تي إن تي

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة

عرض دوران ثلاثي نتروتولوين

ثلاثي نترو تولوين ( يُلفظ / ˌtraɪnaɪtroʊˈtɒljuiːn , traɪˌnaɪ- / TRY - ny -troh- TOL -yoo-een, try- NY- ) ، [ 5 ] والمعروف باسم TNT ( وتحديدًا 2،4،6 - ثلاثي نترو تولوين ، واسمه المفضل وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 2 - ميثيل - 1،3،5-ثلاثي نترو بنزين ) ، [1] هو مركب كيميائي صيغته الكيميائية C6H2 ( NO2 ) 3CH3 . يُستخدم TNT أحيانًا ككاشف في التخليق الكيميائي ، ولكنه يُعرف بشكل أساسي كمادة متفجرة سهلة التداول . يُعدّ مردود انفجار TNT معيارًا قياسيًا للمقارنة بين القنابل واصطدامات الكويكبات. في الكيمياء ، يُستخدم TNT لإنتاج أملاح نقل الشحنة . لقد لوثت مادة تي إن تي النظم البيئية، وتم العثور عليها في الأسماك. [ 6 ]

تاريخ

تمّ تصنيع مادة تي إن تي لأول مرة عام 1863 على يد الكيميائي الألماني يوليوس ويلبراند [ 7 ] ، واستُخدمت في الأصل كصبغة صفراء. لم يُدرك مدى فعاليتها كمتفجرات إلا بعد ثلاثة عقود، ويعود ذلك أساسًا إلى كونها أقل حساسية بكثير من المتفجرات الأخرى المعروفة آنذاك. اكتُشفت خصائصها المتفجرة عام 1891 على يد كيميائي ألماني آخر، هو كارل هاوسرمان [ 8 ] . يمكن سكب مادة تي إن تي بأمان وهي سائلة في فوارغ القذائف، وهي منخفضة الحساسية لدرجة أنها استُثنيت عام 1910 من قانون المتفجرات البريطاني لعام 1875 ، ولم تُعتبر متفجرة لأغراض التصنيع والتخزين [ 9 ] .

اعتمدت القوات المسلحة الألمانية مادة اللدايت كحشوة لقذائف المدفعية عام 1902. كانت القذائف الخارقة للدروع المملوءة بمادة التينتي تنفجر بعد اختراقها دروع السفن الحربية البريطانية ، بينما كانت القذائف البريطانية المملوءة بمادة اللدايت تنفجر عند اصطدامها بالدروع، مما يؤدي إلى تبديد جزء كبير من طاقتها خارج السفينة. [ 9 ] بدأ البريطانيون استبدال اللدايت بمادة التينتي عام 1907. [ 10 ]

استمرت البحرية الأمريكية في ملء قذائف خارقة للدروع بالمتفجرات من النوع D بعد أن تحولت بعض الدول الأخرى إلى استخدام مادة TNT، لكنها بدأت في ملء الألغام البحرية والقنابل وقذائف الأعماق ورؤوس طوربيدات الحرب بشحنات متفجرة من مادة TNT الخام من النوع B ذات اللون البني، والتي تتطلب شحنة معززة متفجرة من مادة TNT الحبيبية المتبلورة من النوع A للتفجير. وكانت القذائف شديدة الانفجار تُملأ بمادة TNT من النوع A، والتي أصبحت مفضلة للاستخدامات الأخرى مع توفر القدرة الكيميائية الصناعية لإزالة الزيلين والهيدروكربونات المماثلة من مادة التولوين الخام، بالإضافة إلى منتجات ثانوية أخرى من متماثلات نيتروتولوين الناتجة عن تفاعلات النترجة. [ 11 ]

تحضير

في الصناعة، يُنتج ثلاثي نترو التولوين (TNT) عبر عملية من ثلاث خطوات. أولًا، يُنترت التولوين بمزيج من حمض الكبريتيك وحمض النيتريك لإنتاج أحادي نترو التولوين (MNT). ثم يُفصل أحادي نترو التولوين ويُعاد نترته لإنتاج ثنائي نترو التولوين (DNT). في الخطوة الأخيرة، يُنترت ثنائي نترو التولوين لإنتاج ثلاثي نترو التولوين (TNT) باستخدام مزيج لا مائي من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المدخن (الأوليوم) . يُستهلك حمض النيتريك في عملية التصنيع، ولكن يمكن إعادة تركيز حمض الكبريتيك المخفف وإعادة استخدامه.

بعد عملية النترجة، يمكن تنقية مادة TNT إما عن طريق التبلور من مذيب عضوي أو تثبيتها بعملية تسمى الكبرتة، حيث تُعالج مادة TNT الخام بمحلول كبريتيت الصوديوم المائي لإزالة المتصاوغات الأقل استقرارًا من مادة TNT ونواتج التفاعل غير المرغوب فيها الأخرى. يُعرف ماء الشطف الناتج عن الكبرتة باسم الماء الأحمر ، وهو ملوث رئيسي ونفايات ناتجة عن تصنيع مادة TNT. [ 12 ]

يُعدّ التحكم في أكاسيد النيتروجين في حمض النيتريك المُغذّى بالغ الأهمية، لأنّ ثاني أكسيد النيتروجين الحرّ قد يُؤدّي إلى أكسدة مجموعة الميثيل في التولوين. هذا التفاعل طارد للحرارة بشدّة ، وينطوي على خطر حدوث تفاعل متسلسل قد يُؤدّي إلى انفجار.

في المختبر، يُنتج مركب 2،4،6-ثلاثي نترو تولوين عبر عملية من خطوتين. تُستخدم في هذه العملية مزيج من حمض النيتريك المركز وحمض الكبريتيك المركز لنترة التولوين إلى مزيج من متصاوغات أحادي وثنائي نترو تولوين، مع تبريد دقيق للحفاظ على درجة الحرارة. بعد ذلك، تُفصل مركبات التولوين المُنتَرة، وتُغسل بمحلول مخفف من بيكربونات الصوديوم لإزالة أكاسيد النيتروجين، ثم تُنتَر بحذر باستخدام مزيج من حمض النيتريك المدخن وحمض الكبريتيك.

أظهرت دراسة البلورات بالأشعة السينية أن كل مجموعة من مجموعات النيترو الثلاثة المستوية تدور بشكل كبير خارج مستوى حلقة البنزين. [ 13 ]

التطبيقات

يُعدّ تي إن تي من أكثر المتفجرات استخدامًا في التطبيقات العسكرية والصناعية والتعدينية. وقد استُخدم في التكسير الهيدروليكي للنفط والغاز في تكوينات الصخر الزيتي. وتتضمن هذه التقنية إزاحة النيتروجليسرين وتفجيره في الشقوق الناتجة عن التكسير الهيدروليكي، يليه تفجيرات في بئر النفط باستخدام حبيبات تي إن تي. [ 14 ]

تُعتبر مادة تي إن تي ذات قيمة جزئية نظرًا لضعف تأثرها بالصدمات والاحتكاك، مما يقلل من خطر الانفجار العرضي مقارنةً بالمتفجرات الأكثر حساسية مثل النيتروجليسرين . تنصهر مادة تي إن تي عند 80  درجة مئوية (176  درجة فهرنهايت)، وهي درجة حرارة أقل بكثير من درجة الحرارة التي تنفجر عندها تلقائيًا، مما يسمح بسكبها أو دمجها بأمان مع متفجرات أخرى. لا تمتص مادة تي إن تي الماء ولا تذوب فيه، مما يسمح باستخدامها بفعالية في البيئات الرطبة. ولتفجيرها، يجب تفجير مادة تي إن تي بواسطة موجة ضغط من مادة متفجرة أولية، تُسمى معزز الانفجار . [ 15 ]

على الرغم من توفر قوالب مادة تي إن تي بأحجام مختلفة (مثل 250  غرام، 500  غرام، 1000  غرام)، إلا أنها تُستخدم بشكل أكثر شيوعًا في الخلطات المتفجرة التآزرية التي تتكون من نسبة متغيرة من مادة تي إن تي بالإضافة إلى مكونات أخرى. ومن أمثلة الخلطات المتفجرة التي تحتوي على مادة تي إن تي ما يلي:

شخصية متفجرة

عند الانفجار ، يخضع مركب TNT لتحلل مكافئ للتفاعل

2 C 7 H 5 N 3 O 6 → 3 N 2 + 5 H 2 O + 7 CO + 7 C

بالإضافة إلى بعض ردود الفعل

H₂ + CO → H₂O + C

و

2 CO → CO 2 + C .

التفاعل طارد للحرارة، لكن طاقة تنشيطه عالية في الحالة الغازية (حوالي 62 كيلو كالوري/مول). أما في الحالة المكثفة (الصلبة أو السائلة)، فتُظهر طاقة تنشيط أقل بكثير، حوالي 35 كيلو كالوري/مول، وذلك نتيجةً لمسارات التحلل الجزيئي الثنائي الفريدة عند الكثافات العالية. [ 23 ] وبسبب إنتاج الكربون ، تظهر انفجارات مادة TNT بمظهر دخاني. ولأن مادة TNT تحتوي على فائض من الكربون، فإن الخلائط المتفجرة مع المركبات الغنية بالأكسجين يمكن أن تُنتج طاقة أكبر لكل كيلوغرام مقارنةً بمادة TNT وحدها. خلال القرن العشرين، كان الأماتول ، وهو خليط من مادة TNT مع نترات الأمونيوم ، مادة متفجرة عسكرية شائعة الاستخدام. [ 24 ]

يمكن تفجير مادة تي إن تي باستخدام مُشغِّل عالي السرعة أو عن طريق الارتجاج الفعال. [ 25 ] لسنوات عديدة، كانت مادة تي إن تي هي المعيار المرجعي لمؤشر عدم الحساسية . وكانت قيمتها 100 بالضبط على مقياس "مؤشر عدم الحساسية". وقد تم تغيير هذا المعيار لاحقًا إلى مادة متفجرة أكثر حساسية تُسمى آر دي إكس ، والتي تبلغ قيمة مؤشر عدم الحساسية لها 80. [ 26 ]

محتوى الطاقة

صورة مقطعية لقذائف مدفع أورليكون عيار 20 ملم (يعود تاريخها إلى حوالي عام 1945 ) توضح رموز الألوان لحشوات مادة تي إن تي والبنتوليت

تُستخدم كثافة طاقة مادة تي إن تي كنقطة مرجعية للعديد من المتفجرات الأخرى، بما في ذلك الأسلحة النووية، حيث يُقاس محتواها من الطاقة بوحدات مكافئة من مادة تي إن تي (طن متري، t). وتُحدد الطاقة التي يستخدمها المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا (NIST) لتحديد هذه الوحدة المكافئة بـ 4.184 جيجا جول /طن أو 1 كيلو كالوري /غرام بالضبط. [ 27 ]

لأغراض تقييم السلامة، تم ذكر أن تفجير مادة تي إن تي، اعتمادًا على الظروف، يمكن أن يطلق طاقة تتراوح بين 2.673 و 6.702 جيجا جول/طن. [ 28 ]

ومع ذلك، تبلغ حرارة الاحتراق 14.5 جيجا جول/طن (14.5 ميجا جول/كجم أو 4.027 كيلوواط ساعة/كجم)، مما يتطلب تفاعل الكربون الموجود في مادة تي إن تي بشكل كامل مع الأكسجين الجوي، وهو ما لا يحدث في الحدث الأولي. [ 29 ]

للمقارنة، يحتوي البارود على 3 ميجا جول/كجم، ويحتوي الديناميت على 7.5 ميجا جول/كجم، ويحتوي البنزين على 47.2 ميجا جول/كجم (على الرغم من أن البنزين يتطلب مؤكسدًا ، لذا فإن خليط البنزين والأكسجين الأمثل يحتوي على 10.4 ميجا جول/كجم).

كشف

يمكن استخدام طرق متنوعة للكشف عن مادة تي إن تي، بما في ذلك أجهزة الاستشعار البصرية والكيميائية الكهربائية والكلاب المدربة على شم المتفجرات. في عام 2013، تمكن باحثون من معاهد التكنولوجيا الهندية، باستخدام تجمعات كمومية من المعادن النبيلة، من الكشف عن مادة تي إن تي بمستويات دون الزيبتومولار ( 10⁻¹⁸ مول/م³ ) . [ 30 ]

السلامة والسمية

مادة تي إن تي سامة، وقد يُسبب ملامستها للجلد تهيجًا، مما يؤدي إلى تحول لون الجلد إلى الأصفر البرتقالي الفاقع. خلال الحرب العالمية الأولى ، لاحظت عاملات مصانع الذخيرة اللواتي تعاملن مع هذه المادة الكيميائية أن بشرتهن تحولت إلى اللون الأصفر الفاقع، مما أكسبهن لقب " فتيات الكناري " أو ببساطة "الكناري". [ 31 ]

يميل الأشخاص الذين يتعرضون لمادة ثلاثي نترو التولوين (TNT) لفترة طويلة إلى الإصابة بفقر الدم واضطرابات في وظائف الكبد . كما لوحظت آثار على الدم والكبد، وتضخم الطحال ، وآثار ضارة أخرى على الجهاز المناعي لدى الحيوانات التي تناولت أو استنشقت ثلاثي نترو التولوين. وهناك أدلة تشير إلى أن TNT يؤثر سلبًا على خصوبة الذكور . [ 32 ] يُصنف TNT كمادة مسرطنة محتملة للإنسان ، حيث أظهرت التجارب على الفئران آثارًا مسرطنة، على الرغم من عدم وجود أي آثار على البشر حتى الآن (وفقًا لتقرير IRIS الصادر في 15 مارس 2000). [ 33 ] ينتج عن تناول TNT بول أحمر اللون بسبب وجود نواتج التحلل وليس الدم كما يُعتقد أحيانًا. [ 34 ]

بعض مواقع الاختبارات العسكرية ملوثة بمياه الصرف الصحي الناتجة عن برامج الذخائر، بما في ذلك تلوث المياه السطحية والجوفية التي قد يظهر لونها وردياً بسبب وجود مادة تي إن تي. هذا التلوث، الذي يُطلق عليه اسم "المياه الوردية"، قد يكون علاجه صعباً ومكلفاً .

تُعدّ مادة TNT عرضةً لتسرب ثنائي نتروتولوين ونظائر أخرى من ثلاثي نتروتولوين عند تخزين القذائف المحتوية على TNT في درجات حرارة مرتفعة في المناخات الدافئة. يؤدي تسرب الشوائب إلى تكوّن مسامات وشقوق (مما يزيد بدوره من حساسية الصدمة). قد يؤدي تسرب السائل إلى لولب الصاعق إلى تكوين قنوات احتراق ، مما يزيد من خطر الانفجار العرضي. كما قد ينتج عن تسرب السائل إلى آلية الصاعق خللٌ فيه. [ 35 ] يُخلط سيليكات الكالسيوم مع TNT للحدّ من ميل المادة إلى التسرب. [ 36 ]

مياه وردية وحمراء

الماء الوردي هو مياه صرف صحي مشبعة بثلاثي نترو تولوين (بتركيز يصل إلى 150 جزءًا في المليون ). [ 37 ] قد ينتج الماء الوردي عن عمليات غسل المعدات بعد عمليات تعبئة الذخائر أو تفكيكها . [ 38 ] [ 39 ] نظرًا لاختلاف الطرق المستخدمة في مواقع الإنتاج المختلفة، فإن تركيبة الماء الوردي غير محددة، وتعتمد على العملية المستخدمة في كل موقع؛ وقد تحتوي مياه الصرف من مصنع الذخائر أيضًا على مادة RDX أو HMX ، وذلك حسب المزيج المستخدم. [ 38 ]

الماء الأحمر هو مياه صرف صحي تتكون عند تفاعل ثلاثي نترو التولوين الخام مع محلول مائي من كبريتيت الصوديوم (يُشار إليه باسم "السيلليت"). يتفاعل السيلليت مع المكونات غير المرغوب فيها لتكوين مركبات قابلة للذوبان في الماء، ولكنه يُبقي على المتصاوغ المطلوب دون تغيير. يُطلق على الماء المستخدم لغسل هذه المركبات النفاياتية القابلة للذوبان اسم الماء الأحمر، أو أحيانًا "ماء السيلليت". يتميز هذا الماء بتركيب معقد يحتوي على أكثر من اثني عشر مركبًا عطريًا، ولكن مكوناته الرئيسية هي أملاح غير عضوية ( كبريتات الصوديوم ، وكبريتيت الصوديوم ، ونتريت الصوديوم ، ونترات الصوديوم ) ومركبات نيترو عطرية مُسلفنة . [ 37 ]

يكون الماء الوردي والأحمر عديم اللون عند تكوّنه؛ وينتج اللون عن تفاعلات ضوئية تحت تأثير ضوء الشمس. وعلى الرغم من التسمية، فإن الماء الأحمر والوردي ليسا بالضرورة درجتين مختلفتين؛ إذ يعتمد اللون بشكل أساسي على مدة التعرض لأشعة الشمس. فإذا تعرض الماء "الوردي" لفترة كافية، فقد يتحول إلى درجات مختلفة من الوردي، أو الأحمر، أو البرتقالي الصدئ، أو الأسود. [ 39 ] [ 40 ]

نظراً لسمية مادة تي إن تي، مُنع تصريف المياه الوردية في البيئة في الولايات المتحدة والعديد من الدول الأخرى لعقود، إلا أن التلوث الأرضي قد يكون موجوداً في المصانع القديمة جداً. ومع ذلك، يُعتبر التلوث بمادتي آر دي إكس وتيتريل أكثر إشكالية، نظراً لانخفاض حركة مادة تي إن تي في التربة. أما المياه الحمراء فهي أكثر سمية بكثير، ولذلك تُصنف دائماً ضمن النفايات الخطرة. وقد جرت العادة على التخلص منها عن طريق التبخير حتى الجفاف (لأن مكوناتها السامة غير متطايرة)، ثم حرقها. وقد أُجريت أبحاث كثيرة لتطوير طرق أفضل للتخلص منها.

الأثر البيئي

نظراً لملاءمتها في صناعة الذخائر، تم تحديد سمية مادة تي إن تي والإبلاغ عنها. ويمكن أن تؤدي بقايا مادة تي إن تي الناتجة عن التصنيع والتخزين والاستخدام إلى تلوث المياه والتربة والغلاف الجوي والمحيط الحيوي . [ 41 ]

قد يصل تركيز مادة تي إن تي في التربة الملوثة إلى 50 غ/كغ من التربة، حيث توجد أعلى التركيزات على السطح أو بالقرب منه. في سبتمبر/أيلول 2001، أعلنت وكالة حماية البيئة الأمريكية (USEPA) أن مادة تي إن تي ملوثٌ يجب إزالته كأولوية. [ 42 ] وتؤكد الوكالة أن مستويات تي إن تي في التربة يجب ألا تتجاوز 17.2 ملليغرام لكل كيلوغرام من التربة و0.01 ملليغرام لكل لتر من الماء. [ 43 ]

الذوبانية في الماء

الذوبان هو مقياس لمعدل ذوبان مادة TNT الصلبة عند ملامستها للماء. ونظرًا لانخفاض ذوبان TNT في الماء نسبيًا، فإن جزيئاتها الصلبة تُطلق باستمرار في البيئة على مدى فترات زمنية طويلة. [ 44 ] وقد أظهرت الدراسات أن TNT يذوب ببطء أكبر في المياه المالحة مقارنةً بالمياه العذبة. ومع ذلك، عند تغيير نسبة الملوحة، يذوب TNT بنفس السرعة. [ 45 ] ولأن TNT متوسط ​​الذوبان في الماء، فإنه قادر على الانتقال عبر التربة تحت السطحية، مما يؤدي إلى تلوث المياه الجوفية . [ 46 ]

امتصاص التربة

من المعروف أن مادة TNT ونواتج تحولها تلتصق بسطح التربة والرواسب، حيث تخضع لتحولات تفاعلية أو تبقى مخزنة. [ 47 ] وتعتمد حركة الملوثات العضوية عبر التربة على قدرتها على الارتباط بالطور المتحرك (الماء) والطور الثابت (التربة). تتحرك المواد التي ترتبط بقوة بالتربة ببطء عبرها. يبلغ ثابت ارتباط TNT بالتربة من 2.7 إلى 11 لترًا/كجم من التربة. [ 48 ] وهذا يعني أن TNT لديه ميل للالتصاق بجزيئات التربة من مرة إلى عشر مرات عند دخوله إليها. [ 44 ] يُعد الترابط الهيدروجيني وتبادل الأيونات آليتين مقترحتين للامتزاز بين المجموعات الوظيفية النيتروية وغرويات التربة.

إن امتصاص مادة TNT حساس لنوع التربة. [ 49 ]

أظهرت دراسات إضافية أن حركة نواتج تحلل مادة TNT من المرجح أن تكون أقل من حركة مادة TNT نفسها في البيئات تحت السطحية حيث يهيمن الامتزاز النوعي على المعادن الطينية على عملية الامتزاز. [ 49 ] وبالتالي، فإن حركة مادة TNT ونواتج تحولها تعتمد على خصائص المادة المازة. [ 49 ] وقد تم استقراء حركة مادة TNT في المياه الجوفية والتربة من نماذج امتزاز وانفصال متساوية الحرارة تم تحديدها باستخدام أحماض الهيوميك ، في رواسب طبقات المياه الجوفية والتربة. [ 49 ] ومن هذه النماذج، يُتوقع أن يكون لمادة TNT قدرة احتجاز منخفضة وتنتقل بسهولة في البيئة. [ 42 ]

بالمقارنة مع المتفجرات الأخرى، يتميز مركب TNT بمعامل ارتباط أعلى مع التربة، مما يعني أنه يلتصق بالتربة أكثر من الماء. في المقابل، يمكن لمتفجرات أخرى، مثل RDX و HMX ذات معاملات ارتباط منخفضة (تتراوح من 0.06 إلى 7.3 لتر/كجم ومن 0 إلى 1.6 لتر/كجم على التوالي)، أن تتحرك بسرعة أكبر في الماء. [ 44 ]

التحلل الكيميائي

تزداد عملية تحول مادة تي إن تي بشكل ملحوظ في الظروف اللاهوائية وكذلك في الظروف المختزلة بشدة. ويمكن أن تحدث تحولات مادة تي إن تي في التربة بيولوجيًا وغير بيولوجيًا. [ 49 ]

التحلل البيولوجي

على الرغم من قدرة بعض البكتيريا والفطريات على دمج مادة TNT وتحويلها إلى مركبات عطرية متنوعة، إلا أنه لم يُبلغ بعد عن التمعدن الحيوي لكميات كبيرة من مادة TNT بواسطة الكائنات الحية في التربة. [ 50 ] كما أظهرت النباتات البرية والمعدلة وراثيًا قدرتها على المعالجة النباتية لمادة TNT عن طريق امتصاصها من التربة والماء. ويُعتقد أن الآلية الأساسية لتحللها داخل النباتات تتم عبر إنزيم نيتروريدوكتاز. [ 51 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "ثلاثي نتروتولوين" .
  2. ↑ "ICSC 0967 - 2,4,6-ثلاثي نترو تولوين" . www.inchem.org . البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية. مؤرشف من الأصل في 9 مايو 2012. تم الاطلاع عليه في 30 يونيو 2026 .
  3. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0641" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. 1 2 "2,4,6-ثلاثي نتروتولوين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. ↑ "ثلاثي نيتروتولوين" . قاموس Dictionary.com غير المختصر (عبر الإنترنت). nd"ثلاثي نترو تولوين" . قاموس Merriam-Webster.com . Merriam-Webster. OCLC 1032680871 . 
  6. ↑ «هذا البحر مليء بقنابل الحرب العالمية الثانية غير المنفجرة. اكتشف العلماء شيئًا أكثر إثارة للقلق في الأسماك» . مجلة بوبيولار ميكانيكس . 5 يونيو 2026. تاريخ الاطلاع : 6 يونيو 2026 .
  7. ^ ويلبراند، ج. (1861). "إشعار عن Trinitrotoluol" . أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 128 (2): 178– 179. دوى : 10.1002/jlac.18631280206 .
  8. ↑ بيتر أو كيه كريل (2008). تاريخ الموجات الصدمية والانفجارات والتأثير: مرجع زمني وسيرة ذاتية . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 404. ISBN  978-3-540-30421-0.
  9. 1 2 براون، جي آي (1998). الانفجار العظيم: تاريخ المتفجرات . دار ساتون للنشر. الصفحات 151-153 . ISBN  978-0-7509-1878-7.
  10. ↑ نورمان سكينتلبري (1975). سهام إلى قنابل ذرية: تاريخ مجلس الذخائر ( الطبعة الثانية). مجلس الذخائر. ص 99.  
  11. ↑ فيرفيلد إيه بي (1921). الذخائر البحرية . مطبعة اللورد بالتيمور. الصفحات 49-52 . 
  12. ↑ أوربانسكي، ت. (1964). كيمياء وتكنولوجيا المتفجرات . المجلد 1. دار بيرغامون للنشر. الصفحات 389-391 . ISBN   978-0-08-010238-2.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  13. ↑ ناش سي، نيلسون تي، ستيوارت جيه ، كاربر دبليو (1989). "البنية الجزيئية والتحليل الاهتزازي لـ 2،4،6-ثلاثي نتروتولوين و2،4،6-ثلاثي نتروتولوين-α- d3 ". مجلة سبيكتروكيميكا أكتا، الجزء أ . 45 (5): 585-588 . رمز Bibcode : 1989AcSpA..45..585N . doi : 10.1016/0584-8539(89)80010-8 .
  14. ↑ ميلر، جيه إس، وجوهانسن، آر تي (1976). "تكسير الصخر الزيتي بالمتفجرات للاستخلاص في الموقع" (ملف PDF) . النفط الصخري، والرمال القطرانية، ومصادر الوقود ذات الصلة : 151. رمز Bibcode : 1976sots.rept...98M . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 2 أكتوبر 2018. تم الاطلاع عليه في 27 مارس 2015 .
  15. ↑ "TNT" . www.ch.ic.ac.uk. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28-02-2022 .
  16. ↑ كامبل ج (1985). الأسلحة البحرية في الحرب العالمية الثانية . لندن: مطبعة كونواي البحرية. ص 100. ISBN  978-0-85177-329-2.
  17. ↑ الذخائر المتفجرة الأمريكية، مكتب الذخائر . واشنطن العاصمة: وزارة البحرية الأمريكية. 1947. ص 580. 
  18. ١ ٢ ٣ لجنة مجلس الشيوخ الأمريكي للشؤون القضائية ( ١٩٧٦). مراقبة المتفجرات - إدارة وتنفيذ القوانين المتعلقة بمراقبة المتفجرات . واشنطن: مكتب الطباعة الحكومي الأمريكي. الصفحات ١٥٧-١٥٩ . تاريخ الاطلاع: ١١ سبتمبر ٢٠٢٥ . 
  19. ↑ المواصفات العسكرية MIL-C-401
  20. ↑ كوبر، ب. و. (1996). هندسة المتفجرات . وايلي-في سي إتش. رقم ISBN 978-0-471-18636-6.
  21. ↑ [ مصدر ثانوي ] صفحات الويب: طوربيد غواصة متفجر. مؤرشف بتاريخ 7 أغسطس 2009 في أرشيف الإنترنت. تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 ديسمبر 2011.
  22. ↑ موقع scribd.com يعرض نسخة من وثيقة استخباراتية لأمريكا الشمالية، انظر: الصفحة 167. مؤرشف بتاريخ 10 مايو 2013 في Wayback Machine. تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 ديسمبر 2011.
  23. ↑ فورمان د، كوسلوف ر، دوبنيكوفا ف، زيبين س ف، جودارد و أ، روم ن، هيرشبرغ ب، زيري ي (6 مارس 2014). "تحلل المواد النشطة في الطور المكثف: التفاعل بين الآليات أحادية وثنائية الجزيء" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 136 (11). الجمعية الكيميائية الأمريكية (ACS): 4192-4200 . Bibcode : 2014JAChS.136.4192F . doi : 10.1021/ja410020f . ISSN 0002-7863 . PMID 24495109 .  
  24. ↑ براون، جي آي (1998). الانفجار العظيم: تاريخ المتفجرات . دار ساتون للنشر. الصفحات 158-163 . ISBN  0-7509-1878-0.
  25. ^ أونيل، سميث أ، هيكلمان بي إي، بودافاري إس (15 أكتوبر 2001). مؤشر ميرك ( الطبعة الثالثة عشرة). وايلي. رقم ISBN  97809119101319801.
  26. ↑ راها ك، تشابرا ج (1993). "تطور الشحنة الساكنة وحساسية الصدمات للمتفجرات شديدة الانفجار" . مجلة المواد الخطرة . 34 (3): 385-391 . Bibcode : 1993JHzM...34..385R . doi : 10.1016/0304-3894(93)85100-S .
  27. ↑ "دليل استخدام النظام الدولي للوحدات (SI)" . المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا (NIST ). 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25-03-2024 .
  28. ↑ "آثار الانفجارات الخارجية (القسم 4.8 قيود طريقة مكافئ مادة تي إن تي)" . 2011. ص 16. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2016-08-10. 
  29. ↑ بابراوسكاس، ف. (2003). دليل الاشتعال . إيساكوا، واشنطن: ناشرو علوم الحرائق/جمعية مهندسي الحماية من الحرائق. ص 453. ISBN  978-0-9728111-3-2.
  30. ↑ Grad P (أبريل 2013). "التجمعات الكمومية بمثابة كاشفات فائقة الحساسية" . الهندسة الكيميائية .
  31. ↑ "فتيات الكناري: العاملات اللواتي حوّلت الحرب لونهن إلى الأصفر" . بي بي سي نيوز . 20 مايو 2017. تاريخ الاسترجاع: 7 فبراير 2021 .
  32. ↑ الملف السمّي لمركب 2،4،6-ثلاثي نتروتولوين . atsdr.cdc.gov
  33. ↑ "2,4,6-ثلاثي نتروتولوين" . www.nlm.nih.gov .
  34. ↑ "2,4,6-ثلاثي نتروتولوين" (ملف PDF) . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض . تم الاطلاع عليه بتاريخ 17-05-2010 .
  35. ↑ أخافان ج (2004). كيمياء المتفجرات . الجمعية الملكية للكيمياء. ص 11–. ISBN  978-0-85404-640-9.
  36. ↑ "مضافات المتفجرات والوقود الدافعة" . islandgroup.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2016-03-04 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2014-06-07 .
  37. 1 2 ينون ج (1990). سمية واستقلاب المتفجرات . مطبعة سي آر سي. ص 38-39 . ISBN  0-8493-5128-6.
  38. ١ ٢ المركز الوطني للدفاع للتميز البيئي. خيارات معالجة المياه الوردية (ملف PDF) (تقرير). المركز البيئي للجيش الأمريكي . تاريخ الاسترجاع: ٢٥ أبريل ٢٠٢٤ .
  39. 1 2 فان ديورين ج، لويد ت، شيتري س، ليو ر، بيك ج (يناير 2002). مصفوفة فحص تقنيات المعالجة ودليل مرجعي (تقرير) ( الطبعة الرابعة). مركز الجيش الأمريكي للبيئة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 أبريل 2024 . 
  40. ↑ بورلينسون، ن. إي.، كابلان، ل. أ.، آدامز، س. إي. (3 أكتوبر 1973). الكيمياء الضوئية لمادة تي إن تي: دراسة مشكلة "الماء الوردي" (ملف PDF) (تقرير). المركز البيئي للجيش الأمريكي . تاريخ الاسترجاع: 25 أبريل 2024 .
  41. ↑ أسيند للنفايات والبيئة (7 يونيو 2015). الآثار الصحية والبيئية للنفايات الخطرة: ملفات تعريف الأثر (ملف PDF) . awe.gov.au (تقرير) . تاريخ الاطلاع: 22 أبريل 2022 .
  42. 1 2 إستيف-نونيز أ، كاباليرو أ، راموس جيه إل (2001). "التحلل البيولوجي لـ 2،4،6-ثلاثي نترو تولوين" . مجلة علم الأحياء الدقيقة والبيولوجيا الجزيئية ، 65 (3): 335-352 ، جدول المحتويات. doi : 10.1128/MMBR.65.3.335-352.2001 . PMC 99030. PMID 11527999 .  
  43. ↑ أيوب ك، فان هوليبوش إي دي، كاسير م، بيرموند أ (2010). "تطبيق عمليات الأكسدة المتقدمة لإزالة مادة تي إن تي: مراجعة". مجلة المواد الخطرة . 178 ( 1-3 ): 10-28 . doi : 10.1016/j.jhazmat.2010.02.042 . PMID 20347218 . 
  44. 1 2 3 بيشتي ج (2012). "توزيع ومصير المتفجرات العسكرية والمواد الدافعة في التربة: مراجعة" . علوم التربة التطبيقية والبيئية . 2012 (1): 1-33 . Bibcode : 2012ApESS201217236P . doi : 10.1155/2012/617236 .
  45. ↑ برانون، جيه إم، برايس، سي بي، يوست، إس إل، هايز، سي، بورتر، بي (2005). "مقارنة المصير البيئي ومؤشرات عملية انتقال المتفجرات في الأنظمة المائية المالحة والعذبة". نشرة التلوث البحري ، 50 (3): 247-251 . Bibcode : 2005MarPB..50..247B . doi : 10.1016/j.marpolbul.2004.10.008 . PMID 15757688 . 
  46. ↑ هالاز أ، غروم س، تشو إي، باكيه ل، بوليو س، ديشامب س، كوريفو أ، ثيبوتوت س، أمبلمان ج، دوبوا س، هواري ج (2002). "الكشف عن المتفجرات ونواتج تحللها في البيئات الترابية". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 963 ( 1-2 ): 411-418 . doi : 10.1016/S0021-9673(02)00553-8 . PMID 12187997 . 
  47. ↑ دوغلاس، ت. أ.، جونسون، ل.، والش، م.، كولينز، س. (2009). "دراسة متسلسلة زمنية لاستقرار النيترامين والمتفجرات النيتروأروماتية في عينات المياه السطحية عند درجة حرارة الغرفة" . كيموسفير . 76 (1): 1-8 . Bibcode : 2009Chmsp..76....1D . doi : 10.1016/j.chemosphere.2009.02.050 . PMID 19329139 . 
  48. ↑ هادرلين إس بي، ويسمار كيه دبليو، وشوارزنباخ آر بي (يناير 1996). "الامتزاز النوعي للمتفجرات النيتروأروماتية والمبيدات الحشرية على المعادن الطينية". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 30 (2): 612-622 . Bibcode : 1996EnST...30..612H . doi : 10.1021/es9503701 .
  49. 1 2 3 4 5 بينينجتون، جيه سي، وبرانون، جيه إم (فبراير 2002). "المصير البيئي للمتفجرات". مجلة ثيرموشيميكا أكتا . 384 ( 1-2 ): 163-172 . رمز Bibcode : 2002TcAc..384..163P . doi : 10.1016/S0040-6031(01)00801-2 .
  50. ↑ هاواري ج، بوديه س، هالاسز أ، ثيبوتوت س، أمبلمان ج (2000). "التحلل الميكروبي للمتفجرات: التحول الحيوي مقابل التمعدن". مجلة علم الأحياء الدقيقة التطبيقية والتكنولوجيا الحيوية . 54 (5): 605-18 . doi : 10.1007/s002530000445 . PMID 11131384. S2CID 22362850 .  
  51. ↑ ج. أداميا، م. غوغوبيريدزه، د. غريفز، ج. خاتيساشفيلي، ج. كفيسيتادزه، إ. لوميدزه، د. أوغريخيليدزه، ج. زاليشفيلي (2006). "امتصاص وتوزيع وتحول مادة تي إن تي في النباتات العليا" . علم السموم البيئية والسلامة البيئية . 64 ( 2): 136-145 - عبر إلسيفير ساينس دايركت.{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )