سيبروتيرون
سيبروتيرون ، المعروف أيضًا باسمه الرمزي التطويري SH-80881 ، هو مضاد أندروجين ستيرويدي دُرِسَ في الستينيات والسبعينيات من القرن الماضي، لكنه لم يُستخدم طبيًا قط. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] وهو طليعة أسيتات سيبروتيرون (CPA)، وهو مضاد أندروجين وبروجستين ومضاد للغونادوتروبين ، استُبدل به سيبروتيرون ويُستخدم على نطاق واسع كدواء. [ 1 ] [ 2 ] كان سيبروتيرون وأسيتات سيبروتيرون من أوائل مضادات الأندروجين التي طُوِّرت. [ 4 ]
يُستخدم مصطلح سيبروتيرون غالبًا كمرادف واختصار لأسيتات سيبروتيرون ، وعند ورود هذا المصطلح، يُشار في أغلب الأحيان، وللأسف، إلى سيبروتيرون أسيتات وليس سيبروتيرون نفسه. على عكس سيبروتيرون أسيتات، لم يُطرح سيبروتيرون للاستخدام الطبي، وبالتالي فهو غير متوفر كدواء.
علم الأدوية
الديناميكا الدوائية
النشاط المضاد للأندروجين
يُعدّ سيبروتيرون مضادًا قويًا للأندروجين، على غرار سيبروتيرون أسيتات (CPA). [ 5 ] [ 6 ] ومع ذلك، فإن فعاليته كمضاد لمستقبلات الأندروجين ( AR) أقل بثلاثة أضعاف تقريبًا مقارنةً بـ CPA. [ 6 ] ومثل CPA، يُعتبر سيبروتيرون في الواقع ناهضًا جزئيًا ضعيفًا لمستقبلات الأندروجين، وبالتالي لديه القدرة على كلٍ من النشاط المضاد للأندروجين والنشاط الأندروجيني في بعض الحالات. [ 7 ] وعلى عكس CPA (وهو بروجستوجين قوي للغاية )، فإن سيبروتيرون مضاد أندروجين نقي [ 3 ] ويكاد يخلو من النشاط البروجستوجيني. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] ولذلك، فهو ليس مضادًا للغونادوتروبين، بل هو في الواقع بروجونادوتروبين لدى الذكور، حيث يزيد من مستويات الغونادوتروبين والتستوستيرون نتيجةً لتثبيط التغذية الراجعة السلبية التي يتوسطها مستقبل الأندروجين على محور الغدة النخامية-الوطائية-التناسلية . [ 5 ] [ 11 ] [ 12 ]
بسبب تأثيراته المحفزة للغدد التناسلية لدى الذكور، على عكس السيبروتيرون أسيتات (CPA)، وُجد أن السيبروتيرون، في القوارض الذكور، يزيد من وزن الخصيتين ، ويزيد من العدد الإجمالي للخلايا المنوية من النوع A ، ويزيد من العدد الإجمالي لخلايا سيرتولي ، [ 13 ] ويحفز خلايا ليديج بشكل مفرط ، ولا يكاد يكون له أي تأثير على تكوين الحيوانات المنوية . في المقابل، أُبلغ أيضًا في القوارض الذكور عن تثبيط تكوين الحيوانات المنوية ، وانخفاض ملحوظ في أوزان الغدد الجنسية الملحقة (مثل غدة البروستاتا والحويصلات المنوية ) والخصوبة ، على الرغم من التعافي السريع من هذه التغيرات عند التوقف عن العلاج. [ 12 ] على أي حال، يُقال إن هذا الدواء ليس عاملًا فعالًا مضادًا لتكوين الحيوانات المنوية، بينما السيبروتيرون أسيتات فعال. [ 14 ] أيضًا، على عكس السيبروتيرون أسيتات، نظرًا لافتقاره إلى النشاط البروجستيروني والمضاد للغدد التناسلية، لا يثبط السيبروتيرون الإباضة لدى النساء. [ 3 ] [ 15 ]
أنشطة أخرى
يمتلك كل من سيبروتيرون (CPA)، وإلى حد أقل سيبروتيرون، نشاطًا ضعيفًا كجلوكوكورتيكويد، ويُثبطان وزن الغدة الكظرية والطحال في الحيوانات ، مع كون فعالية سيبروتيرون تُعادل خُمس فعالية بريدنيزون تقريبًا في الفئران. [ 8 ] [ 16 ] على عكس سيبروتيرون، يبدو أن سيبروتيرون يُظهر بعض التثبيط لإنزيم 17β-هيدروكسيستيرويد ديهيدروجينيز وإنزيم 5α-ريدوكتاز في المختبر . [ 6 ] على عكس سيبروتيرون، لا يُظهر سيبروتيرون أي ألفة لمستقبلات الأفيون . [ 17 ]
كيمياء
السيبروتيرون، المعروف أيضاً باسم 1α,2α-ميثيلين-6-كلورو-17α-هيدروكسي-δ6- بروجستيرون أو 1α,2α-ميثيلين-6-كلورو-17α-هيدروكسي بريجنا-4,6-ديين-3,20-ديون، هو ستيرويد بريغنان اصطناعي ومشتق من البروجسترون . [ 1 ] [ 2 ] وهو نظير السيبروتيرون الكحولي الحر أو نظير 17α- منزوع الأسيتيل . [ 1 ] [ 2 ]
تاريخ
تم تسجيل براءة اختراع السيبروتيرون، إلى جانب سيبروتيرون أسيتات (CPA)، لأول مرة عام 1962، [ 18 ] مع براءات اختراع لاحقة في عامي 1963 و1965. [ 1 ] وخضع للدراسة السريرية بين عامي 1967 و1972. [ 19 ] [ 20 ] وعلى عكس سيبروتيرون أسيتات، لم يُسوّق هذا الدواء للاستخدام الطبي. [ 1 ] [ 2 ] وكان السيبروتيرون أول مضاد أندروجين نقي يتم تطويره، [ 21 ] ومن الأمثلة الأخرى التي تلته في هذه الفئة مضادات الأندروجين الستيرويدية مثل بينورتيرون و BOMT ، ومضاد الأندروجين غير الستيرويدي فلوتاميد . [ 4 ]
المجتمع والثقافة
الأسماء العامة
سيبروتيرون هو الاسم العلمي للدواء، وهو أيضاً اسمه الدولي غير المسجل الملكية (INN) . [ 1 ] [ 2 ] يُعرف أيضاً بالاسمين الرمزيين التطويريين SH-80881 وSH-881. [ 1 ] [ 2 ]
بحث
أظهرت الدراسات السريرية أن السيبروتيرون أقل فعالية بكثير كمضاد للأندروجين من السيبروتيرون أسيتات، ويعزى ذلك على الأرجح إلى افتقاره إلى التأثير المضاد للغدد التناسلية. [ 3 ] درس بيريش (1970، 1971) السيبروتيرون كعلاج للبلوغ المبكر ، لكن لم يُلاحظ أي تحسن ملحوظ. [ 22 ] لدى الرجال، ثبت أن جرعة 100 ملغ/يوم من السيبروتيرون غير فعالة في علاج حب الشباب ، ويُفترض أن ذلك مرتبط بتأثيراته المحفزة للغدد التناسلية لدى الذكور ومقاومته لنشاطه المضاد للأندروجين. [ 3 ] [ 23 ] أما لدى النساء، اللواتي لديهن مستويات أقل بكثير من هرمون التستوستيرون، واللواتي لا يمتلك الدواء لديهن أي نشاط محفز للغدد التناسلية، فقد كانت جرعة 100 إلى 200 ملغ/يوم من السيبروتيرون عن طريق الفم فعالة في تقليل إفراز الدهون لدى جميع المريضات في غضون أسبوعين إلى أربعة أسابيع من بدء العلاج. [ 3 ] في المقابل، كان السيبروتيرون الموضعي أقل فعالية بكثير، وبالكاد تفوق على الدواء الوهمي . [ 3 ]
أظهرت دراسة أخرى نتائج مخيبة للآمال عند استخدام سيبروتيرون بجرعة 100 ملغ/يوم لتقليل إفراز الدهون لدى النساء المصابات بفرط الأندروجينية . [ 3 ] وبالمثل، أظهر الدواء نتائج مخيبة للآمال في علاج الشعرانية لدى النساء، حيث لوحظ انخفاض ملحوظ في نمو الشعر في نسبة محدودة فقط من الحالات. [ 3 ] وفي الدراسة نفسها، كان انخفاض حب الشباب أفضل، ولكنه كان أقل فعالية بشكل واضح من تأثير سيبروتيرون أسيتات، واعتُبر التحسن في الزهم فقط مُرضيًا. [ 3 ] أدى إضافة مانع حمل فموي إلى سيبروتيرون إلى تحسن طفيف في حب الشباب والزهم مقارنةً باستخدام سيبروتيرون وحده. [ 3 ] ووفقًا لجاكوبس (1979)، "ثبت أن [سيبروتيرون] عديم الفائدة سريريًا لأسباب لا يمكن مناقشتها هنا." [ 24 ] على أي حال، فقد تحمل المرضى سيبروتيرون جيدًا بجرعات تصل إلى 300 ملغ/يوم. [ 3 ]
مراجع
- 1 2 3 4 5 6 7 8 إلكس جيه (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر. ص 339 وما بعدها. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- 1 2 3 4 5 6 7 مؤشر الاسمية 2000: دليل الأدوية الدولي . تايلور وفرانسيس الولايات المتحدة. 2000. ص. 289. ردمك 978-3-88763-075-1تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 مايو 2012 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 أورفانوس، سي إي، وهابل، آر (1990). الشعر وأمراض الشعر . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 1197–. ISBN 978-3-642-74612-3.
- 1 2 شرودر إف إتش، رادلماير إيه (2009). "مضادات الأندروجين الستيرويدية". في جوردان في سي، فور بي جيه (محرران). العلاج الهرموني في سرطان الثدي والبروستاتا . اكتشاف وتطوير أدوية السرطان. مطبعة هيومانا. ص 325-346 . doi : 10.1007/978-1-59259-152-7_15 . ISBN 978-1-60761-471-5
يرتبط التأثير البروجستيروني [لـ CPA] بوجود مجموعة الأسيتيل في الموضع C17 من الستيرويد. ونتيجة لذلك، فإن الكحول الحر لـ CPA، وهو سيبروتيرون، الذي يفتقر إلى مجموعة الأسيتيل، يخلو من الخصائص البروجستيرونية. ومع ذلك، فإنه لا يزال يمارس نشاطًا مضادًا للأندروجين، وإن كان أقل وضوحًا من CPA. وبالتالي، كان سيبروتيرون أول مركب يندرج ضمن فئة مضادات الأندروجين النقية المعروفة اليوم
. - 1 2 مولتز إل، روملر أ، شوارتز يو، هاميرشتاين ج (1978). "تأثيرات أسيتات سيبروتيرون (CPA) على إفراز الغونادوتروبين من الغدة النخامية وعلى إفراز الأندروجين قبل وبعد اختبارات التحفيز المزدوج LH-RH لدى الرجال" . المجلة الدولية لعلم الذكورة . 1 (s2b): 713-719 . doi : 10.1111/j.1365-2605.1978.tb00518.x . ISSN 0105-6263 .
[...] هاميرشتاين 1977). يستند هذا الاعتبار إلى حقيقة أن سيبروتيرون الحر هو مضاد قوي للأندروجين بدون نشاط مضاد للغونادوتروبين، وبالتالي يسبب زيادة في الغونادوتروبينات والأندروجينات (جراف وآخرون 1974). في [...]
- 1 2 3 جيورجي إي بي، شيرلي آي إم، غرانت جيه كيه، ستيوارت جيه سي (مارس 1973). "ديناميكيات الأندروجين في المختبر في غدة البروستاتا البشرية. تأثير سيبروتيرون وأسيتات سيبروتيرون" . المجلة البيوكيميائية . 132 (3): 465-474 . doi : 10.1042/bj1320465 . PMC 1177610. PMID 4125095 .
يُعدّ كلٌّ من سيبروتيرون (6-كلورو-17-هيدروكسي-1،2α-ميثيلين بريجنا-4،6-ديين-3،20-ديون) وأسيتات سيبروتيرون (17-أسيتوكسي-6-كلورو-1،2α-ميثيلين بريجنا-4،6-ديين-3،20-ديون) من مضادات الأندروجين القوية، والتي تُمارس تأثيرات متعددة في العديد من الأنواع. وتتمتع أسيتات سيبروتيرون بفعالية مضادة للأندروجين تفوق فعالية سيبروتيرون بثلاثة أضعاف، كما أنها تمتلك بعض الخصائص البروجستيرونية (للاطلاع على مراجعة، انظر نيومان وآخرون، 1970). [...] يبدو أن السيبروتيرون يُقلل من نشاط إنزيم 17α-هيدروكسيستيرويد ديهيدروجينيز وإنزيم 5α-ستيرويد ريدوكتاز في بروستاتا الإنسان في المختبر، كما هو الحال في خصيتي وكبد الفئران (بروير وهوفمان، 1967؛ هوفمان وبروير، 1968؛ دينيف وآخرون، 1968). ويبدو أن أسيتات السيبروتيرون ليس لها أي تأثير مباشر على نشاط هذين الإنزيمين.
- ↑ سوير، سي إتش، وغورسكي، آر إيه (1971). الهرمونات الستيرويدية ووظائف الدماغ . مطبعة جامعة كاليفورنيا. ص 366 وما بعدها. ISBN 978-0-520-01887-7.
- 1 2 هيوز أ، حسن إس إتش، أورتيل جي دبليو، فوس هي، باهنر إف، نيومان إف، وآخرون . (27 نوفمبر 2013). الأندروجينات II ومضادات الأندروجينات / الأندروجينات II ومضادات الأندروجين . سبرينغر العلوم والإعلام التجاري. ص 279–. رقم ISBN 978-3-642-80859-3يتمثل الاختلاف الكيميائي الوحيد بين سيبروتيرون وأسيتات سيبروتيرون في وجود مجموعة هيدروكسيل حرة أو مرتبطة بمجموعة إسترية عند ذرة الكربون C17 ،
إلا أن هذا الاختلاف يُفسر الفروقات الجوهرية في آلية عملهما وإمكانيات استخدامهما في الجسم السليم. كلا الستيرويدين مضادان للأندروجينات عاليان الفعالية بغض النظر عن طريقة الإعطاء، إلا أن الأسيتات يتمتع بفعالية مضادة للأندروجينات أكبر من الكحول الحر. باستثناء تأثير مثبط طفيف على الغدد الكظرية، لا يُسبب سيبروتيرون أي آثار جانبية أخرى غير مرتبطة بمضادات الأندروجينات. ولذلك، يُطلق عليه اسم "مضاد الأندروجين النقي". يتميز أسيتات سيبروتيرون بنشاط إضافي رئيسي: فهو أحد أقوى البروجستيرونيات التي تم تصنيعها على الإطلاق [23، 70، 32، 77]، [...]
- ↑ هامرشتاين ج (1981). "مضادات الأندروجين - مفاهيم أساسية للعلاج". أبحاث الشعر . ص 330-335 . doi : 10.1007/978-3-642-81650-5_49 . ISBN 978-3-642-81652-9على عكس بينورتيرون، وسيبروتيرون الحر، وفلوتاميد، فإن سيبروتيرون أسيتات ليس مضادًا خالصًا للأندروجين. في الواقع ،
هو أحد أقوى البروجستينات المعروفة، وبالمقارنة مع هذه الفعالية، فهو مضاد ضعيف نسبيًا للأندروجين، ومضاد أضعف للهرمونات التناسلية.
- ↑ سبونا ج، شنايدر دبليو إتش، بيغلمير سي، شرودر آر، بيركر آر (1979). "تثبيط الإباضة بجرعات مختلفة من ليفونورجيستريل وبروجستوجينات أخرى: دراسات سريرية وتجريبية". مجلة Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica، ملحق . 88 (s88): 7-15 . doi : 10.3109/00016347909157223 . PMID 393050. S2CID 30486799. أظهر سيبروتيرون، الذي يتمتع بفعالية بروجستوجينية بيولوجية ضعيفة للغاية ،
ألفة منخفضة لمستقبل البروجستوجين (الجدول 1).
- 1 2 لابارت أ (6 ديسمبر 2012). علم الغدد الصماء السريري: النظرية والتطبيق . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 473–. ISBN 978-3-642-96158-8يُعدّ
أسيتات سيبروتيرون عاملًا بروجستينيًا أقوى بـ 250 و3330 مرة من البروجسترون وكحول سيبروتيرون على التوالي (10< (اختبار كلاوبرغ)). [...] تعمل مضادات الأندروجينات النقية، مثل سيبروتيرون، على حجب مستقبلات نظام التغذية الراجعة السلبية. وينتج عن ذلك إفراز غير مُثبَّط لعوامل الإطلاق وزيادة في إنتاج موجهات الغدد التناسلية، بحيث يمكن التغلب في النهاية على التأثير المُثبِّط على الأعضاء المستهدفة عن طريق فرط إنتاج التستوستيرون (نيومان، 1971). مع ذلك، فإن أسيتات سيبروتيرون، بتأثيره البروجستيني الملحوظ، يُثبِّط إفراز الهرمون اللوتيني (LH) والهرمون المنبه للجريب (FSH) في الوقت نفسه، وبالتالي له تأثير مضاد للأندروجينات طويل الأمد (نيومان، 1970). وهكذا، يؤدي سيبروتيرون إلى زيادة في الهرمون اللوتيني (LH)، بينما يُثبِّط أسيتات سيبروتيرون كلاً من الهرمون اللوتيني (LH) والهرمون المنبه للجريب (FSH).
- 1 2 شتاينبك هـ، ميرينغ م، نيومان ف (يوليو 1971). "مقارنة تأثيرات سيبروتيرون، وأسيتات سيبروتيرون، وإستراديول على وظيفة الخصية، والغدد الجنسية الملحقة، والخصوبة في دراسة طويلة الأمد على الفئران" . مجلة التكاثر والخصوبة . 26 (1): 65-76 . doi : 10.1530/jrf.0.0260065 . PMID 5091295 .
- ^ فيجوير مارتينيز MC، Hochereau De Reviers MT (1977). "العمل المقارن للسيبروتيرون وخلات السيبروتيرون على مستويات الغدد التناسلية النخامية والبلازما والجهاز التناسلي الذكري وتكوين الحيوانات المنوية في الجرذ المتنامي" (PDF) . حوليات علم الأحياء الحيواني والكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 17 (6): 1069–1076 . دوى : 10.1051/rnd:19770814 .
- ↑ إيوينغ إل إل، روبير بي (1978). "العوامل المضادة لتكوين الحيوانات المنوية الداخلية: آفاق منع الحمل عند الذكور". المراجعة السنوية لعلم الأدوية والسموم . 18 (1): 167-187 . doi : 10.1146/annurev.pa.18.040178.001123 . PMID 206192.
حظي كل من سيبروتيرون (6-كلورو-17أ-هيدروكسي-1أ،2أ-ميثيلين-بريجنا-4،6-ديين-3،20-ديون) وأسيتات سيبروتيرون باهتمام كبير كمواد مضادة لتكوين الحيوانات المنوية. وقد وُجد أن سيبروتيرون، الذي يمتلك خصائص مضادة للغدد التناسلية ضعيفة، عامل ضعيف مضاد لتكوين الحيوانات المنوية (42). في المقابل، وُجد أن أسيتات سيبروتيرون، الذي يثبط إفراز الغونادوتروبين، هو عامل مضاد لتكوين الحيوانات المنوية (142).
- ↑ ستيوارت ، م. إي.، وبوتشي، ب. إي. (أبريل 1978). "مضادات الأندروجين والجلد". المجلة الدولية للأمراض الجلدية . 17 (3): 167-179 . doi : 10.1111/j.1365-4362.1978.tb06057.x . PMID 148431. S2CID 43649686. في حين أن سيبروتيرون أسيتات (CPA )
وحده من المحتمل أن يثبط الإباضة، فإن سيبروتيرون، الذي لا يمتلك أي نشاط بروجستيروني، لا يفعل ذلك!8،72
- ↑ بروليك، ب. د.، وستاركا ، ل. (نوفمبر 1975). "تأثير شبيه بالكورتيكوستيرويد للسيبروتيرون وأسيتات السيبروتيرون في الفئران". إكسبيرينتيا . 31 (11): 1364-1365 . doi : 10.1007/bf01945829 . PMID 1204803. S2CID 11452300 .
- ^ جوتيريز م، مينينديز إل، برييفا آر، هيدالجو أ، باموند أ (نوفمبر 1998). "أنواع مختلفة من المنشطات تمنع [3H] ارتباط الديبرينورفين في أغشية مخ الفأر". الصيدلة العامة . 31 (5): 747-751 . دوى : 10.1016 / s0306-3623 (98)00110-4 . بميد 9809473 .
- ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 3,234,093
- ↑ أبوستولاكيس م، تام ج، فويغت ك د (1967). "دراسات بيوكيميائية وسريرية على سيبروتيرون". المجلة الأوروبية للغدد الصماء . 56 (1 ملحق): S56. doi : 10.1530/acta.0.056S056 . ISSN 0804-4643 .
- ↑ والش، بي سي، سويردلوف، آر إس، أوديل، دبليو دي (يونيو 1972). "سيبروتيرون: تأثيره على موجهات الغدد التناسلية في مصل الدم لدى الذكور". علم الغدد الصماء . 90 (6): 1655-1659 . doi : 10.1210/endo-90-6-1655 . PMID 5020316 .
- ↑ كريج جيه في، فور بي جيه (5 فبراير 2010). العلاج الهرموني في سرطان الثدي والبروستاتا . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 326 وما بعدها. ISBN 978-1-59259-152-7.
- ↑ راجر ك، هيونجز ر، غوبتا د، بيريش جيه آر (أكتوبر 1973). "علاج البلوغ المبكر باستخدام أسيتات سيبروتيرون". مجلة الغدد الصماء . 74 (2): 399-408 . doi : 10.1530/acta.0.0740399 . PMID 4270254.
جُرِّب السيبروتيرون الحر لأول مرة كعلاج للبلوغ المبكر من قِبَل بيريش (1970، 1971). ومع ذلك، لم تُظهر النتائج أي تحسن ملحوظ.
- ↑ راسبي، ج. (1969). ورشة عمل شيرينغ حول استقلاب الستيرويدات: "في المختبر مقابل في الجسم الحي" . مطبعة بيرغامون. ISBN 9780080175447[
...] في هذه الدراسة، عُولج عدد من المتطوعين الذكور الأصحاء لمدة ثلاثة أسابيع بجرعة 100 ملغ من سيبروتيرون الحر يوميًا. قُيس إفراز الدهون باستخدام طريقة ستروفي-بوتشي قبل العلاج وفي الأيام 7 و10 و11 و15 و18 [...]
- ↑ جاكوبس، إتش إس (1979). التطورات في طب الغدد الصماء النسائية: وقائع المجموعة الدراسية السادسة للكلية الملكية لأطباء التوليد وأمراض النساء، 18 و19 أكتوبر 1978. بريطانيا العظمى: الكلية الملكية لأطباء التوليد وأمراض النساء. ص 367. ISBN 978-0-87489-225-3توجد خبرة سريرية محدودة أيضًا مع بينورتيرون، أول مضاد للأندروجين تم تجربته على الرجال، ومع سيبروتيرون الحر. في أواخر الستينيات ،
أُفيد أن بينورتيرون أعطى نتائج واعدة لدى 93 امرأة خضعن للعلاج بالأندروجين، لكن سُرعان ما سُحب من التجارب السريرية، ويرجع ذلك أساسًا إلى ظهور التثدي لدى الرجال. ومن أهم مزاياه مقارنةً بسيبروتيرون، أنه كان فعالًا ليس فقط عند تناوله عن طريق الفم، بل أيضًا موضعيًا. أما سيبروتيرون الحر، فقد ثبت أنه عديم الفائدة سريريًا لأسباب لا يمكن مناقشتها هنا. وهكذا، يبقى سيبروتيرون هو مضاد الأندروجين الوحيد المتوفر حاليًا في الأسواق في العديد من البلدان.
للمزيد من القراءة
- هيوز A، حسن ش، أورتيل غيغاواط، فوس سعادة، باهنر F، نيومان F، وآخرون . (27 نوفمبر 2013). الأندروجينات II ومضادات الأندروجينات / الأندروجينات II ومضادات الأندروجين . سبرينغر العلوم والإعلام التجاري. ص 241 – 545. ISBN 978-3-642-80859-3.
- المخدرات المهجورة
- مركبات الكلور العضوية
- ثنائيات مترافقة
- أسيتات سيبروتيرون
- ثنائي الكيتونات
- إينونيس
- الجلوكوكورتيكويدات
- مستقلبات الأدوية البشرية
- البريغنان
- مضادات الأندروجين الستيرويدية
- الكحولات الثلاثية
