مركبات الأستاتين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

مركبات الأستاتين هي مركبات تحتوي على عنصر الأستاتين (At). ونظرًا لأن هذا العنصر شديد الإشعاع، فقد دُرست مركباته بشكل محدود. يُعد الأستاتين، الأقل تفاعلًا من اليود، أقل الهالوجينات تفاعلًا. [1] وقد تم تصنيع مركباته بكميات نانوية ودُرست بأقصى قدر ممكن من الكثافة قبل تحللها الإشعاعي. عادةً ما تُختبر التفاعلات المعنية باستخدام محاليل مخففة من الأستاتين ممزوجة بكميات أكبر من اليود. يعمل اليود كناقل، مما يضمن وجود كمية كافية من المادة لإجراء التقنيات المختبرية (مثل الترشيح والترسيب ) . [ 2 ] [ 3 ] [ أ ] ومثل اليود، فقد ثبت أن الأستاتين يتخذ حالات أكسدة فردية العدد تتراوح من -1 إلى +7.

إن كيمياء الأستاتين "تكتنفها الغموض بسبب التركيزات المنخفضة للغاية التي أُجريت عندها تجارب الأستاتين، واحتمالية تفاعله مع الشوائب والجدران والمرشحات، أو مع نواتج النشاط الإشعاعي الثانوية، وغيرها من التفاعلات غير المرغوب فيها على المستوى النانوي". [ 6 ] وقد لوحظت العديد من خصائصه الكيميائية الظاهرة باستخدام دراسات التتبع على محاليل الأستاتين المخففة للغاية، [ 7 ] [ 8 ] والتي عادةً ما تكون أقل من 10⁻¹⁰ مول / لتر . [ 9 ] وتتشابه بعض خصائصه، مثل تكوين الأنيونات، مع الهالوجينات الأخرى. [ 10 ] كما يمتلك الأستاتين بعض الخصائص المعدنية، مثل الترسيب على الكاثود ، [ ب ] والترسيب المشترك مع كبريتيدات المعادن في حمض الهيدروكلوريك . [ 12 ] وهو يشكل معقدات مع EDTA ، وهو عامل مخلبي للمعادن ، [ 13 ] وقادر على العمل كمعدن في الوسم الإشعاعي للأجسام المضادة . من بعض النواحي، يُشبه الأستاتين في الحالة +1 الفضة في الحالة نفسها. ومع ذلك، فإن معظم الكيمياء العضوية للأستاتين تُشابه تلك الخاصة باليود. [ 14 ] وقد اقتُرح أن الأستاتين يُمكن أن يُشكّل كاتيونًا أحادي الذرة مستقرًا في المحلول المائي. [ 12 ] [ 15 ]

أستاتيدس

أستاتيد

لم يُبلَّغ إلا عن عدد قليل من المركبات مع المعادن، على شكل أستاتيدات الصوديوم، [ 16 ] والبلاديوم ، والفضة، والثاليوم ، والرصاص. [ 17 ] كما يمكن للأستاتين أن يُشكِّل معقدات أستاتيد مع الزئبق، [ 18 ] والروديوم، والإيريديوم. [ 14 ] وقد تم تقدير بعض الخصائص المميزة لأستاتيد الفضة والصوديوم، بالإضافة إلى أستاتيدات الفلزات القلوية والقلوية الترابية الأخرى المفترضة، عن طريق الاستقراء من هاليدات المعادن الأخرى. [ 19 ] ومن المتوقع أن يكون أستاتيد السيزيوم قليل الذوبان في الماء، تمامًا مثل فلوريد الليثيوم . [ 20 ]

نموذج ملء الفراغ للأستاتيد الهيدروجيني

لاحظ رواد كيمياء الأستاتين تكوّن مركب الأستاتين مع الهيدروجين  ، والذي يُشار إليه عادةً باسم أستاتيد الهيدروجين . [ 21 ] وكما ذُكر، توجد أسباب تدعو إلى تسمية هذا المركب بهيدريد الأستاتين. فهو يتأكسد بسهولة؛ إذ يُعطي التحميض بحمض النيتريك المخفف الشكلين At⁰ أو At⁺ ، وقد لا تؤدي إضافة الفضة (I) لاحقًا إلا إلى ترسيب الأستاتين جزئيًا، في أحسن الأحوال، على هيئة أستاتيد الفضة (I) (AgAt). في المقابل، لا يتأكسد اليود، ويترسب بسهولة على هيئة يوديد الفضة (I) . [ 10 ] [ 22 ] 

مركبات غير عضوية أخرى

من المعروف أن الأستاتين يرتبط بالبورون [ 23 ] والنيتروجين [ 24 ] . وقد تم تحضير العديد من مركبات قفص البورون بروابط At–B، وهي أكثر استقرارًا من روابط At–C [ 25 ] . يشكل كاتيون ثنائي البيريدين-أستاتين(I)، [At(C5H5N ) 2 ] + ، مركبات أيونية مع البيركلورات [ 24 ] ( أنيون غير منسق [ 26 ] ) ومع النترات ، [At( C5H5N ) 2 ] NO3 [ 24 ] . يوجد هذا الكاتيون على شكل معقد تنسيقي ، حيث تربط رابطتان تساهميتان تناسقيتان مركز الأستاتين(I) بكل حلقة من حلقات البيريدين عبر ذرات النيتروجين الخاصة بها. [ 24 ]

بوجود الأكسجين، توجد أدلة على وجود النوعين AtO⁻ و AtO⁺ في المحلول المائي، واللذان يتكونان من تفاعل الأستاتين مع عامل مؤكسد مثل البروم العنصري أو (في الحالة الأخيرة) بواسطة بيرسلفات الصوديوم في محلول حمض البيركلوريك : [ 10 ] [ 27 ] وقد يكون النوع الأخير أيضًا حمض أستاتوز بروتوني، H2AtO + 2. [ 28 ]تم تحديد أنالنوع الذي كان يُعتقد سابقًا أنهAtO− 2 هو AtO(OH) − 2 ، وهو ناتج تحلل مائي لـ AtO+(ومن نواتج التحلل المائي الأخرى AtOOH). [ 29 ] يمكن الحصول على أنيون AtO − 3 المعروف جيدًا، على سبيل المثال، عن طريق أكسدة الأستاتين باستخدام هيبوكلوريت البوتاسيوم في محلولهيدروكسيد البوتاسيوم. [ 30 ] [ 31 ] تم الإبلاغعن تحضيراللانثانومLa(AtO3)3، بعد أكسدة الأستاتين بواسطة محلول ساخن من Na2S2O8 . [ 32 ] يؤدي المزيد من أكسدةAtO⁻³ ، كما هو الحال معثنائي فلوريد الزينون ( في محلول قلوي ساخن) أوالبيرودات(فيمتعادلأو قلوي)، إلى إنتاج أيون البيرستاتات AtO⁻⁴ ؛وهو مستقر فقط في المحاليل المتعادلة أو القلوية. [ 33 ] يُعتقد أيضًا أن الأستاتين قادر على تكوين كاتيونات في الأملاح مع الأنيونات الأكسجينية مثلاليوداتأوثنائي الكرومات؛ ويستند هذا إلى ملاحظة أنه في المحاليل الحمضية، تترسب حالات الأستاتين أحادية التكافؤ أو الموجبة المتوسطة مع الأملاح غير الذائبة لكاتيونات المعادن مثل يودات الفضة (I) أو ثنائي كرومات الثاليوم (I). [ 30 ] [ 34 ]

قد يشكل الأستاتين روابط مع الكالكوجينات الأخرى ؛ وتشمل هذه الروابط S7At + و At (CSN) −2 مع الكبريت ، ومركب سيلينويوريا تنسيقي مع السيلينيوم ، وغرواني الأستاتين - التيلوريوم مع التيلوريوم. [ 35 ]

بنية أحادي يوديد الأستاتين، وهو أحد الهالوجينات البينية للأستاتين وأثقل الهالوجينات البينية ثنائية الذرة المعروفة.

من المعروف أن الأستاتين يتفاعل مع نظائره الأخف وزنًا، اليود والبروم والكلور، في الحالة الغازية؛ وتنتج هذه التفاعلات مركبات ثنائية الذرة من الهالوجينات البينية بصيغ AtI وAtBr وAtCl. [ 4 ] يمكن أيضًا إنتاج المركبين الأولين في الماء  - يتفاعل الأستاتين مع محلول اليود/ اليوديد لتكوين AtI، بينما يتطلب AtBr (إلى جانب الأستاتين) محلول اليود/ أحادي بروميد اليود / البروميد . قد تؤدي زيادة اليوديدات أو البروميدات إلى أيونات AtBr⁻² و AtI⁻² ، [ 4 ] أو في محلول الكلوريد ، قد تنتج أنواعًا مثل AtCl⁻² أو AtBrCl⁻ .عن طريق تفاعلات التوازن مع الكلوريدات. [ 5 ] أظهرت أكسدة العنصر بثنائي الكرومات (في محلول حمض النيتريك) أن إضافة الكلوريد حوّلت الأستاتين إلى جزيء يُحتمل أن يكون إما AtCl أو AtOCl. وبالمثل، قد ينتج AtOCl⁻² أو AtCl⁻² . [ 4 ] من المعروف أو يُفترض أن متعددات الهاليدات PdAtI₂ و CsAtI₂ و TlAtI₂ [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] و PbAtI [ 39 ] قد ترسبت. في مطياف الكتلة ذي مصدر أيونات البلازما ، تم تكوين الأيونات [AtI] ⁺ و [AtBr] ⁺ و[AtCl] ⁺ عن طريق إدخال أبخرة هالوجين أخف إلى خلية مملوءة بالهيليوم تحتوي على الأستاتين، مما يدعم وجود جزيئات متعادلة مستقرة في حالة أيون البلازما. [ 4 ] لم يتم اكتشاف أي فلوريدات أستاتين حتى الآن. وقد عُزي غيابها، على سبيل التخمين، إلى التفاعل الشديد لهذه المركبات، بما في ذلك تفاعل الفلوريد المتكون مبدئيًا مع جدران الوعاء الزجاجي لتكوين منتج غير متطاير. [ ج ] وبالتالي، على الرغم من الاعتقاد بإمكانية تخليق فلوريد أستاتين، إلا أنه قد يتطلب استخدام مذيب سائل من فلوريد الهالوجين، كما هو الحال في توصيف فلوريد الرادون. [ 4 ] [ 33 ]

مركبات الأستاتين العضوية

معظم الكيمياء العضوية للأستاتين مماثلة لليود. [ 14 ] يمكن للأستاتين أن يحل محل ذرة هيدروجين في البنزين لتكوين أستاتوبنزين C6H5At ؛ ويمكن أكسدته إلى C6H5AtCl2 بواسطة الكلور . بمعالجة هذا المركب بمحلول قلوي من هيبوكلوريت، يمكن إنتاج C6H5AtO2. [ 30 ] استُخدمت كواشف اليود الموسومة بالأستاتين لتخليق RAt وRAtCl2 و R2AtCl و RAtO2 ( حيث R = فينيل أو بارا -توليل ) . [ 43 ] أستاتيدات الألكيل والأريل مستقرة نسبيًا ، وقد تم تحليلها عند درجات حرارة عالية (120 درجة مئوية) باستخدام كروماتوغرافيا الغاز الإشعاعية. [ 44 ] أنتجت تفاعلات إزالة الزئبق كميات ضئيلة من الأحماض الأمينية العطرية المحتوية على 211 ذرة أستاتين، والستيرويدات، والإيميدازولات، من بين مركبات أخرى، بنسب جيدة. [ 43 ] 

ملحوظات

  1. ↑ يمكن لليود أن يعمل كناقل على الرغم من تفاعله مع الأستاتين في الماء لأن هذه التفاعلات تتطلب اليوديد (I − )، وليس (فقط) I 2 . [ 4 ] [ 5 ]
  2. ↑ من الممكن أيضًا أن يكون هذا امتزازًا على الكاثود. [ 11 ]
  3. ↑ أسفرت محاولة أولية لفلورة الأستاتين باستخدام ثلاثي فلوريد الكلور عن تكوين منتج التصق بالزجاج. وتكون من أحادي فلوريد الكلور، والكلور، ورباعي فلورو سيلان. وصف الباحثون هذا التأثير بأنه "محير"، معترفين بأنهم توقعوا تكوّن فلوريد متطاير. [ 40 ] بعد عشر سنوات، تم التنبؤ بأن المركب غير متطاير، على عكس الهالوجينات الأخرى ولكنه مشابه لفلوريد الرادون ؛ [ 41 ] وبحلول ذلك الوقت، ثبت أن الأخير أيوني. [ 42 ]

مراجع

  1. ↑ أندرس، إي. (1959). "كيمياء التكنيتيوم والأستاتين". المراجعة السنوية للعلوم النووية . 9 : 203-220 . Bibcode : 1959ARNPS...9..203A . doi : 10.1146/annurev.ns.09.120159.001223 .(الاشتراك مطلوب)
  2. ^ نيفيدوف، في دي؛ نورسيف، يو. خامسا؛ توروبوفا، MA؛ خالكين، فلاديمير أ. (1968). "أستاتين". المراجعات الكيميائية الروسية . 37 (2): 87– 98. بيب كود : 1968RuCRv..37...87N . دوى : 10.1070/RC1968v037n02ABEH001603 . S2CID 250775410 . (الاشتراك مطلوب)
  3. ^ آتون، AHW الابن. دورجيست، T.؛ هولشتاين، يو. موكين، HP (1952). "القسم 5: طرق الكيمياء الإشعاعية. الكيمياء التحليلية للأستاتين ". محلل . 77 (920): 774– 777. بيب كود : 1952أنا....77..774 A . دوى : 10.1039/AN9527700774 .(الاشتراك مطلوب)
  4. 1 2 3 4 5 6 Zuckerman & Hagen 1989 ، ص. 31.
  5. 1 2 زوكرمان وهاجن 1989 ، ص. 38.
  6. ↑ فيرنون، ر. (2013). "ما هي العناصر شبه الفلزية؟". مجلة التعليم الكيميائي . 90 (12): 1703-1707 (1704). Bibcode : 2013JChEd..90.1703V . doi : 10.1021/ed3008457 .
  7. ↑ هاوسكروفت، سي إي؛ شارب، إيه جي (2008). الكيمياء غير العضوية ( الطبعة الثالثة). بيرسون للتعليم. ص 533. ISBN   978-0-13-175553-6.
  8. ↑ سميث، أ.؛ إيريت، و.ف. (1960). كيمياء الكلية . أبليتون-سينشري-كروفتس. ص 457. 
  9. ↑ شامبيون، ج.؛ سيدو، م.؛ ساباتي-غوغوفا، أ.؛ رينو، إ.؛ مونتافون، ج.؛ غالاند، ن. (2011). "تقييم منهجية شبه نسبية فعالة مصممة لدراسة كيمياء الأستاتين في المحلول المائي" (ملف PDF) . الكيمياء الفيزيائية والكيمياء الفيزيائية . 13 (33): 14984-14992 (14984). Bibcode : 2011PCCP...1314984C . doi : 10.1039/C1CP20512A . PMID 21769335 . 
  10. 1 2 3 ويبرغ، ن.، محرر. (2001). هولمان-ويبرغ: الكيمياء غير العضوية . ترجمة الطبعة الألمانية 101 بقلم م. إيغلسون و و. د. بروير، محرر اللغة الإنجليزية ب. ج. أيلت. دار النشر الأكاديمية. ص 423. ISBN  978-0-12-352651-9.
  11. ↑ ميلانوف، م.؛ دوبرينز، ف.؛ خالكين، ف.أ.؛ مارينوف، أ. (1984). "الخواص الكيميائية لأيون الأستاتين أحادي الشحنة الموجب في المحلول المائي". مجلة الكيمياء الإشعاعية والنووية . 83 (2): 291-299 . Bibcode : 1984JRNC...83..291M . doi : 10.1007/BF02037143 . S2CID 97361684 . 
  12. 1 2 لافروخينا وبوزدنياكوف 1970 ، ص. 234.
  13. ↑ مايلز، س.؛ جوفشيف، م.؛ شومان، د.؛ خالكين، ف.أ. (1988). "مركبات EDTA للأستاتين". مجلة الكيمياء الإشعاعية والنووية . 127 (3): 193-198 . Bibcode : 1988JRNC..127..193M . doi : 10.1007/BF02164864 . S2CID 93032218 . 
  14. 1 2 3 جيرارد، ف.؛ جيستين، ج.-ف.؛ بريشبيل، م.و. (2013). "إنتاج المستحضرات الصيدلانية الإشعاعية المحتوية على [ 211At ]- الأستاتين وتطبيقاتها في العلاج الموجه بجسيمات ألفا" . العلاج البيولوجي للسرطان والمستحضرات الصيدلانية الإشعاعية . 28 (1): 1-20 . doi : 10.1089/cbr.2012.1292 . PMC 3545490. PMID 23075373 .  
  15. ↑ شامبيون، ج.؛ أليوت، س.؛ رينو، إ.؛ موكيلي، ب.م.؛ شيريل، م.؛ غالاند، ن.؛ مونتافون، ج. (2010). "جهود الأكسدة والاختزال القياسية للأستاتين وتحديد أنواعه في وسط حمضي" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 114 (1): 576-582 (581). Bibcode : 2010JPCA..114..576C . doi : 10.1021/jp9077008 . PMID: 20014840. S2CID : 15738065 .  
  16. ↑ إمسلي، ج. (2011). لبنات بناء الطبيعة: دليل من الألف إلى الياء للعناصر ( طبعة جديدة). مطبعة جامعة أكسفورد. ص 57-58 . ISBN   978-0-19-960563-7.
  17. ^ كوغلر وكيلر 1985 ، ص 213-214.
  18. ↑ بروشينسكي، م.؛ بيليفيتش، أ.؛ واس، ب.؛ بيتلينز، ب. (2006). "تكوين واستقرار معقدات أستاتيد-زئبق". مجلة الكيمياء الإشعاعية والنووية . 268 (1): 91-94 . doi : 10.1556/JRNC.268.2006.1.14 . ISSN 0236-5731 . 
  19. ^ كوجلر وكيلر 1985 ، ص 214-218.
  20. ↑ بورغرز، بيتر سي؛ زينيدبور، لونا؛ لويدر، ثيو إم؛ هولمز، جون إل. (2024). "تقدير الخصائص الديناميكية الحرارية والفيزيائية الكيميائية لأستاتيدات القلويات: حول قوة الرابطة في الأستاتين الجزيئي (At₂) وإنثالبي الإماهة للأستاتيد (At⁻)" . مجلة قياس الطيف الكتلي . 59 (4) e5010. doi : 10.1002/jms.5010 . ISSN 1076-5174 . PMID 38488842 .  
  21. ^ كوجلر وكيلر 1985 ، ص. 211.
  22. ^ كوغلر وكيلر 1985 ، الصفحات من 109 إلى 110، 129، 213.
  23. ↑ ديفيدسون، م. (2000). كيمياء البورون المعاصرة . الجمعية الملكية للكيمياء. ص 146. ISBN  978-0-85404-835-9.
  24. 1 2 3 4 Zuckerman & Hagen 1989 ، ص. 276.
  25. ↑ إلجكفيست، ج.؛ هولتبورن، ر.؛ ليندغرين، س.؛ بالم، س. (2011). "سرطان المبيض: الخلفية والمنظورات السريرية". في: سبير، س. (محرر). العلاج الإشعاعي الموجه . ليبينكوت ويليامز وويلكنز. ص 380-396 (383). ISBN  978-0-7817-9693-4.
  26. ↑ بروكهارت، م .؛ غرانت، ب.؛ فولبي، أ.ف. ( 1992). "[(3,5-(CF3 ) 2C6H3 ) 4B ] - [H(OEt2 ) 2 ] + : كاشف مناسب لتوليد وتثبيت معقدات عضوية فلزية كاتيونية عالية الكهرومحبة". Organometallics . 11 ( 11): 3920–3922 . doi : 10.1021 / om00059a071 .
  27. ^ كوجلر وكيلر 1985 ، ص. 111.
  28. ^ كوجلر وكيلر 1985 ، ص. 221.
  29. ^ سيرجنتو، دوميترو-كلوديو؛ تيز، ديفيد؛ ساباتيه-جوجوفا، أندريا؛ اليوت، سيريل. قوه نينغ. باسل، فاضل؛ دا سيلفا، إيسيدرو؛ دينيود، ديفيد؛ موريس، ريمي؛ البطلة جولي؛ غالاند، نيكولاس؛ مونتافون، جيل (2016). “التقدم في تحديد مخطط Astatine Pourbaix: غلبة AtO(OH) 2 – على At – في الشروط الأساسية”. الكيمياء. يورو. ي . 22 (9): 2964–71 . دوى : 10.1002/chem.201504403 . بميد 26773333 . 
  30. 1 2 3 زوكرمان وهاجن 1989 ، ص 190-191.
  31. ^ كوغلر وكيلر 1985 ، ص. 222.
  32. ^ لافروخينا وبوزدنياكوف 1970 ، ص. 238.
  33. 1 2 كوغلر وكيلر 1985 ، ص 112، 192-193.
  34. ^ كوغلر وكيلر 1985 ، ص. 219.
  35. ↑ زوكرمان وهاجن 1989 ، ص 192-193.
  36. ↑ زوكرمان وهاجن 1990 ، ص 212.
  37. ^ برينكمان، جورجيا؛ آتون، إتش دبليو (1963). "تحلل السيزيوم ديودو أستاتيت (I)، (CsAtI 2 )". راديوكيميكا اكتا . 2 (1): 48. بيب كود : 1963RadAc...2...48B . دوى : 10.1524/ract.1963.2.1.48 . S2CID 99398848 . 
  38. ↑ زوكرمان وهاجن 1990 ، ص 60.
  39. ↑ زوكرمان وهاجن 1989 ، ص 426.
  40. ↑ أبلمان، إي إتش؛ سلوث، إي إن؛ ستودير، إم إتش (1966). "ملاحظة مركبات الأستاتين بواسطة مطياف الكتلة ذي زمن الطيران". الكيمياء غير العضوية . 5 (5): 766-769 . doi : 10.1021/ic50039a016 .
  41. ↑ بيتزر، ك.س. (1975). "فلوريدات الرادون والعنصر 118" . مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية . 5 (18): 760ب-761. doi : 10.1039/C3975000760B .
  42. ↑ بارتليت، ن.؛ سلادكي، ف.و. (1973). "كيمياء الكريبتون والزينون والرادون". في: بايلار، ج.س.؛ إميليوس، هـ.ج.؛ نيهولم، ر.؛ وآخرون (محررون). الكيمياء اللاعضوية الشاملة . المجلد 1. بيرغامون. الصفحات 213-330 . ISBN    978-0-08-017275-0.
  43. 1 2 غرينوود، نورمان ن .؛ إيرنشو، آلان (1997). كيمياء العناصر ( الطبعة الثانية). باتروورث-هاينمان. الصفحات 885-887 . doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN   978-0-08-037941-8.
  44. ↑ كوينين، هـ. هـ؛ مورلين، س. م؛ ستوكلين، ج. (1983). "طرق الهلجنة الإشعاعية بدون إضافة حامل باستخدام الهالوجينات الثقيلة". مجلة راديوكيميكا أكتا . 34 ( 1-2 ): 47-68 . رمز Bibcode : 1983RadAc..34...47C . doi : 10.1524/ract.1983.34.12.47 . S2CID 99845370 . 

المراجع

  • كوغلر، هونج كونج؛ كيلر، سي. (1985).«الأستاتين»، النظام رقم 8أ . دليل غملين للكيمياء غير العضوية والعضوية الفلزية. المجلد  8 (  الطبعة الثامنة). سبرينغر-فيرلاغ. ISBN 978-3-540-93516-2.
  • لافروخينا، أفغوستا كونستانتينوفنا؛ بوزدنياكوف، ألكسندر ألكسندروفيتش (1970). الكيمياء التحليلية للتكنيتيوم والبروميثيوم والأستاتين والفرانسيوم . ترجمة ر. كوندور. آن أربور-همفري ناشري العلوم. رقم ISBN 978-0-250-39923-9.
  • زوكرمان، جيه جيه؛ هاجن، إيه بي (1989). التفاعلات والأساليب غير العضوية، المجلد 3، تكوين الروابط مع الهالوجينات (الجزء 1) . جون وايلي وأولاده. ISBN 978-0-471-18656-4.
  • زوكرمان، جيه جيه؛ هاجن، إيه بي (1990). التفاعلات والأساليب غير العضوية، المجلد 4، تكوين الروابط مع الهالوجينات (الجزء 2) . جون وايلي وأولاده. ISBN 978-0-471-18657-1.