حمض الأزيليك

حمض الأزيليك ( AzA )، أو حمض النونانيديويك، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية HOOC(CH₂ ) ₇COOH . [ 5 ] يوجد هذا الحمض ثنائي الكربوكسيل المشبع على شكل مسحوق أبيض. وهو موجود في القمح والجاودار والشعير . يُعدّ مادةً أوليةً للعديد من المنتجات الصناعية ، بما في ذلك البوليمرات والملدنات، كما أنه يدخل في تركيب العديد من مُرطبات الشعر والبشرة. [ 6 ] في الطب، تُستخدم تركيبات حمض الأزيليك الموضعية في علاج حب الشباب الشائع ، حيث تُظهر تأثيرات مضادة للميكروبات ومُقشّرة تُقلل من انسداد بصيلات الشعر والالتهاب. [ 7 ] في النباتات، يعمل حمض الأزيليك كجزيء إشارة متنقل يُحفز المقاومة المكتسبة الجهازية ضد مسببات الأمراض عن طريق تحفيز تراكم حمض الساليسيليك . [ 8 ] كما يُثبط حمض الأزيليك إنزيم التيروزيناز . [ 9 ]

إنتاج

يُنتج حمض الأزيليك صناعيًا عن طريق الأوزونوليز لحمض الأوليك . أما الناتج الثانوي فهو حمض النونانويك . يُنتج حمض النونانويك طبيعيًا بواسطة فطر الملاسيزية النخالية (المعروف أيضًا باسم بيتيروسبوروم أوفال )، وهو نوع من الخميرة يعيش على الجلد الطبيعي. ينتج حمض الأزيليك عن التحلل البكتيري لحمض النونانويك. [ 10 ]

الوظيفة البيولوجية

علم الأحياء النباتية

في النباتات، يعمل حمض الأزيليك (AzA) كجزيء إشارة داخلي يلعب دورًا محوريًا في الاستجابات الدفاعية الجهازية بعد الإصابة. يعمل هذا الحمض كإشارة استغاثة، يُنتج بشكل أساسي استجابةً للإجهاد الحيوي ، مثل هجوم مسببات الأمراض، وينتقل من الأنسجة المصابة إلى أجزاء بعيدة من النبات. [ 11 ] هناك، يُهيئ حمض الأزيليك المقاومة المكتسبة الجهازية (SAR) ضد طيف واسع من مسببات الأمراض عن طريق تحفيز تراكم حمض الساليسيليك ، وهو عنصر أساسي في الاستجابة المناعية للنبات. [ 8 ] من الناحية الآلية، يعمل حمض الأزيليك بالتنسيق مع إشارات متنقلة أخرى، بما في ذلك جليسرول-3-فوسفات وبروتينات نقل الدهون المحددة، لتنظيم شبكة دفاعية جهازية تُعزز مقاومة الأمراض وتُمكّن من استجابات دفاعية سريعة للعدوى اللاحقة. [ 12 ]

علم الأحياء البشري

يعالج حمض الأزيليك حب الشباب من خلال آلية متعددة الجوانب تشمل خصائص مضادة للبكتيريا ، ومضادة للتقرن ، ومضادة للالتهابات ، بالإضافة إلى تأثيرات مباشرة على الميكروبات الموجودة على الجلد . [ 13 ] فهو يمارس تأثيرًا مثبطًا لنمو بكتيريا البروبيونيباكتيريوم أكنيز والمكورات العنقودية البشروية عن طريق تعطيل عملية التمثيل الغذائي الخلوي الميكروبي وتوازن درجة الحموضة في الغشاء، مما يؤدي إلى تقليل تكاثر البكتيريا دون تعزيز مقاومتها. في الخلايا الكيراتينية ، يثبط حمض الأزيليك تخليق الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبي RNA والبروتين، وبالتالي يُعيد التقرن الجريبي إلى وضعه الطبيعي، مما يساعد على منع تكوّن الرؤوس السوداء - وهي بصيلات شعر مسدودة يمكن أن تتطور إلى آفات حب الشباب وتُعتبر سمة مميزة لهذا المرض. بالإضافة إلى ذلك، فإن خصائصه المضادة للالتهابات تُقلل من إنتاج أنواع الأكسجين التفاعلية والسيتوكينات المؤيدة للالتهابات ، مما يُقلل بشكل جماعي من كل من الالتهاب المرئي وشدة آفات حب الشباب. [ 7 ] [ 14 ]

التطبيقات

كريم حمض الأزيليك مكتوب عليه باللغة الروسية

تُستخدم إسترات هذا الحمض ثنائي الكربوكسيل كمواد تشحيم وملدنات. في صناعة مواد التشحيم، يُستخدم كعامل مُكثِّف في شحوم الليثيوم المركبة. يتفاعل حمض الأزيليك مع سداسي ميثيلين ديامين لتكوين النايلون 6،9، الذي يُستخدم في تطبيقات متخصصة كبلاستيك. [ 6 ]

طبي

في عام 2023، احتل المرتبة 309 بين الأدوية الأكثر شيوعاً في الولايات المتحدة، بأكثر من 200,000 وصفة طبية. [ 15 ] [ 16 ]

يُستخدم حمض الأزيليك لعلاج حب الشباب الخفيف إلى المتوسط، بنوعيه الكوميدوني والالتهابي. [ 17 ] [ 18 ] وهو ينتمي إلى فئة من المواد الكيميائية تُسمى الأحماض ثنائية الكربوكسيل . يعمل هذا الحمض عن طريق قتل بكتيريا حب الشباب التي تُصيب مسام الجلد. كما يُقلل من إنتاج الكيراتين ، وهي مادة طبيعية تُعزز نمو بكتيريا حب الشباب. [ 19 ] يُستخدم حمض الأزيليك أيضًا كعلاج موضعي على شكل جل للوردية ، نظرًا لقدرته على تقليل الالتهاب. [ 18 ] فهو يُزيل النتوءات والتورمات الناتجة عن الوردية. [ 20 ]

في المستحضرات الصيدلانية الموضعية والبحوث العلمية، يُستخدم حمض الأزيليك عادةً بتركيزات تتراوح بين 15% و20%، ولكن بعض الدراسات تُظهر أنه في تركيبات معينة، يمكن أن تكون التأثيرات الصيدلانية لحمض الأزيليك بتركيز 10% مماثلة تمامًا لتلك الخاصة بالكريمات بتركيز 20%. [ 21 ] [ 13 ]

علاج حب الشباب

يُعدّ حمض الأزيليك فعالاً في علاج حب الشباب الخفيف إلى المتوسط ​​عند استخدامه موضعياً بتركيز 15-20%. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] لدى المرضى الذين يعانون من حب الشباب المتوسط ، أدى استخدام حمض الأزيليك بتركيز 20% مرتين يومياً لمدة ثلاثة أشهر إلى انخفاض ملحوظ في عدد الرؤوس السوداء والحطاطات والبثور؛ [ 26 ] [ 27 ] وبهذا التركيز، يُعتبر فعالاً مثل بنزويل بيروكسيد 5%، وتريتينوين 0.05%، وإريثروميسين 2%، وتتراسيكلين الفموي بجرعة 500-1000  ملغ  . [ 28 ] [ 29 ] في مراجعة مقارنة لتأثيرات حمض الأزيليك الموضعي، وحمض الساليسيليك ، والنيكوتيناميد ، والكبريت، والزنك، وحمض ألفا هيدروكسي ، أظهر حمض الأزيليك أدلة عالية الجودة على فعاليته أكثر من غيره. [ 30 ] يمكن توقع ظهور النتائج بعد 4 أسابيع من العلاج مرتين يوميًا. فعالية الاستخدام طويل الأمد غير واضحة، ولكن يُوصى باستخدام أزا بشكل مستمر لمدة 6 أشهر على الأقل للمحافظة على النتائج. [ 28 ]

تأثيرات جانبية

تشمل الآثار الجانبية المحتملة لاستخدام حمض الأزيليك الموضعي جفاف الجلد وتهيجه، خاصة لدى بعض الأشخاص المصابين بالإكزيما. [ 31 ] [ 32 ]

عامل تبييض

يُستخدم حمض الأزيليك لعلاج تصبغات الجلد، بما في ذلك الكلف وفرط التصبغ التالي للالتهاب ، وخاصةً لدى أصحاب البشرة الداكنة. وقد تم التوصية به كبديل للهيدروكينون . [ 33 ] وباعتباره مثبطًا للتيروزيناز ، [ 9 ] يُقلل حمض الأزيليك من تخليق الميلانين . [ 34 ] ووفقًا لتقرير نُشر عام 1988، وُجد أن حمض الأزيليك، عند استخدامه مع كبريتات الزنك في المختبر، يُعد مثبطًا قويًا (بنسبة تثبيط 90%) لإنزيم 5α-ريدوكتاز ، على غرار أدوية علاج تساقط الشعر فيناسترايد ودوتاسترايد . [ 35 ] وخلصت الأبحاث المخبرية التي أُجريت في منتصف ثمانينيات القرن الماضي لتقييم قدرة حمض الأزيليك على إزالة التصبغ (التبييض) إلى أنه فعال (سام للخلايا الميلانينية ) فقط عند التركيزات العالية. [ 36 ]

أشارت مراجعة أجريت عام 1996 إلى أن تركيز 20% من حمض الأزيليك (AzA) يعادل تركيز 4% من الهيدروكينون بعد استخدامه لمدة ثلاثة أشهر، دون الآثار الجانبية للهيدروكينون، بل ويكون أكثر فعالية عند استخدامه مع التريتينوين لنفس المدة. [ 37 ] [ 27 ]

أسماء العلامات التجارية

تشمل الأسماء التجارية لحمض الأزيليك ما يلي: Dermaz 99، [ 38 ] Crema Pella Perfetta (حمض الأزيليك الميكروني، ثنائي بالميتات الكوجيك، ومستخلص عرق السوس)، Azepur99، Azetec99، Azaclear (حمض الأزيليك والنياسيناميد)، AzClear Action، Azelex، White Action cream، Finacea، Finevin، Melazepam، Skinoren، Ezanic، Azelac، Azelan، Azaderm، (Acnegen، Eziderm، Acnicam، Azelexin في باكستان) [ 39 ]

مراجع

  1. 1 2 كتالوج سيجما-ألدريتش، مؤرشف بتاريخ 9 أبريل 2008 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  2. 1 2 بريتي سي، كريا إف، فوتي سي، سامارتانو إس (2006). "معاملات الذوبان والنشاط للمواد غير الإلكتروليتية الحمضية والقاعدية في محاليل الأملاح المائية. 2. معاملات الذوبان والنشاط لأحماض السوبيريك والأزيليك والسيباسيك في NaCl(aq) و(CH3 ) 4NCl ( aq) و(C2H5 ) 4NI ( aq) عند قوى أيونية مختلفة وعند درجة حرارة 25 درجة مئوية". مجلة بيانات الهندسة الكيميائية . 51 (5): 1660-1667 . doi : 10.1021 /je060132t .
  3. "صك السلع العلاجية (معيار السموم - يونيو 2025) لعام 2025" (ملف PDF) . إدارة السلع العلاجية (TGA) . مايو 2025. تاريخ الاطلاع: 31 أغسطس 2025 .
  4. "جل فيناسيا - حمض الأزيليك؛ مجموعة فيناسيا - حمض الأزيليك" . ديلي ميد . ١٢ أبريل ٢٠١١. تم الاطلاع عليه في ١ سبتمبر ٢٠٢٥ .
  5. ديل روسو، جيه كيو (فبراير 2006). "استخدام حمض الأزيليك الموضعي لعلاج اضطرابات الجلد الشائعة الأخرى غير الوردية الالتهابية". مجلة كوتيس . 77 (2 ملحق): 22-24 . PMID 16566285 . 
  6. 1 2 كورنيلز ب، لابي ب (2006). "الأحماض ثنائية الكربوكسيل، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم : وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. 1 2 فينغ إكس، شانغ جيه، غو زد، غونغ جيه، تشين واي، ليو واي (2024). "حمض الأزيليك: آليات العمل والتطبيقات السريرية" . الأمراض الجلدية السريرية والتجميلية والبحثية . 17 : 2359-2371 . doi : 10.2147/CCID.S485237 . PMC 11512533. PMID 39464747 .  
  8. 1 2 جونغ، هـ. و.، تشابلينسكي، ت. ج.، وانغ، ل.، غليزبروك، ج.، غرينبيرغ، ج. ت. (أبريل 2009). "التحفيز في المناعة الجهازية للنبات". مجلة ساينس . 324 (5923): 89-91 . Bibcode : 2009Sci ... 324...89W . doi : 10.1126/science.1170025 . PMID 19342588. S2CID 206518245 .  
  9. 1 2 بيلايار تي، مانيكام إم، ناماسيفايام في (ديسمبر 2017). "عوامل تفتيح البشرة: منظور الكيمياء الطبية لمثبطات التيروزيناز" . مجلة تثبيط الإنزيم والكيمياء الطبية . 32 (1): 403-425 . doi : 10.1080/14756366.2016.1256882 . PMC 6010116. PMID 28097901 .  
  10. راكيل د (2018). الطب التكاملي ( الطبعة الرابعة). فيلادلفيا، بنسلفانيا: إلسيفير إنك. ISBN  978-0-323-35868-2. OCLC 982188831 . 
  11. إيفرتس إس (31 يناير 2011). "الحرب النباتية" . أخبار الهندسة الكيميائية . 89 (5): 53-55 . doi : 10.1021/cen-v089n005.p053 .
  12. بريا ريدي واي إن، أولمولر آر (فبراير 2024). "بيروكسدة الدهون وجزيئات الإشارة الناتجة عن الإجهاد في المقاومة الجهازية التي يتوسطها حمض الأزيليك/AZELAIC ACID INDUCED1: بدء الإشارة وانتشارها" . علم وظائف الأعضاء والبيولوجيا الجزيئية للنباتات . 30 (2): 305-316 . Bibcode : 2024PMBP...30..305P . doi : 10.1007/ s12298-024-01420-1 . PMC 11016046. PMID 38623172 .  
  13. 1 2 بيتروفيتشي أ، سبيناتو م، بيتكان إ، بيتر ف، كوتاركا ل، توديا أ، وآخرون . (26 أغسطس 2025). "مراجعة شاملة للخصائص الدوائية لحمض الأزيليك، وتطبيقاته السريرية، وتركيباته الموضعية المبتكرة" . المستحضرات الصيدلانية (بازل، سويسرا) . 18 (9 ) : 1273. doi : 10.3390/ph18091273 . ISSN 1424-8247 . PMC 12472904. PMID 41011144 .    
  14. شولت بي سي، وو دبليو، روزن تي (سبتمبر 2015). "حمض الأزيليك: تحديث قائم على الأدلة حول آلية العمل والتطبيق السريري". مجلة الأدوية في الأمراض الجلدية . 14 (9): 964-968 . PMID 26355614 . 
  15. "إحصائيات استخدام دواء أزيلات، الولايات المتحدة، 2014-2023" . ClinCalc . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أغسطس 2025 .
  16. "تحديث حول إدارة الوردية: تقرير حالة عن الدور الحالي والآفاق الجديدة لحمض الأزيليك الموضعي" . JDDonline - مجلة الأدوية في طب الأمراض الجلدية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 فبراير 2026 .
  17. "حمض الأزيليك لعلاج حب الشباب" . WebMD .
  18. 1 2 "حمض الأزيليك الموضعي" . Drugs.com .
  19. ليو آر إتش، سميث إم كيه، باسطة إس إيه، فارمر إي آر (أغسطس 2006). "حمض الأزيليك في علاج الوردية الحطاطية البثرية: مراجعة منهجية للتجارب المعشاة ذات الشواهد". أرشيف الأمراض الجلدية . 142 (8): 1047-1052 . doi : 10.1001/archderm.142.8.1047 . PMID 16924055 . 
  20. "حمض الأزيليك الموضعي : معلومات دوائية من MedlinePlus" . medlineplus.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 فبراير 2026 . 
  21. بورتشاكا إي، بوتاتشيك ب، بادوشينسكي ب، كارلوفيتش-بودالسكا ك، هان ت، هان س (أكتوبر 2016). "تركيبة جديدة فعالة من جل حمض الأزيليك الليبوزومي لتعزيز التوافر الحيوي الدوائي". الطب الحيوي والعلاج الدوائي . 83 : 771-775 . doi : 10.1016/j.biopha.2016.07.014 . PMID 27484346 . 
  22. سيبر إم إيه، هيجل جيه كيه (نوفمبر 2013). "حمض الأزيليك: خصائصه وآلية عمله". علم الأدوية وعلم وظائف الأعضاء الجلدية (مراجعة). 27 (ملحق 1): 9-17 . doi : 10.1159/000354888 . PMID 24280644. S2CID 8848543 .  
  23. بوغاشيتي ر، شينكاي ك (يوليو 2013). "علاج حب الشباب الشائع لدى الحوامل" . العلاج الجلدي (مراجعة). 26 (4): 302-311 . doi : 10.1111 / dth.12077 . PMID 23914887. S2CID 5750718 .  
  24. غولنيك إتش بي، غراوب كيه، زومسيل آر بي (أكتوبر 2004). "جل حمض الأزيليك بتركيز 15% في علاج حب الشباب الشائع. نتائج مُجمعة لدراستين سريريتين مقارنتين مزدوجتي التعمية" . مجلة الجمعية الألمانية للأمراض الجلدية . 2 (10): 841-847 . doi : 10.1046 / j.1439-0353.2004.04731.x . PMID 16281587. S2CID 58809558 .  
  25. ثيبوتوت د (يناير 2008). "تعدد استخدامات جل حمض الأزيليك بتركيز 15% في علاج حب الشباب الالتهابي الشائع". مجلة الأدوية في طب الأمراض الجلدية . 7 (1): 13-16 . PMID 18246693 . 
  26. "حمض الأزيليك وفوائده" . كيميائي في اللعب . مؤرشف من الأصل في 4 يونيو 2024. تم الاسترجاع في 10 مارس 2022 .
  27. 1 2 فيتون أ، غوا ك.ل. (مايو 1991). "حمض الأزيليك: مراجعة لخصائصه الدوائية وفعاليته العلاجية في حب الشباب واضطرابات الجلد فرط التصبغ". الأدوية . 41 ( 5): 780-798 . doi : 10.2165/00003495-199141050-00007 . PMID 1712709. S2CID 46960738 .  
  28. 1 2 موريللي، ف.، كالميت، إ.، جينغادي، ف. (يونيو 2010). "العلاجات البديلة للأمراض الجلدية الشائعة، الجزء 2". الرعاية الأولية (مراجعة). 37 (2): 285-296 . doi : 10.1016/j.pop.2010.02.005 . PMID 20493337 . 
  29. ووليري-لويد إتش سي، كيري جيه، دويج إس (أبريل 2013). "الريتينويدات وحمض الأزيليك لعلاج حب الشباب وفرط التصبغ في البشرة الداكنة". مجلة الأدوية في الأمراض الجلدية . 12 (4): 434-437 . PMID 23652891 . 
  30. ليو هـ، يو هـ، شيا ج، ليو ل، ليو ج، سانغ هـ، وآخرون . (نوفمبر 2020). "العلاجات الموضعية القائمة على الأدلة (حمض الأزيليك، حمض الساليسيليك، النيكوتيناميد، الكبريت، الزنك، وحمض الفاكهة) لحب الشباب: نسخة مختصرة من مراجعة كوكرين المنهجية". مجلة الطب القائم على الأدلة . 13 (4): 275-283 . doi : 10.1111 / jebm.12411 . PMID 33034949. S2CID 222236883 .   
  31. "ما هو حمض الأزيليك؟ فوائده، آثاره الجانبية، استخدامه، والمزيد" . EverydayHealth.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 فبراير 2026 .
  32. "حمض الأزيليك: الاستخدامات والتطبيقات والمزيد - ديرم نت" . ديرم نت® . 26 أكتوبر 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 فبراير 2026 .
  33. درايلوس، زد. دي. (سبتمبر-أكتوبر 2007). "مستحضرات تفتيح البشرة وجدل الهيدروكينون" . العلاج الجلدي . 20 (5): 308-313 . doi : 10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x . PMID 18045355. S2CID 24913995 .  
  34. غرايمز، بي إي (1 يوليو 2007). التجميل والجراحة التجميلية لأنواع البشرة الداكنة . ليبينكوت ويليامز وويلكنز. ص 74 وما بعدها. ISBN  978-0-7817-8403-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 أغسطس 2011 .
  35. ستاماتياديس د، بولتو-بورتوا م.س، موزوفيتش إ (نوفمبر 1988). "تثبيط نشاط إنزيم 5 ألفا-ريدوكتاز في جلد الإنسان بواسطة الزنك وحمض الأزيليك". المجلة البريطانية للأمراض الجلدية . 119 (5): 627-632 . doi : 10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x . PMID 3207614. S2CID 28506969 .  
  36. باثاك إم إيه، سيجانيك إي آر، ويك إم، سوبر إيه جيه، فارينيلي دبليو إيه، فيتزباتريك تي بي (سبتمبر 1985). "تقييم فعالية حمض الأزيليك كعامل مزيل للتصبغ وعامل علاج كيميائي" . مجلة الأمراض الجلدية الاستقصائية . 85 (3): 222-228 . doi : 10.1111/1523-1747.ep12276684 . PMID 4031538 . 
  37. بريثناخ، أ.س. (يناير 1996). "فرط تصبغ الجلد بالميلانين: الكلف، والعلاج الموضعي بحمض الأزيليك، وعلاجات أخرى". مجلة كوتيس . 57 (1 ملحق): 36-45 . PMID 8654129 . 
  38. "ديرماز 99 - حمض الأزيليك 99%" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 أغسطس 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 أبريل 2018 .
  39. "علامات حمض الأزيليك التجارية في باكستان" . www.druginfosys.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 أبريل 2021 .