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 113 (29): 8152-8156 . Bibcode : 2009JPCA..113.8152C . doi : 10.1021/jp9051352 . PMID 19569653 . 
  2. ↑ راين إس، فورست ك، فريزن كيه جيه (2009). "توسيع نطاق طريقة PM6 شبه التجريبية للتنبؤ بقيمة pKa لأحماض الكربون الأكسجينية لتشمل أحماض السلفونيك: تطبيق على تقديرات خاصة بالمتجانسات لمشتقات البيرفلورو ألكيل ذات الأهمية البيئية والسمية من C1 إلى C8" . Nature Precedings : 1. doi : 10.1038/npre.2009.3011 . hdl : 10101/npre.2009.2922.1 .
  3. ↑ قانون لوقف تلوث المواد البيرفلورو ألكيلية والبوليفلورو ألكيلية. الدورة التشريعية رقم 130 لولاية مين، 15 أبريل 2021
  4. 1 2 تتحد الحكومات لتعزيز خفض الاعتماد العالمي على مادة DDT وإضافة تسع مواد كيميائية جديدة بموجب معاهدة دولية . جنيف: أمانة اتفاقية ستوكهولم. 8 مايو 2009.
  5. ↑ بول إيه جي، جونز كيه سي، سويتمان إيه جيه (يناير 2009). "أول جرد عالمي للإنتاج والانبعاثات والأثر البيئي لبيرفلوروكتان سلفونات". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 43 (2): 386-392 . Bibcode : 2009EnST...43..386P . doi : 10.1021/es802216n . PMID 19238969 . 
  6. ↑ كينيدي جي إل، بوتينهوف جي إل، أولسن جي دبليو، وآخرون ( 2004). "سمية بيرفلوروكتانوات". مجلة المراجعات النقدية في علم السموم . 34 (4): 351-384 . doi : 10.1080/10408440490464705 . PMID 15328768. S2CID 8873920 .   
  7. ↑ جيسي جيه بي، كانان كيه (أبريل 2002). "المواد الفعالة سطحياً بالفلوروكربون في البيئة" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 36 (7): 146أ –152أ. رمز Bibcode : 2002EnST...36..146G . doi : 10.1021/es022253t . PMID 11999053 . 
  8. ↑ لاو سي، بوتينهوف جيه إل، روجرز جيه إم (يوليو 2004). "السمية التطورية لأحماض البيرفلورو ألكيل ومشتقاتها" . علم السموم التطبيقي وعلم الأدوية . 198 (2): 231-241 . Bibcode : 2004ToxAP.198..231L . doi : 10.1016/j.taap.2003.11.031 . PMID 15236955 . 
  9. ↑ "القصة من الداخل: 3M وسكوتش جارد" . مجموعة العمل البيئي. مؤرشف من الأصل في 25 أبريل 2009. تم الاطلاع عليه في 29 مايو 2009 .
  10. 1 2 فيلنر، كاري (16 يونيو 2018). "أسرار سامة: أستاذ يتباهى بدفن علم زائف حول مواد كيميائية لشركة 3M" . سيدني مورنينغ هيرالد . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 يونيو 2018 .
  11. ↑ الله، عزيز (أكتوبر 2006). "معضلة المواد الكيميائية الفلورية: ما هي ضجة PFOS/PFOA؟" (ملف PDF) . التنظيف والترميم. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 مارس 2009.
  12. ↑ لي، جينيفر 8. (15 أبريل 2003). "وكالة حماية البيئة تأمر الشركات بدراسة آثار المواد الكيميائية" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مايو 2009 .{{cite news}}: صيانة CS1: أسماء رقمية: قائمة المؤلفين ( رابط )
  13. ↑ 3M: "معلومات حول PFOS-PFOA: ما الذي تفعله 3M؟" مؤرشف في 22-09-2008 في Wayback Machine تم الوصول إليه في 25 أكتوبر 2008.
  14. ريشتيروفا ، د .؛ جوفارتس، إ.؛ فابيلوفا، ل.؛ راوسوفا، ك.؛ رودريغيز مارتن، ل.؛ جيل، ل.؛ ريمي، س.؛ كوليس، أ.؛ رامبو، ل.؛ ريو، م.؛ غابرييل، س.؛ ساريجيانيس، د.؛ بيدرازا-دياز، س.؛ راموس، ج. ج.؛ كوسجيك، ت. (2023). "مستويات PFAS ومحددات التباين في التعرض لدى المراهقين الأوروبيين - نتائج من الدراسات المتوافقة مع HBM4EU (2014-2021)" . المجلة الدولية للصحة البيئية والنظافة . 247 114057. Bibcode : 2023IJHEH.24714057R . doi : 10.1016/j.ijheh.2022.114057 . PMC 9758614 . PMID 36327670 .  
  15. ↑ وانغ، تيو؛ وانغ، باي؛ مينغ، جينغ؛ ليو، شيجي؛ لو، يونغلونغ؛ خيم، جونغ سيونغ؛ جيسي، جون ب. (2015). "مراجعة لمصادر وتوزيع الوسائط المتعددة والمخاطر الصحية لأحماض البيرفلورو ألكيل (PFAAs) في الصين" . كيموسفير . 129 : 87-99 . Bibcode : 2015Chmsp.129...87W . doi : 10.1016/j.chemosphere.2014.09.021 . PMID 25262946 . 
  16. ↑ ملف تعريف المخاطر المتعلقة ببيرفلوروكتان سلفونات (PDF) . لجنة مراجعة الملوثات العضوية الثابتة. 2006.
  17. ↑ راين، سييرا؛ فورست، كايا؛ فريزن، كين جيه. (2008). "أنظمة ترقيم خاصة بالمجموعات المتجانسة ذات الصلة بالبيئة من C4 إلى C8 المشبعة بالفلور من سلفونات الألكيل، والكربوكسيلات، وكحولات التيلومير، والأوليفينات، والأحماض، ومشتقاتها". مجلة العلوم البيئية والصحة، الجزء أ . 43 (12): 1391-1401 . Bibcode : 2008JESHA..43.1391R . doi : 10.1080/10934520802232030 . PMID 18780216 . 
  18. ↑ باك، روبرت سي؛ فرانكلين، جيمس؛ بيرغر، أورس؛ كوندر، جيسون إم؛ كوزينز، إيان تي؛ دي فوغت، بيم؛ جنسن، آلان أستروب؛ كانان، كورونثاتشالام؛ مابوري، سكوت إيه؛ فان ليوين، ستيفان بي جيه (2011). " مواد البيرفلورو ألكيل والبوليفلورو ألكيل في البيئة: المصطلحات والتصنيف والأصول" . التقييم والإدارة البيئية المتكاملة . 7 (4): 513-541 . Bibcode : 2011IEAM....7..513B . doi : 10.1002/ieam.258 . PMC 3214619. PMID 21793199 .  
  19. ↑ "الملحق 1: بيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) والمركبات ذات الصلة". قوائم PFOS وPFAS وPFCA والمركبات والمواد الكيميائية ذات الصلة التي قد تتحلل إلى PFCA . منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية. أغسطس 2007.
  20. ↑ رينر ر (مارس 2004). "مصادر البيرفلورينات الخارجية والداخلية" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 38 (5): 80A. Bibcode : 2004EnST...38...80R . doi : 10.1021/es040387w . PMID 15046317 . 
  21. ↑ ليمر، هـ. ج. (مارس 2005). "تخليق المواد الفعالة بالسطح الفلورية ذات الصلة بالبيئة - مراجعة". كيموسفير . 58 (11): 1471-1496 . Bibcode : 2005Chmsp..58.1471L . doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 . 
  22. ↑ بيلي ج (ديسمبر 2004). "كندا تتحرك للتخلص من طاردات بقع PFOS" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 38 (23): 452A. doi : 10.1021/es040676k . PMID 15597866 . 
  23. ^ ترويانوفيتش، ماريك. بوجانوسكا-زاجكا، آنا؛ بارتوسيفيتش، إيونا؛ كوليسا ، كرزيستوف (2018). “معالجة عمليات الأكسدة / الاختزال المتقدمة للبيرفلوروكتانوات المائية (PFOA) وبيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) – مراجعة للتطورات الحديثة”. مجلة الهندسة الكيميائية . 336 : 170– 199. بيب كود : 2018ChEnJ.336..170T . دوى : 10.1016/j.cej.2017.10.153 .
  24. ↑ إريكسون، أولريكا؛ هاغلوند، بيتر؛ كارمان، آنا (2017). "مساهمة المركبات الأولية في إطلاق مواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل (PFASs) من محطات معالجة مياه الصرف الصحي (WWTPs)". مجلة العلوم البيئية (الصين) . 61 : 80-90 . Bibcode : 2017JEnvS..61...80E . doi : 10.1016/j.jes.2017.05.004 . PMID 29191318 . 
  25. ↑ "تحليل تدفق المواد في سويسرا" . المكتب الاتحادي للبيئة . 2009.
  26. ↑ يانغ، رينجون؛ ليو، شويو؛ ليانغ، شياوكسينغ؛ ين، نويا؛ روان، تينغ؛ جيانغ، لينشو؛ فايولا، فرانشيسكو (يونيو 2020). "معالجات F-53B وPFOS تُحرف تمايز الخلايا الجذعية الجنينية البشرية في المختبر نحو خلايا غشاء القلب الخارجي عن طريق تعطيل مسار إشارات WNT جزئيًا". التلوث البيئي . 261 114153. Bibcode : 2020EPoll.26114153Y . doi : 10.1016/j.envpol.2020.114153 . PMID 32088431. S2CID 211260717 .  
  27. ↑ "بيان الصحة العامة الصادر عن وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض بشأن مركبات البيرفلورو ألكيلز" (ملف PDF) .
  28. ↑ رينر، ريبيكا (2008). "التخلص التدريجي من مادة PFOS يؤتي ثماره" . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (13): 4618. Bibcode : 2008EnST...42.4618R . doi : 10.1021/es0871614 . PMID 18677976 . 
  29. ↑ فروم إتش، تيتلميير إس إيه، فولكل دبليو، فيلهلم إم، توارديلا دي (مايو 2009). "المركبات المشبعة بالفلور - تقييم التعرض لعموم السكان في الدول الغربية". المجلة الدولية للصحة البيئية . 212 (3): 239-270 . Bibcode : 2009IJHEH.212..239F . doi : 10.1016/j.ijheh.2008.04.007 . PMID 18565792 . 
  30. ↑ أولسن، جيري دبليو؛ تشيرش، تيموثي آر؛ ميلر، جون بي؛ بوريس، جين إم؛ هانسن، كريستين جيه؛ لوندبيرغ، جيمس كيه؛ أرميتاج، جون بي؛ هيرون، روس إم؛ مهدي زاده كاشي، زهرة؛ نوبيليتي، جون بي؛ أونيل، إي ماري؛ ماندل، جيفري إتش؛ زوبيل، لاري آر (ديسمبر 2003). "بيرفلوروكتان سلفونات ومواد كيميائية فلورية أخرى في مصل دم المتبرعين البالغين بالصليب الأحمر الأمريكي" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 111 (16): 1892-1901 . Bibcode : 2003EnvHP.111.1892O . doi : 10.1289/ehp.6316 . PMC 1241763. PMID 14644663 .  
  31. 1 2 بيتس، ك.س. (يوليو 2008). "هل أنت غير محصن ضد آثار PFOS؟" . مجلة منظورات الصحة البيئية 116 (7): A290. doi : 10.1289/ehp.116-a290a . PMC 2453185. PMID 18629339 .  
  32. 1 2 سندرلاند، إلسي م.؛ هو، شيندي س.؛ داسونساو، كليفتون؛ توكرانوف، أندريا ك.؛ فاغنر، شارلوت س.؛ ألين، جوزيف ج. (مارس 2019). "مراجعة لمسارات تعرض الإنسان لمواد البولي والبيرفلورو ألكيل (PFASs) والفهم الحالي لتأثيراتها الصحية" . مجلة علوم التعرض وعلم الأوبئة البيئية . 29 (2): 131-147 . Bibcode : 2019JESEE..29..131S . doi : 10.1038/ s41370-018-0094-1 . ISSN 1559-064X . PMC 6380916. PMID 30470793 .   
  33. ↑ تارابور، فيروزا؛ أويانغ، بين (5 أبريل 2021). "المواد الكيميائية البيرفلورو ألكيلية وصحة الجهاز التناسلي الذكري: هل يزيد حمض البيرفلوروكتانويك (PFOA) وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك (PFOS) من خطر العقم عند الرجال؟" . المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 18 (7): 3794. Bibcode : 2021IJERP..18.3794T . doi : 10.3390/ijerph18073794 . ISSN 1661-7827 . PMC 8038605. PMID 33916482 .   
  34. ↑ لاموت، ساندي (17 يناير 2023). "دراسة تكشف أن الأسماك المصطادة محليًا مليئة بمواد كيميائية خطيرة تُسمى PFAS" . سي إن إن . مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2023. تم الاطلاع عليه في 15 فبراير 2023 .
  35. ↑ باربو، ناديا؛ ستويبر، تاشا؛ نايدنكو، أولغا ف.؛ أندروز، ديفيد كيو. (1 مارس 2023). "من المرجح أن تكون أسماك المياه العذبة التي يتم صيدها محليًا في جميع أنحاء الولايات المتحدة مصدرًا هامًا للتعرض لمركب PFOS ومركبات البيرفلوروكربون الأخرى" . بحث بيئي . 220 115165. Bibcode : 2023ER....22015165B . doi : 10.1016/j.envres.2022.115165 . ISSN 0013-9351 . PMID 36584847. S2CID 255248441 .   
  36. ↑ أرفانيتي، أولغا س.؛ ستاسيناكيس، أثاناسيوس س. (15 أغسطس 2015). "مراجعة حول وجود ومصير وإزالة المركبات المشبعة بالفلور أثناء معالجة مياه الصرف الصحي". مجلة علوم البيئة الشاملة . 524-525 : 81-92 . Bibcode : 2015ScTEn.524...81A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.04.023 . PMID 25889547 . 
  37. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية، مكتب مراقبة الملوثات (1 سبتمبر 2015). "القاعدة الثالثة لمراقبة الملوثات غير المنظمة" . وكالة حماية البيئة الأمريكية .
  38. ↑ هود م، مارتن جيه دبليو، ليتشر آر جيه، سولومون كيه آر، موير دي سي (يونيو 2006). "الرصد البيولوجي للمواد متعددة الفلورو ألكيل: مراجعة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية 40 (11): 3463-3473 . Bibcode : 2006EnST...40.3463H . doi : 10.1021/es052580b . PMID 16786681 . معلومات داعمة (ملف PDF).
  39. ↑ داو، توم؛ فان دي فيجفر، كريستين؛ دي كوين، ويم؛ إينز، مارسيل (أبريل 2007). "مستويات PFOS في دم وكبد طائر مغرد صغير آكل للحشرات بالقرب من مصنع للمواد الكيميائية الفلورية". البيئة الدولية . 33 (3): 357-361 . Bibcode : 2007EnInt..33..357D . doi : 10.1016/j.envint.2006.11.014 . PMID 17188355 . 
  40. ↑ سايني، أمانديب؛ تشينادوراي، سيتا؛ شوستر، ياسمين ك.؛ إنج، أنيتا؛ هارنر، توم (فبراير 2023). " مواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل وميثيل سيلوكسان المتطاير في الهواء العالمي: الاتجاهات المكانية والزمانية" . التلوث البيئي . 323 121291. Bibcode : 2023EPoll.32321291S . doi : 10.1016/j.envpol.2023.121291 . PMID 36796663. S2CID 256881039 .  
  41. ↑ بليك، بيفين إي؛ فينتون، سوزان إي. (أكتوبر 2020). "التعرض المبكر لمواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل (PFAS) وتأثيراتها الصحية الكامنة: مراجعة تشمل المشيمة كنسيج مستهدف وعامل محتمل للتأثيرات المحيطة بالولادة وما بعدها" . علم السموم . 443 152565. Bibcode : 2020Toxgy.44352565B . doi : 10.1016/ j.tox.2020.152565 . ISSN 1879-3185 . PMC 7530144. PMID 32861749 .   
  42. 1 2 منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية (2002). "تقييم مخاطر سلفونات بيرفلوروكتان (PFOS) وأملاحها" (ملف PDF) . ENV/JM/RD(2002)17/FINAL (الصفحة 5) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 16 سبتمبر 2015.
  43. 1 2 غاو، شوبينغ؛ ني، وانزي؛ تشو، سوي؛ وآخرون . (أكتوبر 2021). "التعرض لمواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل أثناء الحمل وتأثيره السلبي على الحمل والولادة: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي". البحوث البيئية . 201 111632. Bibcode : 2021ER....20111632G . doi : 10.1016/j.envres.2021.111632 . ISSN 1096-0953 . PMID 34237336 .   
  44. ↑ شتاين، سي آر؛ سافيتز، دي إيه؛ دوغان، إم. (19 أغسطس 2009). "مستويات حمض البيرفلوروكتانويك وبيرفلوروكتان سلفونات في مصل الدم ونتائج الحمل" . المجلة الأمريكية لعلم الأوبئة . 170 (7): 837-846 . doi : 10.1093/aje/kwp212 . PMID 19692329 . 
  45. 1 2 3 "وثيقة دعم الآثار الصحية لبيرفلوروكتان سلفونات (PFOS)" (PDF) .
  46. ↑ موجنسن، أولا ب.؛ جراندجان، فيليب؛ نيلسن، فليمنج؛ ويهي، بال؛ بوتز-يورجنسن، إسبن (2015-09-01). "الرضاعة الطبيعية كمسار للتعرض لمركبات الألكيلات المشبعة بالفلور" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 49 (17): 10466-10473 . Bibcode : 2015EnST...4910466M . doi : 10.1021/acs.est.5b02237 . ISSN 1520-5851 . PMC 6190571. PMID 26291735 .   
  47. ↑ هاوغ، لاين س.؛ هوبر، ساندرا؛ بيشر، جورج؛ تومسن، كاثرين (مايو 2011). "توصيف مسارات تعرض الإنسان للمركبات المشبعة بالفلور - مقارنة تقديرات التعرض مع المؤشرات الحيوية للتعرض". البيئة الدولية . 37 (4): 687-693 . Bibcode : 2011EnInt..37..687H . doi : 10.1016/j.envint.2011.01.011 . hdl : 10852/12717 . ISSN 1873-6750 . PMID 21334069 .  
  48. ↑ "مواد PFAS والرضاعة الطبيعية | ATSDR" . www.atsdr.cdc.gov . ١٩ نوفمبر ٢٠٢١. مؤرشف من الأصل بتاريخ ٧ أبريل ٢٠٢٢. تم الاطلاع عليه بتاريخ ٧ أبريل ٢٠٢٢ .
  49. ↑ كوبيرتشيني، ف.؛ عواد، أ.؛ روتوندي، م.؛ سانتيني، ف.؛ إمبرياني، م.؛ تشيوفاتو، ل. (فبراير 2017). "اضطراب الغدة الدرقية بفعل بيرفلوروكتان سلفونات (PFOS) وبيرفلوروكتانوات (PFOA)". مجلة التحقيقات الغدية . 40 (2): 105-121 . doi : 10.1007/s40618-016-0572-z . ISSN 1720-8386 . PMID 27837466. S2CID 207503788 .   
  50. ↑ شهيد، محمد أ.؛ أشرف، محمد أ.؛ شارما، سانديب (2022)، "علم وظائف الأعضاء، هرمون الغدة الدرقية" ، ستات بيرلز ، تريجر آيلاند (فلوريدا): دار نشر ستات بيرلز، PMID 29763182 ، تاريخ الاسترجاع 31-03-2022 
  51. ^ كوبرشيني، فرانشيسكا؛ كروس، لورا؛ ريتشي، جيانلوكا؛ ماغري، فلافيا؛ روتوندي، ماريو؛ إمبرياني، مارسيلو؛ تشيوفاتو، لوكا (2021). "آثار تعطيل الغدة الدرقية للجيل القديم والجديد من PFAS" . الحدود في الغدد الصماء . 11 612320. دوى : 10.3389/fendo.2020.612320 . ردمك 1664-2392 . بمك 7851056 . بميد 33542707 .   
  52. ↑ بوسن، صوفي أ.هـ؛ لونغ، مانهاي؛ ويلسو، ماريا؛ موستيليس، فيسنتي؛ فرنانديز، ماريانا ف.؛ بونفيلد-يورغنسن، إيفا س. (13 أكتوبر 2020). " التعرض لأحماض البيرفلورو ألكيل وحالة الغدة الدرقية لدى الجنين والأم: مراجعة" . الصحة البيئية . 19 (1): 107. Bibcode : 2020EnvHe..19..107B . doi : 10.1186/s12940-020-00647-1 . ISSN 1476-069X . PMC 7557068. PMID 33050930 .   
  53. ↑ ليو ب، تشو ل، وانغ م، صن كيو (مايو 2023). "العلاقة بين التعرض لمواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل ومستويات الدهون في الدم لدى البالغين - تحليل تجميعي" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 131 (5) 56001. doi : 10.1289/EHP11840 . PMC 10159273. PMID 37141244 .  
  54. 1 2 هانفورافونغتشاي ج، لاوتشينداوات م، كيمورا ي، ميس ن، إيتشيهارا س (نوفمبر 2024). "النتائج السريرية والنسيجية والجزيئية والحركية السمية الكلوية للتعرض لمواد البيرفلورو ألكيل/بولي فلورو ألكيل (PFAS): مراجعة منهجية وتحليل تجميعي" . كيموسفير . 368 143745. doi : 10.1016/j.chemosphere.2024.143745 . PMID 39542374 . 
  55. ↑ زام، شيلا؛ بوند، ينس بيتر؛ تشيو، ويشوه أ؛ وآخرون . (2023). "السرطنة الناتجة عن حمض البيرفلوروكتانويك وحمض البيرفلوروكتان سلفونيك" . مجلة لانسيت للأورام . 25 (1): 16-17 . doi : 10.1016/S1470-2045(23)00622-8 . PMC 12183505. PMID 38043561 .   
  56. ↑ "التعرض لمواد PFAS وخطر الإصابة بالسرطان" . المعهد الوطني الأمريكي للسرطان. 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 يونيو 2026 .
  57. ↑ بيدن-آدامز، إم إم؛ كيل، دي إي؛ رومانو، تي؛ مولينهاور، إم إيه إم؛ فورت، دي جيه؛ غيني، بي دي؛ هود، إم؛ كانان، كيه؛ موير، دي سي؛ رايس، سي دي؛ ستوكي، جيه؛ سيغارز، إيه إل؛ سكوت، تي؛ تالنت، إل؛ بوسارت، جي دي؛ فير، بي إيه؛ كيلر، جي إم (2009). "الآثار الصحية للمركبات المشبعة بالفلور - ماذا تخبرنا الحياة البرية؟". علم السموم الإنجابية . 27 ( 3-4 ): 414-415 . Bibcode : 2009RepTx..27..414P . doi : 10.1016/j.reprotox.2008.11.016 .
  58. ↑ بيدن-آدامز وآخرون (يونيو 2008). في أيام PFAA II ، مؤرشف في 26 يوليو 2011 على موقع Wayback Machine (ملف PDF). صفحة 28.
  59. ↑ بيدن-آدامز، م.؛ ستوكي، ج.؛ غاووركي، ك.؛ بيرغر-ريتشي، ج.؛ براينت، ك.؛ جوديس، ب.؛ سكوت، ت.؛ فيراريو، ج.؛ غوان، ب.؛ فيغو، س.؛ بون، ج.س.؛ ماكغوين، و.د.؛ ديويت، ج.س.؛ كيل، د.إ. (2009). "السمية التطورية في دجاج الليجهورن الأبيض بعد التعرض داخل البيضة لبيرفلوروكتان سلفونات (PFOS)". علم السموم التناسلية (إلمسفورد، نيويورك) . 27 ( 3-4 ): 307-318 . Bibcode : 2009RepTx..27..307P . doi : 10.1016/j.reprotox.2008.10.009 . PMID 19071210 . 
  60. ↑ SC-4/17: قائمة حمض بيرفلوروكتان سلفونيك وأملاحه وفلوريد بيرفلوروكتان سلفونيل
  61. ↑ SC-9/4: حمض بيرفلوروكتان سلفونيك، وأملاحه، وفلوريد بيرفلوروكتان سلفونيل
  62. ↑ "مواد البيرفلورو ألكيل والبولي فلورو ألكيل (PFAS)" . حكومة كندا.
  63. ↑ SCHER (2005). "تقرير RPA بعنوان "استراتيجية الحد من مخاطر سلفونات البيرفلوروكتان وتحليل المزايا والعيوب"" اللجنة العلمية المعنية بالمخاطر الصحية والبيئية، المفوضية الأوروبية " .
  64. ↑ "التوجيه 2006/122/EC الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس بتاريخ 12 ديسمبر 2006" .
  65. ↑ "لائحة المفوضية (EC) رقم 552/2009 الصادرة في 22 يونيو 2009" .
  66. ↑ "لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) رقم 757/2010 الصادرة في 24 أغسطس 2010" .
  67. ↑ "ميشيغان تضع فجأة قواعد تنظيف PFAS" . mlive . 10 يناير 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 مارس 2022 .
  68. ↑ ماثيني، كيث (3 أغسطس 2020). "معايير مياه الشرب في ميشيغان لهذه المواد الكيميائية من بين الأكثر صرامة في البلاد" . ديترويت فري برس . مؤرشف من الأصل في 31 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 31 مارس 2022 .
  69. ↑ «معايير جديدة لمياه الشرب في الولاية تمهد الطريق لتوسيع جهود ميشيغان لتنظيف ملوثات PFAS» . Michigan.gov . 3 أغسطس 2020. مؤرشف من الأصل في 3 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 6 أبريل 2022 .
  70. ↑ "مشروع قانون الجمعية رقم 2762" . ولاية كاليفورنيا. 30 سبتمبر 2020. تم الاطلاع عليه في 10 أكتوبر 2020 .
  71. ↑ وكالة حماية البيئة (2021-03-03). "إعلان القرارات التنظيمية النهائية بشأن الملوثات المدرجة في القائمة الرابعة للملوثات المرشحة لمياه الشرب." السجل الفيدرالي، 86 FR 12272
  72. ↑ RIN 2050-AH09
  73. ^ جدول أعمال EPA-HQ-OLEM-2019-0341