بيرميثرين

البيرميثرين دواء ومبيد حشري . [ 5 ] [ 6 ] كدواء، يُستخدم لعلاج الجرب والقمل . [ 7 ] يُوضع على الجلد على شكل كريم أو غسول. [ 5 ] كمبيد حشري ، يُمكن رشه على الملابس الخارجية أو الناموسيات لقتل الحشرات التي تلامسها. [ 6 ] [ 8 ]

تشمل الآثار الجانبية الطفح الجلدي والتهيج في موضع الاستخدام . [ 7 ] يبدو أن استخدامه آمن أثناء الحمل ، وهو معتمد للاستخدام على الأشخاص الذين تزيد أعمارهم عن شهرين وحولهم في الولايات المتحدة. [ 5 ] ينتمي البيرميثرين إلى عائلة البيريثرويدات من الأدوية. [ 5 ] يعمل عن طريق تعطيل وظيفة الخلايا العصبية للمفصليات مثل القمل والعث [ 5 ] والحشرات والروبيان، مما يجعله شديد السمية لهذه الحيوانات. كما أنه شديد السمية للأسماك. [ 9 ] وهو منخفض السمية للطيور والثدييات. ومع ذلك، فإن القطط أكثر حساسية له من الثدييات الأخرى بسبب بطء عملية التمثيل الغذائي لديها. [ 10 ]

تم اكتشاف البيرميثرين عام 1972. [ 11 ] وهو مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية . [ 12 ] وفي عام 2022، كان الدواء رقم 351 الأكثر شيوعًا في الولايات المتحدة، حيث تم وصفه بأكثر من 40,000 وصفة طبية. [ 13 ]

الاستخدامات

الاستخدام الطبي

يتوفر البيرميثرين للاستخدام الموضعي على شكل كريم أو غسول. يُستخدم للوقاية من قمل الرأس وعلاجه لدى الأفراد المعرضين له ، كما يُستخدم لعلاج الجرب . [ 14 ] وقد أثبتت الدراسات التاريخية أن جرعة واحدة منه كافية للشفاء. [ 15 ] تُعد جرعة واحدة من البيرميثرين أكثر فعالية من جرعة فموية واحدة من الإيفرمكتين لعلاج الجرب. بالإضافة إلى ذلك، يوفر البيرميثرين راحة أسرع من الأعراض مقارنةً بالإيفرمكتين. [ 16 ] عند إعطاء جرعة ثانية من الإيفرمكتين بعد أيام، تتساوى فعالية البيرميثرين والإيفرمكتين تقريبًا. [ 17 ] يجب تجنب ملامسة العينين. [ 18 ]

تعطيل الحشرات

كإجراء وقائي شخصي، يُستخدم البيرميثرين بتركيز 0.5% على الملابس الخارجية. وهو مادة مُشبعة للأقمشة، خاصةً في الناموسيات والملابس الميدانية. ورغم تسويق البيرميثرين كطارد للحشرات، إلا أنه لا يمنعها من الهبوط. بل يعمل على شلّ حركة الحشرات أو قتلها عند ملامستها قبل أن تتمكن من اللدغ. في عام 2016، وجدت مجلة "كونسيومر ريبورتس" أنه مع تكرار غسل الملابس، يقل تركيز البيرميثرين، ويصبح تأثيره بطيئًا جدًا بحيث لا يمنع اللدغات. في هذه الحالات، يمكن استخدام طاردات موضعية أخرى شائعة ، مثل البيكاريدين، على الملابس، مع العلم أن بعضها، مثل DEET و IR3535 ، قد يُلحق الضرر ببعض الأقمشة الصناعية. [ 19 ] [ 8 ] [ 20 ] [ 21 ]

يُستخدم البيرميثرين أيضًا في أطواق البراغيث وفي علاجات البراغيث والقراد للكلاب. [ 22 ] لا يُعد البيرميثرين آمنًا للقطط عند التركيزات العالية (45% أو أعلى) المستخدمة في منتجات الكلاب، ولكنه لا يُسبب مشاكل بشكل عام عند تركيزات 5% أو أقل. [ 23 ] [ 24 ]

مبيد حشري

  • في الزراعة، لحماية المحاصيل (ومن عيوبها أنها قاتلة للنحل).
  • في الزراعة، للقضاء على الطفيليات التي تصيب الماشية
  • لمكافحة الحشرات الصناعية والمنزلية
  • في صناعة النسيج، لمنع هجوم الحشرات على المنتجات الصوفية
  • في مجال الطيران، تشترط منظمة الصحة العالمية واللوائح الصحية الدولية ومنظمة الطيران المدني الدولي (ICAO) تعقيم الطائرات القادمة من الحشرات قبل الصعود إلى الطائرة أو مغادرتها أو هبوطها أو نزول الركاب منها في بعض الدول. يُوصى بتعقيم الطائرات بمنتجات البيرميثرين فقط قبل الصعود إلى الطائرة. أما قبل المغادرة (بعد الصعود)، أو عند بدء الهبوط، أو عند الوصول، فيُوصى باستخدام مبيدات حشرية للطائرات تعتمد على د-فينوثرين (1R-ترانس فينوثرين).
مسحوق بيرميثرين بنسبة 0.5%

مكافحة الآفات

في الزراعة، يُستخدم البيرميثرين بشكل رئيسي في محاصيل القطن والقمح والذرة والبرسيم. ويُعدّ استخدامه مثيرًا للجدل لأنه، كونه مادة كيميائية واسعة النطاق ، يقتل بشكل عشوائي؛ فإلى جانب الآفات المستهدفة، قد يُلحق الضرر بالحشرات النافعة، بما في ذلك نحل العسل ، بالإضافة إلى القطط والكائنات المائية. [ 25 ] [ 26 ]

يقضي البيرميثرين على القراد والبعوض عند ملامسته للملابس المعالجة. ومن طرق الحد من أعداد قراد الغزلان عن طريق معالجة القوارض الناقلة له، حشو أنابيب كرتونية قابلة للتحلل الحيوي بقطن معالج بالبيرميثرين. تجمع الفئران القطن لتبطين أعشاشها، ويقضي البيرميثرين الموجود على القطن على أي قراد غير بالغ يتغذى على الفئران. [ 27 ]

يُستخدم البيرميثرين في المناطق الاستوائية للوقاية من الأمراض التي ينقلها البعوض، مثل حمى الضنك والملاريا . ويمكن معالجة الناموسيات المستخدمة لتغطية الأسرة بمحلول البيرميثرين، مما يزيد من فعاليتها بقتل الحشرات الطفيلية قبل أن تتمكن من إيجاد ثغرات أو ثقوب فيها. وقد يُطلب من العاملين في المناطق الموبوءة بالملاريا معالجة ملابسهم بالبيرميثرين أيضاً. [ 28 ]

يُعد البيرميثرين أكثر المبيدات الحشرية استخدامًا في جميع أنحاء العالم لحماية الصوف من الحشرات التي تتغذى على الكيراتين مثل تينولا بيسيليلا . [ 29 ]

ولحماية الجنود بشكل أفضل من خطر الحشرات اللاسعة وإزعاجها، يقوم الجيش البريطاني [ 30 ] والجيش الأمريكي بمعالجة جميع الزي العسكري الجديد بمادة البيرميثرين. [ 31 ]

يُعدّ البيرميثرين (وكذلك البيريثرويدات الأخرى طويلة الأمد) فعالاً لعدة أشهر، لا سيما عند استخدامه في الأماكن المغلقة. وتشير دراسات دولية إلى إمكانية الكشف عن البيرميثرين في غبار المنازل، والغبار الناعم، وعلى الأسطح الداخلية حتى بعد سنوات من استخدامه. ويبلغ معدل تحلله في الظروف الداخلية حوالي 10% بعد 3 أشهر. [ 32 ] [ 33 ]

مقاومة

في بعوضة الزاعجة المصرية ، تُكتسب مقاومة البيرميثرين عبر طفرات " مقاومة الإسقاط " (kdr)، وهي طفرات شائعة في البيرثرويدات ومركب DDT . ويختلف هذا عن الآلية الأكثر شيوعًا لتطور مقاومة المبيدات الحشرية ، وهي الانتقاء للأليلات الموجودة مسبقًا ذات التردد المنخفض . وقد وجد غارسيا وآخرون (2009) أن أليل kdr قد انتشر بسرعة في جميع أنحاء المكسيك وأصبح سائدًا هناك. [ 34 ]

لطالما عُرف البيرميثرين بفعاليته العالية في علاج الجرب، إلا أن مقاومة هذا الدواء آخذة في الازدياد. ففي دراسة أوروبية حديثة، لوحظت مقاومة البيرميثرين للجرب في نحو ثلاثة أرباع الحالات. وفي هذه المجموعة، حقق العلاج ببنزيل بنزوات معدل شفاء أعلى بكثير. [ 35 ] وبشكل عام، تعتمد فعالية البيرميثرين المستمرة على الاتجاهات الوبائية المحلية، ولا يمكن اعتبارها أمراً مفروغاً منه.

الآثار الجانبية

يُعد البيرميثرين مادة سامة بشكل متوسط ​​عند ابتلاعها، مُسبباً ألماً في البطن، والتهاباً في الحلق، وغثياناً، وقيئاً. أما عند استنشاقه، فقد يُسبب البيرميثرين صداعاً، وتهيجاً في الجهاز التنفسي، وصعوبة في التنفس، ودواراً، وغثياناً، وقيئاً. ويُرجح حدوث الاستنشاق عن طريق الرذاذ أكثر من استنشاق الأبخرة المتصاعدة من الأسطح والملابس، نظراً لانخفاض ضغط بخار البيرميثرين وبطء تبخره. [ 36 ]

قد يُسبب الاستخدام الموضعي للبيرميثرين تهيجًا خفيفًا للجلد، وحرقة، وتنميلًا . [ 36 ] يتميز البيرميثرين بامتصاص جهازي ضئيل، ويُعتبر آمنًا للاستخدام الموضعي لدى البالغين والأطفال فوق عمر شهرين. وقد صنّفته إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ضمن فئة B للحمل. أشارت الدراسات التي أُجريت على الحيوانات إلى أنه قد يُسبب اضطرابًا في الغدد الصماء عن طريق التدخل في نشاط هرمون الإستروجين [ 36 ] ، ولم تُظهر أي تأثيرات على الخصوبة أو تشوهات خلقية ، ولكن لم تُجرَ دراسات على البشر. لا يُعرف مدى إفراز البيرميثرين في حليب الثدي، ويُنصح بالتوقف عن الرضاعة الطبيعية مؤقتًا أثناء العلاج. [ 18 ] تُعدّ التفاعلات الجلدية غير شائعة. [ 37 ] قد يُسبب التعرض المفرط للبيرميثرين غثيانًا ، وصداعًا، وضعفًا في العضلات، وسيلانًا مفرطًا للعاب ، وضيقًا في التنفس، ونوبات صرع . يُمكن مراقبة تعرض العمال لهذه المادة الكيميائية عن طريق قياس نواتج الأيض في البول ، بينما يُمكن تأكيد الجرعة الزائدة الشديدة عن طريق قياس البيرميثرين في مصل الدم أو بلازما الدم . [ 38 ]

لا يُظهر البيرميثرين أي سمية جينية أو مناعية ملحوظة لدى البشر والحيوانات الزراعية، ولكنه مصنف من قبل وكالة حماية البيئة الأمريكية كمادة مسرطنة محتملة للإنسان عند تناوله، استنادًا إلى دراسات قابلة للتكرار أظهرت إصابة الفئران التي تغذت على البيرميثرين بأورام في الكبد والرئة . [ 39 ] وقد فشلت مراجعة أجريت عام 2018 في ربط التعرض للبيرميثرين لدى البشر بالسرطان. [ 40 ]

علم الأدوية

آلية العمل

في الحشرات، يؤثر البيرميثرين على غشاء الخلية العصبية ، مما يعطل تيار قنوات الصوديوم الذي ينظم استقطاب الغشاء. وينتج عن هذا الاضطراب تأخر في إعادة الاستقطاب وشلل في الحشرات. [ 41 ] [ 42 ]

الحركية الدوائية

امتصاص البيرميثرين الموضعي ضئيل للغاية. وقد أظهرت إحدى الدراسات التي أجريت على الحيوانات الحية امتصاصاً بنسبة 0.5% خلال أول 48 ساعة بناءً على إفراز المستقلبات البولية. [ 43 ]

تمت دراسة توزيع البيرميثرين في نماذج الفئران، حيث تراكمت أعلى كميات منه في الدهون والدماغ. [ 44 ] ويمكن تفسير ذلك بطبيعة جزيء البيرميثرين المحبة للدهون. [ 45 ]

تحدث عملية استقلاب البيرميثرين بشكل رئيسي في الكبد، حيث تخضع الجزيئة للأكسدة بواسطة نظام السيتوكروم P450، بالإضافة إلى التحلل المائي، إلى مستقلبات غير سامة. [ 43 ]

يتم التخلص من البيرميثرين ومستقلباته بشكل رئيسي عن طريق البول، ولكن أيضاً عن طريق البراز. في الجرذان، يبلغ نصف عمر الإخراج 12 ساعة في البلازما، ومن 9 إلى 23 ساعة في بعض الأنسجة العصبية. [ 36 ]

كيمياء

البيرميثرين مادة كيميائية مصنفة ضمن مجموعة مبيدات البيريثرويد. [ 10 ] صُممت المواد الكيميائية في عائلة البيريثرويد لمحاكاة المواد الكيميائية الموجودة في زهرة الأقحوان . [ 10 ]

الكيمياء الفراغية

يحتوي البيرميثرين على أربعة متصاوغات فراغية ( زوجان من المتصاوغات المرآتية )، ناتجة عن مركزين فراغيين في حلقة السيكلوبروبان . يُعرف الزوج المتصاوغي المرآتي العابر باسم ترانسبيرميثرين. المتصاوغان المرآتيان ( 1R ,3S ) - ترانس و(1 R ,3R ) - سيس مسؤولان عن الخصائص المبيدة للحشرات للبيرميثرين. [ 46 ]

بيئة

يبلغ نصف عمر البيرميثرين حوالي 40 يومًا في التربة، ومن أسبوع إلى ثلاثة أسابيع على سطح النباتات، وأكثر من 20 يومًا في الأماكن المغلقة، ومن 19 إلى 27 ساعة في عمود الماء . [ 47 ] ويمكن تطهير الأسطح الداخلية الملوثة بالبيرميثرين باستخدام المُبيّض. [ 48 ]

تاريخ

في أوائل سبعينيات القرن العشرين، تبيّن أن حلقة الفيوران في العديد من البيرثرويدات، بما في ذلك جميع البيرثرينات الطبيعية وبعض نظائرها الاصطناعية التي طُوّرت آنذاك (مثل الريزمثرين )، هي المسؤولة عن عدم استقرارها في الهواء والضوء، كونها موقعًا محتملاً للهجوم الضوئي بواسطة الأكسجين. ولذلك، حاول فريق من الكيميائيين الزراعيين في محطة روثامستيد التجريبية ، بقيادة مايكل إليوت، استبدال كحول 5-بنزيل-3-فيوريلميثيل بعدد من المركبات المشابهة له بنيويًا. وبعد اكتشافهم أن إستر كحول 3-فينوكسي بنزيل، مع نظير مُعدّل قليلاً (مُستبدل بالكلور) لحمض الكريزانثيميك الذي اكتشفوه سابقًا، يتميز بثباته الضوئي وسميته العالية للحشرات، قدّموا طلبات براءات اختراعهم في عام 1972 ونشروا نتائجهم في مجلة Nature عام 1973. [ 11 ] [ 49 ]

توجد طرق تركيبية عديدة لإنتاج طليعة إستر حمض DV. [ 50 ] يستخدم المسار المعروف باسم عملية كوراراي أربع خطوات. [ 51 ] بشكل عام، تتمثل الخطوة الأخيرة في التخليق الكلي لأي من البيريثرويدات الاصطناعية في اقتران إستر حمض DV مع كحول. في حالة تخليق البيرميثرين، يقترن حمض DV سيكلوبروبان كاربوكسيليك ، 3-(2،2-ثنائي كلورو إيثينيل)-2،2-ثنائي ميثيل-، إستر الإيثيل، مع الكحول، كحول ميتا-فينوكسي بنزيل ، من خلال تفاعل تبادل إستري مع قاعدة. يمكن استخدام تيتانات رباعي إيزوبروبيل أو إيثيلات الصوديوم كقاعدة. [ 51 ]

يمكن تحضير المركب الكحولي الأولي في ثلاث خطوات. أولًا، يتفاعل كل من ميتا-كريزول ، وكلوروبنزين ، وهيدروكسيد الصوديوم ، وهيدروكسيد البوتاسيوم ، وكلوريد النحاس الأحادي لإنتاج ميتا-فينوكسي تولوين . [ 52 ] ثانيًا، يؤدي أكسدة ميتا-فينوكسي تولوين باستخدام ثاني أكسيد السيلينيوم إلى إنتاج ميتا-فينوكسي بنزالدهيد . ثالثًا، يُجرى تفاعل كانيزارو للبنزالدهيد في الفورمالديهايد وهيدروكسيد البوتاسيوم لإنتاج كحول ميتا-فينوكسي بنزيل. [ 51 ]

أسماء العلامات التجارية

في دول الشمال الأوروبي وأمريكا الشمالية، يُسوَّق مُستحضر بيرميثرين لعلاج القمل تحت الاسم التجاري نيكس، وهو متوفر بدون وصفة طبية. أما العلامة التجارية ليكلير التابعة لشركة جونسون آند جونسون في المملكة المتحدة، فتُغطي مجموعة متنوعة من المنتجات، معظمها غير مُبيد للحشرات، ولكن بعضها يعتمد على البيرميثرين. [ 53 ]

تُستخدم تراكيز أعلى من البيرميثرين لعلاج الجرب (الذي يستقر داخل الجلد)، مقارنةً بالقمل (الذي يبقى خارج الجلد). في الولايات المتحدة، لا تُصرف المنتجات الأكثر تركيزًا، مثل إليميت، إلا بوصفة طبية. [ 3 ] [ 54 ]

حيوانات أخرى

من المعروف أنه شديد السمية للمفصليات (الحشرات، والعث، والقشريات، وغيرها). كما أنه شديد السمية للأسماك والكائنات المائية الأخرى. ويبقى في الماء لعدة أشهر. [ 10 ] [ 55 ]

يُعدّ هذا المركب منخفض السمية للطيور ومعظم الثدييات باستثناء القطط، ولذلك يُستخدم بشكل شائع على الكلاب والبشر. ونظرًا لأن القطط تستقلب هذه المادة ببطء شديد مقارنةً بالثدييات الأخرى، فإنها أكثر حساسية. وقد تسبب استخدام منتجات عالية التركيز مُخصصة للثدييات الأخرى على القطط في العديد من حالات التسمم. [ 10 ]

القطط

بالمقارنة مع الثدييات الأخرى، تهضم القطط البيرميثرين ببطء شديد، مما يؤدي إلى تراكم المركب في الجسم وظهور أعراض التسمم. [ 10 ] [ 56 ] [ 57 ] توجد منتجات بيرميثرين مخصصة للقطط، لكنها ذات تركيز منخفض (يصل إلى 0.1%). وهذا يختلف تمامًا عن التركيزات العالية المستخدمة في العلاج طويل الأمد للكلاب (45-65%). وقد نفقت قطط بعد إعطائها علاجات للبراغيث مخصصة للكلاب. كما حدثت حالات تسمم مصحوبة بأعراض بعد ملامسة كلاب عولجت مؤخرًا بالبيرميثرين، أو عن طريق لعق عبوة فارغة من علاج الكلاب. تحتوي بضع قطرات من علاج الكلاب على جرعة قاتلة محتملة. [ 58 ]

قد يُسبب التسمم لدى القطط فرط استثارة، ورعشة، [ 59 ] وتشنجات ، وفرط حساسية ، وارتفاع درجة الحرارة ، وفرط إفراز اللعاب ، وفقدان التوازن والتناسق الحركي. ويتطلب التعرض للأدوية المشتقة من البيريثرويدات ، مثل البيرميثرين، علاجًا بيطريًا، وإلا فإن التسمم غالبًا ما يكون مميتًا. [ 60 ] [ 61 ]

يعود عدم قدرة القطط على استقلاب البيريثويدات بكفاءة إلى خلل في إنزيم غلوكورونوسيل ترانسفيراز ، وهو إنزيم شائع لإزالة السموم لدى الثدييات الأخرى. كما يجعل هذا الخلل القطط غير قادرة على تحمل الباراسيتامول (الأسيتامينوفين). [ 62 ] وبناءً على هذه الملاحظات، يُمنع استخدام أي مبيدات طفيلية خارجية تحتوي على البيرميثرين للقطط.

الكائنات المائية

تُصنّف وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) مادة البيرميثرين ضمن المواد "المقيدة الاستخدام" [ 63 ] نظرًا لسميتها العالية للكائنات المائية [ 9 ] ، لذا يجب التخلص من البيرميثرين والمياه الملوثة به بطريقة سليمة. يتميز البيرميثرين بثباته العالي، حيث يبلغ عمر النصف له 51-71 يومًا في بيئة مائية معرضة للضوء. كما أنه شديد الثبات في التربة [ 64 ] .

مراجع

  1. "معلومات منتج نيكس" . وزارة الصحة الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يونيو 2024 .
  2. "غسول كريمي قاتل للقمل من جود سينس - غسول بيرميثرين" . ديلي ميد . 21 نوفمبر 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 ديسمبر 2024 .
  3. 1 2 "كريم إليميت-بيرميثرين" . ديلي ميد . 24 يناير 2024. تم الاطلاع عليه في 29 ديسمبر 2024 .
  4. ميتكالف، آر. إل.، وهورويتز، إيه. آر. (19 نوفمبر 2014). "مكافحة الحشرات، 2. المبيدات الحشرية الفردية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية : 1-94 . doi : 10.1002/14356007.s14_s01 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. 1 2 3 4 5 "بيرميثرين" . الجمعية الأمريكية لصيادلة النظم الصحية. مؤرشف من الأصل في 21 ديسمبر 2016. تم الاطلاع عليه في 8 ديسمبر 2016 .
  6. 1 2 كيستون جيه إس، كوزارسكي بي إي، فريدمان دي أو، كونور بي إيه (2013). طب السفر . إلسيفير للعلوم الصحية. ص 58. ISBN  978-1-4557-1076-8تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي في 20 ديسمبر 2016.
  7. 1 2 ستيوارت إم سي، كويمتزي إم، هيل إس آر، محرران. (2009). دليل منظمة الصحة العالمية النموذجي للأدوية 2008. منظمة الصحة العالمية . ص 213. hdl : 10665/44053 . ISBN  978-92-4-154765-9.
  8. 1 2 "الملابس المعالجة بمواد طاردة للحشرات" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 15 يوليو 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 مايو 2023 .
  9. ١ ٢ وكالة حماية البيئة (يونيو ٢٠٠٦). "حقائق البيرميثرين (صحيفة حقائق قرار أهلية إعادة التسجيل (RED)" (ملف PDF) . epa.gov . قسم المراجعة الخاصة وإعادة التسجيل بوكالة حماية البيئة. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في ٦ أغسطس ٢٠٢٠. تم الاطلاع عليه في ١٣ مايو ٢٠٢٠ .
  10. 1 2 3 4 5 6 "صحيفة حقائق عامة عن البيرميثرين" . npic.orst.edu . مؤرشفة من الأصل في 3 يناير 2018. تم الاطلاع عليها في 6 يناير 2018 .
  11. 1 2 إليوت م، فارنهام أ.و، جينز ن.ف، نيدهام ب.ه، بولمان د.أ، ستيفنسون ج.ه (نوفمبر 1973). "بيريثرويد مستقر ضوئيًا". نيتشر . 246 ( 5429): 169-170 . Bibcode : 1973Natur.246..169E . doi : 10.1038/246169a0 . PMID 4586114. S2CID 4176154 .  
  12. اختيار واستخدام الأدوية الأساسية 2023: الملحق الإلكتروني أ: القائمة النموذجية للأدوية الأساسية لمنظمة الصحة العالمية: القائمة الثالثة والعشرون (2023) . جنيف: منظمة الصحة العالمية . 2023. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  13. "إحصائيات استخدام دواء البيرميثرين، الولايات المتحدة، 2013-2022" . ClinCalc . تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 أغسطس 2024 .
  14. "بيرميثرين (ليكسي-دراجز)" . ليكسيكومب أونلاين . وولترز كلوير. مؤرشف من الأصل في 17 أبريل 2014. تم الاطلاع عليه في 19 أبريل 2014 .
  15. "نشرة معلومات المريض عن بيرميثرين" (ملف PDF) . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مؤرشفة (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 20 أبريل 2014. تم الاطلاع عليها بتاريخ 19 أبريل 2014 .
  16. أوشا ف، جوبالاكريشنان ناير تي في (فبراير 2000). "دراسة مقارنة بين الإيفرمكتين الفموي وكريم البيرميثرين الموضعي في علاج الجرب". مجلة الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية . 42 (2 الجزء 1) (نُشر في فبراير 2000): 236-240 . doi : 10.1016/S0190-9622(00)90131-2 . PMID 10642678 . 
  17. دانا أ، ين هـ، أوخوفات جيه بي، تشو إي، كيوم ن، خومالو إن بي (يناير 2018). "الإيفرمكتين مقابل البيرميثرين في علاج الجرب: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب المعشاة ذات الشواهد" . مجلة الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية . 78 (1) (نُشر في يناير 2018): 194-198 . doi : 10.1016/j.jaad.2017.09.006 . PMID 29241784. S2CID 29398956 .  
  18. 1 2 "ملصق العبوة" (ملف PDF) . شركة ألفارما، يو إس بي دي، إنك. بالتيمور. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 20 أبريل 2014. تم الاطلاع عليه في 19 أبريل 2014 .
  19. جينين آي (26 مايو 2016). "هل يمكن للملابس المعالجة بالبيرميثرين أن تساعدك على تجنب لدغات البعوض؟" . تقارير المستهلك . مؤرشف من الأصل في 31 مايو 2019. تم الاسترجاع في 31 مايو 2019 .
  20. "كيفية استخدام البيرميثرين على الملابس بأمان" . تقارير المستهلك. مؤرشف من الأصل في 6 مايو 2023. تم الاطلاع عليه في 29 مايو 2023 .
  21. "كيفية استخدام البيرميثرين" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها في الولايات المتحدة (CDC). 18 مارس 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 سبتمبر 2023 .
  22. "صحيفة حقائق عامة عن البيرميثرين" . المركز الوطني لمعلومات المبيدات .
  23. غرين هال جيه (11 يوليو 2018). "إذا قمت برش ملابسك بمادة البيرميثرين، فكن حذرًا بالقرب من القطة" . NPR . تم الاسترجاع في 1 يوليو 2026 .
  24. مالك ر، وارد إم بي، سيفرز أ، فوسيت أ، بيل إي، جوفندير إم، وآخرون . (يناير 2010). " تسمم القطط ببيرميثرين الموضعي: مراجعة الأدبيات ودراسة استقصائية للأطباء البيطريين في أستراليا" . مجلة طب وجراحة القطط . 12 (1): 5-14 . doi : 10.1016/j.jfms.2009.12.002 . PMC 10845477. PMID 20123482. S2CID 1234198 .    
  25. إيان آر إتش (1989). "الكائنات المائية والبيرثرويدات". علم المبيدات . 27 (4): 429-457 . doi : 10.1002/ps.2780270408 .
  26. دراغو ب، شاه ن س، شاه ش ه (2014). "التسمم العصبي الحاد بالبيرميثرين: أعراض متنوعة، ومستوى عالٍ من الشك السريري" . تقارير علم السموم . 1 : 1026-1028 . Bibcode : 2014ToxR....1.1026D . doi : 10.1016/j.toxrep.2014.09.007 . PMC 5598406. PMID 28962315 .  
  27. projectlymeadmin (7 يونيو 2022). "الوقاية من داء لايم والأمراض المنقولة بالقراد عن طريق استهداف الفئران الحاملة للقراد" . مشروع لايم . تم الاطلاع عليه في 2 مايو 2026 .
  28. مسيليمو د، روس أ، تيمو ل، موشي إ، هوفر ل، موانزيفا س، وآخرون . (نوفمبر 2021). "تأثير التدخلات للحد من انتشار الملاريا بين الأفراد العسكريين في الخدمة الفعلية: بروتوكول دراسة لتجربة عشوائية مضبوطة على مستوى المجموعات لتأثير الزي العسكري المعالج بالإيتوفينبروكس، والزي العسكري المعالج بالبيرميثرين، وطارد الحشرات DEET" . التجارب . 22 (1) 825. doi : 10.1186/s13063-021-05801-9 . PMC 8607639. PMID 34802455 .   
  29. إنجام، بي. إي.، ماكنيل، إس. جيه.، سندرلاند، إم. آر. (2012). "التشطيبات الوظيفية للصوف - اعتبارات بيئية" . بحوث المواد المتقدمة . 441 : 33-43 . doi : 10.4028/www.scientific.net/amr.441.33 . S2CID 136607213 . 
  30. "ماذا يوجد في الحقيبة السوداء؟" (ملف PDF) . الملابس الشخصية - موقع الجيش البريطاني . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 23 سبتمبر 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 أكتوبر 2015 .
  31. "الزي العسكري المقاوم للحشرات متوفر الآن لجميع الجنود" . الجيش الكندي وجيش الولايات المتحدة . أكتوبر 2012. مؤرشف من الأصل في 4 أكتوبر 2013.
  32. ناكاغاوا إل إي، دو ناسيمينتو سي إم، كوستا إيه آر، بولاتو آر، بابيني إس (مايو 2020). "استمرار وجود البيرميثرين في الأماكن المغلقة وتقدير التعرض الجلدي وغير الغذائي". مجلة علوم التعرض وعلم الأوبئة البيئية . 30 (3): 547-553 . Bibcode : 2020JESEE..30..547N . doi : 10.1038/ s41370-019-0132-7 . PMID 30926895. S2CID 85566713 .  
  33. بيرغر-بريس إي، بريس أ، سيلاف ك، رابي م، إيلجن ب، ليفسن ك (1997). "سلوك البيرثرويدات في الأماكن المغلقة: دراسة نموذجية" . هواء داخلي . 7 (4): 248-262 . Bibcode : 1997InAir...7..248B . doi : 10.1111/j.1600-0668.1997.00004.x .
  34. لابيه، ب.، ألوت، هـ.، دجوجبينو، ل.، باستور، ن.، ويل، م. (2011). "تطور مقاومة المبيدات الحشرية في نواقل الأمراض". في: تيبايرنك، م. (محرر). علم الوراثة وتطور الأمراض المعدية . إلسيفير . ص 363-409 . ISBN  978-0-12-384890-1.
  35. مايرسبيرغ د، هويلورث م، براندلماير م، هانديسوريا أ، كايزر أ، برودينغر س، وآخرون . (مارس 2024). "مقارنة بين علاج الجرب الموضعي ببيرميثرين 5% وبنزوات البنزيل 25%: تجربة معشاة مضبوطة بالشواهد مزدوجة التعمية" . المجلة البريطانية للأمراض الجلدية . 190 (4): 486-491 . doi : 10.1093/bjd/ljad501 . PMID 38112640 .  
  36. 1 2 3 4 "بيرميثرين" . المركز الوطني لمعلومات المبيدات . تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 أغسطس 2023 .
  37. ستافورد الثالث (فبراير 1999). "الوقاية من لدغات القراد" . وزارة الصحة العامة في ولاية كونيتيكت. مؤرشف من الأصل في 12 سبتمبر 2005.
  38. باسيلت ر (2008). توزيع الأدوية والمواد الكيميائية السامة في جسم الإنسان ( الطبعة الثامنة). فوستر سيتي، كاليفورنيا: منشورات الطب الحيوي. الصفحات 1215-1216 .  
  39. حقائق عن البيرميثرين . المركز الوطني لخدمات المنشورات البيئية (NSCEP) (تقرير). وكالة حماية البيئة الأمريكية. يونيو 2006. مؤرشف من الأصل في 24 مارس 2023. تم الاطلاع عليه في 24 مارس 2023 .
  40. بوفيتا، ب.، وديساي ، ف. (يوليو 2018). "التعرض للبيرميثرين وخطر الإصابة بالسرطان: مراجعة منهجية". المراجعات النقدية في علم السموم . 48 (6): 433-442 . doi : 10.1080/10408444.2018.1439449 . PMID 29687728. S2CID 26073529 .  
  41. "MarkerDB" . markerdb.ca . مؤرشف من الأصل في 2 يناير 2024. تم الاطلاع عليه في 2 يناير 2024 .
  42. "كريم بيرميثرين، 5%*" . dailymed.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 يناير 2024 .
  43. 1 2 فان دير ري إتش جيه، فاركوهار جيه إيه، فيرمولين إن بي (1989). "فعالية وامتصاص البيرميثرين عبر الجلد لدى مرضى الجرب". مجلة أكتا ديرماتو-فينيرولوجيكا . 69 (2): 170-173 . PMID 2564238 . 
  44. تورنيرو-فيليز ر، ديفيس ج، سكولون إي ج، ستار ج م، سيتزر ر و، جولدسميث م ر، وآخرون . (نوفمبر 2012). "نموذج حركي دوائي لتوزع البيرميثرين من نوعي سيس وترانس في الجرذان والبشر مع تطبيق التعرض التراكمي". العلوم السمية . 130 (1). مطبعة جامعة أكسفورد (نُشر في 1 أغسطس 2012): 33-47 . doi : 10.1093/toxsci/kfs236 . PMID 22859315. S2CID 20980566 عبر سيلفر تشير .   
  45. أوموتوسو جي، أولوييدي أو، لاوال إس، غباداموسي آي، موثوليب إن، عبد السلام إف، وآخرون . (ديسمبر 2020). "يؤثر التعرض للبيرميثرين على السلوك العصبي والخصائص الخلوية في دماغ الفئران" . التحليل البيئي والصحة وعلم السموم . 35 (4): e2020022–0. doi : 10.5620/eaht.2020022 . PMC 7829406. PMID 33434422 .   
  46. دورنيتشوبر ج، بيكر و، لامرهوفر م، ليندنر و، كاروان أ، بورش و (14 نوفمبر 2007). "تأثير الكيمياء الفراغية على التأثيرات البيولوجية للبيرميثرين: تحفيز موت الخلايا المبرمج في خلايا سرطان الكبد البشري (HCC-1.2) ومزارع خلايا الكبد الأولية للفئران" . مجلة BMC لعلم الأدوية . 7 (ملحق 2) A65. doi : 10.1186/1471-2210-7-S2-A65 . ISSN 1471-2210 . تلعب الكيمياء الفراغية دورًا حاسمًا في تحديد السمية الكيميائية للعديد من المركبات الغريبة الكيرالية، فعلى سبيل المثال، ينتج التأثير المبيد للحشرات للمخاليط التي تحتوي على المتصاوغات الفراغية الأربعة للبيرميثرين بشكل أساسي عن الشكلين (1R، cis) و(1R، trans). 
  47. "نصف عمر المبيدات" . المركز الوطني لمعلومات المبيدات. مايو 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 سبتمبر 2023 .
  48. أوديجانز إل، ميسز إيه، جيب سنايدر إي، ويرزيكوفسكا-سيراديني بي، ناردين جيه، تابور دي، وآخرون . (أكتوبر 2020). "معالجة تلوث المبيدات الحشرية داخل المباني الناتج عن معالجات مكافحة الآفات غير السليمة: دراسات حول الثبات والتطهير" . مجلة المواد الخطرة . 397 122743. Bibcode : 2020JHzM..39722743O . doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122743 . PMC 7472880. PMID 32361138 .   
  49. GB 1413491 ، إليوت م، جيمس ن ف، بولمان د أ، "إسترات حمض الكربوكسيل 2،2-ثنائي ميثيل سيكلوبروبان 3-مستبدل: تحضيرها واستخدامها في تركيبات المبيدات الحشرية"، نُشر في 30 أبريل 1973، وصدر في 12 نوفمبر 1975، مُسجل باسم المؤسسة الوطنية لتطوير البحوث 
  50. حمض DV = 3-(2,2- ثنائي كلورو فينيل )-2,2- ثنائي ميثيل سيكلوبروبان كاربوكسيليك
  51. 1 2 3 واسيل، لوس أنجلوس (يونيو 1981). "مبيدات الحشرات البيريثرويدية" (ملف PDF) . تقرير معهد ستانفورد للأبحاث الدولية رقم 143. مينلو بارك، كاليفورنيا. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 16 مارس 2024. تم الاطلاع عليه في 17 سبتمبر 2023 .
  52. US 4229594A ، كولبي، توماس هـ، "تحضير ميتا-فينوكسيتولوين"، نُشر في 21 أكتوبر 1980 
  53. "علاجات قمل الرأس" . شركة لايكلير المملكة المتحدة . مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 سبتمبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 سبتمبر 2018 .
  54. "موارد للمهنيين الصحيين: أدوية الجرب" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها في الولايات المتحدة (CDC) . 19 أبريل 2019. مؤرشف من الأصل في 30 أبريل 2015. تم الاطلاع عليه في 24 سبتمبر 2018 .
  55. "بيرميثرين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem. مؤرشف من الأصل في 28 يونيو 2020. تم الاطلاع عليه في 28 يونيو 2020 .
  56. روبرتس، سي (22 أكتوبر 2018). "هل ينبغي استخدام وسائل الوقاية الطبيعية من القراد لكلبك أو قطتك؟" . تقارير المستهلك . شركة تقارير المستهلك. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 12 ديسمبر 2018 .
  57. إنجلار، ر. إي. (2019). الأعراض السريرية الشائعة في الكلاب والقطط . جون وايلي وأولاده. ص 333. ISBN  978-1-119-41459-9أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 19 أغسطس 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 مايو 2020 .
  58. لينيت، بي جيه (2008). "تسمم البيرميثرين في القطط". المجلة البيطرية الأسترالية . 86 ( 1-2 ): 32-35 . doi : 10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x . PMID 18271821 . 
  59. بيج إس دبليو (2008). "10: الأدوية المضادة للطفيليات" . في ماديسون جيه إي (محرر). علم الأدوية السريري للحيوانات الصغيرة . ستيفن دبليو بيج، ديفيد تشيرش. إلسيفير للعلوم الصحية. ص 236. ISBN  978-0-7020-2858-8تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 24 مارس 2017 .
  60. ريتشاردسون، جيه إيه (يونيو 2000). "تسمم القطط ببيرميثرين الموضعي". مجلة طب الطوارئ والرعاية الحرجة البيطرية . 10 (2): 103-106 . doi : 10.1111/j.1476-4431.2000.tb00006.x .
  61. دايموند، ن. ل.، وسويفت، إ. م. (يونيو 2008). "سمية البيرميثرين في القطط: دراسة استرجاعية لعشرين حالة". المجلة البيطرية الأسترالية . 86 (6): 219-223 . doi : 10.1111/j.1751-0813.2008.00298.x . PMID 18498556 . 
  62. ^ بوردو دبليو (يناير 2009). "تسممات الدردشة بالبيرميثرين: قبور نادرة" (PDF) . العلوم والتطبيق . 1018 . مؤرشفة من الأصلي (PDF) في 27 ديسمبر 2013 . تم الاسترجاع 26 يناير 2015 .
  63. "تقرير المنتجات ذات الاستخدام المقيد (RUP)" . وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). 16 فبراير 2024. مؤرشف من الأصل في 11 يناير 2010. تم الاطلاع عليه في 1 ديسمبر 2009 .
  64. إمغروند، هـ. (28 يناير 2003). "المصير البيئي للبيرميثرين" (ملف PDF) . فرع الرصد البيئي، إدارة تنظيم المبيدات في كاليفورنيا، وكالة حماية البيئة في كاليفورنيا. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 7 أكتوبر 2013.