فينيل ساليسيلات

الموسوعة الحرة
فينيل ساليسيلات[1]
الصيغة الهيكلية
نموذج الكرة والعصا
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
فينيل 2-هيدروكسي بنزوات
أسماء أخرى
سالول
المعرفات
  • 118-55-8 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:34918 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 1339216 ☒ن
كيم سبايدر
  • 8058 ☒ن
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.873
رقم EC
  • 204-259-2
كيج
  • ج14163 ☒ن
شبكة ج026041
معرف PubChem
  • 8361
جامعة يوني
  • 28A37T47QO يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID6021957
  • إنشي = 1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H ☒ن
    المفتاح: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N ☒ن
  • إنشي = 1/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H
    المفتاح: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYAI
  • O=C(Oc2cccccc2)c1c(O)cccc1
ملكيات
ج 13 ح 10 أ 3
الكتلة المولية 214.22 جرام/مول
مظهر أبيض صلب
كثافة 1.25 جرام/سم 3
نقطة الانصهار 41.5 درجة مئوية (106.7 درجة فهرنهايت؛ 314.6 كلفن)
نقطة الغليان 173 درجة مئوية (343 درجة فهرنهايت؛ 446 كلفن) عند 12 ملم زئبق
1 جرام/6670 مل
-123.2·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.615 [2]
علم الأدوية
G04BX12 ( منظمة الصحة العالمية )
المخاطر
نقطة الوميض 137.3 [2]  درجة مئوية (279.1 درجة فهرنهايت؛ 410.4 كلفن)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

فينيل ساليسيلات ، أو سالول ، هو مركب عضوي له الصيغة C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH. وهو مادة صلبة بيضاء. ويستخدم أحيانًا في واقيات الشمس وكمطهر. [3]

الإنتاج وردود الفعل

تم تصنيع المركب الذي يحمل العنوان لأول مرة في عام 1883 بواسطة الكيميائي والطبيب البولندي مارسيلي نينكي (الذي لم ينشر نتائجه) ثم بشكل مستقل في عام 1885 بواسطة الكيميائي الألماني ريتشارد سيفيرت (de) (1861-1919) (الذي نشر نتائجه). يتم تصنيعه عن طريق تسخين حمض الساليسيليك مع الفينول في وجود كلوريد الفوسفوريل . [4] كما ينشأ أيضًا من تسخين حمض الساليسيليك: [5]

2  HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O

تتضمن عملية التحويل إزالة الماء وإزالة الكربوكسيل. يؤدي تسخين فينيل الساليسيلات بدوره إلى إنتاج الزانثون . [6] [3]

2  C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH → 2  C 6 H 5 OH + O[C 6 H 4 ] 2 CO + CO 2

وفي هذا التحويل، يتم إنتاج الفينول بالإضافة إلى ثاني أكسيد الكربون.

رد فعل سالول

في تفاعل السالول ، يتفاعل فينيل ساليسيلات مع أو -تولويدين في 1،2،4-تريكلوروبنزين عند درجات حرارة مرتفعة إلى أميد أو -ساليسيلوتولويد المقابل . [7] الساليسيلميدات هي نوع من الأدوية.

طبي

تم استخدامه كمطهر [ 8] بناءً على نشاطه المضاد للبكتيريا عند التحلل المائي في الأمعاء الدقيقة. [9]

يعمل كمسكن خفيف . [10]

تاريخ

سعى الطبيب السويسري هيرمان سهلي (يُكتب أحيانًا "سالي") (1856-1933) إلى إيجاد بديل لساليسيلات الصوديوم، الذي استُخدم كعلاج لالتهاب المفاصل الروماتويدي ولكن لم يتحمله بعض المرضى. لذلك سأل الدكتور سهلي الكيميائي والطبيب البولندي مارسيلي نينكي من برن ، سويسرا، عما إذا كان يعرف مركب ساليسيلات يفتقر إلى الآثار الجانبية لساليسيلات الصوديوم. [11] أوصى نينكي بساليسيلات الفينيل، الذي قام بتصنيعه حوالي عام 1883. [12] [13] بينما كان نينكي يحقق في كيفية سلوك ساليسيلات الفينيل في الجسم، لم ينشر نتائجه. [14] وفي الوقت نفسه، قام الكيميائي الألماني ريتشارد سيفرت (de) (1861–1919)، وهو أحد طلاب الكيميائي الألماني رودولف فيلهلم شميت (de) (1830–1898)، [15] بتصنيع فينيل الساليسيلات بشكل مستقل في عام 1885. [16] في عام 1885، قبل سيفرت منصبًا في شركة هايدن الكيميائية (de) في راديبول ، ألمانيا، والتي كانت تصنع حمض الساليسيليك. [17] منحت الولايات المتحدة لنينكي وسيفيرت براءة اختراع لإنتاج فينيل الساليسيلات، [18] بينما منحت ألمانيا براءة اختراع لإنتاجها لنينكي وشركة هايدن. [19] باعت شركة هايدن لاحقًا فينيل الساليسيلات كمستحضر صيدلاني، تحت الاسم التجاري "سالول"، [20] وهو اختصار لـ "ساليسيلات الفينول". [21] من بين التطبيقات الأخرى، [22] تم استخدام سالول كمطهر يتم تناوله عن طريق الفم للأمعاء الدقيقة، حيث يتم تحليل المركب إلى حمض الساليسيليك والفينول. [18]

انظر أيضا

يستخدم ساليسيلات الفينيل في العروض المعملية المدرسية حول كيفية تأثير معدلات التبريد على حجم البلورات في الصخور النارية ، ويمكن استخدامه لإظهار انتقائية بلورات البذور . [ بحاجة لمصدر ]

مراجع

  1. ^ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 7282 .
  2. ^ قاعدة بيانات ChemBK الكيميائية http://www.chembk.com/en/chem/Phenyl%20salicylate
  3. ^ ab بولارد، أوليفييه؛ لوبلانك، هنري؛ بيسون، برنارد (2000). "حمض الساليسيليك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi :10.1002/14356007.a23_477. ISBN 3527306730.
  4. ^ Gaylord, Norman G.; Kamath, PM (1952). " p -Chlorophenyl Salicylate". التركيبات العضوية . 32 : 25. doi :10.15227/orgsyn.032.0025.
  5. ^ كورياكوس، جي؛ ناجاراجو، ن. (2004). "التخليق الانتقائي لساليسيلات الفينيل (سالول) عن طريق تفاعل الأسترة على محفزات الأحماض الصلبة". مجلة التحفيز الجزيئي أ: الكيمياء . 223 (1-2): 155-159. doi :10.1016/j.molcata.2004.03.057.
  6. ^ AF Holleman (1927). "Xanthone". Org. Synth . 7 : 84. doi :10.15227/orgsyn.007.0084.
  7. ^ Allen, CFH; VanAllan, J. (1946). "SALICYL-o-TOLUIDE" (PDF) . التركيبات العضوية . 26 : 92؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 3، ص 765.
  8. ^ والتر سنيدر (2005). اكتشاف الأدوية: تاريخ. جون وايلي وأولاده. ص 358-. ISBN 978-0-471-89980-8تم الاسترجاع بتاريخ 28 أكتوبر 2010 .
  9. ^ انظر براءة الاختراع الأمريكية رقم 350،012
  10. ^ جوديث باربيريو (4 سبتمبر 2009). دليل الأدوية للممرضات، 2010. ماكجرو هيل بروفيشنال. ص 57-. ISBN 978-0-07-162743-6تم الاسترجاع بتاريخ 28 أكتوبر 2010 .
  11. ^ انظر:
    • (طاقم العمل) (29 أبريل 1886). "Ueber des Salol" [على سالول]. وينر ميديزينيش بلاتر (في المانيا). 9 (17): 524. من العمود 524: " ساليسيلات الصوديوم هي في الواقع أفضل علاج ضد التهاب المفاصل الروماتويدي الحاد؛ ومع ذلك، وكما هو معروف، لا يتحملها بعض المرضى بشكل جيد، حيث يعانون بعد استخدامها من الغثيان والطنين وما إلى ذلك، وأحيانًا حتى نوبات الإغماء. تسببت هذه المضايقات في دفع الدكتور سهلي ( La Semaine Médicale [الأسبوع الطبي]، العدد 15، 14 أبريل 1886؛ Allgemeine medizinische Central-Zeitung [المجلة المركزية الطبية العامة]) إلى الاستفسار من الدكتور نينكي عما إذا كان يعرف مركب ساليسيلات آخر لا يعاني من هذه العيوب. وبعد فترة وجيزة تلقى من نينكي رسالة تفيد بأنه نجح في إنتاج مركب يحتوي على الأثير (الفينول) تم استبدال [بواحدة من ذرات الهيدروجين في حمض الساليسيليك]، بدلاً من قاعدة [أي قلوي معدني]. هذه المادة، التي أطلق عليها نينكي اسم "سالول"، ... )
    • أعيد طبعه في: (الأركان) (١٨٨٦). "سالول". Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (باللغة الألمانية). 27 : 219.
    • بويموند (1886). "سور لو سالول" [في سالول]. النشرة العامة للعلاج الطبي والعلاجي (باللغة الفرنسية). 111 : 122-124. من الصفحات 122 إلى 123: "في إجراء اتصالات مع جمعية الطب والصيدلة في برن، قام الدكتور سهلي بمعالجة التأثيرات المفيدة على المعدة من خلال استخدام طويل الأمد للساليسيلات في الصوت. من أجل المقارنة مع ذلك" من غير المريح أن يتم الاتصال بالبروفيسور دي نينكي، ليطلب منهم ألا يكون لديهم إمكانية العثور على مزيج آخر من حمض الساليسيليك، وهو يدرس الآن ثلاث خصائص كيميائية. ، فسيولوجية ومطهرات الساليسيلات من الفينول أو سالول "، نصح الدكتور سهلي على الفور بهذا المنتج." (في رسالة [قدمها] إلى جمعية برن للطب والصيدلة، سلط الدكتور سهلي الضوء على التأثيرات الضارة [التي] تنتج على المعدة بسبب الاستخدام المطول لساليسيلات الصوديوم وللتعامل مع هذا العيب، تحدث إلى البروفيسور نينكي، ليسأله عما إذا كانت هناك إمكانية للعثور على مركب آخر من حمض الساليسيليك. وبعد أن درس البروفيسور نينكي المادة الكيميائية قبل ثلاث سنوات، (نظرًا لخصائصه الفسيولوجية، والأهم من ذلك خصائصه المطهرة للساليسيلات الفينيلية أو السالول ، فقد أوصيت على الفور بهذا المنتج للدكتور سهلي.)
  12. ^ سهلي ، هيرمان (1886). "Ueber die therapeutische Anwendung des Salols (des salicylsauren Phenoläthers)" [حول التطبيق العلاجي لـ Salol (من استر فينيل الساليسيلات)]. Correspondenz-Blatt für schweizer Aerzte (مجلة المراسلة للأطباء السويسريين) (باللغة الألمانية). 16 : 321-325. هذه هي الكلمة التي ألقاها سهلي أمام جمعية الطب والصيدلة في برن، والتي أعلن فيها عن مادة السالول واستخدامه كدواء جديد. من ص. 321: "لم يتم استخدام هذه الحرب من قبل Aethern von Phenolen und org. Säuren von Nencki Schon لمدة 3 سنوات، ولم يتم استخدام أي مطهرات وكيميائيات فسيولوجية، ولم يتم الرد على أي أمر عملي جيفوندن." (بالإضافة إلى العديد من الاسترات ذات الصلة المكونة من الفينول والأحماض العضوية، تم تحضير هذا المركب قبل 3 سنوات بواسطة نينكي وتم التحقيق فيه لمعرفة خصائصه المطهرة والفسيولوجية والكيميائية، ومع ذلك، [هو] لم يجد بعد تطبيقًا عمليًا.)
  13. ^ ليفينشتاين، إيفان (1 يناير 1887). "ملاحظات حول بعض المواد الكيميائية التي تم إدخالها مؤخرًا في مجال الصناعة الكيميائية". المجلة الصيدلانية والمعاملات . السلسلة الثالثة. 17 : 527-530. من الصفحة 527: "تم إنتاج سالول منذ حوالي ثلاث سنوات بواسطة البروفيسور نينكي، الذي قام أيضًا بالتحقيق في خصائصه الفسيولوجية."
  14. ^ ومع ذلك، في عام 1885، نشر نينكي النتائج التي توصل إليها حول التحلل المائي للإسترات بواسطة الجسم. على وجه الخصوص، نشر نينكي النتائج التي توصل إليها فيما يتعلق بالتحلل المائي لفينيل بنزوات ( Phenolbenzoesäureester )، وهو مركب يرتبط ارتباطًا وثيقًا كيميائيًا بساليسيلات الفينيل. انظر الصفحات 380-382 من: نينكي (1885). "Ueber die Spaltung der Säureester der Fettreihe und deromatischen Verbindungen im Organismus und durch das Pankreas" [حول التحلل المائي لاسترات أحماض السلسلة الأليفاتية والمركبات العطرية في الجسم الحي والبنكرياس]. أرشيف التجارب في علم الأمراض والصيدلة (باللغة الألمانية). 20 : 377-384.
  15. ^ سورمز ، بيرنهارد (2007). “شميت، رودولف”. نيو دويتشه السيرة الذاتية (في المانيا). المجلد. 23. برلين، ألمانيا: دنكر وهمبلوت. ص 241-242. رقم ISBN 978-3-428-11204-3. من ص. 241: "Sein bekanntester Schüler war Richard Seifert (1861-1919)، der Chefchemiker der Fabrik v. Heydens، der ua 1892 die Rezeptur für das weltbekannte Mundwasser "Odol" entwickelte." (أشهر تلاميذه هو ريتشارد سيفرت (1861-1919)، كبير الكيميائيين في مصنع هايدن، الذي طور، من بين آخرين، في عام 1892 تركيبة غسول الفم الشهير "أودول".)
  16. ^ انظر:
    • سيفرت ، ريتشارد (1885). "Ueber die Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylester" [حول عمل مركبتيد الصوديوم (إيثانيثيولات الصوديوم، C 2 H 5 SNa) على استرات الفينيل]. مجلة للكيمياء العملية . السلسلة الثانية (باللغة الألمانية). 31 : 462-480. دوى :10.1002/prac.18850310138.; انظر: "VII. Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylsalicylat und Phenylmethylsalicylat. Thioäthylmethylsalicylat." (سابعا. عمل مركبتيد الصوديوم على فينيل ساليسيلات وفينيل ميثيل ساليسيلات. ثيو إيثيل ميثيل ساليسيلات.)، ص. 472. من ص. 472: "Zur Darstellung von Phenylsalicylat… Phosphoroxyكلوريد (etwas über 1/3 Molekül) hinzu." (لتحضير فينيل الساليسيلات، قمت بإذابة 69 جرامًا من حمض الساليسيليك (1 مول) مع 48 جرامًا من الفينول (1 مول) عند حوالي 135 درجة مئوية وأضفت، في أجزاء صغيرة، 28 جرامًا من كلوريد الفوسفوريل (أكثر بقليل من 1/1) 3 مول).) على ص. 473، قال سيفيرت إن فينيل ساليسيلات لم يتم تصنيعه من قبل: "لم يتم تصنيع فينيل ساليسيلات حتى الآن". (لم يتم تحضير فينيل ساليسيلات حتى الآن).
    • الملخص الإنجليزي: Seifert, R. (1885). "Action of sodium mercaptide on phenyl salts". Journal of the Chemical Society . 48 (1): 1057–1058.
  17. ^ Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [تاريخ مصنع هايدن الكيميائي: توسيع المصنع وإضافة مستحضرات جديدة مهمة]
  18. ^ بواسطة Nencki, Marrel V. ؛ Seifert, Richard "إنتاج السالول" براءة اختراع أمريكية رقم 350,012 (تم تقديمها: 22 يوليو 1886؛ صدرت: 28 سبتمبر 1886).
  19. ^ (طاقم العمل) (1886). "DRP no. 38973 Kl. 22. M. Nencki in Bern und Dr. Fr. v. Heyden Nachfolger in Radebeul bei Dresden. Verfahren zur Darstellung der Salicylssäureester der Phenole und Naphtole, genannt "Salole"" [براءة اختراع الرايخ الألماني رقم. 38973 فئة 22. م. نينكي في برن وخليفة الدكتور فريدريش فون هايدن في رادبول بالقرب من دريسدن. طريقة تحضير إستر حمض الساليسيليك للفينول والنفثول، المسمى "سالول"]. Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und Verwandter Industriezweige (التقدم المحرز في تصنيع أصباغ قطران الفحم وفروع الصناعة ذات الصلة) (باللغة الألمانية). 1 : 237–239.
  20. ^ انظر:
    • Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [تاريخ مصنع هايدن الكيميائي: توسيع المصنع وإضافة مستحضرات جديدة مهمة]
    • شلينك، أو. (1934). Chemische Fabrik von Heyden، Aktiengesellschaft، رادبول-دريسدن، 1874-1934. Erinnerungsblatter aus 6 Jahrzehnten [ مصنع المواد الكيميائية لشركة Heyden، Inc.، Radebeul-Dresden، 1874-1934. ذكريات من 6 عقود ] (باللغة الألمانية). رادبول، ألمانيا: كوبكي وديتز.
  21. ^ موس، جون (2 أكتوبر 1886). "سالول: مطهر جديد". المجلة الصيدلانية والمعاملات . السلسلة الثالثة. 17 : 273-274. من الصفحة 273: "... من الواضح أن كلمة سالول تتكون من الأحرف الأولية والنهائية للعنوان السابق [أي ساليسيلات الفينول]"
    • أعيد طبعه في: موس، جون (1886). "سالول: مطهر جديد". المجلة الأمريكية للصيدلة . 58 : 552-555.
  22. ^ (شركة هيدن) (1887). سالول، العلاج الجديد للروماتيزم والأمراض الروماتيزمية. مدينة نيويورك، نيويورك، الولايات المتحدة الأمريكية: دبليو إتش شيفلين وشركاه.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=فينيل_ساليسيلات&oldid=1226312080"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate