بروكايين

البروكايين هو مخدر موضعي من مجموعة إسترات الأمينو . يُستخدم بشكل شائع في إجراءات طب الأسنان لتخدير المنطقة المحيطة بالسن ^{[ 1 ]} ، كما يُستخدم لتخفيف ألم الحقن العضلي للبنسلين . ونظرًا لانتشار الاسم التجاري نوفوكايين (بدون حرف "e" في براءة الاختراع الألمانية الأصلية) أو نوفوكايين (مع حرف "e" في براءة الاختراع الأمريكية)، يُشار إلى البروكايين في بعض المناطق باسم نوفوكايين . يعمل بشكل أساسي كحاصر لقنوات الصوديوم ^{[ 2 ]} . ويُستخدم اليوم علاجيًا في بعض البلدان لتأثيراته المُثبطة للجهاز العصبي الودي ، والمضادة للالتهابات ، والمُحسّنة للتروية الدموية ، والمُحسّنة للمزاج ^{[ 3 ]} .

تمّ تصنيع البروكايين لأول مرة عام 1905، ^{[ 4 ]} بعد فترة وجيزة من الأميلوكائين . ^{[ 5 ]} ابتكره الكيميائي ألفريد أينهورن الذي أطلق عليه الاسم التجاري نوفوكايين، من الكلمة اللاتينية nov- (بمعنى "جديد") و- caine ، وهي لاحقة شائعة للقلويدات المستخدمة كمخدرات. وقد أدخله الجراح هاينريش براون إلى الاستخدام الطبي .

قبل اكتشاف الأميلوكائين والبروكائين، كان الكوكايين مخدرًا موضعيًا شائع الاستخدام. ^{[ 6 ]} تمنى أينهورن أن يُستخدم اكتشافه الجديد في عمليات البتر، لكن الجراحين فضلوا التخدير العام لهذا الغرض . مع ذلك، وجد أطباء الأسنان أنه مفيد للغاية. ^{[ 7 ]}

يؤدي تعاطي البروكايين إلى تثبيط النشاط العصبي. ويتسبب هذا التثبيط في فرط حساسية الجهاز العصبي، مما يُسبب الأرق والارتعاش، وقد يؤدي إلى نوبات تشنجية تتراوح شدتها من طفيفة إلى حادة. وقد أظهرت الدراسات التي أُجريت على الحيوانات أن استخدام البروكايين يؤدي إلى زيادة مستويات الدوبامين والسيروتونين في الدماغ. ^{[ 11 ]} وقد تنشأ مشاكل أخرى نتيجة لاختلاف تحمل الأفراد لجرعات البروكايين. إذ يمكن أن ينشأ التوتر والدوار من تنبيه الجهاز العصبي المركزي، مما قد يؤدي إلى فشل تنفسي في حال تناول جرعة زائدة. كما قد يُسبب البروكايين ضعفًا في عضلة القلب ، مما قد يؤدي إلى توقف القلب . ^{[ 12 ]}

قد يُسبب البروكايين أيضًا ردود فعل تحسسية تُؤدي إلى مشاكل في التنفس، وطفح جلدي، وتورم. عادةً لا تكون ردود الفعل التحسسية تجاه البروكايين ناتجة عن البروكايين نفسه، بل عن مُستقلبه PABA. في الواقع، تُعدّ ردود الفعل التحسسية نادرة جدًا، إذ يُقدّر معدل حدوثها بحالة واحدة لكل 500,000 حقنة. حوالي واحد من كل 3000 شخص أبيض من سكان أمريكا الشمالية يحمل نسختين متماثلتين من الجين غير الطبيعي (أي لديه نسختان من الجين غير الطبيعي) للشكل غير النمطي الأكثر شيوعًا من إنزيم سودوكولينستراز، ^{[ 13 ] [ 14 ]} ولا يستطيع هذا الإنزيم تحليل مُخدّرات الإستر مثل البروكايين. ينتج عن ذلك فترة طويلة من ارتفاع مستويات المُخدّر في الدم وزيادة سُمّيته.

ومع ذلك، فإن بعض السكان في العالم مثل مجتمع فيسيا في الهند يعانون بشكل شائع من نقص هذا الإنزيم. ^{[ 14 ]}

يمكن تصنيع البروكايين بطريقتين.

1. يتكون الأول من التفاعل المباشر للبنزوكائين مع 2-ثنائي إيثيل أمينو إيثانول باستخدام محلول إيثوكسيد الصوديوم - الإيثانول كمذيب وقاعدة.
2. أما الطريقة الثانية فتتم بأكسدة 4-نيتروتولوين إلى حمض 4-نيتروبنزويك ، والذي يُفاعل بدوره مع كلوريد الثيونيل ، ثم يُفاعل كلوريد الأسيل الناتج مع 2-ثنائي إيثيل أمينو إيثانول لإنتاج نيتروكائين. وأخيرًا، تُختزل مجموعة النيترو بالهدرجة باستخدام محفز راني نيكل .

• كلوروبروكايين
• بيتر ديماركو