حمض البورونيك

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 22 صور
الموسوعة الحرة

البنية العامة لحمض البورونيك، حيث R هو بديل .

حمض البورونيك هو مركب عضوي مرتبط بحمض البوريك ( B(OH) ₃ )، حيث استُبدلت إحدى مجموعات الهيدروكسيل الثلاث ( -OH ) بمجموعة عضوية (مُمثلة بالرمز R في الصيغة العامة R-B(OH) ₂ ). [ 1 ] وباعتباره مركبًا يحتوي على رابطة كربون-بورون ، فإن أفراد هذه الفئة ينتمون إلى فئة البورانات العضوية الأوسع . المركب الأساسي HB(OH) ₂ ( ثنائي هيدروكسي بوران )، المعروف أيضًا باسم حمض البورونيك، هو وسيط في تحلل ثنائي البوران . [ 2 ] [ 3 ] يتفكك هذا المركب إلى حمض البوريك وثنائي البوران ، ويبلغ عمره في الحالة الغازية 30 ثانية عند درجة حرارة الغرفة، مع إمكانية عزله عند درجة حرارة أقل من -20 درجة مئوية. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] 

تعمل أحماض البورونيك كأحماض لويس . وتكمن ميزتها الفريدة في قدرتها على تكوين معقدات تساهمية قابلة للانعكاس مع السكريات ، والأحماض الأمينية ، وأحماض الهيدروكساميك ، وغيرها (جزيئات تحتوي على قواعد لويس متجاورة ، أو (1،2)، أو أحيانًا (1،3) مانحة ( كحول ، أمين ، كربوكسيلات)). تبلغ قيمة pKa لحمض البورونيك حوالي 9، ولكنه قادر على تكوين معقدات بورونات رباعية السطوح بقيمة pKa تقارب 7. وتُستخدم هذه الأحماض أحيانًا في مجال التعرف الجزيئي للارتباط بالسكريات للكشف الفلوري أو النقل الانتقائي للسكريات عبر الأغشية.

تُستخدم أحماض البورونيك على نطاق واسع في الكيمياء العضوية كمركبات بناء ووسائط كيميائية، وخاصة في تفاعل سوزوكي . ومن المفاهيم الأساسية في كيمياء هذه الأحماض عملية تبادل الفلزات بين بقاياها العضوية وفلز انتقالي.

يُعدّ مركب بورتيزوميب، الذي يحتوي على مجموعة حمض البورونيك، دواءً يُستخدم في العلاج الكيميائي . تُشكّل ذرة البورون في هذا الجزيء بنيةً فرعيةً أساسيةً، إذ تعمل من خلالها على تثبيط بعض البروتيازومات التي قد تُحلّل البروتينات. من المعروف أن أحماض البورونيك ترتبط بمواقع السيرين النشطة، وهي جزء من مثبطات الليباز البنكرياسي الخنزيري [ 6 ] ، والسوبتيليزين [ 7 ] ، والبروتياز Kex2 [ 8 ] . علاوةً على ذلك، تُشكّل مشتقات حمض البورونيك فئةً من مثبطات إنزيمات أسيل-بروتين ثيوإستيراز 1 و2 البشرية، وهي أهداف دوائية لعلاج السرطان ضمن دورة Ras [ 9 ] .

التركيب والتخليق

في عام 1860، كان إدوارد فرانكلاند أول من أبلغ عن تحضير وعزل حمض البورونيك. تم تصنيع حمض إيثيل بورونيك بعملية من مرحلتين. في المرحلة الأولى، تفاعل ثنائي إيثيل الزنك مع ثلاثي إيثيل بورات لإنتاج ثلاثي إيثيل بوران . ثم تأكسد هذا المركب في الهواء لتكوين حمض إيثيل بورونيك. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] تُستخدم الآن عدة طرق تصنيعية شائعة، وتتوفر تجاريًا العديد من أحماض البورونيك المستقرة في الهواء.

تتميز أحماض البورونيك عادةً بدرجات انصهار عالية. وهي عرضة لتكوين أنهيدريدات عن طريق فقدان جزيئات الماء، وعادةً ما ينتج عنها ثلاثيات حلقية .

أمثلة على أحماض البورونيك
حمض البورونيكRبناءالكتلة الموليةرقم CASنقطة الانصهار °م
حمض فينيل بورونيكفينيلحمض فينيل بورونيك121.9398-80-6216–219
حمض 2-ثينيلبورونيكثيوفينحمض 2-ثينيلبورونيك127.966165-68-0138–140
حمض الميثيل بورونيكالميثيلحمض الميثيل بورونيك59.8613061-96-691–94
حمض سيس -بروبينيلبورونيكبروبينحمض سيس-بروبينيلبورونيك85.907547-96-865-70
حمض ترانس -بروبينيلبورونيكبروبينحمض ترانس-بروبينيلبورونيك85.907547-97-9123–127

توليف

يمكن الحصول على أحماض البورونيك عبر عدة طرق. الطريقة الأكثر شيوعًا هي تفاعل المركبات العضوية الفلزية القائمة على الليثيوم أو المغنيسيوم ( غرينارد ) مع إسترات البورات . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] على سبيل المثال، يُنتج حمض فينيل بورونيك من بروميد فينيل المغنيسيوم وبورات ثلاثي الميثيل متبوعًا بالتحلل المائي. [ 17 ]

PhMgBr + B(OMe) 3 → PhB(OMe) 2 + MeOMgBr
PhB(OMe) ₂ + 2 H₂O → PhB(OH) ₂ + 2 MeOH

هناك طريقة أخرى وهي تفاعل الأريلسيلان ( RSiR 3 ) مع ثلاثي بروميد البورون (BBr 3 ) في عملية تبادل فلزي إلى RBBr 2 متبوعة بالتحلل المائي الحمضي.

تتمثل الطريقة الثالثة في تفاعل هاليدات الأريل وتريفلاتها مع إسترات ثنائي البورونيل باستخدام حفاز البلاديوم في تفاعل اقتران يُعرف بتفاعل مياورا للبورلة . ويُمكن استخدام حمض ثنائي البورونيك أو رباعي هيدروكسي ثنائي البورون ([B(OH₂)]₂) كبديل للإسترات في هذه الطريقة . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

إسترات البورونيك (وتسمى أيضاً إسترات البورونات)

إسترات البورونيك هي إسترات تتكون بين حمض البورونيك والكحول.

مقارنة بين أحماض البورونيك وإسترات البورونيك
مُجَمَّعالصيغة العامةالهيكل العام
حمض البورونيكRB(OH) 2
إستر البورونيكRB(OR) 2

يمكن الحصول على هذه المركبات من إسترات البورات [ 21 ] عن طريق التكثيف مع الكحولات والديولات . ويمكن تكثيف حمض فينيل بورونيك ذاتيًا إلى ثلاثي الحلقات المسمى أنهيدريد ثلاثي فينيل أو ثلاثي فينيل بوركسين. [ 22 ]

أمثلة على إسترات البورونيك
إستر البورونيكديولالصيغة البنائيةالكتلة الموليةرقم CASنقطة الغليان (°م)
إستر بيناكو لحمض الأليلبورونيكبيناكوإستر بيناكوول لحمض الأليلبورونيك أو 2-أليل-4،4،5،5-رباعي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورولان168.0472824-04-550–53 (5  مم زئبق)
إستر ثلاثي ميثيلين جليكول لحمض فينيل بورونيكثلاثي إيثيلين جليكولإستر جلايكول حمض فينيل بورونيك أو 2-فينيل-1،3،2-ديوكسابورينان161.994406-77-3106 (2  مم زئبق)
ثنائي إيزوبروبوكسي ميثيل بورانإيزوبروبانولثنائي إيزوبروبوكسي ميثيل بوران144.0286595-27-9105 -107

تُسمى المركبات ذات الهياكل الحلقية الخماسية التي تحتوي على الرابطة C–O–B–O–C بالديوكسابورولان، وتلك التي تحتوي على حلقات سداسية بالديوكسابورينان .

تطبيقات الكيمياء العضوية

تفاعل اقتران سوزوكي

تُستخدم أحماض البورونيك في الكيمياء العضوية في تفاعل سوزوكي . في هذا التفاعل، تستبدل ذرة البورون مجموعة الأريل الخاصة بها بمجموعة ألكوكسي من البلاديوم.

اقتران تشان-لام

في تفاعل اقتران شان-لام ، يتفاعل حمض البورونيك الألكيلي أو الألكينيلي أو الأريلي مع مركب يحتوي على N-H أو O-H مع Cu(II) مثل أسيتات النحاس (II) والأكسجين وقاعدة مثل البيريدين [ 23 ] [ 24 ] مكونًا رابطة كربون-نيتروجين جديدة أو رابطة كربون-أكسجين، على سبيل المثال في هذا التفاعل بين 2-بيريدون وحمض ترانس -1-هكسينيلبورونيك:

اقتران تشان-لام

تتضمن آلية التفاعل تسلسلًا من نزع البروتون من الأمين، وتنسيق الأمين مع النحاس الثنائي، والتبادل الفلزي (نقل مجموعة ألكيل البورون إلى النحاس ومجموعة أسيتات النحاس إلى البورون)، وأكسدة النحاس الثنائي إلى النحاس الثلاثي بواسطة الأكسجين، وأخيرًا الإزالة الاختزالية للنحاس الثلاثي إلى النحاس الأحادي مع تكوين الناتج. في الأنظمة التحفيزية، يُعيد الأكسجين أيضًا توليد عامل النحاس الثنائي الحفاز.

اقتران ليبسكيند-سروجل

في تفاعل اقتران Liebeskind–Srogl، يتم اقتران إستر الثيول مع حمض البورونيك لإنتاج الكيتون .

الجمع المترافق

يُعدّ الحمض العضوي لحمض البورونيك نيوكليوفيلاً في تفاعلات الإضافة المترافقة ، حتى مع وجود فلز. في إحدى الدراسات، تم تفاعل إستر البيناكول لحمض الأليلبورونيك مع ثنائي بنزيليدين الأسيتون في تفاعل إضافة مترافقة من هذا النوع: [ 25 ]

الأحماض البورونيكية في الإضافة المترافقة
نظام التحفيز في هذا التفاعل هو ثلاثي (ثنائي بنزيليدين أسيتون) ثنائي البلاديوم (0) / ثلاثي حلقي هكسيل فوسفين .

ومن الإضافات المترافقة الأخرى إضافة الغرامين مع حمض فينيل بورونيك المحفز بواسطة ثنائي كلوريد الروديوم سيكلوأوكتادين : [ 26 ]

تفاعل غرامين مع حمض فينيل بورونيك

أكسدة

تتأكسد إسترات البورونيك إلى الكحولات المقابلة باستخدام القاعدة وبيروكسيد الهيدروجين (للحصول على مثال، انظر: الكاربينويد ).

المصادقة

في هذا التفاعل، يحوّل ثنائي كلورو ميثيل الليثيوم إستر البورونيك إلى بورونات. ثم يحفز حمض لويس إعادة ترتيب مجموعة الألكيل مع إزاحة مجموعة الكلور. وأخيرًا، يقوم كاشف عضوي فلزي، مثل كاشف غرينيارد، بإزاحة ذرة الكلور الثانية، مما يؤدي فعليًا إلى إدخال مجموعة RCH₂ في الرابطة CB. ومن التفاعلات الأخرى التي تتضمن هجرة مجموعة الألكيل في البورونات تفاعل بيتاسيس .

تحولات الأليل المحبة للإلكترونات

تشارك إسترات حمض الأليل بورونيك في تحولات الأليل المحبة للإلكترونات بشكل مشابه جدًا لتفاعل السيليكون المعلق في تفاعل ساكوراي . في إحدى الدراسات، يجمع كاشف ثنائي الأليل بين كليهما [ 28 ] [ ملاحظة 1 ] :

كاشف الأليلة المزدوجة القائم على إستر البورونيك

التحلل المائي

يمكن إجراء عملية التحلل المائي لإسترات البورونيك إلى حمض البورونيك والكحول في بعض الأنظمة باستخدام كلوريد الثيونيل والبيريدين . [ 29 ] يمكن تحلل أحماض أو إسترات البورونيك الأريلية إلى الفينولات المقابلة عن طريق التفاعل مع الهيدروكسيل أمين في درجة حرارة الغرفة. [ 30 ]

تفاعلات اقتران C-H

يتفاعل مركب ثنائي البورون ثنائي (بيناكولات) ثنائي البورون [ 31 ] مع الحلقات غير المتجانسة العطرية [ 32 ] أو الأرينات البسيطة [ 33 ] إلى إستر أريل بورونات مع محفز الإيريديوم [IrCl(COD)] 2 (تعديل لمحفز كرابتري ) وقاعدة 4،4′-ثنائي-ثالثي-بوتيل-2،2′-ثنائي البيريدين في تفاعل اقتران CH على سبيل المثال مع البنزين :

تنشيط الإيريديوم CH، مياورا هارتويغ 2003

في أحد التعديلات يتفاعل الأرين باستخدام مكافئ ستوكيومتري فقط بدلاً من فائض كبير باستخدام بيناكو بوران الأرخص : [ 34 ]

بورلة الإيريديوم الأرينية، مياورا هارتويغ 2005

على عكس تفاعلات الاستبدال العطري الإلكتروفيلي التقليدية (EAS) حيث تسود التأثيرات الإلكترونية ، فإن الانتقائية الموضعية في هذا النوع من التفاعلات تتحدد فقط بالحجم الفراغي لمركب الإيريديوم. ويُستغل هذا في تفاعل البرومة في الوضع ميتا لمركب ميتا -زيلين، والذي يُعطي، وفقًا لتحليل الاستبدال العطري القياسي (AES)، الناتج في الوضع أورثو: [ 35 ] [ ملاحظة 2 ]

ميتاهالوجينية، بوريلية الأريل، مورفي 2007

تحلل البروتونات

إزالة البورون بالبروتون هي تفاعل كيميائي يتضمن تحلل حمض البورونيك (أو أي مركب عضوي بوراني آخر) بالبروتون، حيث تُكسر رابطة الكربون-بورون وتُستبدل برابطة كربون-هيدروجين. تُعد إزالة البورون بالبروتون تفاعلًا جانبيًا غير مرغوب فيه، وغالبًا ما يرتبط بتفاعلات الاقتران المحفزة بالمعادن التي تستخدم أحماض البورونيك (انظر تفاعل سوزوكي ). بالنسبة لحمض بورونيك معين، فإن قابليته للخضوع لإزالة البورون بالبروتون متغيرة للغاية وتعتمد على عوامل مختلفة، مثل ظروف التفاعل المستخدمة والمستبدل العضوي لحمض البورونيك.

عملية بسيطة لإزالة البورون بالبروتونات في وسط حمضي

الكيمياء فوق الجزيئية

التعرف على السكريات

مثال على مركب فلوري من حمض ثنائي البورونيك وحمض الطرطريك [ 36 ]

التفاعل التساهمي الثنائي بين أحماض البورونيك ومجموعات الهيدروكسيل ، كما هو الحال في الكحولات والأحماض ، سريع وعكوس في المحاليل المائية . وقد استُخدم التوازن القائم بين أحماض البورونيك ومجموعات الهيدروكسيل الموجودة على السكريات بنجاح لتطوير مجموعة من أجهزة الاستشعار الخاصة بالسكريات. [ 37 ] إحدى المزايا الرئيسية لهذه الاستراتيجية التساهمية الديناميكية [ 38 ] تكمن في قدرة أحماض البورونيك على التغلب على تحدي ارتباط الأنواع المتعادلة في الأوساط المائية. إذا تم ترتيبها بشكل صحيح، فإن إدخال أمين ثالثي ضمن هذه الأنظمة فوق الجزيئية سيسمح بحدوث الارتباط عند درجة حموضة فسيولوجية، وسيسمح لآليات الإشارة، مثل انبعاث الفلورة بوساطة نقل الإلكترون المحفز ضوئيًا ، بالإبلاغ عن حدث الارتباط.

تشمل التطبيقات المحتملة لهذا البحث أنظمة مراقبة مستوى الجلوكوز في الدم للمساعدة في إدارة داء السكري . وبما أن المستشعرات تستخدم استجابة بصرية، فيمكن تحقيق المراقبة باستخدام أساليب طفيفة التوغل، ومن الأمثلة على ذلك دراسة عدسة لاصقة تحتوي على جزيء مستشعر قائم على حمض البورونيك للكشف عن مستويات الجلوكوز في سوائل العين . [ 39 ]

أمان

تُعطي بعض أحماض البورونيك ومشتقاتها شائعة الاستخدام نتيجة إيجابية في اختبار أميس، وتعمل كمواد مُطفرة كيميائية . يُعتقد أن آلية الطفرات تتضمن توليد جذور عضوية عبر أكسدة حمض البورونيك بواسطة الأكسجين الجوي. [ 40 ]

ملحوظات

  1. ↑ في هذه السلسلة، يُحفز ثلاثي فلوريد البورون عملية إزاحة الأليل لإستر البورونيك . في الخطوة الثانية، تُفعَّل مجموعة الهيدروكسيل كمجموعة مغادرة بتحويلها إلى تريفلات بواسطة أنهيدريد التريفليك بمساعدة 2،6-لوتيدين . الناتج النهائي هو فينيل سيكلوبروبان . ملاحظة: ee تعني الفائض المتماثل ضوئيًا
  2. ↑ تفاعل الخطوة الثانية في الموقع لإستر البورونات مع بروميد النحاس (II)

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " أحماض البورونيك ". doi : 10.1351/goldbook.B00714
  2. ↑ "حمض البورونيك (CHEBI:38267)" . ChEBI . تم الاطلاع عليه في 2 مارس 2026 .
  3. 1 2 كاواشيما، يوشيوكي؛ تاكيو، هاروتوشي؛ ماتسومورا، تشي (يوليو 1978). "الكشف الطيفي بالموجات الدقيقة عن BFHOH وBH(OH) 2 ". رسائل الفيزياء الكيميائية . 57 (1): 145-147 . doi : 10.1016/0009-2614(78)80371-6 .
  4. ↑ بورتر، ريتشارد ف. [في ويكي بيانات] ؛ غوبتا، سوريش ك. (سبتمبر 1964). "حرارة تكوين غازي H₂BOH و HB(OH) ₂ ". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 68 (9): 2732-2733 . doi : 10.1021/j100791a511 .
  5. ↑ جولي، ويليام ل. [في ويكي بيانات] ؛ شميت، تيريزا (سبتمبر 1966). "دليل على وجود النوعين BH₂⁺ و BH(OH) ₂ في المحاليل المائية. تفاعل ثنائي البوران مع الهيدروكسيد". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 88 (18): 4282-4284 . doi : 10.1021 / ja00970a045 .
  6. ↑ غارنر، سي دبليو (10 يونيو 1980). "مثبطات حمض البورونيك لليباز البنكرياسي الخنزيري" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 255 (11): 5064-5068 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)70749-2 . ISSN 0021-9258 . PMID 7372625 .  
  7. ↑ ليندكويست، ممرضة مسجلة؛ تيري، سي. (يناير 1974). "تثبيط السبتيليزين بواسطة أحماض البورونيك، وهي نظائر محتملة لوسائط التفاعل رباعية السطوح". أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 160 (1): 135-144 . doi : 10.1016/s0003-9861(74)80018-4 . ISSN 0003-9861 . PMID 4364061 .  
  8. ↑ هوليوك، تود؛ ويلسون، مارك أ.؛ فين، تيموثي د.؛ كيتنر، تشارلز أ.؛ بيتسكو، غريغوري أ.؛ فولر، روبرت س.؛ رينج، داغمار (10 يونيو 2003). "2.4 بنية بلورية عالية الدقة لبروتياز Kex2 النموذجي لمعالجة الهرمونات في مركب مع مثبط حمض البورونيك Ala-Lys-Arg". الكيمياء الحيوية . 42 (22): 6709-6718 . doi : 10.1021/bi034434t . ISSN 0006-2960 . PMID 12779325 .  
  9. ^ زيمرمان، توبياس ج.؛ برجر، ماركو؛ تاشيرو، إيتسو؛ كوندو، ياسوميتسو؛ مارتينيز، نانسي E.؛ جومر، كريستينا؛ روزين شتاينر، سيغريد؛ شيميزو، تاكيشي؛ أوزاكي ، شويتشيرو (2013-01-02). "مثبطات أساسها البورون لبروتين أسيل ثيوستيراز 1 و 2". كيمبيوكيم . 14 (1): 115-122 . دوى : 10.1002/cbic.201200571 . ردمك 1439-7633 . بميد 23239555 . S2CID 205557212 .   
  10. ^ فرانكلاند، إي. دوبا، فرنك بلجيكي (1860). "Vorläufige Notiz über Boräthyl" . جوستوس ليبجس آن. الكيمياء. 115 (3): 319. دوى : 10.1002/jlac.18601150324 .
  11. ↑ فرانكلاند، إي.؛ دوبا، ب. (1860). "حول إيثيد البوريك" . وقائع الجمعية الملكية . 10 : 568-570 . doi : 10.1098/rspl.1859.0112 .
  12. ↑ فرانكلاند، إي. (1862). "حول سلسلة جديدة من المركبات العضوية المحتوية على البورون" . مجلة الجمعية الكيميائية 15 : 363-381 . Bibcode : 1862RSPT..152..167F . doi : 10.1039/JS8621500363 .
  13. ↑ دينيس ج. هول، محرر (2005). أحماض البورونيك . وايلي. ISBN 978-3-527-30991-7.
  14. ↑ مثال: كريستنسن، جيسبر لانغارد؛ ليسين، مورتن؛ فيدسو، بير؛ بيغتروب، ميكائيل (2005). "تخليق إسترات حمض الأريلبورونيك المستبدلة في الوضع أورثو عن طريق احتجاز وسائط الليثيوم غير المستقرة في الموقع : إستر إيثيل حمض 2-(5،5-ثنائي ميثيل-1،3،2-ديوكسابورينان-2-يل) بنزويك". التخليق العضوي . 81 : 134المجلدات المجمعة ، المجلد 11، الصفحات 1015 prep= v81p0134  .
  15. ↑ مثال: لي، وينجي؛ نيلسون، دوريان ب.؛ جنسن، مارك س.؛ سكوت هورنر، ر.؛ كاي، دونغوي؛ لارسن، روبرت د. (2005). "تخليق حمض 3-بيريديل بورونيك وإستر البيناكول الخاص به. تطبيق حمض 3-بيريديل بورونيك في تفاعل سوزوكي لتحضير 3-بيريدين-3-يل كينولين" . التخليق العضوي . 81 : 89المجلدات المجمعة ، المجلد 11، صفحة 393  .
  16. ^ شاريت، أندريه ب. ليبل، هيلين (1999). "(2 S ,3 S )-(+)-(3-فينيل سيكلوبروبيل) ميثانول" . التوليفات العضوية . 76 : 86المجلدات المجمعة ، المجلد 10، صفحة 613  .
  17. ↑ واشبورن، روبرت م.؛ ليفينز، إرنست؛ أولبرايت، تشارلز ف.؛ بيليج، فرانكلين أ. (1959). "أنهيدريد بنزين بورونيك" . التخليق العضوي . 39 : 3المجلدات المجمعة ، المجلد 4، صفحة 68  .
  18. ^ بيلارسكي، لوكاس ت. زابو، كالمان ج. (2011). “التوليف المباشر المحفز بالبلاديوم للأحماض العضوية”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 50 (36): 8230-8232 . دوى : 10.1002/anie.201102384 . بميد 21721088 . 
  19. ↑ مولاندر، غاري أ.؛ ترايس، سارة ل. ج.؛ دريهر، سبنسر د. (2010). "تخليق حمض البورونيك المباشر من كلوريدات الأريل باستخدام حفاز البلاديوم: مسار مبسط لمشتقات إستر البورونات المتنوعة" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 132 (50): 17701-17703 . doi : 10.1021/ja1089759 . PMC 3075417. PMID 21105666 .  
  20. ↑ إيشياما، تاتسو؛ موراتا، ميكي؛ مياورا، نوريو (1 نوفمبر 1995). "تفاعل الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم(0) للألكوكسيديبورون مع الهالوأرينات: إجراء مباشر لإسترات الأريلبورونيك". مجلة الكيمياء العضوية . 60 (23): 7508-7510 . doi : 10.1021/jo00128a024 . S2CID 98029876 . 
  21. ↑ كيدويل، آر إل؛ مورفي، إم؛ دارلينج، إس دي (1969). "الفينولات: 6-ميثوكسي-2-نفثول" . التخليق العضوي . 49 : 90المجلدات المجمعة ، المجلد 5، صفحة 918  .
  22. ↑ واشبورن، روبرت م.؛ ليفينز، إرنست؛ أولبرايت، تشارلز ف.؛ بيليج، فرانكلين أ. (1959). "أنهيدريد بنزين بورونيك" . التخليق العضوي . 39 : 3المجلدات المجمعة ، المجلد 4، صفحة 68  .
  23. ↑ تشان، دومينيك إم تي (2003). "تحفيز النحاس لتفاعلات الاقتران المتبادل لروابط C–N و C–O مع فينيل وبيريديل بورونات". رسائل رباعي السطوح . 44 (19): 3863–3865 . doi : 10.1016/S0040-4039(03)00739-1 .
  24. ↑ لام، باتريك واي إس (2003). "تفاعل اقتران روابط الكربون-نيتروجين والكربون-أكسجين المحفز بالنحاس مع حمض فينيل بورونيك واستخداماته". رسائل رباعي السطوح . 44 (26): 4927-4931 . doi : 10.1016/S0040-4039(03)01037-2 .
  25. ↑ سيبر، جوشوا د. (2007). "الإضافة التحفيزية المترافقة لمجموعات الأليل إلى الإينونات المنشطة بالستيريل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 129 (8): 2214-2215 . CiteSeerX 10.1.1.624.3153 . doi : 10.1021/ja067878w . PMID 17266312 .  
  26. ↑ غابرييلا (2007). "استبدال البنزيل للجرامينات بأحماض البورونيك ومحفزات الروديوم أو الإيريديوم †". رسائل عضوية . 9 (6): 961-964 . doi : 10.1021/ol063042m . PMID 17305348 . 
  27. ↑ ماتيسون، دونالد س. (1986). "تخليق انتقائي كيرالي بنسبة 99% عبر إسترات البورونيك بينانيديول: فرمونات الحشرات، والديولات، وكحول أميني". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 108 (4): 810-819 . doi : 10.1021/ja00264a039 .
  28. ↑ بينغ، فينغ (2007). "كواشف أليلة مزدوجة بسيطة ومستقرة ومتعددة الاستخدامات للتحضير الانتقائي الفراغي لمركبات متنوعة هيكليًا". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 129 (11): 3070-3071 . doi : 10.1021/ja068985t . PMID 17315879 . 
  29. ↑ ماتيسون، دونالد س. (2003). "تخليقات غير متماثلة جديدة باستخدام إسترات البورونيك وفلوروبورانات" (ملف PDF) . الكيمياء البحتة والتطبيقية. 75 ( 9): 1249-1253 . doi : 10.1351/pac200375091249 . S2CID 15944330 . 
  30. ↑ كيانمهر، إبراهيم؛ يحيى، مريم؛ طباطبائي، كتايون (2007). "تحويل معتدل لأحماض الأريلبورونيك وإسترات البيناكوليل بورونات الخاصة بها إلى فينولات باستخدام الهيدروكسيل أمين". رسائل رباعي السطوح . 48 (15): 2713-2715 . doi : 10.1016/j.tetlet.2007.02.069 .
  31. ^ إيشيياما، تاتسو؛ موراتا، ميكي؛ أهيكو، تاكا-آكي؛ ميورا ، نوريو (2000). "مكرر (بيناكولاتو) ديبورون" . التوليفات العضوية . 77 : 176المجلدات المجمعة ، المجلد 10، صفحة 115  .
  32. ↑ تاكاغي، جون (2002). "تفاعل اقتران C–H المحفز بالإيريديوم للمركبات العطرية غير المتجانسة مع ثنائي (بيناكولات) ثنائي البورون: التخليق الانتقائي الموضعي لمركبات البورونات العطرية غير المتجانسة". رسائل رباعي السطوح . 43 (32): 5649–5651 . doi : 10.1016/S0040-4039(02)01135-8 . hdl : 2115/56222 .
  33. ↑ إيشياما، تاتسو (2002). "تفاعل البورلة المعتدل للأرينات المحفز بالإيريديوم. معدلات دوران عالية، تفاعلات في درجة حرارة الغرفة، وعزل وسيط محتمل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 124 (3): 390-391 . doi : 10.1021/ja0173019 . PMID 11792205 . 
  34. ↑ إيشياما، تاتسو (2003). "البورنة في درجة حرارة الغرفة للأرينات والهيتروأرينات باستخدام كميات متكافئة من بيناكو بوران محفزة بواسطة معقدات الإيريديوم في مذيب خامل". مجلة الاتصالات الكيميائية (23): 2924-2925 . doi : 10.1039/b311103b . hdl : 2115/56377 . PMID 14680243. S2CID 34802662 .  
  35. ↑ مورفي، جاكلين م. (2007). "الهلجنة الميتا للأرينات ثنائية الاستبدال في الموضعين 1 و3 عبر بورلة الأرين المحفزة بالإيريديوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 129 (50): 15434-15435 . doi : 10.1021/ja076498n . PMID 18027947 . 
  36. ↑ تشاو، جيان تشانغ؛ ديفيدسون، ماثيو ج.؛ ماهون، ماري ف.؛ كوتشوك-كون، غابرييل؛ جيمس، توني د. (2004). "مستشعر فلوري انتقائي للضد الضوئي للأحماض السكرية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 126 (49): 16179-16186 . doi : 10.1021/ja046289s . PMID 15584754 . 
  37. ↑ جيمس، توني د.؛ فيليبس، ماركوس د.؛ شينكاي، سيجي (2006). أحماض البورونيك في التعرف على السكريات . doi : 10.1039/9781847557612 . ISBN 978-0-85404-537-2.
  38. ↑ روان، ستيوارت جيه .؛ كانتريل، ستيوارت جيه.؛ كوزينز، غراهام آر إل؛ ساندرز، جيريمي كيه إم؛ ستودارت، جيه. فريزر (2002). "الكيمياء التساهمية الديناميكية". Angewandte Chemie International Edition . 41 (6): 898–952 . doi : 10.1002/1521-3773(20020315)41:6 < 898::AID-ANIE898 > 3.0.CO ; 2-E . PMID 12491278 . 
  39. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 6850786 ، واين فرونت مارش، "مستشعر تحليل العين"، صدرت في 1 فبراير 2005 
  40. ↑ هانسن، مارفن م.؛ جولي، روبرت أ.؛ ليندر، رايان ج. (29 يوليو 2015). "أحماض البورونيك ومشتقاتها - دراسة علاقات التركيب والنشاط من حيث الطفرات". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 19 (11): 1507-1516 . doi : 10.1021/acs.oprd.5b00150 . ISSN 1083-6160 .